苯的同系物（學(xué)案）高中化學(xué)人教版選擇性必修三

人教版高中化學(xué)選擇性必修3第二章第三節(jié)2苯的同系物知識(shí)鏈接Hi，在開始挑戰(zhàn)之前，先來熱下身吧！1．苯的同系物的分子通式為 （n≥6，n∈N）。苯的同系物由于所連側(cè)鏈的不同和不同的側(cè)鏈在苯環(huán)上的相對(duì)位置的不同而具有多種同分異構(gòu)體，如分子式為C8H10的對(duì)應(yīng)的苯的同系物有下列4種同分異構(gòu)體。 2．簡(jiǎn)單的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在通常狀況下都是 色液體，有 氣味，不溶于水，密度比水 ，易溶于有機(jī)溶劑，其本身也是有機(jī)溶劑。?◆學(xué)習(xí)任務(wù)（一）讀教材，首戰(zhàn)告捷讓我們一起來閱讀教材，并做好色筆區(qū)分吧。（二）試身手，初露鋒芒讓我們來試試回答下面的問題和小練習(xí)吧。問題1：苯的同系物是 的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是： 。甲苯、二甲苯是較重要的苯的同系物。由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，使苯的同系物與苯相比， 。問題2：苯的同系物與苯在化學(xué)性質(zhì)上的相似之處：①都能燃燒，燃燒時(shí)發(fā)出明亮的帶濃煙的火焰，其燃燒通式為： 。②都能與鹵素單質(zhì)（X2）、硝酸、硫酸等發(fā)生 反應(yīng)。③都能與氫氣等發(fā)生 反應(yīng)。問題3：苯的同系物與苯在化學(xué)性質(zhì)上的不同之處：①由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使 活性增強(qiáng)，發(fā)生的取代反應(yīng)有所不同。②由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果 ，它就能被熱的酸性KMnO4溶液氧化，側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基（—COOH）。練習(xí)1．下列化合物為苯的同系物的是（）A．①② B．③④C．①④ D．②④舉一反三：【變式1】下列說法中正確的是()A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n>6)B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)練習(xí)2．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化（三）攻難關(guān)，自學(xué)檢測(cè)讓我們來挑戰(zhàn)吧！你一定是最棒的！

☆☆☆☆1．請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列三個(gè)反應(yīng)：利用這些反應(yīng)，按以下步驟（試劑和條件已略去）可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸：請(qǐng)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（四）找規(guī)律，方法總結(jié)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)比較：1、 。2、 。測(cè)一測(cè)，大顯身手一、選擇題（每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意）1．下列說法中正確的是（）。A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6（n≥6，n∈N）B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)2．甲烷分子中的4個(gè)氫原子都被苯基取代，可得到分子結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物，對(duì)該有機(jī)物的下列敘述中正確的是（）。A．分子式為C25H20B．屬于苯的同系物C．所有碳原子有可能處于同一平面上D．在一定條件下，能發(fā)生取代、加成、加聚反應(yīng)3．某烴的分子式為C10H14它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，其分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合上述條件的烴有（）。A．2種B．3種C．4種D．5種4．充分燃燒某液態(tài)芳香烴X，并收集產(chǎn)生的全部水，恢復(fù)到室溫時(shí)，得到水的質(zhì)量跟原來芳香烴的質(zhì)量相等。則X的分子式為（）。A．C10H10B．C11H14C．C12H18D．C13H205．下列說法中正確的是（）。A．芳香烴就是指苯和苯的同系物B．通?？蓮拿航褂椭谢蛲ㄟ^石油的催化重整來獲取芳香烴C．乙苯分子中所有原子可以處于同一平面上D．苯和甲苯既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)二、填空題6．某一定量的苯的同系物完全燃燒，生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，經(jīng)測(cè)定，前者增重10.8g，后者增重39.6g（設(shè)均為完全吸收），又知經(jīng)氯化處理后，該苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一種，根據(jù)上述條件：（1）推斷該苯的同系物的分子式________________；（2）寫出該苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________。參考答案知識(shí)鏈接1．苯的同系物的分子通式為CnH2n－6（n≥6，n∈N）。苯的同系物由于所連側(cè)鏈的不同和不同的側(cè)鏈在苯環(huán)上的相對(duì)位置的不同而具有多種同分異構(gòu)體，如分子式為C8H10的對(duì)應(yīng)的苯的同系物有下列4種同分異構(gòu)體。2．簡(jiǎn)單的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在通常狀況下都是無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水小，易溶于有機(jī)溶劑，其本身也是有機(jī)溶劑。?◆學(xué)習(xí)任務(wù)（二）試身手，初露鋒芒問題1：苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：分子中只有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全部為烷基。甲苯、二甲苯是較重要的苯的同系物。由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，使苯的同系物與苯相比，既有相似之處也有不同之處。問題2：苯的同系物與苯在化學(xué)性質(zhì)上的相似之處：①都能燃燒，燃燒時(shí)發(fā)出明亮的帶濃煙的火焰，其燃燒通式為：CnH2n－6+O2nCO2+(n－3)H2O。②都能與鹵素單質(zhì)（X2）、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。③都能與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)。問題3：苯的同系物與苯在化學(xué)性質(zhì)上的不同之處：①由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯的同系物的苯環(huán)上氫原子的活性增強(qiáng)，發(fā)生的取代反應(yīng)有所不同。②由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被熱的酸性KMnO4溶液氧化，側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基（—COOH）。練習(xí)1．【答案】B【解析】根據(jù)苯的同系物的概念：含有一個(gè)苯環(huán)；側(cè)鏈為烷基?？赏浦邰軐?duì)。舉一反三：【變式1】【答案】D【解析】A項(xiàng)，苯的同系物的分子通式為CnH2n－6(n≥6)；B項(xiàng)，苯的同系物不包含苯，而苯也是含苯環(huán)的烴，且苯的同系物側(cè)鏈為飽和烷烴基；C項(xiàng)，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。練習(xí)2．【答案】C【解析】在苯的同系物中，苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響，側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響，易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈的影響，易被取代。（三）攻難關(guān)，自學(xué)檢測(cè)1．【答案】【解析】本題主要考查苯和苯的同系物的取代反應(yīng)（磺化反應(yīng)和硝化反應(yīng)），同時(shí)考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移能力和題給新知識(shí)的運(yùn)用能力。如苯胺具有弱堿性，易被氧化，所以必須在磺化反應(yīng)后在NaClO的條件下合成1，2-二苯乙烯后才能將還原成，否則易與磺酸基（—SO3H）反應(yīng)或被NaClO氧化。根據(jù)DSD酸的結(jié)構(gòu)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用逆推法：由反應(yīng)②可知—NH2易被氧化，故該反應(yīng)應(yīng)在最后進(jìn)行。由此推知D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A→B應(yīng)為硝化反應(yīng)，由B→C應(yīng)為反應(yīng)①，故由C→D應(yīng)為反應(yīng)③。從而再確定C的結(jié)構(gòu)為。再進(jìn)一步確定B為，A為。（四）找規(guī)律，方法總結(jié)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)比較：1、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯既有相同點(diǎn)，也有不同點(diǎn)。2、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)由苯環(huán)和側(cè)鍵相互影響造成。測(cè)一測(cè)，大顯身手【答案與解析】1．D【解析】芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其通式為CnH2n－6（n≥6，n∈N）；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是受苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。2．A【解析】容易確定該有機(jī)物的分子式為C25H20；因苯的同系物結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈全部為烷基，其分子通式為CnH2n－6（n≥6，n∈N），顯然題給有機(jī)物不屬于苯的同系物；該有機(jī)物的空間構(gòu)型與CH4的空間構(gòu)型相似，應(yīng)為正四面體形分子，其四面體的每個(gè)頂點(diǎn)上均為一個(gè)苯基，因而分子中所有的碳原子不可能在同一平面上；該有機(jī)物含有苯基，其性質(zhì)應(yīng)與苯相似。在一定條件下可發(fā)生取代和加成反應(yīng)，但不能發(fā)生加聚反應(yīng)。3．B【解析】該烴的分子式C10H14符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物；因其分子中只舍一個(gè)烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下4種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3，②—CH(CH3)CH2CH3，③—CH2CH(CH3)2，④—C(CH3)3，由于第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的那個(gè)碳原子上沒有氫原子。不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。4．C【解析】芳香烴中碳、氫的質(zhì)量比等于水的氧、氫的質(zhì)量比，故芳香烴中，則。5．B、D芳香烴是含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類，苯和苯的同系物只是芳香烴的一部分，乙苯分子中乙基上的兩個(gè)碳原子與其他原子或原子團(tuán)構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，因而乙苯分子中所有原子不可能處于同一平面上。6．（1）C9H12（2）【解析】（1）設(shè)該苯的同系物的分子式為CnH2n－6，則有CnH2n－6+(n－1)O2nCO2