人教版高中化學必修2 　來自石油和煤的兩種基本化工原料 市賽一等獎

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第一頁，共二十三頁。一、苯的物理性質

色，有

氣味的

體，密度

于水，

于水。常用作

劑。熔沸點較

，

揮發(fā)，苯

毒實驗1

先在試管中加入1mL苯，觀察苯的顏色、狀態(tài),并聞氣味。（注意正確聞法）再加入2mL水，振蕩，觀察現(xiàn)象。無特殊液小不溶萃取有低易第二頁，共二十三頁。二、苯的組成與結構分子式：C6H6可以是含有

個雙鍵；可以是含有

個三鍵；若既有雙鍵又有三鍵呢？第三頁，共二十三頁。二、苯的組成與結構分子式：C6H6苯中不存在類似烯烴的C=C鍵或類似炔烴的C≡C鍵。實驗操作現(xiàn)象結論1.在試管中加入2mL酸性高錳酸鉀溶液，再加入1mL苯，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象2.在試管中加入1mL溴水，再加入2mL苯，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。上層：無色下層：紫紅色上層：橙紅色下層：接近無色苯和高錳酸鉀不反應不反應僅萃取第四頁，共二十三頁。

經(jīng)研究表明：苯分子中，六個碳原子連接成平面正六邊形，每個碳原子分別結合一個氫原子，分子中六個碳原子和六個氫原子完全等價，六個碳碳鍵完全等價，這種特殊結構為苯環(huán)結構。二、苯的組成與結構第五頁，共二十三頁。和是同分異構體?討論與交流環(huán)內(nèi)無單雙鍵交替現(xiàn)象是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。ClClClCl例題1.第六頁，共二十三頁。具有平面正六邊形結構，所有原子均在同一平面上所有鍵角均為120°,碳碳鍵完全相同沒有單、雙鍵，不存在單雙鍵交替結構，是介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵。歸納與總結分子式最簡式

結構式結構簡式或C6H6CH第七頁，共二十三頁。

下列物質中所有原子都有可能在同一平面上的是CH3CH=CH2Cl(A)(B)(C)(D)問題解決BCCH3第八頁，共二十三頁。性質苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應與鹵素單質發(fā)生反應與X2與H2結構三、苯的化學性質介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵第九頁，共二十三頁。a、反應原理b、反應現(xiàn)象c、反應裝置1、取代反應三、苯的化學性質（1）溴代反應溴苯：無色、不溶于水、密度大于水的液體劇烈反應，輕微翻騰，有氣體逸出。第十頁，共二十三頁。1.苯、溴、鐵屑等試劑加入燒瓶的順序是？2.鐵屑的作用是什么？6.為什么導管末端不插入液面下？苯液溴鐵屑用作催化劑(實際起作用的是FeBr3)導氣、冷凝回流溴化氫易溶于水，防止倒吸。問題探究5.長導管的作用是什么？3.如何知道發(fā)生了取代反應而不是加成反應？有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。4.如圖裝置可檢驗出有溴化氫產(chǎn)生嗎？不能，應先除去揮發(fā)出來的溴第十一頁，共二十三頁。因為沒有反應完的溴和反應中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。水洗→堿洗→水洗（分液操作），可以除去雜質，還溴苯以本來的面目。7.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得產(chǎn)物為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？問題探究第十二頁，共二十三頁。a、反應原理b、反應裝置硝基苯：無色、有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。

有毒。（２）硝化反應三、苯的化學性質第十三頁，共二十三頁。將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷用玻璃棒攪拌。如何混合濃硫酸和濃硝酸？問題探究如何控制溫度在50—60℃？采用水浴加熱為何控制溫度在50—60℃？溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應生成苯磺酸等副反應。長玻璃導管作用？導氣、冷凝回流第十四頁，共二十三頁。催化劑和脫水劑。插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。除去雜質提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。濃硫酸的作用？溫度計的位置？硝基苯是無色、密度大于水的液體，所的產(chǎn)物卻呈黃色，那是由于硝基苯中溶有HNO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。如何得到純凈的硝基苯？三、苯的化學性質第十五頁，共二十三頁。2、加成反應注意：苯比烯、炔烴難進行加成反應，不能與溴水反應但能萃取溴而使其褪色。在一定的條件下能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷請你寫出苯與Ｃl2加成反應的方程式三、苯的化學性質第十六頁，共二十三頁。3、氧化反應2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙（含碳量等于乙炔）三、苯的化學性質第十七頁，共二十三頁。

基本化工原料用于生產(chǎn)苯胺，苯酚尼龍多種染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥炸藥、合成材料等。四、苯的用途第十八頁，共二十三頁。鹵代反應課堂小結硝化反應磺化反應易取代、難加成、更難氧化性質苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應與X2與H2結構介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵第十九頁，共二十三頁。下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結構。

B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。

D、苯分子中各個鍵角都為120oB課堂練習第二十頁，共二十三頁。苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據(jù)的事實有（）①苯的間位二元取代物只有一種；②苯的鄰位二元取代物只有一種；③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等（鍵長是指在分子中兩個成鍵的原子的核間距離）；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣加成生成環(huán)已烷；⑥苯在F