題型四有機(jī)物的綜合推斷(原卷版)

題型四有機(jī)物的綜合推斷有機(jī)物的綜合推斷是高考試題中必考題型，且分值的比重較大，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機(jī)推斷型，即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等進(jìn)行推斷；第二類是結(jié)構(gòu)已知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是已知的，此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來(lái)分析其反應(yīng)特點(diǎn)；第三類是“半推半知”型，即合成路線中部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是已知的，部分是未知的，審題時(shí)需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?？疾榈闹R(shí)點(diǎn)相對(duì)比較穩(wěn)定，有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷、官能團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線設(shè)計(jì)等。一、根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷(1)溴水褪色：一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基(—CHO)(2)酸性高錳酸鉀溶液褪色：含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴?與苯環(huán)相連的碳原子上連有氫原子)(3)遇FeCl3溶液顯紫色：含酚羥基(4)加入溴水產(chǎn)生白色沉淀：含酚羥基(5)加入新制的Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液)，加熱后出現(xiàn)磚紅色沉淀(或銀鏡)：含醛基(6)加入Na，產(chǎn)生H2：含羥基或羧基(7)加入NaHCO3溶液，產(chǎn)生氣體：含羧基(—COOH)二、根據(jù)特征產(chǎn)物推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定—OH或—X的大致位置(2)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳骨架結(jié)構(gòu)(3)若醇能被氧化為醛或羧酸：含CH2OH結(jié)構(gòu)；若醇能被氧化為酮：含結(jié)構(gòu)；若醇不能被催化氧化：含結(jié)構(gòu)(4)由加氫或加溴后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定或—C≡C—的位置(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物中含—OH和—COOH，并根據(jù)酯環(huán)的大小，確定—OH與—COOH的相對(duì)位置三、利用有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷1．一元轉(zhuǎn)化路徑2．二元轉(zhuǎn)化路徑3．芳香合成路徑四、依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推斷1．“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)醇的消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O酯化反應(yīng)2．“HNO3、濃H2SO4、加熱”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)苯環(huán)的硝化反應(yīng)3．“稀硫酸、加熱”為酯水解、二糖、多糖等水解酯的水解淀粉的水解(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)4．“稀硫酸(H+)”為羧酸鹽、苯酚鈉酸化羧酸鹽的酸化CH3COONH4＋HCl→CH3COOH＋NH4Cl苯酚鈉的酸化5．“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯()的水解反應(yīng)鹵代烴的水解(成醇)CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr酯的水解6．“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O7．“溴水或溴的CCl4溶液”為碳碳雙鍵、碳碳三鍵的加成碳碳雙鍵的加成CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2Br碳碳三鍵的加成HC≡CH＋Br2CHBrCHBr，CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr28．“濃溴水”為酚取代、醛氧化苯酚(酚類)取代醛氧化CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr9．“氯氣(Br2)、光照”為烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代烷烴與氯氣的光照取代CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(還有其他的鹵代烴)甲苯與氯氣的光照取代10．“液溴、FeBr3(Fe)”為苯或苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代苯與液溴反應(yīng)甲苯與液氯的取代11．“氧氣、Cu或Ag作催化劑、加熱”為某些醇氧化、醛氧化正丙醇催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O異丙醇催化氧化12．“氫氣、Ni作催化劑、加熱”為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯、醛、酮加成碳碳雙鍵與氫氣的加成CH2CH2＋H2CH3—CH3碳碳三鍵與氫氣的加成HC≡CH＋H2CH2CH2；CH2CH2＋H2CH3—CH3苯環(huán)與氫氣的加成醛與氫氣的加成酮與氫氣的加成13．“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”為醛的氧化反應(yīng)乙醛與銀氨溶液反應(yīng)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O14．“能與NaHCO3溶液反應(yīng)”為R—COOH乙酸與NaHCO3反應(yīng)CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O五、根據(jù)描述推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)序號(hào)題給敘述推斷結(jié)論(1)芳香化合物該化合物含有苯環(huán)(2)某有機(jī)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)該有機(jī)物含有酚羥基(3)某有機(jī)物G不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)G中不含酚羥基，水解后的生成物中含有酚羥基(極有可能是酚酯)(4)某有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)該有機(jī)物含有醛基或(5)某有機(jī)物若只含有一個(gè)官能團(tuán)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)該有機(jī)物可能為甲酸某酯(6)某有機(jī)物能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體該有機(jī)物含有羧基(7)0.5mol某有機(jī)酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2該有機(jī)酸是二元羧酸，一個(gè)分子中含有2個(gè)—COOH(8)某有機(jī)物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1該有機(jī)物含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且氫原子的個(gè)數(shù)之比為6∶2∶2∶1(9)某氣態(tài)有機(jī)物的密度是同溫同壓下H2密度的28倍該氣態(tài)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量為56g·mol－1六、依據(jù)題給信息進(jìn)行推斷1．烯烴的有關(guān)信息(1)雙烯合成：1，3－丁二烯與乙烯(乙炔)發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯(環(huán)己二烯)方程式，機(jī)理解讀，1，3－丁二烯發(fā)生1，4－加成，合成六元環(huán)的首選方法實(shí)例(2)烯烴的氧化反應(yīng)①臭氧氧化：烯烴通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮：方程式機(jī)理解讀，生成醛或酮實(shí)例②酸性高錳酸鉀溶液氧化方程式機(jī)理解讀酸性高錳酸鉀溶液的氧化性更強(qiáng)，碳碳雙鍵上的氫原子進(jìn)一步氧化，形成羧酸(R″—COOH)，若R″為H原子，則最終氧化為CO2烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律③硼氫化氧化方程式機(jī)理解讀此反應(yīng)可理解為一個(gè)加成反應(yīng)，注意羥基加成在含氫原子較多的雙鍵碳原子上，而氫則加在含氫原子較少的碳原子上實(shí)例(3)丙烯上的甲基(α-H)在500℃～600℃取代：2．與芳香烴有關(guān)的信息(1)博－克烷基化反應(yīng)方程式機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為苯與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)實(shí)例＋(2)博－克?；磻?yīng)方程式機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為苯中的氫與?；衔镏絮；娜〈磻?yīng)實(shí)例(3)苯環(huán)上的硝基被還原方程式機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為硝基加氫去氧的反應(yīng)3．與格氏試劑有關(guān)的信息格氏試劑：RMgX(X表示鹵素原子)，用RX與金屬M(fèi)g制取。是有機(jī)合成中常用的一種試劑，起到增長(zhǎng)碳鏈的作用(1)格氏試劑(R′MgX)與醛或酮反應(yīng)方程式機(jī)理解讀格氏試劑與醛、酮反應(yīng)時(shí)，格氏試劑的烴基進(jìn)攻羰基碳，生成鹵代烴氧基鎂，酸化后得到醇。即：(2)格氏試劑(R′MgX)與酯的反應(yīng)方程式機(jī)理解讀格氏試劑與酯的反應(yīng)，從形式上可以看成二步：首先格氏試劑的烴基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再進(jìn)一步與格氏試劑反應(yīng)，最終生成醇實(shí)例4．與醛、酮、酯有關(guān)的信息(1)醛與醛縮合——羥醛縮合方程式機(jī)理解讀含有α－H的醛在稀堿(10%NaOH)的作用下對(duì)碳氧雙鍵進(jìn)行加成生成β－羥基醛；生成的β－羥基醛在加熱條件下再發(fā)生消去反應(yīng)而脫去水(2)酯與酯縮合方程式RCOOR′＋R″CH2COOR′＋R′OH機(jī)理解讀也是α－H的機(jī)理，從反應(yīng)形式上看，是一個(gè)取代反應(yīng)；即：(3)酯交換反應(yīng)方程式RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)機(jī)理解讀酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，在酯的溶液中，是有少量的游離醇和酸存在的。酯交換反應(yīng)中的醇能夠與酯溶液中少量游離的酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，新的酯化反應(yīng)就生成了新的酯和新的醇。即：酯脫OR′，醇脫氫，類比于酯化反應(yīng)中的“酸脫羥基，醇脫氫”5．其它類型的有機(jī)信息(1)炔烴通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到羧酸(2)烯烴與冷的高錳酸鉀在堿性條件下的反應(yīng)(3)乙炔自身加成：2CH≡CHCH2CH—C≡CH(4)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH(5)鹵代烴與炔鈉的反應(yīng)：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl(6)鹵代烴和鈉反應(yīng)：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl(7)醛與氫氰酸的加成反：(8)醛、酮與NH3加成反應(yīng)制備胺：(9)醛、酮與醇加成反應(yīng)制備半縮醛：(10)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：(11)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHRCH2OH七、有機(jī)數(shù)據(jù)信息1．有機(jī)分子中原子個(gè)數(shù)比(1)C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。2．常見(jiàn)式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物(1)式量為28的有：C2H4，N2，CO。(2)式量為30的有：C2H6，NO，HCHO。(3)式量為44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。(4)式量為46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。(5)式量為60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。(6)式量為74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。(7)式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。(8)式量為120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，F(xiàn)eS2。(9)式量為128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。3．有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)信息(1)根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol=C＝C=加成時(shí)需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成時(shí)需2molH2，1mol—CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。(2)含1mol—OH或1mol—COOH的有機(jī)物與活潑金屬反應(yīng)放出0.5molH2。(3)含1mol—COOH的有機(jī)物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2。(4)1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42。1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。1mol一元酸與足量乙醇反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加28。1mol二元酸與足量乙醇反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加56。(5)1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸。(6)由—CHO變?yōu)椤狢OOH時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量將增加16。(7)分子中與飽和鏈烴相比，若每少2個(gè)氫原子，則分子中可能含雙鍵。(8)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。(9)1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molCu2O。題型一：利用有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷1．(2023?全國(guó)新課標(biāo)卷，30)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。(3)D中官能團(tuán)的名稱為_______、_______。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_______。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_______。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。2．(2023?江蘇卷，15)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的___________(填“強(qiáng)”或“弱”或“無(wú)差別”)。(2)B的分子式為C2H3OCl，可由乙酸與SOCl2反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(3)A→C中加入(C2H5)3N是為了結(jié)構(gòu)反應(yīng)中產(chǎn)生的___________(填化學(xué)式)。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰。(5)G的分子式為C8H8Br2，F(xiàn)→H的反應(yīng)類型為___________。(6)寫出以、和為原料制備的合成路線流圖___________(須用NBS和AlBN，無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。3．(2023?廣東卷，20)室溫下可見(jiàn)光催化合成技術(shù)，對(duì)于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：(1)化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫一種)，其名稱為。(2)反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過(guò)程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過(guò)程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵(5)以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。題型二：依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推斷4．(2023?全國(guó)甲卷，36)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：RCOOHRCOClRCONH2回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_______。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號(hào))。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。5．(2023?湖北省選擇性考試，17)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：回答下列問(wèn)題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)E與足量酸性KMO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_______、_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問(wèn)題有_______(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低b．產(chǎn)物難以分離c．反應(yīng)條件苛刻d．嚴(yán)重污染環(huán)境6．(2023?北京卷，17)化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：PBr

(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是。(2)D中含有的官能團(tuán)是。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng)：①

的羰基相鄰碳原子上的CH鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．F存在順?lè)串悩?gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被O2氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)已知：

，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。題型三：依據(jù)題給信息進(jìn)行推斷7．(2023?山東卷，19)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問(wèn)題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：(1)A的化學(xué)名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_____；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。路線二：(2)H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號(hào))；J中原子的軌道雜化方式有_____種。8．(2023?遼寧省選擇性考試，19)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。回答下列問(wèn)題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對(duì)”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_______。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)NH鍵的共有_______種。(5)H→I的反應(yīng)類型為_______。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_______和_______。1．(2024·江蘇省揚(yáng)州高三期末)化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下：(1)化合物A分子中δ鍵和π鍵的數(shù)目之比為。(2)F→G的反應(yīng)類型為。(3)D→E轉(zhuǎn)化過(guò)程中新生成的官能團(tuán)名稱為。(4)B→C中經(jīng)歷BXYC的過(guò)程，寫出中間體Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(5)已知：RCOOHRCOCl。設(shè)計(jì)以和CH3CHO為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)題干)。2．(2024·廣西名校高三仿真模擬)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如下：已知：①②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4③G、L和奧昔布寧的沸點(diǎn)均高于200%。回答下列問(wèn)題：(1)A→B所需的反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件分別為、。B→C的反應(yīng)類型為。(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)J→K的化學(xué)方程式是。(4)用G和L合成奧昔布寧時(shí)，通過(guò)在70℃左右蒸出(填物質(zhì)名稱)來(lái)提高產(chǎn)率。(5)E的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出其中一種符合下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②分子中僅含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)結(jié)合題中信息，以為有機(jī)原料，設(shè)計(jì)合成的路線(無(wú)機(jī)試劑與溶劑任選，合成路線可表示為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)。3．(2024·江蘇省百校聯(lián)考高三第二次考試)植物連翹中含有的連翹酯苷具有抗菌作用。合成與連翹酯苷類似物G的路線如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是。反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式是。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E為胺類化合物，D與E的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(寫一種)。①加入FeCl3溶液顯紫色；②能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)；③含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6：2：1：1。(4)參照以上流程，寫出以和為原料合成的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)：。4．(2024·北京豐臺(tái)區(qū)高三期中)螺環(huán)化合物M具有抗病毒、抗腫瘤功能，其合成路線如下：已知：Ⅰ.CHO+CH2COOR+H2OⅡ.(1)A→B的反應(yīng)類型為。(2)C中含有的官能團(tuán)是。(3)酸性環(huán)境下電化學(xué)氧化法可實(shí)現(xiàn)B→D的一步合成，陽(yáng)極區(qū)涉及到的反應(yīng)有：ⅰ.Mn2+e=Mn3+；ⅱ.，Mn2+可循環(huán)利用。(4)D→E的化學(xué)方程式為。(5)試劑a的分子式為C4H5O3Cl，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)H分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)關(guān)于J的說(shuō)法正確的是。a．含有手性碳原子b．能發(fā)生消去反應(yīng)c．在加熱和Cu催化條件下，不能被O2氧化d．存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的同分異構(gòu)體(8)E、K中均含有“—C≡N”，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。5．(2023·吉林長(zhǎng)春高三質(zhì)量監(jiān)測(cè)一模)卡龍酸是一種醫(yī)藥中間體，主要用于蛋白酶抑制劑的合成。以下是卡龍酸的一種合成路線(部分試劑和條件省略，不考慮立體異構(gòu))(1)A中碳原子雜化方式為。(2)反應(yīng)②所需的試劑和條件為。(3)D的化學(xué)名稱為。(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為。(5)G中含有的官能團(tuán)名稱為。(6)寫出滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜顯示有3組峰，峰面積之比為(7)以乙炔和乙醇為有機(jī)原料，合成的路線如下(反應(yīng)條件已略去，無(wú)機(jī)試劑任選)，其中Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6．(2024·重慶市重慶八中高三適應(yīng)性考試)某研究小組按如圖所示路線合成抗癌藥物J(存達(dá)，Treanda)。已知：①；②2RCOOH+RCOOH回答下列問(wèn)題：(1)A中所含官能團(tuán)的名稱為。D的化學(xué)名稱為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)B→C的反應(yīng)類型為。(4)F→G的化學(xué)方程式為。(5)同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體

③無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)(6)等物質(zhì)的量的I與J分別在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為。(7)用流程圖表示以乙烯為原料，合成三乙醇胺()，其他無(wú)機(jī)試劑任選。7．(2024·河北石家莊二中T8聯(lián)考)有機(jī)物G是一種治療尿急、尿頻、尿禁等癥狀的藥物，專業(yè)名稱為咪達(dá)那新(Imidafenacin)，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：+H2O→+RCOOH回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物M()是有機(jī)物A的水解產(chǎn)物，則M的化學(xué)名稱是。(2)有機(jī)物C的分子式為；反應(yīng)④中，有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是；反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式。(5)B的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)和NH2的化合物共有種(不含其它環(huán)，不考慮立體異構(gòu))。(6)寫出用丙烯、乙酸和HCN為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。8．(2024·遼寧省部分縣級(jí)重點(diǎn)中學(xué)高三聯(lián)考)化合物W是合成風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體，其合成路線如下。已知：(ⅰ)+；(ⅱ)+RCl。(1)A的化學(xué)名稱是，B中所含官能團(tuán)的名稱是。(2)D→E和F→G的作用是。(3)寫出由G生成H的反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(4)寫出I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(5)X的同分異構(gòu)體中，寫出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①含有苯環(huán)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1。(6)由C生成D的反應(yīng)類型是。(7)由甲苯和制備的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和。9．(2024·重慶市高三第二次質(zhì)量檢測(cè))我國(guó)科學(xué)家利用N—苯基甘氨酸(E)中的鍵在氧氣作用下構(gòu)建鍵，實(shí)現(xiàn)了喹啉并內(nèi)酯(L)的高選擇性制備，其合成路線如下圖。已知：①F的核磁共振氫譜有3組峰。②RCHO③ROHROR'(1)B的化學(xué)名稱為，K中官能團(tuán)的名稱為。(2)C→D的過(guò)程中通常要加入稍過(guò)量的C，可能的原因是。(3)F→G的反應(yīng)類型為。(4)I→J的化學(xué)方程式為。(5)E的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有2個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；③結(jié)構(gòu)中既無(wú)氮氧鍵也無(wú)醚鍵。其中1mol能消耗2molNaOH的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。(6)E和K反應(yīng)得到L的流程如下圖所示(無(wú)機(jī)試劑及條件已略去)：已知：結(jié)合已知反應(yīng)信息，寫出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。10．(2024·重慶沙坪壩重慶一中高三月考)Pomalidomide是第三代免疫調(diào)節(jié)劑，用于治療復(fù)發(fā)難治多發(fā)性骨髓瘤，其合成路線如下圖所示：已知：。回答下列問(wèn)題：(1)A中所含官能團(tuán)名稱為；F的名稱為。(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)B→C的反應(yīng)方程式為。(4)生成E的反應(yīng)類型為。(5)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是___________(填序號(hào))。A．與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，放出氣體B．與新制氫氧化銅反應(yīng)最多生成沉淀C．B的同分異構(gòu)體中，只存在一種能水解的官能團(tuán)，且苯環(huán)上有三個(gè)取代基的有20種(不考慮立體異構(gòu))D．E的核磁共振氫譜有11組峰(6)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)以鄰二硝基苯和丙二酸為原料，僅限三步合成有機(jī)物，寫出中間產(chǎn)物Ⅰ和中間產(chǎn)物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。11．(2024·北京東城區(qū)北京市第十一中學(xué)高三質(zhì)檢)枸櫞酸他莫昔芬是一種抗癌藥物，它的一種合成路線如下：已知：i．ii．(1)A與顯紫色，A的名稱是。(2)G→H反應(yīng)所需的試劑及條件是。(3)F為芳香烴，H→I的化學(xué)方程式是。(4)I→J是加成反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(5)下列說(shuō)法正確的是。a．試劑可能是b．C→D中的作用之一是與生成的反應(yīng)c．J→K的反應(yīng)為氧化反應(yīng)(6)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(7)產(chǎn)品中枸櫞酸他莫昔芬含量可以用滴定法進(jìn)行測(cè)定：步驟一：取冰醋酸，以結(jié)晶紫為指示劑，用0.1mol·L1HClO4溶液滴定至溶液呈藍(lán)綠色，消耗HClO4溶液的體積為。步驟二：取產(chǎn)品溶于冰醋酸，以結(jié)晶紫為指示劑，用0.1mol·L1HClO4溶液滴定至溶液呈藍(lán)綠色，重復(fù)三次，消耗HClO4溶液的平均體積為。資料：R3N+HClO4=R3NH++ClO4，滴定過(guò)程中，COOH不與HClO4反應(yīng)。產(chǎn)品中枸櫞酸他莫昔芬的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(枸櫞酸他莫昔芬的摩爾質(zhì)量為)。12．(2024·遼寧大連市濱城高中聯(lián)盟高三聯(lián)考)烏藥內(nèi)酯具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用。烏藥內(nèi)酯的中間體X的合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件或試劑略去)。(1)I→J的過(guò)程實(shí)現(xiàn)了由官能團(tuán)到官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。(2)B→C的化學(xué)方程式是。(3)已知2C→E+A，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)下列關(guān)于有機(jī)物Ⅰ的說(shuō)法不正確的是_______。(填序號(hào))。A．可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B．存在酚類同分異構(gòu)體C．可以用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵D．核磁共振氫譜中有6種信號(hào)峰，是手性分子(5)M是C的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的Ｍ的所有結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。①能夠與金屬鈉反應(yīng)

②能夠與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)已知：①

②Ｇ與Ｌ可以在堿性條件下經(jīng)過(guò)如圖所示的多步反應(yīng)得到X。G+L→中