苯教學(xué)幻燈片

苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)：1掌握苯的分子結(jié)構(gòu)；2掌握苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)；3以典型的芳香烴為例，比較它們與脂肪烴在組成`結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異苯無色、易燃燒，有特殊氣味的液體。熔點5.5℃，沸點80.1℃（易揮發(fā)）。有毒性。密度比水小。不溶于水,易溶于有機溶劑。常用作有機溶劑。（一）苯的物理性質(zhì)常用作萃取劑，可以使溴水褪色。但不是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)常用作有機溶劑，在油漆中比較常見，屬于裝修污染的一種。苯

下列實驗依據(jù)能不能證明苯中有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？1、不能使溴的CCl4溶液的和酸性高錳酸鉀溶液褪色2、六條C-C鍵鍵長相等且都介于單鍵和雙鍵之間3、實驗事實證明苯的鄰位二氯代物只有一種4、能級處于環(huán)己烯和環(huán)己二烯之間(P49)（二）苯分子結(jié)構(gòu)的猜測：凱庫勒結(jié)構(gòu)式:苯球棍模型比例模型結(jié)構(gòu)特點:1.苯中6個H只有一種核磁共振譜圖。苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，碳碳鍵的鍵角是120°；

2.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子(十二原子)均在同一平面上；苯凱庫勒結(jié)構(gòu)式:（三）苯的表示方法分子式：或C6H6根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何？苯具有獨特的化學(xué)性質(zhì)，既能發(fā)生取代反應(yīng),又可以發(fā)生加成反應(yīng)。最簡式CH苯1、

取代反應(yīng)：（四）苯的化學(xué)性質(zhì)無色液體，密度大于水溴苯液溴（1）苯與溴的反應(yīng)A實驗原理苯不能使溴水溶液因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色，但是可以萃取苯C、實驗步驟1、裝置氣密性的檢查2、苯與液溴的混合順序:D、實驗現(xiàn)象液體沸騰

→放熱反應(yīng)燒瓶底部有不溶于水的紅褐色液體

→溴溶解在生成的溴苯中充滿紅棕色

→揮發(fā)的溴蒸氣錐形瓶中的導(dǎo)管口有白霧生成→有HBr生成錐形瓶中的溶液有淺黃色沉淀E、實驗結(jié)論:苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。苯→液溴→鐵粉B、實驗裝置AgNO3+HBr=AgBr↓（淺黃色）+HNO3苯無色液體，密度大于水溴苯液溴4.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目———（加入NaOH）因為未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以除去溴使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。注意事項1、Fe屑的作用2.冷凝管的作用3.導(dǎo)管出口為何不插入到溶液中防止倒吸導(dǎo)氣、冷凝回流與溴反應(yīng)生成催化劑苯裝置分析與改進溴和苯的混合液鐵粉CCl4AgNO3溶液苯冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸苯

2Fe+3Br2=2FeBr3

+Br2

—Br

+HBrFeBr3

+2Br2

—Br

+2HBrFeBr3

Br—

+2Br2

—Br

+2HBrFeBr3

—Br苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對位取代產(chǎn)物）等。苯（2）苯的硝化反應(yīng)：純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯注意：①先加濃硝酸，再加濃硫酸冷卻至50℃以下再逐滴加入苯。②濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑③水浴加熱，并將溫度控制在50～60℃之間④反應(yīng)裝置中的溫度計，應(yīng)插入水浴液面以下，以測量水浴溫度玻璃管苯（2）硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50

～

60℃時生成一取代硝基苯；當(dāng)溫度升高至100～110℃時則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。

+HNO3

—NO2

+H2O濃硫酸50~60℃

+2HNO3

—NO2

+2H2O濃硫酸100~110℃NO2苯（3）苯的磺化反應(yīng)：+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O苯磺酸2、氧化反應(yīng)⑴燃燒⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O

點燃在空氣里燃燒火焰明亮且?guī)в泻跓煴?、苯的加成反應(yīng)（環(huán)己烷）+3H2催化劑△（六氯環(huán)己烷）(農(nóng)藥六六六)+3Cl2催化劑ClClClClClCl△苯鞏固練習(xí)：1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)敘述錯誤的是

A、苯的碳原子間的鍵是一種介于單雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵

B、苯分子的12個原子共平面

C、苯環(huán)是一個單雙鍵交替形成的六元環(huán)

D、苯分子為一個正六邊形C2.下列事實能證明苯分子中沒有碳碳雙鍵的是

A.苯不能使酸性高錳酸鉀褪色

B.苯不能與溴水發(fā)生反應(yīng)

C.苯環(huán)為正六邊形的環(huán)

D.苯燃燒時產(chǎn)生大量濃煙AB苯3、將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，主要使用到的儀器是________。溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗4、下列各組物質(zhì)中可以用分液漏斗分離的()A.酒精與碘B.溴與四氯化碳

C.硝基苯與水D.苯與溴苯C苯5．能通過化學(xué)反應(yīng)是溴水褪色，有能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是（）

A．苯B．乙烷C．乙烯D．二氧化硫CD6、能證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是()A.苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體B.苯的間位二溴代物只有一種C.苯的對位二溴代物只有一種D.苯的鄰位二溴代物只有一種D苯7、將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩。不能發(fā)生反應(yīng)，靜置后溶液分層，且溴水層幾乎無色的是()A．CCl4B．己烯C．苯D．酒精AC8、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是()①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；②苯中的碳碳鍵的鍵長均相等；③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷；④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色。

A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④C苯練習(xí):(1)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)（如圖所示）,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實是

A、苯不能使溴水褪色B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D、鄰二溴苯只有一種A、D（2）現(xiàn)代化學(xué)認為苯分子碳碳之間的鍵是

是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵苯(第二課時)苯和芳香烴苯二、苯的同系物1、概念：苯的同系物必含有一個苯環(huán)，在組成上比苯多一個或若干個CH2原子團。2、通式：CnH2n-6(n≥6)因此，苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。3、同分異構(gòu)體的書寫：

用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，能得到的有機物種數(shù)為（）

A、3種B、4種C、5種D、6種苯4、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)：①鹵代反應(yīng)②硝化反應(yīng)淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸CH3—對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進行產(chǎn)物以鄰、對位取代為主FeFe2,4,6-三硝基甲苯（TNT）

+3HNO3

—NO2

+3H2O濃硫酸50~60℃

NO2

NO2CH3-CH3苯（2）加成反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)①可燃性（現(xiàn)象與苯相似）②可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4（H+）+3H2催化劑△CH3CH3甲基環(huán)已烷烷基上有與苯環(huán)直接相連的含氫碳

H

|—C—H

|

H

H

|

—C—C

|

HC|—C—C|C不能被氧化能被氧化能被氧化

H

|

—C—C|C能被氧化苯2、在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。是苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。1、可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴水褪色

（可用來鑒別苯和甲苯）小結(jié)：苯三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1、來源：a、煤的干餾

b、石油的催化重整2、應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。乙苯的制備與用途CH2CH3|+CH2=CH2催化劑△主要用于合成橡膠苯與丙烯可制得異丙苯苯乙苯、異丙苯的制備與用途P54苯其它一些芳香烴——多環(huán)芳烴

多苯代脂烴：多個苯環(huán)通過脂肪烴連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)苯芳香烴對健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油