2.1.2有機化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用鹵代烴的性質(zhì)和制備-高二化學(xué)（2019選擇性必修3）

第1節(jié)有機化學(xué)反應(yīng)類型第2課時有機化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用

——鹵代烴的性質(zhì)和制備第2章官能團與有機化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物魯科版高中化學(xué)選擇性必修3素養(yǎng)目標1.了解鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點,掌握溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng),會判定鹵代烴的水解和消去反應(yīng)的產(chǎn)物,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.知道鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法,培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。3.了解鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和日常生活中的應(yīng)用以及對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。溴乙烷的結(jié)構(gòu)1

有2種化學(xué)環(huán)境的H原子，則核磁共振有2組峰，強度比為3:2核磁共振氫譜圖【學(xué)習(xí)任務(wù)1】認識溴乙烷1、溴乙烷結(jié)構(gòu)溴原子（或碳溴鍵）溴乙烷的化學(xué)品安全技術(shù)說明書（MSDS）中文名稱溴乙烷英文名稱bromoethane；ethylbromide別

名乙基溴分子式C2H5Br；CH3CH2Br外觀與性狀無色易揮發(fā)液體分子量108.98蒸汽壓53.32kPa/21℃

熔

點-119℃沸點：38.4℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機溶劑密

度相對密度(水=1)1.45；相對密度(空氣=1)3.67穩(wěn)定性危險標記14(有毒品)主要用途用于有機合成，合成醫(yī)藥、致冷劑等，也作溶劑溴乙烷的性質(zhì)22、溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體，沸點38.4℃

，密度比水大，難溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多種有機溶劑。

3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)→性質(zhì)由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵為強極性鍵，

C—Br鍵易斷裂；由于官能團（—Br）的作用，乙基可能被活化。

HH||H—C—C—Br||HH【學(xué)習(xí)任務(wù)2】認識鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)思考交流

(1)溴單質(zhì)能與堿反應(yīng)，與水發(fā)生緩慢的反應(yīng)，溴乙烷能與堿、水發(fā)生反應(yīng)嗎？

(2)如能反應(yīng)，產(chǎn)物是什么？試著寫出方程式。

(3)請設(shè)計實驗證明該反應(yīng)是否發(fā)生了？我們以溴乙烷為例，認識鹵代烴的主要性質(zhì)。溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)——又稱水解反應(yīng)①條件：NaOH水溶液、加熱。

C-Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，C-Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強。R－X?NaOH水溶液△?稀HNO3?AgNO3溶液淡黃色沉淀(AgBr)取上層清液黃色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)【實驗注意事項】（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗。（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。（3）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀HNO3的試管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有Br-?！纠空垖懗鱿铝宣u代烴水解的方程式：思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反應(yīng)的產(chǎn)物？CH3?C?CH2BrCH3CH3?BrCH3CH?CH2CH3Br

①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。

②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)條件比較苛刻

通式：R-X+NaOHR-OH+NaX水△(2)消去反應(yīng)——又稱為消除反應(yīng)。以溴乙烷為例：思考：溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應(yīng)，氣體產(chǎn)物的檢驗CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

BrH＋NaOH(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前

加一個盛有水的試管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽(3)若用溴水或溴的CCl4溶液檢驗氣體產(chǎn)物，還有必要先將氣體通入水中嗎？②條件：NaOH的乙醇溶液、加熱③反應(yīng)原理：④實質(zhì)：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！消去反應(yīng)(消除反應(yīng))①定義：有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。思考：1.下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？①CH3I?CH2Br③?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么結(jié)論？總結(jié)：消去反應(yīng)的規(guī)律：a必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如①CH3I。b

鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如②③c

直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如⑥鄰C有HCH3CHCHBrCH3

—CH3⑤d.有多個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時，且不對稱時消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物，如⑤

⑤CH3CHCHBrCH3

寫出⑤發(fā)生消去反應(yīng)的方程式?！狢H3判斷：下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？2種1種CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33種CH3CH2CH3CBrCH2CH32種二元鹵代烴的消去反應(yīng)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機物中引入三鍵。如CHCH

+2NaOH||

HCl

醇△—Cl—HCH≡CH↑+2NaCl+2H2OCH3CHBr2④寫出④發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物斷鍵位置應(yīng)用引入羥基引入不飽和鍵結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)C—BrC—Br、鄰碳的C—H總結(jié)XCCHOHCCHCC消去反應(yīng)取代反應(yīng)結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定反映NaOH乙醇水△

△

δ+δ－課堂練習(xí)1.(2022廣東廣州高二檢測)下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng),又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是(

)A.CH3Cl答案

B2.某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未見到白色沉淀生成,其主要原因是(

)A.加熱時間太短B.不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C.加