有機化學（高職）全套教學課件

有機化學主講：xxx全套可編輯PPT課件目錄1緒論2鏈烴3環(huán)烴4鹵代烴5醇、酚和醚6醛、酮和醌8取代羧酸9對映異構(gòu)10含氮、磷、硫的有機化合物11雜環(huán)化合物和生物堿12糖類化合物13脂類、萜類及甾族化合物14氨基酸和蛋白質(zhì)7羧酸及其衍生物15實驗實訓第1章緒論1.1有機化學與有機化合物1.2有機化合物的分類1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)章節(jié)導航本章導讀有機化學是以有機化合物為研究對象的一門學科，而有機化合物與人類生活息息相關。本章將介紹有機化學和有機化合物的基礎知識，為后續(xù)的學習奠定基礎。學習目標【知識目標】了解有機化學和有機化合物的概念。熟悉有機化合物的特性。掌握有機化合物的分類。了解共價鍵的性質(zhì)和有機反應中共價鍵的斷裂方式。理解化學鍵理論和軌道雜化理論。學習目標【素質(zhì)目標】激發(fā)愛黨、愛國、愛社會主義的熱情。樹立客觀、嚴謹、細致的工作作風。培養(yǎng)勤于思考、探索未知、不怕困難的科學精神?！炯寄苣繕恕磕軌蚺袛嗄澄镔|(zhì)是否為有機化合物。能夠根據(jù)有機化合物的特征進行分類。能夠根據(jù)有機化合物的結(jié)構(gòu)式判斷化學鍵的類型。1.1有機化學與有機化合物想一想根據(jù)國家標準《預包裝食品標簽通則》（GB7718—2011）的規(guī)定，食品標簽須標示4種核心營養(yǎng)成分（蛋白質(zhì)、脂肪、碳水化合物、鈉）及能量，簡稱“4+1”。除此之外，商家為了吸引消費者，還會自愿標示其他成分，如反式脂肪、膳食纖維、鈣、維生素等。想一想：為什么要標示這些成分？這些成分是有機化合物嗎？1.1.1有機化學有機化學是研究有機化合物的學科，可以看作是研究碳氫化合物及其衍生物的學科。什么是有機化學？揭示了有機化合物的結(jié)構(gòu)組成有機化學揭示了有機化合物分子中各原子間鍵合的本質(zhì)揭示了有機化合物相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律設計合成了大量具有特定性質(zhì)的有機化合物分子同時，有機化學又為相關學科（如材料科學、生命科學、環(huán)境科學等）的發(fā)展提供了理論、技術(shù)和材料，使煤、石油、天然氣、農(nóng)產(chǎn)品等自然資源可以被充分利用，為合成染料、醫(yī)藥、炸藥等產(chǎn)業(yè)奠定了基礎。查閱資料，結(jié)合自己的專業(yè)，談一談有機化學的應用。談一談1.1.1有機化學1.1.2有機化合物有機化合物可視為碳氫化合物及其衍生物的總稱。有機化合物都是含碳的化合物，但是不包括以下幾種。1．有機化合物的含義硫氰化物碳酸碳氧化合物碳酸鹽碳化物氰酸鹽氰化物有機化合物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及有機化合物的轉(zhuǎn)變。有機化合物脂肪氨基酸蛋白質(zhì)糖血紅素葉綠素酶激素1.1.2有機化合物1．有機化合物的含義都是由有機化合物構(gòu)成的此外，許多與人類生活有密切關系的物質(zhì)石油天然氣棉花染料化學纖維油漆橡膠1.1.2有機化合物1．有機化合物的含義下面哪些化合物是有機化合物？哪些化合物不是有機化合物？為什么不是？即學即練ab二氧化碳ce氰酸鈉f硫氰化鉀d氫氰酸h茶多酚gSiCi有機化合物和無機化合物的區(qū)別2．有機化合物的特性有機化合物的特征結(jié)構(gòu)復雜、數(shù)目龐大熔點和沸點低導電性差難溶于水熱穩(wěn)定性差反應速率比較慢反應產(chǎn)物復雜1.1.2有機化合物組成有機化合物的元素種類雖然少，但有機化合物的數(shù)目眾多。組成有機化合物的元素碳氫氧氮硫磷鹵素鐵等金屬元素主要一些天然有機化合物中含有2．有機化合物的特性1）結(jié)構(gòu)復雜、數(shù)目龐大1.1.2有機化合物正丁烷

異丁烷

丙烯有機化合物數(shù)目眾多的原因主要有以下3點。（1）構(gòu)成有機化合物主體的碳原子的相互結(jié)合能力很強。碳原子之間可以相互結(jié)合成鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)，也可以通過單鍵、雙鍵或三鍵等不同方式相互結(jié)合，構(gòu)成各類結(jié)構(gòu)復雜的有機化合物。例如：2．有機化合物的特性1）結(jié)構(gòu)復雜、數(shù)目龐大1.1.2有機化合物1.1有機化學與有機化合物（2）碳原子不但可以相互結(jié)合，而且可以與其他原子（如N、O、X等）結(jié)合形成各類衍生物。（3）有機化合物的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象，這些化合物互稱為同分異構(gòu)體（或同分異構(gòu)物）。例如，C2H6O可以代表乙醇和二甲醚兩種不同化合物的分子式，乙醇和二甲醚的分子結(jié)構(gòu)分別為：1）結(jié)構(gòu)復雜、數(shù)目龐大1.1.2有機化合物2．有機化合物的特性乙醇二甲醚1.1有機化學與有機化合物有機化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在，并且隨著有機化合物分子中碳原子數(shù)目的增多，同分異構(gòu)體的數(shù)目將迅速增加。1）結(jié)構(gòu)復雜、數(shù)目龐大1.1.2有機化合物2．有機化合物的特性1.1有機化學與有機化合物通常，有機化合物熔點比較低，而無機化合物熔點較高。2）熔點和沸點低1.1.2有機化合物2．有機化合物的特性化學鍵晶格之間的作用力晶格能熔點和沸點無機化合物離子鍵庫侖力高高有機化合物（分子晶體）共價鍵范德華力低低1.1有機化學與有機化合物有機化合物幾乎都不導電，但也有例外，例如，聚乙炔可導電。3）導電性差1.1.2有機化合物2．有機化合物的特性可導電的聚乙炔是怎么被發(fā)現(xiàn)的？科學史話1967年，日本化學家白川英樹在有機半導體研究中使用了聚乙炔。一次，實驗室的一位研究生在合成聚乙炔時，誤加了上千倍正常濃度的催化劑，生成了和往常黑色粉末狀聚乙炔完全不同的銀色薄膜狀聚乙炔。黑色粉末狀聚乙炔銀色薄膜狀聚乙炔可導電的聚乙炔是怎么被發(fā)現(xiàn)的？科學史話白川英樹想，這種銀色薄膜狀聚乙炔有金屬光澤，是否也像金屬一樣可導電呢？雖然測定結(jié)果顯示這種聚乙炔不導電，但這件事情給了白川英樹極大的啟發(fā)。在后續(xù)的研究中，白川英樹發(fā)現(xiàn)合成反應中添加了碘、溴生成的銀色薄膜狀聚乙炔，其導電性能會顯著提升。1.1有機化學與有機化合物根據(jù)相似相溶原理，水是極性分子，大多數(shù)有機化合物是非極性分子或者極性較弱的分子，有機化合物通常難溶于水。但也有例外，例如，乙醇和醋酸在水中的溶解度就較大。4）難溶于水1.1.2有機化合物2．有機化合物的特性相似相溶原理：極性分子間的相互作用，使得極性分子組成的溶質(zhì)易溶于極性分子組成的溶劑，難溶于非極性分子組成的溶劑，并使得非極性分子組成的溶質(zhì)易溶于非極性分子組成的溶劑，難溶于極性分子組成的溶劑。知識角1.1有機化學與有機化合物但也有例外，例如，四氯化碳熱穩(wěn)定性高，不易燃燒，可以作為滅火劑的成分。5）熱穩(wěn)定性差1.1.2有機化合物2．有機化合物的特性一般有機化合物乙醚汽油沼氣熱穩(wěn)定性較差，其受熱易分解，易燃燒1.1有機化學與有機化合物有機化合物之間的反應速率較慢，通常需要幾個小時、幾天甚至更長的時間，例如，食物的變質(zhì)、藥物的失效等反應時間都比較長。6）反應速率比較慢1.1.2有機化合物2．有機化合物的特性1.1有機化學與有機化合物在有機化合物參與的反應中，由于有機化合物結(jié)構(gòu)復雜，因此有多種斷鍵和成鍵形式，可形成復雜的反應產(chǎn)物。7）反應產(chǎn)物復雜1.1.2有機化合物2．有機化合物的特性說一說生活中常見的有機化合物。簡述有機化合物的特性。課堂檢測課堂小結(jié)有機化學與有機化合物有機化學有機化合物有機化合物的含義有機化合物的特性1.2有機化合物的分類想一想那么，你知道如何對它們進行分類嗎？都是有機化合物酒精的主要成分乙醇沼氣的主要成分甲烷饅頭的主要成分淀粉瘦肉的主要成分蛋白質(zhì)豬油的主要成分油脂1.2有機化合物的分類有機化合物的分類方法按碳骨架分類按官能團分類在有機化合物分子中，碳原子連接方式不同，可形成不同的碳骨架。1.2.1按碳骨架不同分類1.2有機化合物的分類有機化合物按碳骨架的不同鏈狀化合物環(huán)狀化合物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，想一想鏈狀化合物和環(huán)狀化合物在性質(zhì)上會有什么差異，談談自己的理解。談一談鏈狀化合物的特點是分子中的碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相互連接成鏈狀。這類化合物又稱為脂肪族化合物。例如：1.2.1按碳骨架不同分類1.2有機化合物的分類1．鏈狀化合物正丁烷2-己烯環(huán)狀化合物的特點是分子中存在由碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相互連接形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。1.2.1按碳骨架不同分類1.2有機化合物的分類2．環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物按組成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的原子是否都是碳原子碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物在碳環(huán)化合物的分子中，組成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的原子都是碳原子。1.2.1按碳骨架不同分類1.2有機化合物的分類2．環(huán)狀化合物1）碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物按分子是否具有苯環(huán)或者稠合苯環(huán)結(jié)構(gòu)脂環(huán)族化合物芳香族化合物為什么叫芳香族化合物？知識角芳香族化合物最早是指從天然的香樹脂、香精油中提取出來的具有香味的物質(zhì)。后來，人們發(fā)現(xiàn)這些物質(zhì)中大多數(shù)含有苯環(huán)或稠合苯環(huán)結(jié)構(gòu)，便將芳香族化合物定義為含苯環(huán)或稠合苯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物?，F(xiàn)在我們已經(jīng)知道，僅憑氣味并不能區(qū)分有機化合物是否具有苯環(huán)或稠合苯環(huán)結(jié)構(gòu)，但芳香族化合物這個名稱仍被使用。1.2.1按碳骨架不同分類1.2有機化合物的分類2．環(huán)狀化合物1）碳環(huán)化合物稠合苯環(huán)結(jié)構(gòu)是指兩個或多個苯環(huán)之間通過共用兩個相鄰碳原子稠合而成的結(jié)構(gòu)。知識鏈接具有環(huán)狀的碳骨架（1）脂環(huán)族化合物不具有苯環(huán)或稠合苯環(huán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)和脂肪族化合物相似

環(huán)戊烷環(huán)戊二烯1.2.1按碳骨架不同分類1.2有機化合物的分類2．環(huán)狀化合物1）碳環(huán)化合物苯萘至少含有一個苯環(huán)或稠合苯環(huán)結(jié)構(gòu)（2）芳香族化合物性質(zhì)和脂環(huán)族化合物有顯著區(qū)別在雜環(huán)化合物的分子中，除碳原子外，組成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的原子還有氧、硫、氮等原子。1.2.1按碳骨架不同分類1.2有機化合物的分類2．環(huán)狀化合物2）雜環(huán)化合物吡啶呋喃官能團是指有機化合物分子中比較活潑、容易發(fā)生反應的原子或基團，這些原子或基團在很大程度上決定了有機化合物的性質(zhì)。一般來說，含有相同官能團的化合物，具有相似的性質(zhì)，可把它們歸為一類進行研究。有機化合物按官能團不同分類如表所示。1.2.2按官能團不同分類1.2有機化合物的分類官能團官能團名稱分類名雙鍵烯烴三鍵炔烴—X（F、Cl、Br、I）鹵素鹵代物—OH羥基醇、酚(C)—O—(C)醚鍵醚—CHO醛基醛官能團官能團名稱分類名酮基酮—COOH羧基羧酸磺基磺酸硝基硝基化合物氨基胺—CN氰基腈（續(xù)左表）在對有機化合物進行分類時，常常把按碳骨架不同分類和按官能團不同分類兩種方法結(jié)合起來使用，這樣更能反映有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。1.2有機化合物的分類課堂檢測簡述有機化合物的兩種分類方法。課堂小結(jié)有機化合物的分類按碳骨架不同分類鏈狀化合物環(huán)狀化合物按官能團不同分類1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)想一想我們都知道有機化合物分子是由多個原子組成的，那么這些原子之間是怎樣結(jié)合在一起的呢？有機化合物中的化學鍵一般為共價鍵，而熟悉化合物中普遍存在的共價鍵，是理解有機化合物中共價鍵的基礎。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵價鍵理論分子軌道理論來解釋共價鍵的原理下面從價鍵理論方面來介紹化合物中普遍存在的共價鍵（1）電子層。原子核外電子分層運動，形成電子層（也稱能層）。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵1）原子的電子構(gòu)型（2）電子亞層。根據(jù)精密儀器的觀察結(jié)果，人們對電子層進行細分，將其分成多個電子亞層（也稱能級），每個電子亞層上的電子具有相同的能量。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵1）原子的電子構(gòu)型電子亞層按照能量從低到高依次分別命名為s、p、d、f、g、h、iK、L、M、N……電子層的電子亞層分別為1s、2s2p、3s3p3d、4s4p4d4f……另外，由于能級交錯現(xiàn)象的存在，各電子亞層按能量從小到大排列的順序如下。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵1）原子的電子構(gòu)型查詢資料，談一談各電子亞層按能量從小到大排列的順序有什么規(guī)律。談一談（3）軌道。目前自然狀態(tài)下能存在的原子，其電子最多填充到f電子亞層，因此我們以s、p、d和f電子亞層為例介紹構(gòu)成電子亞層的軌道。s、p、d和f分別有1、3、5和7個軌道，每個軌道可容納一對自旋方向相反的電子。以p電子亞層為例，其具有Px、Py、Pz

三個軌道，最多容納三對電子，如圖所示。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵1）原子的電子構(gòu)型根據(jù)能量最低原理，電子一般優(yōu)先占據(jù)能量低的電子亞層，且當最外層的電子個數(shù)不足以填滿電子亞層的所有軌道時，每個電子優(yōu)先占據(jù)一個軌道，且自旋方向相同。例如，磷原子的電子排布式為1s22s22p63s23p3（上標為電子亞層的總電子數(shù)），其3p電子亞層上的3個電子分別占據(jù)Px、Py、Pz三個軌道。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵1）原子的電子構(gòu)型知識角標明電子的電子層、電子亞層、軌道等信息的形式稱為電子排布式。由于能級交錯現(xiàn)象的存在，電子并不是填充完一個電子層的軌道，再填充下一個電子層的軌道，但是在編寫電子排布式時，通常是寫完一個電子層的電子，再寫下一個電子層的電子。例如，錳原子的電子排布式為1s22s22p63s23p63d54s2。價鍵理論認為共價鍵是由成鍵兩原子間自旋相反的孤對電子所處的原子軌道（或電子云）重疊而成的。兩個原子軌道相互重疊時，重疊的程度越大，原子核間排斥力越小，系統(tǒng)能量越低，形成的共價鍵越穩(wěn)定。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵2）共價鍵的形成電子云是電子在原子核外空間分布的形象描述。電子在原子核外空間的某區(qū)域內(nèi)出現(xiàn)，好像帶負電荷的云籠罩在原子核的周圍，因此稱為電子云。知識鏈接共價鍵形成的基本要點主要有以下3點。（1）成鍵電子自旋方向相反。成鍵原子的電子云重疊成鍵時，成鍵電子必須是自旋相反的孤對電子，這樣才能相互接近而結(jié)合成鍵，因此價鍵理論也稱為電子配對法。（2）共價鍵的飽和性。通常一個未成對電子若與某原子的另一個電子配對，就不再與第三個電子配對，因此原子核外的未成對電子數(shù)，也就是該原子可能形成的共價鍵數(shù)目。例如，氫原子只能與另一個氫原子或其他一價原子結(jié)合，氧原子只能與兩個一價原子結(jié)合等，這就是共價鍵的飽和性。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵2）共價鍵的形成（3）共價鍵的方向性。共價鍵是由電子云重疊而形成的。而除s軌道呈球形對稱無方向性外，p、d、f軌道在空間都有一定的伸展方向。在形成共價鍵時，除s軌道在任何方向上都能達到最大程度的重疊外，p、d、f軌道只有沿著一定的方向才能發(fā)生最大程度的重疊。由于形成共價鍵時，成鍵電子的電子云重疊越多，原子核間電子云密度越大，形成的共價鍵越穩(wěn)固，因此共價鍵的形成應盡可能沿著電子云密度最大的方向，這就是共價鍵的方向性。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵2）共價鍵的形成例如，H2分子的形成如圖所示。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵2）共價鍵的形成注：H原子的電子排布式為1s1。例如，HCl分子的形成如圖所示。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵2）共價鍵的形成注：Cl原子的電子排布式為1s22s22p63s23p5

。共價鍵的基本屬性可定性或半定量確定分子的形狀、解釋分子的某些性質(zhì)。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵3）共價鍵的基本屬性共價鍵的基本屬性主要體現(xiàn)在鍵長鍵能鍵角鍵的極性在理論上可以根據(jù)量子力學計算而得，也可以由實驗測得（1）鍵長、鍵能。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵3）共價鍵的基本屬性指成鍵兩原子核間的距離鍵長鍵長越短破壞化學鍵需要的能量越多，化合物越穩(wěn)定鍵長越長化合物越易發(fā)生化學反應指共價鍵在形成或斷裂過程中所釋放或吸收的能量鍵能共價健鍵長（pm）鍵能（kJ/mol）F—F141.8154.8Cl—Cl198.8239.7Br—Br228.4190.16I—I266.6198.95C—C154345.6134602±21120835.1120.7493.59109.8941.691.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵3）共價鍵的基本屬性共價鍵鍵長（pm）鍵能（kJ/mol）H—H74.2436.00H—F91.8565±4H—Cl127.4431.20H—Br140.8362.3H—I160.8294.6O—H96458.8S—H134363±5N—H101386±8C—H109411±7(續(xù)左表)（2）鍵角。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵3）共價鍵的基本屬性指2價以上的原子與其他原子所形成的多個共價鍵之間的夾角鍵角（3）鍵的極性。形成共價鍵時，電負性高的原子會把成鍵電子對“拉”向自己，使得電荷分布不均勻，這種共價鍵具有極性，稱為極性共價鍵。由于成鍵兩原子的電負性不相同而產(chǎn)生的共價鍵的極性形成σ鍵和π鍵的電子分別稱為σ電子和π電子。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵4）共價鍵的類型在有機化合物分子中，單鍵都為σ鍵，而雙鍵和叁鍵都只含有一個σ鍵，其余均為π鍵。提示共價鍵按原子軌道重疊方式及重疊部分對稱性的不同σ鍵π鍵1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．化合物中普遍存在的共價鍵4）共價鍵的類型σ鍵和π鍵的特征比較如表所示。共價鍵類型σ鍵π鍵原子軌道重疊方式沿鍵軸方向“頭碰頭”重疊沿鍵軸方向“肩并肩”重疊原子軌道重疊部位集中在兩原子核之間鍵軸處，可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)分布在通過鍵軸的一平面的上下方，鍵軸處無分布，不可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)原子軌道重疊程度大小鍵的強度較大較小化學活潑性不活潑活潑注：鍵軸即為成鍵兩原子的核間連線。不同種類原子軌道混合起來重新組合成新原子軌道的過程稱為原子的軌道雜化。形成的新原子軌道稱為雜化軌道。碳原子是有機化合物的結(jié)構(gòu)基礎，其雜化軌道的形成在一定程度上決定了有機化合物的性質(zhì)。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)2．有機化合物中的共價鍵1）碳原子的軌道雜化碳原子的電子排布式為1s22s22p2，在基態(tài)時其2p電子亞層上有兩個未成對電子，分別分布在Px、Py軌道上，可形成2價粒子。而在有機化合物中，碳均為4價，此時碳原子處于激發(fā)態(tài)。在激發(fā)態(tài)時，碳原子中2s電子亞層的一個電子會填充到2p的Pz軌道上。此時，可參與軌道雜化的有1條s軌道和3條p軌道。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)2．有機化合物中的共價鍵1）碳原子的軌道雜化碳原子的軌道雜化根據(jù)參與軌道雜化的p軌道數(shù)目不同sp3雜化sp2雜化sp雜化其中上標3、2、1表示參加軌道雜化的p軌道數(shù)目處于激發(fā)態(tài)的原子稱為激發(fā)態(tài)原子。提示指原子具有最低能量時的狀態(tài)基態(tài)基態(tài)原子吸收能量后，電子躍遷到較高的電子亞層的狀態(tài)激發(fā)態(tài)處于基態(tài)的原子稱為基態(tài)原子。（1）sp3雜化。甲烷（CH4

）分子中的碳原子采取sp3雜化，結(jié)果如下。①

sp3雜化軌道具有更強的成鍵能力和更大的方向性。②有4個sp3雜化軌道且完全相同，它們在空間的分布呈正四面體，其對稱軸間的夾角為109.5°。③

4個H原子只能從四面體的4個頂點進重疊（因頂點方向電子云密度最大），形成4個等同的C—H鍵（σ鍵）。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)2．有機化合物中的共價鍵1）碳原子的軌道雜化（2）

sp2雜化。乙烯（C2H4）分子中的碳原子采取sp2雜化，結(jié)果如下。①有3個sp2雜化軌道且處于同一平面，彼此間成120°。②未參加雜化的軌道與此平面垂直。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)2．有機化合物中的共價鍵1）碳原子的軌道雜化（3）sp雜化。乙炔（C2H2）分子中的碳原子采取sp雜化，結(jié)果如下。①sp雜化軌道的s成分更大，電子云離核更近。②有2個sp雜化軌道，它們之間的夾角為180°。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)2．有機化合物中的共價鍵1）碳原子的軌道雜化當有機化合物發(fā)生化學反應時，分子中原來的共價鍵會斷裂且新的共價鍵會形成。1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)2．有機化合物中的共價鍵2）有機化合物中共價鍵的斷裂共價鍵的斷裂的方式均裂異裂1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)2．有機化合物中的共價鍵2）有機化合物中共價鍵的斷裂（1）均裂。指共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子平均分配給兩個成鍵原子均裂

均裂生成的帶有未成對電子的原子或原子團稱為自由基（也稱游離基），通常用R·表示，小黑點表示未成對電子。例如，CH3·稱為甲基自由基（也稱甲基游離基）。共價鍵按均裂方式斷裂的反應稱為自由基反應。自由基反應一般在光和熱的作用下進行。

1.3.1有機化合物的化學鍵1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)2．有機化合物中的共價鍵2）有機化合物中共價鍵的斷裂（2）異裂。指共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子保留在一個原子上，生成一對正、負離子異裂或自由基、碳正離子、碳負離子都是有機化學反應進程中生成的活性中間體，往往在生成的一瞬間就參加有機化學反應，只有極少數(shù)能穩(wěn)定存在，但目前已能測定或證明其存在。知識角在有機化合物中，分子中各原子的連接順序和連接方式稱為有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。1.3.2有機化合物的分子結(jié)構(gòu)1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)1．分子結(jié)構(gòu)的表示方式物質(zhì)名稱乙烷乙烯乙醇分子式C2H6C2H4C2H6O電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式用兩個小黑點表示一對成鍵電子的化學式用線段表示分子中各原子的連接順序和連接方式的化學式經(jīng)結(jié)構(gòu)式簡化但仍能表明結(jié)構(gòu)特點的化學式1.3.2有機化合物的分子結(jié)構(gòu)1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)2．分子構(gòu)型乙炔（直線型）

乙烯（平面型）甲烷（立體型）只有少數(shù)有機化合物分子的原子排布在一條直線或同一平面上，絕大多數(shù)有機化合物分子的原子都是立體排布的。提示分子中，原子的各種空間排布類型直線型平面型立體型統(tǒng)稱為分子構(gòu)型，或稱為立體結(jié)構(gòu)。可以表示有機化合物分子的立體結(jié)構(gòu)。為了便于理解和研究有機化合物的分子構(gòu)型，常常借助于分子模型。1.3.2有機化合物的分子結(jié)構(gòu)1.3有機化合物的結(jié)構(gòu)2．分子構(gòu)型常見的分子模型球棒模型以球代表原子或原子團，以棒代表共價鍵，形象清楚，使用方便比例模型按原子半徑和鍵長的比例制作課堂檢測碳原子的軌道雜化有哪幾種？簡述分子結(jié)構(gòu)的幾種表示方式。課堂小結(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)有機化合物的化學鍵化合物中普遍存在的共價鍵有機化合物中的共價鍵有機化合物的分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)的表示方式分子構(gòu)型本章小結(jié)（1）有機化合物是指碳氫化合物及其衍生物的總稱。有機化合物的組成元素種類少，但其數(shù)目眾多。大多數(shù)有機化合物熔點、沸點較低，難溶于水，易溶于有機溶劑，熱穩(wěn)定性差，易分解，易燃燒。有機化學反應速率較慢，反應產(chǎn)物復雜。（2）有機化合物通常采用兩種方法分類。根據(jù)碳骨架不同，有機化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物；根據(jù)分子中官能團的不同，有機化合物可分為烴及其各種衍生物。（3）有機化合物中的化學鍵主要是共價鍵。共價鍵的類型有兩種，即σ鍵和π鍵。σ鍵是頭碰頭重疊，重疊程度大，穩(wěn)定；π鍵是肩并肩重疊，重疊程度小，不穩(wěn)定。成鍵過程中碳原子的雜化類型有sp3、sp2、sp。（4）在有機化學反應中，共價鍵有兩種斷裂方式，即均裂和異裂。均裂時，發(fā)生游離基反應；異裂時，發(fā)生離子型反應。謝謝觀看有機化學主講：xxx目錄1緒論2鏈烴3環(huán)烴4鹵代烴5醇、酚和醚6醛、酮和醌8取代羧酸9對映異構(gòu)10含氮、磷、硫的有機化合物11雜環(huán)化合物和生物堿12糖類化合物13脂類、萜類及甾族化合物14氨基酸和蛋白質(zhì)7羧酸及其衍生物15實驗實訓第2章鏈烴2.1烷烴2.2烯烴2.3二烯烴章節(jié)導航2.4炔烴本章導讀分子中只含碳、氫兩種元素的有機化合物統(tǒng)稱為碳氫化合物，簡稱烴。烴是有機化合物中最簡單的一類，可以看作是有機化合物的母體。烴根據(jù)分子中碳骨架的不同鏈烴（又稱脂肪烴）飽和鏈烴（即烷烴）不飽和鏈烴（包括烯烴、二烯烴和炔烴）環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴學習目標【知識目標】掌握鏈烴的分類和各類鏈烴的結(jié)構(gòu)特征。理解同系物的概念和同分異構(gòu)現(xiàn)象。掌握各類鏈烴的系統(tǒng)命名和主要化學性質(zhì)。了解重要的鏈烴。學習目標【素質(zhì)目標】激發(fā)愛黨、愛國、愛社會主義的熱情。樹立客觀、嚴謹、細致的工作作風。培養(yǎng)勤于思考、探索未知、不怕困難的科學精神?！炯寄苣繕恕磕軌蚋鶕?jù)反應的特點和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特征，推測有機化合物的結(jié)構(gòu)。能夠鑒別常見飽和鏈烴和不飽和鏈烴。能夠根據(jù)化學性質(zhì)合成簡單的有機化合物。2.1烷烴想一想某日，在某火鍋店內(nèi)，一名店員幫顧客打撈掉進鍋中的打火機時，打火機突然爆炸，滾燙的湯汁濺到了店員的面部、手部，坐在旁邊的顧客也被燙傷手部。通常打火機中填充的燃料為丁烷，是一種常見的烷烴。那么，你能簡單分析上述爆炸事件的原因嗎？分子中的碳原子都以單鍵（即C—C）相連，碳原子的其余價鍵全都和氫原子相連的鏈烴烷烴分子中每個碳原子的化合價都被充分利用，即被氫原子所飽和，因此烷烴又稱飽和鏈烴甲烷是只含一個碳原子的烷烴，也是最簡單的烷烴。此外，乙烷、丙烷也是比較簡單的烷烴。2.1.1烷烴的結(jié)構(gòu)甲烷乙烷丙烷結(jié)構(gòu)式分子式CH4C2H6C3H8由此看出，從甲烷開始，烷烴分子中每增加一個碳原子的同時就會增加兩個氫原子。如果將碳原子數(shù)定為n，則氫原子數(shù)必然等于2n+2

，因此，烷烴的通式為CnH2n+2

。1．烷烴的通式、同系物在有機化合物中，將結(jié)構(gòu)相似、具有同一通式、在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的一系列化合物稱為同系列，同系列中的各化合物互稱為同系物。相鄰同系物之間相差的CH2原子團稱為同系差。由于同系物的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)相似，其物理性質(zhì)通常隨碳原子數(shù)目的增加呈規(guī)律性變化，因此，掌握同系物中幾個典型或具有代表性的化合物的性質(zhì)，就可推知該系列化合物的一般性質(zhì)，這為研究數(shù)量眾多的有機化合物提供了方便。認識甲烷2.1.1烷烴的結(jié)構(gòu)1．烷烴的通式、同系物在烷烴中，甲烷、乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體，從丁烷開始出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如，丁烷有2種同分異構(gòu)體：戊烷有3種同分異構(gòu)體：隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目也迅速增加，例如C10H22有75個同分異構(gòu)體。提示2.1.1烷烴的結(jié)構(gòu)2．烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象科學實驗證明，甲烷分子中的5個原子不在同一平面內(nèi)，而是形成了一個正四面體的空間結(jié)構(gòu)。其中，碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于正四面體的4個頂點。4個碳氫鍵鍵長相等，鍵角均為109.5°。2.1.1烷烴的結(jié)構(gòu)3．烷烴的分子結(jié)構(gòu)軌道雜化理論認為，碳原子在形成甲烷分子時發(fā)生了sp3雜化，因此甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)。如圖所示，4個sp3雜化軌道以碳原子為中心，分別指向正四面體的4個頂點，這樣的空間排布可使成鍵電子對之間排斥力最小、最穩(wěn)定。如圖所示，碳原子的4個sp3雜化軌道分別與4個氫原子的1s軌道在對稱軸方向正面重疊形成4個σ鍵。2.1.1烷烴的結(jié)構(gòu)3．烷烴的分子結(jié)構(gòu)其他烷烴分子中的碳原子也都是正四面體結(jié)構(gòu)，因此，烷烴分子中的碳原子并不排布在一條直線上，而是以鋸齒形排布。所以，直鏈烷烴僅指不帶支鏈的烷烴，并不意味著烷烴的分子結(jié)構(gòu)為直鏈狀。甲烷和正丁烷分子的立體模型如圖所示。甲烷甲烷正丁烷正丁烷比例模型球棒模型

帶支鏈的烷烴稱為支鏈烷烴。知識角2.1.1烷烴的結(jié)構(gòu)3．烷烴的分子結(jié)構(gòu)烷烴中的碳原子按連接其他碳原子數(shù)目的不同伯碳原子與1個碳原子相連的碳原子又稱一級碳原子，用1°表示仲碳原子與2個碳原子相連的碳原子又稱二級碳原子，用2°表示叔碳原子與3個碳原子相連的碳原子又稱三級碳原子，用3°表示季碳原子與4個碳原子相連的碳原子又稱四級碳原子，用4°表示2.1.2烷烴的命名1．基本概念1）伯、仲、叔、季碳原子與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子分別稱為伯、仲、叔氫原子，不同類型氫原子的反應活性不同。為什么沒有季氫原子？談一談2.1.2烷烴的命名1．基本概念1）伯、仲、叔、季碳原子判斷以下兩種有機化合物是直鏈烷烴還是支鏈烷烴，并指出其中各個碳原子的類別。即學即練異辛烷正庚烷結(jié)構(gòu)簡式名稱基團基團名稱CH4甲烷CH3—甲基CH3CH3乙烷CH3CH2—

乙基CH3CH2CH3丙烷CH3CH2CH2—正丙基異丙基烷烴分子中去掉一個氫原子留下的基團，通式為CnH2n+1，一般用R—表示烷基2.1.2烷烴的命名1．基本概念2）烷基普通命名法也稱習慣命名法，適用于簡單的、含碳原子數(shù)少的烷烴。普通命名法的命名原則主要有以下幾點。（1）根據(jù)分子中碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。碳原子數(shù)小于或等于10時依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名碳原子數(shù)大于10時用十一、十二……命名2.1.2烷烴的命名2．命名方法1）普通命名法（2）用“正”“異”“新”區(qū)別同分異構(gòu)體。

正丁烷

異丁烷

正戊烷異戊烷

新戊烷沒有支鏈的烷烴（即直鏈烷烴）在名稱前冠以“正”字鏈端第2個碳原子有一個甲基支鏈的烷烴在名稱前冠以“異”字鏈端第2個碳原子有兩個甲基支鏈的烷烴在名稱前冠以“新”字2.1.2烷烴的命名2．命名方法1）普通命名法系統(tǒng)命名法是根據(jù)國際純化學和應用化學聯(lián)合會（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry，簡稱IUPAC）制定的原則，并結(jié)合我國文字特點制訂的針對有機化合物的命名方法。（1）系統(tǒng)命名法的一般步驟。在系統(tǒng)命名法中，直鏈烷烴的命名與普通命名法相同，但不加“正”字。例如：戊烷十二烷2.1.2烷烴的命名2．命名方法2）系統(tǒng)命名法在系統(tǒng)命名法中，支鏈烷烴的命名步驟如下。①選擇主鏈。在分子中選擇含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，按直鏈烷烴的命名原則命名為“某烷”，并將主鏈以外的支鏈作為取代基。其主鏈含有6個碳原子，則名稱為“己烷”。②確定主鏈碳原子的編號。從靠近取代基的一端開始，將主鏈碳原子用阿拉伯數(shù)字編號，即確定取代基的位次。2.1.2烷烴的命名2．命名方法2）系統(tǒng)命名法（1）系統(tǒng)命名法的一般步驟③寫名稱。按取代基的位次、短橫線、取代基數(shù)目、名稱、主鏈名稱的順序書寫烷烴的名稱。當分子中含有多個相同取代基時，需要逐個標明其位次，位次之間用逗號隔開，并在取代基前用漢字數(shù)字表示其數(shù)目；當分子含有多個不同的取代基時，應按先簡后繁的順序書寫，取代基之間用短橫線隔開。2-甲基戊烷2，4-二甲基己烷2.1.2烷烴的命名2．命名方法2）系統(tǒng)命名法（1）系統(tǒng)命名法的一般步驟4-甲基-3-乙基庚烷常見烷基的簡繁順序：甲基<乙基<正丙基<異丙基。提示2.1.2烷烴的命名2．命名方法2）系統(tǒng)命名法（1）系統(tǒng)命名法的一般步驟采用系統(tǒng)命名法命名時，遇到特殊情況可按下列原則來處理。①當有幾個等長碳鏈可作為主鏈時，應選擇支鏈較多的碳鏈作為主鏈。例如：2，3，5-三甲基-4-正丙基庚烷其分子中有三條等長碳鏈可作為主鏈，因1鏈上的支鏈最多，故選1鏈作為主鏈。2.1.2烷烴的命名2．命名方法2）系統(tǒng)命名法（2）使用系統(tǒng)命名法的一些特殊情況②當支鏈到主鏈兩端的距離相等時，先比較取代基的復雜程度，從靠近較簡單取代基的一側(cè)開始編號。若取代基相同且從主鏈不同方向得到兩種編號，應比較兩種編號的位次和，按位次和最小的方式編號。例如：2，3，5-三甲基己烷（不能稱2，4，5-三甲基己烷）2.1.2烷烴的命名2．命名方法2）系統(tǒng)命名法（2）使用系統(tǒng)命名法的一些特殊情況判斷下列烷烴的命名是否正確。如果不正確，請說明原因，并進行改正。即學即練2，3-四甲基丁烷3-丙基-5-甲基庚烷如表所示為一些常見直鏈烷烴的物理常數(shù)，可以看出，直鏈烷烴的物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性變化。有機化合物的物理性質(zhì)物態(tài)熔點沸點相對密度溶解度名稱分子式常溫時的狀態(tài)熔點/℃沸點/℃甲烷CH4氣-182.6-161.7—乙烷C2H6-172.0-88.6—丙烷C3H8-187.1-42.20.5005丁烷C4H10-135.0-0.50.5788一些常見直鏈烷烴的物理常數(shù)2.1.3烷烴的性質(zhì)1．物理性質(zhì)名稱分子式常溫時的狀態(tài)熔點/℃沸點/℃戊烷C5H12液-129.336.10.6264己烷C6H14-94.068.70.6594庚烷C7H16-90.598.40.6837辛烷C8H18-56.8125.60.7028壬烷C9H20-53.7150.70.7179癸烷C10H22-29.7174.00.7298十一烷C11H24-25.6195.80.7404十二烷C12H26-9.6216.30.7493十三烷C13H28-62300.7568一些常見直鏈烷烴的物理常數(shù)（續(xù)表）2.1.3烷烴的性質(zhì)1．物理性質(zhì)名稱分子式常溫時的狀態(tài)熔點/℃沸點/℃十四烷C14H30液5.52510.7636十五烷C15H32102680.7688十六烷C16H3418.12800.7749十七烷C17H36固22.03030.7767十八烷C18H3828.03080.7767一些常見直鏈烷烴的物理常數(shù)（續(xù)表）2.1.3烷烴的性質(zhì)1．物理性質(zhì)1）物態(tài)常溫常壓下，C1~C4的烷烴為氣態(tài)，C5~C16的烷烴為液態(tài)，

C17以上的烷烴為固態(tài)。2）熔點分子中碳原子數(shù)目為1～4的烷烴，其熔點變化的規(guī)律性不強，但對于分子中具有4個以上碳原子的烷烴，其熔點會隨著碳原子數(shù)的增加而升高。點擊返回表格（1）點擊返回表格（2）3）沸點直鏈烷烴的沸點隨著碳原子數(shù)的增加而升高。在碳原子數(shù)相同的烷烴的同分異構(gòu)體中，直鏈烷烴的沸點較高，支鏈越多，沸點越低。例如，戊烷的3種同分異構(gòu)體的沸點分別為36.1℃（正戊烷）、27.9℃（異戊烷）和9.5℃（新戊烷）。4）相對密度烷烴的相對密度都小于1。直鏈烷烴的相對密度隨著碳原子數(shù)的增加而逐漸增大，最后趨于0.78。5）溶解度烷烴難溶于水，而易溶于苯、四氯化碳等有機溶劑。2.1.3烷烴的性質(zhì)1．物理性質(zhì)點擊返回表格（1）點擊返回表格（2）點擊返回表格（3）烷烴分子中的化學鍵（C—C、C—H）都是非常牢固的σ鍵。所以，烷烴的化學性質(zhì)非常穩(wěn)定，一般不與強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑等進行反應。但在一定條件下，烷烴也會發(fā)生特定的化學反應。1）氧化反應常溫常壓下，烷烴一般不與氧化劑反應，也不與空氣中的氧氣反應，但烷烴在空氣中易燃燒。有機化學中氧化的概念同無機化學中氧化的概念有所不同。在有機化學中，“加氧去氫”為氧化，又稱有機氧化。相應地，有機還原為“加氫去氧”。知識角2.1.3烷烴的性質(zhì)2．化學性質(zhì)（1）烷烴在空氣中完全燃燒時，生成二氧化碳和水，并放出大量熱。一般可用燃燒來測定烷烴中的C、H含量。2.1.3烷烴的性質(zhì)2．化學性質(zhì)1）氧化反應（2）烷烴不完全燃燒時，會產(chǎn)生有毒的CO或黑煙（即炭黑）。例如：該反應生成的炭黑是黑色的顏料，也可作為橡膠的填料，具有補強作用。汽車尾氣中一般含有大量CO，會造成空氣污染。提示烷烴是易燃易爆物質(zhì)。氣態(tài)烷烴與空氣混合達到一定比例時，遇火花會發(fā)生爆炸。因此，在生產(chǎn)和實驗中處理烷烴時應注意安全。2.1.3烷烴的性質(zhì)2．化學性質(zhì)1）氧化反應烷烴分子中氫原子被其他原子（或原子團）所取代的反應稱為取代反應。若被鹵素原子取代，則稱為鹵代反應。鹵素的反應活性為：F2>Cl2>Br2>I2。提示烷烴的鹵代反應烷烴的鹵代反應氯代反應溴代反應2.1.3烷烴的性質(zhì)2．化學性質(zhì)2）鹵代反應在室溫或黑暗處，烷烴不發(fā)生鹵代反應，但在光照、紫外線或加熱的條件下，烷烴與鹵素可發(fā)生劇烈反應，甚至引起爆炸。例如：反應中甲烷分子中的氫原子逐步被氯原子取代，直至生成CCl4。因為該反應很難控制在某一步，所以反應產(chǎn)物是各種氯代甲烷的混合物。2.1.3烷烴的性質(zhì)2．化學性質(zhì)2）鹵代反應知識鏈接在同一烷烴分子中，氫原子類型不同，鹵代反應的難易程度也不同，氫原子鹵代反應活性的次序是：叔氫>仲氫>伯氫。因此，在復雜烷烴的鹵代反應中，生成叔鹵代烴最容易，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴最難。例如：烷烴在隔絕空氣的條件下加熱、加壓會發(fā)生碳碳鍵或碳氫鍵的斷裂，分解生成相對分子質(zhì)量較小的各種碳氫化合物，這種反應稱為熱裂化反應。例如：2.1.3烷烴的性質(zhì)2．化學性質(zhì)3）熱裂化反應一種在自然界中廣泛存在的烷烴，是天然氣、沼氣、瓦斯等的主要成分甲烷在常溫下，甲烷為無色、無味、無毒的氣體，比空氣密度低，具有可燃性可以作為燃料也是重要的工業(yè)原料，可用于生產(chǎn)二氯甲烷、三氯甲烷（也稱氯仿）、四氯甲烷等有機溶劑2.1.4重要的烷烴1．甲烷由一些相對分子質(zhì)量較小的烴類化合物組成的混合物，其主要成分是戊烷和己烷石油醚在常溫下為易燃、易揮發(fā)的無色液體，不溶于水但溶于許多有機溶劑，其自身也可以作為有機溶劑2.1.4重要的烷烴2．石油醚主要成分為烷烴的混合物石蠟常溫下為白色蠟狀固體，無味，不溶于水具有化學性質(zhì)穩(wěn)定、不會酸敗、可與多種藥物配伍、在生物體內(nèi)不易被吸收等特點在工業(yè)上可制作蠟燭、防水劑、絕緣材料等在醫(yī)藥領域可作為藥物的溶劑、包裝材料等2.1.4重要的烷烴3．石蠟在系統(tǒng)命名法中，支鏈烷烴的命名步驟是怎樣的？直鏈烷烴的物理性質(zhì)呈現(xiàn)怎樣的規(guī)律性變化？課堂檢測課堂小結(jié)烷烴烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的通式、同系物烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴的分子結(jié)構(gòu)烷烴的命名基本概念命名方法烷烴的性質(zhì)物理性質(zhì)化學性質(zhì)重要的烷烴甲烷石油醚石蠟2.2烯烴想一想生活中，人們常用乙烯催熟水果，如圖所示。那么，你知道乙烯的性質(zhì)嗎？它還有哪些用途？分子中含有碳碳雙鍵（）的不飽和烴稱烯烴由于烯烴分子中存在一個碳碳雙鍵，比具有相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個氫原子，因此烯烴的通式為CnH2n

。是烯烴的官能團。1．烯烴的分子結(jié)構(gòu)2.2.1烯烴的結(jié)構(gòu)乙烯（CH2=CH2）是最簡單的烯烴，現(xiàn)以乙烯為例介紹烯烴的分子結(jié)構(gòu)。近代物理學方法已證明，乙烯分子是一個平面結(jié)構(gòu)，分子中所有的原子都在一個平面中，的鍵長為134pm，比C—C（鍵長為154pm）短，如圖所示。在乙烯分子中，形成的兩個碳原子均為sp2雜化，這兩個碳原子各以一個sp2雜化軌道重疊形成一個σ鍵（C—C），又分別各以兩個sp2雜化軌道與兩個氫原子的1s軌道形成σ鍵（C—H），這五個σ鍵都處于同一平面上。同時，這兩個碳原子未參與軌道雜化的p軌道垂直于上述平面，它們“肩并肩”重疊形成π鍵，如圖所示。1．烯烴的分子結(jié)構(gòu)2.2.1烯烴的結(jié)構(gòu)

由一個σ鍵和一個π鍵組合而成，經(jīng)測定其鍵能為611kJ/mol，而C—C的鍵能為347kJ/mol。由此推斷，π鍵的鍵能小于σ鍵的鍵能，比較容易斷裂，易發(fā)生化學反應，因此烯烴比烷烴易發(fā)生化學反應。1．烯烴的分子結(jié)構(gòu)2.2.1烯烴的結(jié)構(gòu)1-丁烯異丁烯順-2-丁烯反-2-丁烯順反異構(gòu)體由于分子中含有，烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象比烷烴復雜。烯烴除了具有與烷烴一樣的碳鏈異構(gòu)外，還有因在碳鏈中的位置不同而引起的位置異構(gòu)，以及因兩側(cè)原子或基團在空間的排列不同而引起的順反異構(gòu)。因此，烯烴的同分異構(gòu)體要比具有相同碳原子數(shù)的烷烴多。例如，丁烷有2種同分異構(gòu)體，而丁烯則有4種同分異構(gòu)體，如下。2．烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象2.2.1烯烴的結(jié)構(gòu)知識鏈接有機化合物存在順反異構(gòu)體的條件有以下兩點。（1）分子中存在限制碳原子自由旋轉(zhuǎn)的因素，如碳碳雙鍵、碳環(huán)等。（2）在不能相對自由旋轉(zhuǎn)的兩個碳原子上，必須各自連接兩個不同的原子或原子團。烯烴的命名一般采用系統(tǒng)命名法，其命名原則與烷烴類似。碳原子數(shù)在10個以內(nèi)時用天干命名，命名時在表示碳原子數(shù)的詞后加一“烯”字碳原子數(shù)超過10個時用中文數(shù)字命名，同時，在表示碳原子數(shù)的漢字數(shù)字與“烯”字之間加一“碳”字例如，稱為十一碳烯1．系統(tǒng)命名法2.2.2烯烴的命名對于結(jié)構(gòu)復雜的烯烴，可根據(jù)下列要點進行命名。（1）選擇含有的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某烯”，作為該化合物的母體名稱。（2）從距離

最近的一端對主鏈上的碳原子編號，以上位次較低的碳原子的編號來表示的位次，并用阿拉伯數(shù)字寫在母體名稱之前。當主鏈的兩端和距離一樣時，應兼顧使支鏈的位次盡可能低。（3）將支鏈作為取代基，依次將其位次、數(shù)目和名稱放在母體名稱之前，排列次序與烷烴的系統(tǒng)命名法相同。例如：1．系統(tǒng)命名法2.2.2烯烴的命名丙烯2，6-二甲基-4-辛烯2-乙基-1-戊烯知識鏈接烯烴去掉一個氫原子后剩下的基團稱為烯基。對烯基進行命名時，應從游離價鍵所在的碳原子開始編號。常見的烯基有乙烯基丙烯基烯丙基對于有順反異構(gòu)體的烯烴，其命名通常采用順反命名法Z/E命名法1）順反命名法順反命名法是將相同原子或原子團位于

同側(cè)的稱為順式，相同原子或原子團位于

異側(cè)的稱為反式。2．順反異構(gòu)體的命名2.2.2烯烴的命名2）Z/E命名法當?shù)膬蓚€碳原子上連接的原子或原子團均不相同時，可采用Z/E命名法。Z/E命名法以約定的次序規(guī)則為基礎，將序數(shù)較大的兩個原子或原子團位于

同側(cè)的稱為Z式，反之稱為E式。需要注意的是，順反命名法和Z/E命名法是表示烯烴結(jié)構(gòu)的兩種不同命名方法，不能誤以為Z式一定是順反命名中的順式，E式一定是順反命名中的反式。提示2．順反異構(gòu)體的命名2.2.2烯烴的命名原子或原子團的次序規(guī)則如下。（1）與的碳原子直接相連的原子按原子序數(shù)大小排列，較大者優(yōu)先。常見原子的優(yōu)先次序為：（2）如果與的碳原子直接相連原子的原子序數(shù)相同，則需要比較與該原子相鄰的第二個原子的原子序數(shù)，如仍相同，依此類推，直到比較出優(yōu)先的基團為止。常見烷基的優(yōu)先次序為：2．順反異構(gòu)體的命名2.2.2烯烴的命名（3）當基團中含有雙鍵或叁鍵時，應將雙鍵或叁鍵看作2個或3個單鍵，然后再進行比較。例如：相當于相當于2．順反異構(gòu)體的命名2.2.2烯烴的命名順反異構(gòu)體的命名舉例如下。反-2-丁烯

（Z）-2-丁烯

（E）-2-丁烯

順-2-丁烯

順-3-甲基-2-戊烯

（E）-3-甲基-2-戊烯

反-3-甲基-2-戊烯

（Z）-3-甲基-2-戊烯烯烴的物理性質(zhì)與烷烴類似：常溫常壓下，C2~C4的烯烴為氣態(tài)，C5~C18的烯烴為液態(tài)，C19以上的烯烴為固態(tài)；通常，烯烴的熔點、沸點和相對密度隨其相對分子質(zhì)量的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化；烯烴的相對密度小于1，幾乎不溶于水，而溶于四氯化碳、乙醚等有機溶劑。一些常見烯烴的物理常數(shù)如表所示。名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃乙烯CH2=CH2-169.5-103.7—丙烯CH3CH=CH2-185.1-47.7—一些常見烯烴的物理常數(shù)1．物理性質(zhì)2.2.3烯烴的性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃1-丁烯CH3CH2CH=CH2-185.4-6.5—1-戊烯CH3（CH2）2CH=CH2-166.230.10.6431-己烯CH3（CH2）3CH=CH2-139.863.50.6731-庚烯CH3（CH2）4CH=CH2-119.093.60.6971-辛烯CH3（CH2）5CH=CH2-101.7122.50.715一些常見烯烴的物理常數(shù)（續(xù)表）1．物理性質(zhì)2.2.3烯烴的性質(zhì)烯烴含有，由于中π鍵容易斷裂，因此，烯烴易于發(fā)生加成、氧化、聚合等反應。此外，烯烴分子中α-C上的氫原子也可發(fā)生取代反應。在有機化合物分子中，與官能團直接相連的碳原子稱為α-C，α-C上所連的氫原子稱為α-H。知識角2．化學性質(zhì)2.2.3烯烴的性質(zhì)加成反應烯烴參加反應時，分子中的π鍵斷裂，雙鍵上的兩個碳原子分別與其他原子或原子團結(jié)合，形成兩個新的σ鍵加成反應這是烯烴最普遍、最典型的反應。2．化學性質(zhì)1）加成反應2.2.3烯烴的性質(zhì)常溫常壓下，烯烴與氫氣通常不反應，但在鉑（Pt）、鈀（Pd）、鎳（Ni）等催化劑的作用下，烯烴能與氫氣反應生成烷烴，這一反應稱為催化加氫。例如：烯烴的催化加氫反應在工業(yè)上有重要意義。例如，汽油中含有少量的烯烴時，性能不穩(wěn)定，可通過催化加氫使烯烴轉(zhuǎn)變?yōu)橥闊N，以提高汽油的品質(zhì)。知識角2．化學性質(zhì)1）加成反應（1）催化加氫2.2.3烯烴的性質(zhì)在室溫下，烯烴與鹵素（如溴）很容易發(fā)生加成反應，即在雙鍵上的兩個碳原子上各加一個鹵素原子，生成二鹵代烷。鹵素的反應活性順序為：F2>

Cl2>

Br2>

I2。由于氟與烯烴的反應非常激烈，而碘與烯烴則難以發(fā)生反應，因此，一般烯烴加鹵素是指加氯或加溴。例如，將乙烯或丙烯通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，溴的紅棕色可迅速褪去。實驗室中常用此反應來檢驗烯烴的存在。

1,2-二溴丙烷

1,2-二溴乙烷2．化學性質(zhì)1）加成反應（2）加鹵素2.2.3烯烴的性質(zhì)烯烴能與HX（如HCl、HBr、HI）發(fā)生加成反應，生成鹵代烷。例如：鹵化氫的反應活性順序為：HI>HBr>HCl。乙烯是對稱分子，與鹵化氫加成只生成一種產(chǎn)物，而不對稱烯烴與鹵化氫反應時可生成兩種產(chǎn)物。例如：根據(jù)馬氏規(guī)則，在以上反應中，2-鹵丙烷是主產(chǎn)物。2．化學性質(zhì)1）加成反應（3）加鹵化氫2.2.3烯烴的性質(zhì)知識鏈接馬氏規(guī)則是1869年俄國化學家馬爾科夫尼科夫總結(jié)的經(jīng)驗規(guī)則，即當不對稱烯烴與鹵化氫等不對稱化合物加成時，不對稱化合物的帶負電部分傾向于加到含氫較少的雙鍵碳原子上，而帶正電的部分傾向于加到含氫較多的雙鍵碳原子上。例如：在特定情況下，如果有過氧化物存在，烯烴與鹵化氫的加成不符合馬氏規(guī)則，稱為反馬氏加成。例如：在酸的催化下，烯烴與水加成可生成醇。例如：以上反應是工業(yè)上生產(chǎn)乙醇、異丙醇的最重要方法，稱為烯烴直接水合法。分析在酸催化下的丙烯與水的加成反應，說說其是否符合馬氏規(guī)則。談一談2．化學性質(zhì)1）加成反應（4）加水2.2.3烯烴的性質(zhì)高錳酸鉀是一種常見的氧化劑，在中性、堿性和酸性溶液中可表現(xiàn)出不同的氧化能力，其在酸性溶液中氧化能力最強。知識角烯烴不僅可以燃燒生成二氧化碳和水，還可被高錳酸鉀等氧化劑氧化。烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應時，斷裂，可生成羧酸類、酮類物質(zhì)，亞甲基被氧化成二氧化碳和水，且酸性高錳酸鉀溶液褪色。例如：2．化學性質(zhì)2）氧化反應2.2.3烯烴的性質(zhì)當烯烴的構(gòu)造不同時，氧化生成的產(chǎn)物也不相同。生成的產(chǎn)物與烯烴雙鍵碳上連接的氫數(shù)目有關。2．化學性質(zhì)2）氧化反應2.2.3烯烴的性質(zhì)以上反應可用于鑒別烯烴，推測烯烴的結(jié)構(gòu)。兩個氫的（H2C=）生成CO2

一個氫的（RHC=）生成相應的羧酸（RCOOH）無氫的（RR/C=）生成酮（C=O）在一定條件下，烯烴分子可相互加成，生成高分子化合物。這種由相對分子質(zhì)量較小的化合物有規(guī)律地相互加成，生成相對分子質(zhì)量較大的化合物的反應稱為聚合反應。參加聚合反應的單個分子稱為單體，聚合后生成的產(chǎn)物稱為聚合物。例如：乙烯（單體）聚乙烯（聚合物）2．化學性質(zhì)3）聚合反應2.2.3烯烴的性質(zhì)烯烴的α-H受的影響，較其他位置上的氫原子活潑，易發(fā)生鹵代、氧化等反應。例如：2．化學性質(zhì)4）α-H的反應2.2.3烯烴的性質(zhì)在常溫下為無色氣體，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑乙烯在醫(yī)藥領域，通常將乙烯和氧的混合物作為麻醉劑在農(nóng)業(yè)領域，通常將乙烯作為植物生長調(diào)節(jié)劑或者未成熟果實的催熟劑在工業(yè)領域，乙烯可作為生產(chǎn)乙醇、乙醛、氯乙烯、醋酸、環(huán)氧乙烷、乙二醇等的原料乙烯的生產(chǎn)量可衡量一個國家的化工水平1．乙烯2.2.4重要的烯烴重要的乙烯聚合物，也是最常用的高分子材料之一聚乙烯（簡稱PE）在常溫下不溶于一般溶劑，無味、無毒，其手感與蠟類似，具有良好的耐低溫性和化學穩(wěn)定性，但可與氧化性酸反應可用于制作人工肺、人工氣管、人工腎、人工骨、醫(yī)用包裝袋等醫(yī)療用品2．聚乙烯2.2.4重要的烯烴重要的丙烯聚合物，具有良好的力學性能和化學穩(wěn)定性聚丙烯（簡稱PP）廣泛應用于醫(yī)藥領域。醫(yī)用聚丙烯具有純度高、無毒害、熱穩(wěn)定性好、耐磨、無刺激、不引起溶血或凝血等優(yōu)點，可用于制作醫(yī)用無紡布、醫(yī)用導管、注射器、腹壁修補片、手術(shù)縫線等醫(yī)療用品3．聚丙烯2.2.4重要的烯烴對于結(jié)構(gòu)復雜的烯烴，我們可以怎樣進行命名？簡要介紹一下聚合反應。課堂檢測課堂小結(jié)烯烴烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的分子結(jié)構(gòu)烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象烯烴的命名系統(tǒng)命名法順反異構(gòu)體的命名烯烴的性質(zhì)物理性質(zhì)化學性質(zhì)重要的烯烴乙烯聚乙烯聚丙烯2.3二烯烴想一想那么，你能說出幾種二烯烴的名稱嗎？你知道二烯烴的性質(zhì)嗎？橡膠制品在我們的生活中十分常見，如輪胎、運動產(chǎn)品、橡膠手套等。這些橡膠制品一般都是由合成橡膠制成的，而合成橡膠主要是由二烯烴單體聚合而成的。分子中含有兩個碳碳雙鍵（）的鏈烴，其通式為CnH2n-2

二烯烴由于1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）是一種非常重要的二烯烴，因此本書將以它為例，介紹二烯烴的結(jié)構(gòu)。近代物理方法測得，1,3-丁二烯分子中的鍵長為0.137nm，比乙烯分子中的鍵長（0.134nm）要長；C—C的鍵長為0.148nm，比乙烷分子中C—C的鍵長（0.154nm）要短。這一結(jié)構(gòu)特點表明，1,3-丁二烯分子中的鍵長趨向平均化，與一般的C—C和

有所不同。2.3.1二烯烴的結(jié)構(gòu)在1,3-丁二烯分子中，每個碳原子都以sp2雜化軌道相互重疊或與氫原子的1s軌道重疊，形成9個σ鍵（3個C—C、6個C—H）。這些σ鍵都處在同一個平面上，它們之間的夾角都接近120°。此外，每個碳原子還剩下一個未參加軌道雜化的且與這個平面垂直的p軌道。這4個p軌道的對稱軸互相平行，可以側(cè)面互相重疊形成兩個π鍵，即雙鍵的碳原子之間各形成一個π鍵。2.3.1二烯烴的結(jié)構(gòu)不僅兩側(cè)碳原子的p軌道之間發(fā)生了側(cè)面重疊，C—C兩側(cè)碳原子的p軌道之間也發(fā)生了較弱的重疊，形成了包含4個碳原子的共軛π鍵，整個分子的π電子連成一片。而具有共軛π鍵的體系稱為共軛體系。在共軛體系中，各個電子云的分布趨于平均化，鍵長趨于平均化，體系能量降低而穩(wěn)定性增加，這種現(xiàn)象稱為共軛效應。1,3-丁二烯的共軛π鍵2.3.1二烯烴的結(jié)構(gòu)1．二烯烴的分類在二烯烴分子中，兩個的相對位置不同會導致其性質(zhì)存在差異。二烯烴根據(jù)二烯烴分子中兩個C=C相對位置的不同累積二烯烴共軛二烯烴孤立二烯烴2.3.2二烯烴的分類和命名兩個連接在同一個碳原子上稱為累積雙鍵，含有累積雙鍵的二烯烴稱為累積二烯烴，如丙二烯（CH2=C=CH2）。1．二烯烴的分類1）累積二烯烴2.3.2二烯烴的分類和命名兩個被一個C—C隔開稱為共軛雙鍵，含有共軛雙鍵的二烯烴稱為共軛二烯烴，如1,3-丁二烯。共軛二烯烴是二烯烴中最重要的一類，它在二烯烴的理論研究和應用方面都具有重要意義。1．二烯烴的分類2）共軛二烯烴2.3.2二烯烴的分類和命名兩個被兩個或兩個以上C—C隔開稱為孤立雙鍵，含有孤立雙鍵的二烯烴稱為孤立二烯烴，如1,4-戊二烯（CH2=CH-CH2-CH=CH2）。1．二烯烴的分類3）孤立二烯烴2.3.2二烯烴的分類和命名下面哪些化合物是累積二烯烴？即學即練b.a.c.d.二烯烴的系統(tǒng)命名法與烯烴相似，不同之處有以下兩點。（1）選取含有兩個

的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)，稱為“某二烯”。（2）兩個的位次必須都標明。2．二烯烴的命名2.3.2二烯烴的分類和命名下面以共軛二烯烴為例介紹二烯烴的性質(zhì)。共軛二烯烴分子中含有共軛π鍵，與烯烴的相似?；瘜W性質(zhì)加成反應聚合反應2.3.3二烯烴的性質(zhì)共軛二烯烴和烯烴一樣，也可以和氫氣、鹵素、鹵化氫等物質(zhì)發(fā)生加成反應。不同的是，共軛二烯烴有兩個

，當它與這些物質(zhì)發(fā)生加成反應時，將生成兩種不同的產(chǎn)物。例如：1．1,2-加成和1,4-加成反應2.3.3二烯烴的性質(zhì)共軛二烯烴與含有的化合物發(fā)生1,4-加成，生成環(huán)狀化合物的反應稱為雙烯合成反應。例如：在雙烯合成反應中，共軛二烯烴稱為雙烯體，與雙烯體發(fā)生反應的不飽和化合物稱為親雙烯體。這一反應又稱為環(huán)加成反應，在有機合成中具有重要意義，是制備六元環(huán)狀化合物的重要方法。知識角2．雙烯合成反應2.3.3二烯烴的性質(zhì)共軛二烯烴可以發(fā)生聚合反應。與加成反應相似，它既可以發(fā)生1,2-加成聚合，也可以發(fā)生1,4-加成聚合。例如，在催化劑作用下，1,3-丁二烯可發(fā)生1,4-加成聚合，生成順-1,4-聚丁二烯（也稱順丁橡膠），這是生產(chǎn)合成橡膠的重要方法。順-1,4-聚丁二烯3．聚合反應2.3.3二烯烴的性質(zhì)課堂檢測二烯烴是怎么分類的？簡述聚合反應，并舉例。課堂小結(jié)二烯烴二烯烴的結(jié)構(gòu)二烯烴的分類和命名二烯烴的分類二烯烴的命名二烯烴的性質(zhì)1,2-加成和1,4-加成反應雙烯合成反應聚合反應2.4炔烴想一想你知道炔烴和烯烴在結(jié)構(gòu)上的異同點嗎？它們又是如何實現(xiàn)相互轉(zhuǎn)化的？中國科學院大連化學物理研究所和廈門大學的科研團隊強強聯(lián)手，在催化炔烴選擇加氫反應的研究中取得重大進展。合作團隊研制出一類新型催化劑，并應用于炔烴選擇性加氫反應中，實現(xiàn)了高選擇性催化炔烴加氫制烯烴。炔烴比同碳原子數(shù)的烯烴少兩個氫原子，其通式為CnH2n-2。相同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴互為同分異