鹵代烴(上課用)

第二章烴的衍生物.復(fù)習(xí)：寫出以下化學(xué)方程式？1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反響2.乙烯和水的反響3.苯與液溴在催化條件下的反響4.苯與濃硝酸反響CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照=

.

烴的衍生物1.定義

烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.2.分類

常見(jiàn)有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烴基外.

烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)有哪些？

思考.官能團(tuán):－X－OH－CHO－COOH鹵素原子羥基醛基羧基－C－O－R=O酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán).第一節(jié)鹵代烴.學(xué)習(xí)目標(biāo)：〔1〕能說(shuō)出鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?！?〕知道鹵代烴的水解反響和消去反響的反響條件，并會(huì)書(shū)寫相應(yīng)的化學(xué)方程式?！?〕知道鹵代烴在生活中的應(yīng)用以及對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。.烴分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被鹵原子取代生成的化合物。

R-X〔含一個(gè)鹵原子，常見(jiàn)氯、溴和碘〕，官能團(tuán)—X。一、鹵代烴的定義通式:飽和一鹵代烴:CnH2n+1X.有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯七氟丙烷

滅火器身邊的化學(xué)聚氯乙烯〔PVC〕雨衣.在劇烈的體育比賽中，運(yùn)發(fā)動(dòng)肌肉挫傷或扭傷是經(jīng)常的事,隊(duì)員受輕傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，馬上就能參加比賽。氯乙烷噴劑

(沸點(diǎn)12.27℃)從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？鹵代烴應(yīng)急處理.1、按烴基的結(jié)構(gòu)分類：2、按鹵素的種類分類:鹵代烷烴鹵代烯烴鹵代芳烴

氟代烷氯代烷溴代烷碘代烷二、鹵代烴的分類.3、按鹵素的數(shù)目分類：4、按鹵素連接的碳原子種類分類：伯鹵代烴仲鹵代烴叔鹵代烴.三、鹵代烴的物質(zhì)性質(zhì)(1)狀態(tài):常溫下除

、

、

等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點(diǎn):互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而

。(3)密度:除脂肪烴的一氟代物或一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水

。(4)溶解性:

溶于水中，

溶有機(jī)溶劑中，某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿(化學(xué)式為

)和四氯化碳等。.〔一〕鹵代烴的熔沸點(diǎn)上下規(guī)律：鹵代烷的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高〔二〕鹵代烴的溶解性規(guī)律：絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有機(jī)溶劑。〔三〕鹵代烴的密度：密度隨碳原子數(shù)增加而降低。〔一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重?！?【針對(duì)練習(xí)1】1、以下物質(zhì)中不屬于鹵代烴的是〔〕A.CH2=CHClB.CCl4C.CH3COClD.2、以下有機(jī)物中沸點(diǎn)最高的是〔〕，密度最大的是〔〕A．乙烷B.氯乙烷C.一氯丙烷D.一氯丁烷

CDB.典型物質(zhì)同類溴乙烷鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？研究有機(jī)物的一般思路.2.分子組成和結(jié)構(gòu)溴乙烷核磁共振氫譜(1).分子式(2).電子式

(3).結(jié)構(gòu)式

(4).結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H5Br

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥

HH||H—C—C—Br||HHC2H5BrCH3CH2Br四種表示形式.思考與討論1：

分析溴乙烷分子中化學(xué)鍵的極性及官能團(tuán)〔－Br〕對(duì)乙基的影響，推斷可能的斷鍵情況。

通過(guò)分析溴乙烷結(jié)構(gòu)，推測(cè)可能發(fā)生哪種類型的化學(xué)反響？

HH||H—C—C—Br||HH結(jié)構(gòu)分析C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵易斷裂；由于官能團(tuán)〔－Br〕的作用，乙基被活化。

化學(xué)性質(zhì)推斷.水解反應(yīng)消去反應(yīng)◆鹵代烴的活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入——官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)?！糁饕幕瘜W(xué)性質(zhì)：溴乙烷的化學(xué)性質(zhì).探究一鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)——1、消去反響閱讀課本P62實(shí)驗(yàn)1，請(qǐng)答復(fù)：〔1〕化學(xué)方程式：〔2〕實(shí)驗(yàn)裝置圖：如右圖〔3〕實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溴乙烷.C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實(shí)驗(yàn)的本卷須知：1.反響物：2.反響條件：3.產(chǎn)物檢驗(yàn)溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液；共熱CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4

褪色CH2=CH2將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。實(shí)驗(yàn)的本卷須知.CH2=CH2↑NaOH+HBr=NaBr+H2OAgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3+HBrCH2-CH2

HBr醇、NaOH△.醇△條件NaOH/KOH的醇溶液，加熱有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(HX，H2O等)，而生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反響。上述反響的實(shí)質(zhì)是：從溴乙烷分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)HBr分子。消去反響的定義：.思考與交流2、除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？因?yàn)橐掖家材苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體的檢驗(yàn)。先通水除去反響時(shí)揮發(fā)出的乙醇1、

檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管的作用是：.思考1〕是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反響？請(qǐng)講出你的理由。2〕能發(fā)生消去反響的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反響產(chǎn)物有多少種?不是，要“鄰碳有氫〞不一定，可能有多種。.③是否所有鹵代烴都能發(fā)生消去反響？試判斷以下鹵代烴能否發(fā)生消去反響？〔填“能〞或“不能〞〕A.CH3BrB.CH3CH2CH2BrC.CH(CH3)2CH2BrD.C(CH3)3CH2Br【歸納小結(jié)】鹵代烴分子中，連有鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反響.【針對(duì)練習(xí)2】1、以下鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反響的是()A.①③⑥

B.②③⑤

C.全部D.②④A.1.溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表，其他鹵代烴在化學(xué)性質(zhì)上與溴乙烷有相似性，你能完成下列反應(yīng)嗎？2－溴丙烷+NaOH溶液2－溴丁烷+NaOH醇溶液

當(dāng)有不同的消除取向時(shí)，氫從含氫較少的碳上消除為主反馬氏規(guī)那么升華與反響.實(shí)例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生通過(guò)對(duì)反響機(jī)理的分析歸納消去反響的定義，培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理的能力。.1、取代反響〔水解反響〕.二、溴乙烷化學(xué)性質(zhì)⑴與氫氧化鈉溶液共熱:溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。

【實(shí)驗(yàn)1】取溴乙烷參加用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀析出。【實(shí)驗(yàn)2】取溴乙烷參加氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，參加硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀析出?，F(xiàn)象描述：有淺黃色沉淀析出.1.反響物：2.反響條件：3.產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟4.此反響溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；共熱叫做水解反響，屬于取代反響?、偃∷夂笊蠈忧逡荷僭S參加稀硝酸至酸性②再參加硝酸銀溶液③因?yàn)锳g++OH—=AgOH〔白色〕↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的本卷須知：.溴乙烷沸點(diǎn)：38.4oC思考：溴乙烷水解需要加熱,是直接加熱還是水浴加熱更好？.水解反響條件NaOH水溶液加熱NaOHH2O.

【針對(duì)練習(xí)3】1、以下反響不屬于取代反響的是〔〕A．溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱B．溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱C．甲烷與氯氣D．乙炔與氯化氫在一定條件下制氯乙烯2、試寫出1，2-二氯丙烷發(fā)生水解反響的化學(xué)方程式

.CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱或常溫NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反響.以下化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反響，又能發(fā)生消去反響的是：1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2Br結(jié)論：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反響，但鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C上無(wú)H的不能發(fā)生消去反響Cl思考與練習(xí)4、5、6、.【針對(duì)練習(xí)4】1、(雙選)以下化合物中既可以發(fā)生消去反響生成烯烴，又可以發(fā)生水解反響的是()A.CH3Cl

B.

C.D..2、寫出以下鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生反響可能得到的有機(jī)生成物.3.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

4.怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△.知識(shí)回憶——鹵代烴◆活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入?！糁饕幕瘜W(xué)性質(zhì)1〕取代反響〔水解〕:鹵代烷烴水解成醇

或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△.2〕消去反響☆發(fā)生消去反響的條件：

①烴中碳原子數(shù)≥2②鄰碳有氫才消去〔即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子〕③反響條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。3〕飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！.方案I方案II無(wú)明顯現(xiàn)象褐色沉淀淺黃色沉淀〔2〕Br-的檢驗(yàn)√.

鹵代烴NaOH水溶液過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色淡黃色黃色中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀，影響X-檢驗(yàn)。R-X中鹵原子的檢驗(yàn)思考：為何不直接加AgNO3？為何要加硝酸，中和過(guò)量的NaOH？.思考1〕這反響屬于哪一反響類型？2〕該反響較緩慢，假設(shè)既要加快反響速率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？3〕為什么要參加稀硝酸酸化溶液？取代反響采取加熱和NaOH的方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反響，減小HBr的濃度，使水解正向移動(dòng)。中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗(yàn)。.

鹵代烴NaOH水溶液過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生1、為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，有如下操作，其中合理的是〔〕A、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀D思考與練習(xí).【針對(duì)練習(xí)5】能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是〔〕A．在氯乙烷中直接參加AgNO3溶液 B．加蒸餾水，充分?jǐn)嚢韬螅瑓⒓覣gNO3溶液 C．參加NaOH溶液，加熱后參加稀硝酸酸化，然后參加AgNO3溶液 D．參加NaOH的乙醇溶液，加熱后參加AgNO3溶液.【當(dāng)堂檢測(cè)】

1、由2—氯丙烷制得少量的需要經(jīng)過(guò)以下幾步反響〔〕A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去

2、以下化合物中，既能發(fā)生消去反響生成烯烴，又能發(fā)生水解反響的是〔〕A．CH3ClB．CH3CHBr〔CH2CH3〕C〔CH3〕3CCH2BrD．CH3CH2CH2Br.溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥2、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用.一只老鼠帶來(lái)的創(chuàng)造1966年，美國(guó)科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進(jìn)一步的研究說(shuō)明，氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多?？死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐?。這個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研方向。.前沿科學(xué)人造血——碳氟化合物老鼠可以在飽和多氟碳化物的溶液中獲得氧氣，像魚(yú)在水中一樣游動(dòng)。另有實(shí)驗(yàn)顯示，把狗身上的血液的70%，換成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。有關(guān)人體的實(shí)驗(yàn)正在進(jìn)行中，化學(xué)家將有可能合成出新的多氟碳化物，作為血液的替代品。鹵代烴應(yīng)用.1、噴霧推進(jìn)器使油漆、殺蟲(chóng)劑或化裝品加壓易液化，減壓易汽化2、冷凍劑

氟利昂加壓易液化，無(wú)味無(wú)臭，對(duì)金屬無(wú)腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑

使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡氟氯烴〔氟里昂〕〔CF2Cl2等〕全面了解和正確使用鹵代烴.紫外光CF2Cl2CF2C