化學(xué)一輪教學(xué)案：二十六考點一　烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)含解析

專題二十六有機化學(xué)基礎(chǔ)

考綱展示命題探究

考點展示考綱要求高考命題探究

1.有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)

姓及足的?注物⑴能根掂有機化合物的元素含■、相對分子質(zhì)■確定有機化合物的分

的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)百.

(2)了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機物分子中的官能團，能正確

內(nèi)容探究：本專題主要考查：(1聲機

表示它們的結(jié)構(gòu).

物的組成、結(jié)構(gòu)和分類，如書寫分子

(3)了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法?

式、結(jié)構(gòu)荷式,冏系物和同分異構(gòu)體

(4)了解有機化合物存在異鶴象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)

有機反應(yīng)類型的判斷，同分身構(gòu)體的書寫，有機物

體(不包括手性導(dǎo)構(gòu)體).

的命名，官能團的名稱和化學(xué)式等；

⑸能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。

(2)有機物的性質(zhì)，如有機物的分毒、

(6)能列舉事實說明有機分子中基團之道J存在相互影響。

提電有機反應(yīng)類型的判斷，書寫化

2.羥及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用

學(xué)方程式.官能團的檢驗，有機物的

(1)以燒、蟠、煥和芳香羥蚓七表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性

鑒別；(3)有機合成與推斷，如設(shè)計有

同系物和同分異構(gòu)體質(zhì)上的差異.

機合成路線，根據(jù)有機合成路戌及特

(2)了解天然氣、石油液化F口汽油的主要成分及其應(yīng)用。

征反應(yīng)、現(xiàn)象,反應(yīng)條件等推斷有機

(3)能舉例說小類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的雯要作用。

物。

(4)了解鹵代羥、酢、配'SL投酸、醋的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特

形式探究：該模境的熱點題型是框圖

點以及它們的相互聯(lián)系.

推斷及有機合成路些的設(shè)計。有機物

(5)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng).

高分子化合物的性質(zhì)、分類、命名及同分異構(gòu)體有

(6)結(jié)合實際了解票些有機化合物對環(huán)境和健疲可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有

時會在某些省市試題中以選擇題的形

機化合物的安全使用向8L

式考直.

3.合成高分子化合物

(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)

分析其鏈節(jié)和單體。

有機維斯與合成

(2)了解加里反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點.

(3)了修新型程分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用.

(4)了解合成高分子化合物在發(fā)展姓濟、提高生活質(zhì)■方面的貢獻。

、

睡考點一煌及煌的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

基礎(chǔ)點重難點

1有機物的結(jié)構(gòu)、分類與命名

(1)有機物的結(jié)構(gòu)特點

①有機物中碳原子的成鍵特點

碳一成鍵數(shù)目If每個碳原子形成四個共價鍵

原

子—I成鍵種類If單鍵、雙鍵或三鍵

一連接方式f碳鏈或碳環(huán)

②有機物結(jié)構(gòu)的表示方法

名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

HHH

111

丙烯H—C-C^=C-HCH3cH—5zx

HH

11OH

乙醇H—C—C—(>—HCH3cH20H

11

HH

續(xù)表

名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

H()

()

1IIY

乙酸H——C——C——()一HCH3coOH

13H

H

(2)有機物的分類

①根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素，分為煌和子的衍生

物。

②根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類

有機化合物

「鏈狀化合物(如CH3cH2cH2cH3)

脂環(huán)化合物(如

環(huán)狀化合物《

芳香化合物(如

③按官能團分類

a.煌的衍生物：一分子里的氫原子被其他原子或原子團取代后

的產(chǎn)物。

b.官能團：決定有機化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。

C.有機物的主要類別、官能團和典型代表物

典型代表物的名稱和結(jié)

類別官能團的結(jié)構(gòu)及名稱

構(gòu)簡式

烷燒——甲烷CH4

\/

烯燒c=c乙烯CH——CH

/'雙鍵22

論

煥燒一C三C一三鍵乙快CH三CH

苯公

芳香煌——

鹵代燃—X鹵素原子濱乙烷CH3CH2Br

醇—OH羥基乙醇CH3cH20H

乙醛

—C-()—(,—

/'醛鍵CH3cH2—0—CH2cH3

苯酚CX（）H

酚—OH羥基

崎O()

的醛IIII

一1—H醛基乙醛CH3-C-OH

衍

生OO

IIII

物

一（'—?；℉：?一（-CH3

O0

竣酸II1,

一（一（）11竣基乙酸(H3_(_OH

乙酸乙酯

O

酯IIO

一（一（）一R酯基II

CH3—C—()—c,H5

M學(xué)霸巧學(xué)卡

(1)官能團的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤有把

\/

C=C

“/\”錯寫成箋=C”，“一CHO”錯寫成“CHO—”或

“一COH”。

(2)苯環(huán)不屬于官能團，但是芳香化合物與鏈狀有機物或脂環(huán)有

機物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。

(3)醇類和酚類物質(zhì)的官能團都是羥基(一OH),二者的差別是羥

基是否直接連在苯環(huán)上，羥基直接連在苯環(huán)上的是酚類，如

CH3,羥基不直接連在苯環(huán)上的是醇類，如

()0

IIII

(4)醛和酮有機物中都含有裁基(一C——),當(dāng)一C—與一H相連

()()

IIII

時(即分子中含有一C—H)形成的化合物屬于醛；當(dāng)一(、一與涇基

()

II口.

相連時(即分子中含有R—C—R)形成的化合物屬于酮。

()

II

(5)覆酸和酯：這兩類有機物中都含有一(——()—。當(dāng)

()()

IIII

一(——()—與一H相連時(即分子中含有一C一()H)形成的化合物

（）（）

IIII

屬于較酸；當(dāng)一（——（）—與燒基相連時（即分子中含有一（——（）R）

形成的化合物屬于酯。

（3）有機物的命名

①烷煌的習(xí)慣命名法

如C5H12的同分異構(gòu)體有三種，分別是CH3（CH2）3CH3（正戊烷）,

CH3cH（CH3）CH2cH3（異戊烷），C（C%）4（新戊烷）（用習(xí)慣命名法命

名）。

②烷煌的系統(tǒng)命名法

烷燒的命名需經(jīng)過選主鏈、編序號、定名稱三步，基本原則有:

a.最長、最多定主鏈。

當(dāng)有幾個相同長度的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主

鏈。

b.編號位要遵循“近”“簡”和“小”的原則。

原則解釋

首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號

有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位

同“近”考慮“簡”

置，則從較值里的支鏈一端開始編號

若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的

同“近”、同“簡”，考位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號，

慮“小”可得到兩種不同的編號系列，兩系列中各位次之和最

小者即為正確的編號

C.寫名稱：例如:

：21

CH3CH#CH-CH3

6....卜...4....r...........

CHjfCH—CH—CH—C-rCH.

I,9一一1一一L-!

7CH,CHCH

I"23

8cH3CH3

首先將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字注明其

在主鏈上所處的位置，數(shù)字與支鏈名稱之間用短線隔開；其次如果主

鏈上有多個不同的支鏈，把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面；再次,

如果主鏈上有相同的支鏈，應(yīng)將相同支鏈合并，用“二”“三”等數(shù)

字表示支鏈的個數(shù)，兩個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”隔

開。示例物質(zhì)的名稱及名稱中各部分的意義如圖所示。

2,3,3,5,6-五甲基-4-乙基辛烷

TTT匚主鏈名稱

--------------支鏈名稱

--------支鏈個數(shù)

--------------------------支鏈位置一

M學(xué)霸巧學(xué)卡

(1)命名時常見的烷基名稱

甲基：一C%乙基：一CH2cH3

丙基：一CH2cH2cH3異丙基：CCH3HCH3

(2)1-甲基，2-乙基，3-丙基是常見的命名錯誤，若1號碳原子上

有甲基或2號碳原子上有乙基，則主鏈碳原子數(shù)都將增加1,使主鏈

發(fā)生變化。

③烯煌和快炫的命名

選主鏈、將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作

―L為主鏈，稱為“某烯”或“某烘”

編號位、從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端開始對

主鏈上的碳原子進行編號定位

寫名稱、將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某快”

-------的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或

碳碳三鍵的位置

CH3

如CHwC—CH2——CH——CH3命名為4-甲基-I_戊煥。

④苯的同系物的命名

a.苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原

子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子

被兩個甲基取代則生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、

間、對表示。

b.將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給

另一個甲基編號。

CH3

CH3

鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯

（1,2-二甲苯）（1,3-二甲苯）（1,4-二甲苯）

⑤燒的衍生物的命名

燒的衍生物等有機化合物命名時,一般也需經(jīng)過選母體、編序號、

寫名稱三個步驟。如鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸等都含有官能團，如

果官能團中沒有碳原子（如一OH）,則母體的主鏈必須盡可能多地包

含與官能團相連接的碳原子；如果官能團含有碳原子（如一CHO）,則

母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團上的碳原子，在編序號

時，應(yīng)盡可能讓官能團或取代基的位次最小。

如CH?—CH—CH32-氯丙烷

C1

CH3—CH—('H2—('HO3-甲基丁醛

CH3

CH3—CH2—CH—<'H2C()()H3-甲基戊酸

CH3

⑥酯的命名

酯類化合物是根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名的。如

的名稱是苯甲酸乙酯。注意區(qū)分幾種易

^^C()()CH2CH;

C()()CH?CH3C()()CH?

III

混的酯：COOCH?的名稱是乙二酸乙二酯;CH式、()()CH?的名

CO()C2H

I5

稱是二乙酸乙二酯；(()()(2Hs的名稱是乙二酸二乙酯。

2研究有機物的一般步驟和方法

(1)研究有機化合物的基本步驟

波譜

分析

純凈物確定實驗式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

(2)分離、提純有機化合物的常用方法

①蒸饋和重結(jié)晶

適用對象要求

常用于分離、提純液a.該有機物熱穩(wěn)定性較強

蒸儲

態(tài)有機物b.該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大

a.雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

常用于分離、提純固

重結(jié)晶b.被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫

態(tài)有機物

度影響較大

②萃取、分液

類型原理

利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有

液—液萃取

機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程

固一液萃取用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程

(3)有機物分子式的確定

①元素分析

定性用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組

分析成,如燃燒后C-C()2,H-H,()

將一定量有機物燃燒后分解為簡單無

近物；并測定各產(chǎn)物的量，從而推算出

有機物分子中所含元素原子最簡單的

整數(shù)比.即確定其實驗式

a.李比希氧化產(chǎn)物吸收法

僅含CH

''->H?(X用無水CaCl2吸收)

O元素的一

七5M.YQ(用NaOH溶液吸收)

有機物----------

—>計算出分子中碳、氫原子的含量

一?剩余的為氧原子的含量

b.現(xiàn)代元素定量分析法

②相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法

可快速、精確地測定有機物的相對分子質(zhì)量。如圖所示為戊烷的

質(zhì)譜圖。

43(CH3cH2cH

100-

%_

、(CH3cH2cH2cH2)

褪_

_

卅_

玄_+

5o0(CH.CH2)

箕_

_

+

_(CH3)29

_

-1III

2040

質(zhì)荷比

質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。最大

質(zhì)荷比即為分子的相對分子質(zhì)量。

(4)有機物結(jié)構(gòu)的確定

①化學(xué)方法

根據(jù)有機物的特殊反應(yīng)，確定分子中的官能團，從而進一步確定

其結(jié)構(gòu)。

官能團的種類試劑與條件判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或碳漠的四氯化碳溶液橙紅色褪去

碳三鍵酸性KMnO2溶液紫色褪去

NaOH溶液、加熱，稀硝酸酸化

鹵素原子有沉淀生成

的AgNO支溶液

醇羥基鈉有氣體放出

FeCl、溶液顯紫色

酚羥基

濃漠水有白色沉淀生成

竣基NaHCO工溶液有氣體放出

銀氨溶液、水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)

醛基

新制Cu(OH)2懸濁液、加熱煮沸有紅色沉淀生成

酯基NaOH與酚酬的混合液共熱紅色褪去

②物理方法

A.核磁共振氫譜：可推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原

子及它們的數(shù)目之比。

該未知物（C2H6。）的核磁共振氫譜有三個峰（如圖甲所示），峰面

積之比是1：2：3,它們分別為羥基的一個氫原子、亞甲基（―CM—）

上的兩個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。而二甲醛

（CH30cH?中的六個氫原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境中，只有一種氫

原子，應(yīng)只有一個吸收峰（如圖乙所示）。

吸

吸

收

收

強

強

度

度

圖甲未知物的核磁共振氫譜圖乙二甲醛的核磁共振氫譜

B.紅外光譜：可獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團的信息。

例如，某未知物（C2H6。）的紅外光譜圖（如圖所示）上發(fā)現(xiàn)有O—H

鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收。

波數(shù)/cm"

40003000200015001000950850700

100

二80

祖60

畫40

20

03456789101112131415

波長/科m

因此，可以初步推測該未知物是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡式可寫

為C2H5—OH。

從上述未知物的紅外光譜和核磁共振氫譜可知：

a.紅外光譜圖表明其含有羥基（一OH）、C—O鍵和燒基C—H

鍵紅外吸收峰；

b.核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰。

因此，未知物的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是CH3cH2OH,而不是CH3OCH3O

3煌及煌的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(1)脂肪炫的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

①烷燒、烯燒、煥燒的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式

通式C“H2“A（心1）

脂

肪

通式2)

烽

通式《也"一2(〃二2)

②脂肪煌的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有1?4個碳原子的，脛都呈氣態(tài),隨著碳原子數(shù)

狀態(tài)

的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)的增金，沸點逐漸升高;同分異構(gòu)體之間，

沸點

支鏈越多，沸點越低

隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，但密度均比

相對密度

水小

水溶性均難溶于水

③脂肪炫的化學(xué)性質(zhì)

A.烷煌的化學(xué)性質(zhì)

a.取代反應(yīng)

如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：

光照

CH3cH什。2---->CH3cHzCl+HCl

b.分解反應(yīng)

c.燃燒反應(yīng)

燃燒通式為GH2/2+號二受〃CO2+S+DH2O。

B.烯炫的化學(xué)性質(zhì)

a.與酸性KM11O4溶液的反應(yīng)

能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。

b.燃燒反應(yīng)

,點燃

5T1

燃燒通式為CHH2W+V02——"?CO2+ZZH2OO

C.加成反應(yīng)

BrBr

CH2—CH—CH3一>C%—CH—C%

OH

催化劑?

CH2=C'H—CH3+H2()——-CH3—C'H—('H3

CH.—CH—CH=CH.,+2Br9―>

Br

BrBrI

CH?=CH—CH=CH?+Br2—>

Br

(1,4-加成)

d.加聚反應(yīng)

CH3

催化劑「I」

〃CH?=CH—CH3-------->-FCH,—CHi

c.煥煌的化學(xué)性質(zhì)

a.與酸性KM11O4溶液的反應(yīng)

能使酸性KMnCh溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。如:

KMn()；l

CH=CH-M---：-(-)-2(主要產(chǎn)物)

H*

b.燃燒反應(yīng)

工—1點燃

燃燒通式為C”H2“-2+F—。2——^nCO2+(n-l)H2O

c.加成反應(yīng)

催化劑

CH=CH+H--------->CH=CH.

2△2?

催化劑

CH=CH+2H2——CH3—CH3

d.加聚反應(yīng)

催化劑

7/CH=CH---------A壬CH-CH玉

④乙烯和乙快的實驗室制法

乙烯乙塊

濃硫酸

CaC2+2H2O―>Ca(OH)z+

CH3cH20H——?CH2=CH2t+H2O

170℃HC三CHt

反應(yīng)

裝置

收集

排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法

方法

a.酒精與濃硫酸的體積比為Ui；b.酒精與a.因反應(yīng)放熱且電石易變成

實驗

濃硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，粉末，所以不能使用啟普發(fā)

注意

再沿器壁慢慢加入濃硫酸,邊加邊冷卻邊攪生器或其簡易裝置；b.為了得

事項

拄；c溫度計的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的到比較平緩的乙烘氣流，可

液面工；d.應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止用飽和食鹽水代替水:C.因反

暴沸；e.應(yīng)使溫度迅速升至170℃；f.濃硫酸應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控

的作用：催化劑和脫水劑制滴水速度來控制反應(yīng)速率

因電石中含有磷和硫元素，

因酒精會被碳化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙

與水反應(yīng)會生成PH、和HiS

凈化烯中會混有CQz、皺2等雜質(zhì),可用盛有

等雜質(zhì)，可用硫酸銅溶液除

NaOH溶液的洗氣瓶除去

去

初》學(xué)霸巧學(xué)卡

(1)制取乙快需要注意的問題

①實驗室不能用啟普發(fā)生器，原因有三點：該反應(yīng)較劇烈，不易

控制；反應(yīng)放出的大量熱，易損壞啟普發(fā)生器(受熱不均而炸裂)；反

應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，可夾帶少量CaC2進入啟普發(fā)生器底部，

堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用，因此

實驗室一般用簡易裝置制備乙塊。

②一般情況下用電石制得的乙塊氣中夾雜著H2S>PH3、ASH3

等特殊臭味的氣體，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去雜質(zhì)氣體。

③為得到平穩(wěn)的乙塊氣流，需控制反應(yīng)速率，可用飽和食鹽水代

替水，用分液漏斗控制流速，并加棉花，防止泡沫噴出。

(2)制乙烯時的注意問題

①加熱時應(yīng)迅速升到170℃,因140℃時發(fā)生副反應(yīng)：

濃硫酸

2cH3cH20H-----?CH3cH20cH2cH3+冉0。

140℃

②在加熱過程中，濃硫酸的顏色由無色逐漸變成棕色，甚至變成

黑褐色。

原因是乙醇被碳化：

△

C2H5OH+2H2so式濃)——>2C+2SO2t+5H2O

△

C+2H2so4（濃）CO2t+2SO2t+2H2O

所以制取的乙烯中還可能混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。

⑤天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用

主要成分應(yīng)用

天然氣甲烷燃料、化工原料

液化石油氣丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料

汽油G?c.的燒類混合物汽油發(fā)動機燃料

(2)芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

①苯與苯的同系物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

苯苯的同系物

化學(xué)式C6H6C〃H2,L6(通式，心6)

結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和a.分子中含有一個苯環(huán)

特點碳碳雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵b.與苯環(huán)相連的是烷基

B.能加成：CH3

FeBr3

(J+Br2--------?

C.難氧化，可燃燒，不能使

CH3

酸性KMnCh溶液褪色(i-Br+的

<^2^-CH.，T'l?上

^^^CH2C1+HC1

B.能加成：苯環(huán)加氫

C.易氧化，能使酸性KMn()4溶液褪

色：

O力'MfKMnOj

Z^^COOH

M學(xué)霸巧學(xué)卡

(1)苯與澳單質(zhì)要發(fā)生取代反應(yīng)，必須用液淡，并且有合適的催

(尸r

化劑(如FeB"存在，苯與溪水不能發(fā)生取代反應(yīng)生成,

只能將B=從水中萃取出來。

(2)苯的同系物或芳香燒側(cè)鏈為涇基時，不管度基碳原子數(shù)為多

少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KM11O4

溶液氧化為藪基，且段基直接與苯環(huán)相連。

(3)不是所有苯的同系物都能使酸性KMn()4溶液褪色，如

^=7'就不能使酸性KMnCh溶液褪色，原因是與苯

環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。

②苯的同系物、芳香煌、芳香族化合物的比較

苯的同系物芳香煌芳香族化合物

相同點都含有碳、氫元素；都含有苯環(huán)

元素除碳、氫元素外，還可能

不只有碳、氫元素

組成含有氧、氮等其他元素

同

含有一個苯環(huán)，苯含有一個或多個苯環(huán)，苯含有一個或多個苯環(huán)，苯

點結(jié)構(gòu)

環(huán)上只有燃基環(huán)上可能含有多種炫基環(huán)可能含有多種取代基

相互關(guān)系

③苯與其同系物的化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別

A.側(cè)鏈對苯環(huán)的影響：a.苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取

代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代,

如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硫酸、濃

硝酸在一定條件下生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。b.苯的同系物發(fā)生

鹵代反應(yīng)時，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同。

B.苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：烷燃不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被

氧化。苯的同系物能使酸性KMnCh溶液褪色，而苯不能，用此法鑒

別苯和苯的同系物。

(3)鹵代燃的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

燒分子中的氫原子被囪素原壬取代后生成的化合物稱為鹵代燃o(jì)

①物理性質(zhì)

A.通常情況下，除CH3c1、CH3cH2。、CHz-CHCl等少數(shù)

為氣體外，其余為液體或固體。

B.沸點：

a.比同碳原子數(shù)的烷燒沸點高；

b.互為同系物的鹵代燒，沸點隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而升高。

C.溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶。

D.密度：一氟代燒、一氯代燃密度比水小，其余比水大。

②化學(xué)性質(zhì)

A.水解反應(yīng)

a.反應(yīng)條件：氫氧化鈉水溶液，加熱。

b.C2HsBr在堿性條件下水解的反應(yīng)式為

H2O

C2H5Br+NaOH------>C2HsOH+NaBro

△

c.用R—X表示鹵代燃，堿性條件下水解方程式為

H2O

R—X+NaOH----->R—OH+NaXo

△

d.水解反應(yīng)規(guī)律

i.所有鹵代埋在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。

ii.多鹵代燃水解可生成多元醇，如

水CH2OH

BrCH?CH?Br+2Na（）H—>|+2NaBr。

△CH2OH

B.消去反應(yīng)

a.概念

有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子

（如理0、HBr等）,而生成含不飽和鍵（如碳碳雙鍵或碳碳三鍵）化合

物的反應(yīng)。

b.反應(yīng)條件：氫氧化鈉乙醇溶液，加熱。

c.溟乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為

醇

CHBr+NaOH------>CH=CHt+NaBr+HOo

25△222

CH2—CH2

II醇、一A

d.XX+2NaOH-------HNHA+2NaX+2H2。。

△

e.消去反應(yīng)的規(guī)律

i.兩類鹵代燃不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3cl

CH3

、

CH3—C—CH2CI

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，

CH

但鄰位碳原子上無氫原子3

QpCHJ'l

ii.有兩種或三種鄰位碳原子，」且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)

生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：

醇

CH3—CH—C:H2—CH3+Na()H-^*

Cl

CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+

旦過j

iii.R-CH—CH—R型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成

R——R，如

醇、一

BrCHCHBr+2NaOH------」HEH*+2NaBr+2H2O

22△

③鹵代燃的制備

a.加成反應(yīng)

不飽和煌與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等能發(fā)生加成反應(yīng)，如:

CH3—CH=CH2+Br2—>CH3CHBrCH2Br

CH3—CH—CH

CH3—CH=CH2+HBr

CHE'H+HC1—>CH2=CHCI

b.取代反應(yīng)

烷煌、芳香煌可以通過與鹵素單質(zhì)或鹵代氫發(fā)生取代反應(yīng)，如:

光

CH3cH3+Cl2——?CH3cHzCl+HCl

A+Br?烏絲f^Br+HBr

△

C2H50H+HBr-----*必旦超±U迫

④鹵代燃中鹵素原子的檢驗

A.實驗原理

H2O

R—X+NaOH----->R—OH+NaX

△

HNO3+NaOH=NaNO3+HZO

AgNO3+NaX=AgXL±NaNOs

根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵素（氯、溟、

B.實驗步驟

a.取少量鹵代燒；b.加入NaOH溶液；c.加熱煮沸（或水浴加熱）;

d.冷卻；e.加入稀硝酸酸化；f.加入硝酸銀溶液。

C.實驗說明

加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與

AgNO3反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

如果不加HNO3中和，則AgNC>3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗

褐色的Ag2O沉淀：NaOH+AgNO,=NaNO^+AgOHI,

2AgOH=Ag2O+HZOo

（4）醇、酚

①醇的分類

廣典醇.如乙醇、丙醇

按母基脂環(huán)醇，如

類別一|.

正醇,如苯甲醇fV-CH2（）H

一元醇，如甲醇、乙醇

二元醇.如乙二醇

三元醇，如丙三醇

②醇的物理性質(zhì)

A.低級的飽和一元醇為無色生性液體，具有特殊氣味。

B.溶解性：低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分

子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小。例如：甲醇、乙醇、丙醇可與水以

任意比混溶，含4至11個碳原子的醇為油狀液體，可以部分溶于水,

含12個碳原子以上的醇為無色無味的蠟狀固體，不溶于水。

C.密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-3,與烷燃相似，

隨著分子里碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大。

D.沸點

a.直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸近

高。

b.醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比，

醇的沸點遠遠高于烷燒。

③醇的化學(xué)性質(zhì)（結(jié)合斷鍵方式理解）

HH

十③

R—C—C—U-0J—H

④--②①

HH

條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式（以乙醇為例）

2CHCHOH+2Na—>2CHjCHONa+

Na①置換反應(yīng)322

H2±

A

HBr,△②取代反應(yīng)

CH3CH2OH+HBr------?CH3cHzBr+H?。

O(Cu),Cu

2①③氧化反應(yīng)

2cH3cH20H+O2-----A2CHKHO+2H2。

△