人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 歸納與整理 名師獲獎(jiǎng)

歸納與整理第一頁，共二十八頁。1．乙醇(1)組成和結(jié)構(gòu)考點(diǎn)一乙醇和乙酸分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱符號(hào)___________________________或_________________—OHC2H6O

CH3CH2OH

C2H5OH

羥基第二頁，共二十八頁。(2)物理性質(zhì)俗稱酒精，無色有特殊香味的液體，______揮發(fā)，密度比水______，能以任意比與水_______溶。(3)化學(xué)性質(zhì)①與Na反應(yīng)：化學(xué)方程式為_______________________________________，反應(yīng)速率比Na與水反應(yīng)_______。②燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________。③催化氧化：反應(yīng)方程式為_______________________________________。乙醇也可以被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液直接氧化成_______。易

小

互

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑

慢

乙酸

第三頁，共二十八頁。(4)乙醇的制法①乙烯水化法：化學(xué)方程式為_____________________________________。②發(fā)酵法：化學(xué)方程式為__________________________________。(5)乙醇的用途用作燃料、化工原料等；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為________的乙醇溶液可作醫(yī)用酒精。75%

第四頁，共二十八頁。2．乙酸(1)組成和結(jié)構(gòu)(2)物理性質(zhì)俗稱________，無色具有____________氣味的液體，易揮發(fā)，溫度低于__________凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱為__________，易溶于水和乙醇。分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱符號(hào)_______________________________________—COOHC2H4O2

CH3COOH

羧基醋酸

強(qiáng)烈刺激性

16.6℃

冰醋酸第五頁，共二十八頁。(3)化學(xué)性質(zhì)①酸性乙酸在水中的電離方程式為______________________________，乙酸是一種弱酸，其酸性強(qiáng)于碳酸，具有酸的通性。a．可使紫色的石蕊試液變紅。b．與活潑金屬反應(yīng)放出H2。例如：Mg＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。c．與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2，化學(xué)方程式為__________________________________________________。d．與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為_____________________________________________。Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑

CH3COOH＋NaOH―→

CH3COONa＋H2O

CH3COOH?CH3COO-+H+

第六頁，共二十八頁。CH3COOC2H5＋H2O

濃H2SO4第七頁，共二十八頁。酯化反應(yīng)（１）定義：酸和醇起作用，生成酯和水

的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

乙酸乙酯CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

濃H2SO4△（２）機(jī)理：（取代反應(yīng)）第八頁，共二十八頁。第九頁，共二十八頁。酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。CH3COH+H

18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）同位素示蹤法第十頁，共二十八頁。[答案]

乙醇中無明顯現(xiàn)象，乙酸中有氣泡產(chǎn)生。羥基氫的活潑性：乙酸>乙醇。第十一頁，共二十八頁。D

第十二頁，共二十八頁。鈉與水、乙醇反應(yīng)的比較總結(jié)提升鈉與水反應(yīng)鈉與乙醇反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象鈉塊熔化為閃亮的小球，并快速地浮游于水面，迅速地消失，發(fā)出嘶嘶的聲音，有無色無味的氣體生成鈉塊未熔化，沉于乙醇液體底部，會(huì)慢慢上浮后下沉，最后消失，有無色無味的氣體生成實(shí)驗(yàn)結(jié)論①鈉的密度比水小，熔點(diǎn)低；②鈉與水反應(yīng)放熱，反應(yīng)劇烈；③鈉與水反應(yīng)放出H2；④水分子中氫原子相對(duì)比較活潑①鈉比乙醇的密度大；②鈉與乙醇反應(yīng)較緩慢，放熱；③鈉與乙醇反應(yīng)放出H2；④乙醇分子中，羥基氫原子相對(duì)于水不活潑第十三頁，共二十八頁。鈉與水反應(yīng)鈉與乙醇反應(yīng)反應(yīng)實(shí)質(zhì)水分子中氫原子被置換，發(fā)生置換反應(yīng)乙醇分子中羥基上的氫原子被置換，發(fā)生置換反應(yīng)反應(yīng)方程式2Na＋2H2O==2NaOH＋H2↑2CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑定量計(jì)算關(guān)系2Na～2H2O～H2↑2CH3CH2OH～2Na～H2↑第十四頁，共二十八頁。羥基氫的活潑性比較總結(jié)提升第十五頁，共二十八頁。1．實(shí)驗(yàn)原理(用化學(xué)方程式表示)____________________________________________________________

考點(diǎn)二乙酸乙酯的制備濃H2SO4第十六頁，共二十八頁。2．裝置(如下圖所示)液體加熱時(shí)，試管與桌面成45°(使試管受熱面積增大)。長導(dǎo)管起__________________作用。導(dǎo)氣管________伸入飽和Na2CO3溶液中(防止Na2CO3溶液倒流入反應(yīng)裝置中)。導(dǎo)氣、冷凝、回流

不能第十七頁，共二十八頁。3．反應(yīng)特點(diǎn)4．反應(yīng)的條件及其意義(1)加熱。加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而被收集。(2)用濃硫酸作__________，提高反應(yīng)速率。(3)用濃硫酸作__________，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。(4)可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。催化劑

吸水劑

第十八頁，共二十八頁。5．實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液上面有油狀物出現(xiàn)，具有芳香氣味。6．注意事項(xiàng)(1)試劑的加入順序?yàn)椋阂掖?、濃硫酸和冰醋酸，不能先加濃硫酸?2)飽和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。(3)防倒吸的方法：導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導(dǎo)管。第十九頁，共二十八頁。(4)防止乙醇和乙酸揮發(fā)：加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止液體劇烈沸騰，造成乙酸與乙醇的大量揮發(fā)。(5)冷凝回流裝置：長導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝回流的作用。(6)防暴沸：試管中加少量碎瓷片或沸石。第二十頁，共二十八頁?！?/p>

√

×

√

×

第二十一頁，共二十八頁。實(shí)驗(yàn)室里制取乙酸乙酯的注意事項(xiàng)(1)加入試劑的順序?yàn)镃2H5OH→濃硫酸(或CH3COOH)→CH3COOH(或濃硫酸)，特別注意不能先加濃硫酸。(2)導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸)。(3)對(duì)反應(yīng)物加熱不能劇烈，以減少反應(yīng)物的揮發(fā)。方法技巧?第二十二頁，共二十八頁。[解析]

玻璃導(dǎo)管不能伸入飽和碳酸鈉溶液的液面以下，否則會(huì)發(fā)生倒吸；小試管中蒸出的乙酸乙酯不能用NaOH溶液吸收，否則會(huì)造成乙酸乙酯水解。A

第二十三頁，共二十八頁。1．反應(yīng)原理(用化學(xué)方程式表示)____________________________________________________________

考點(diǎn)三乙酸乙酯的水解第二十四頁，共二十八頁。【實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。（1）酯的水解反應(yīng)是在酸性條件好，還是堿性條件好?（2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？（堿性）（濃H2SO4）第二十五頁，共二十八頁。CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OH酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2．酯+水