2.1.2有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用鹵代烴的性質(zhì)和制備-高二化學(xué)(2019選擇性必修3)_第1頁
2.1.2有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用鹵代烴的性質(zhì)和制備-高二化學(xué)(2019選擇性必修3)_第2頁
2.1.2有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用鹵代烴的性質(zhì)和制備-高二化學(xué)(2019選擇性必修3)_第3頁
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文檔簡介

第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第2課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用

——鹵代烴的性質(zhì)和制備第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物魯科版高中化學(xué)選擇性必修3素養(yǎng)目標(biāo)1.了解鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),掌握溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng),會(huì)判定鹵代烴的水解和消去反應(yīng)的產(chǎn)物,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.知道鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法,培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。3.了解鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和日常生活中的應(yīng)用以及對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。溴乙烷的結(jié)構(gòu)1

有2種化學(xué)環(huán)境的H原子,則核磁共振有2組峰,強(qiáng)度比為3:2核磁共振氫譜圖【學(xué)習(xí)任務(wù)1】認(rèn)識溴乙烷1、溴乙烷結(jié)構(gòu)溴原子(或碳溴鍵)溴乙烷的化學(xué)品安全技術(shù)說明書(MSDS)中文名稱溴乙烷英文名稱bromoethane;ethylbromide別

名乙基溴分子式C2H5Br;CH3CH2Br外觀與性狀無色易揮發(fā)液體分子量108.98蒸汽壓53.32kPa/21℃

點(diǎn)-119℃沸點(diǎn):38.4℃溶解性不溶于水,溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑密

度相對密度(水=1)1.45;相對密度(空氣=1)3.67穩(wěn)定性危險(xiǎn)標(biāo)記14(有毒品)主要用途用于有機(jī)合成,合成醫(yī)藥、致冷劑等,也作溶劑溴乙烷的性質(zhì)22、溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體,沸點(diǎn)38.4℃

,密度比水大,難溶于水,易溶于乙醇、四氯化碳等多種有機(jī)溶劑。

3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)→性質(zhì)由于溴原子吸引電子能力強(qiáng),C—Br鍵為強(qiáng)極性鍵,

C—Br鍵易斷裂;由于官能團(tuán)(—Br)的作用,乙基可能被活化。

HH||H—C—C—Br||HH【學(xué)習(xí)任務(wù)2】認(rèn)識鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)思考交流

(1)溴單質(zhì)能與堿反應(yīng),與水發(fā)生緩慢的反應(yīng),溴乙烷能與堿、水發(fā)生反應(yīng)嗎?

(2)如能反應(yīng),產(chǎn)物是什么?試著寫出方程式。

(3)請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明該反應(yīng)是否發(fā)生了?我們以溴乙烷為例,認(rèn)識鹵代烴的主要性質(zhì)。溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)——又稱水解反應(yīng)①條件:NaOH水溶液、加熱。

C-Br鍵為極性鍵,由于溴原子吸引電子能力強(qiáng),C-Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代。因Br的作用,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。R-X?NaOH水溶液△?稀HNO3?AgNO3溶液淡黃色沉淀(AgBr)取上層清液黃色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)【實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)】(1)為什么要加入稀硝酸酸化溶液?中和過量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕褐色沉淀,影響B(tài)r-檢驗(yàn)。(2)如何判斷CH3CH2Br是否完全水解?看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層,如分層,則沒有完全水解。(3)如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解?待溶液分層后,用滴管吸取少量上層清液,移入另一盛稀HNO3的試管中,然后滴入2~3滴AgNO3溶液,如有淡黃色沉淀出現(xiàn),則證明含有Br-。【例】請寫出下列鹵代烴水解的方程式:思考:CH3CH2Br+NaCN(aq)反應(yīng)的產(chǎn)物?CH3?C?CH2BrCH3CH3?BrCH3CH?CH2CH3Br

①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。

②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)條件比較苛刻

通式:R-X+NaOHR-OH+NaX水△(2)消去反應(yīng)——又稱為消除反應(yīng)。以溴乙烷為例:思考:溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應(yīng),氣體產(chǎn)物的檢驗(yàn)CH2=CH2↑

+NaBr+H2O△乙醇CH2-CH2

BrH+NaOH(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)?(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前

加一個(gè)盛有水的試管?溴乙烷、乙醇、水蒸汽(3)若用溴水或溴的CCl4溶液檢驗(yàn)氣體產(chǎn)物,還有必要先將氣體通入水中嗎?②條件:NaOH的乙醇溶液、加熱③反應(yīng)原理:④實(shí)質(zhì):相鄰的兩個(gè)C上脫去HX形成不飽和鍵!消去反應(yīng)(消除反應(yīng))①定義:有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。思考:1.下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)?①CH3I?CH2Br③?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么結(jié)論?總結(jié):消去反應(yīng)的規(guī)律:a必須有相鄰的碳,否則不能發(fā)生消去反應(yīng),如①CH3I。b

鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng),如②③c

直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去,如⑥鄰C有HCH3CHCHBrCH3

—CH3⑤d.有多個(gè)鄰位碳原子,且鄰位碳原子上均有氫原子時(shí),且不對稱時(shí)消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物,如⑤

⑤CH3CHCHBrCH3

寫出⑤發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。—CH3判斷:下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴?2種1種CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33種CH3CH2CH3CBrCH2CH32種二元鹵代烴的消去反應(yīng)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵。如CHCH

+2NaOH||

HCl

醇△—Cl—HCH≡CH↑+2NaCl+2H2OCH3CHBr2④寫出④發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),體會(huì)反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物斷鍵位置應(yīng)用引入羥基引入不飽和鍵結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)C—BrC—Br、鄰碳的C—H總結(jié)XCCHOHCCHCC消去反應(yīng)取代反應(yīng)結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定反映NaOH乙醇水△

δ+δ-課堂練習(xí)1.(2022廣東廣州高二檢測)下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng),又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是(

)A.CH3Cl答案

B2.某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未見到白色沉淀生成,其主要原因是(

)A.加熱時(shí)間太短B.不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C.加

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