2023學(xué)年完整公開課版35羧酸

羧酸由烴基和羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物一、羧酸及其分類1．羧酸：由烴基和羧基相連而構(gòu)成的化合物通式：(H)R—COOH2.分類碳骨架：脂肪酸、芳香酸CH3COOH

羧基數(shù)目的不同：一元酸、二元酸、多元酸

CH3COOH、HOOC—COOH幾種重要的一元脂肪酸飽和一元脂肪酸：

CnH2n+1COOH

CnH2nO2

(

Ω

=

1)不飽和一元酸：CH2=CH—COOH（丙烯酸）高級脂肪酸硬脂酸：C17H35COOH（固體）軟脂酸：C15H31COOH（固體）油

酸：C17H33COOH（液體）二、羧酸的分子結(jié)構(gòu)羧酸的官能團(tuán)羧基-COOH

碳原子采取sp2雜化OCOHC—C—O—O——Hδ－

δ+

δ－

δ+

三、乙酸的物理性質(zhì)色態(tài)味無色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味，有揮發(fā)性，沸點(diǎn)較高（117.9℃）易溶于水、乙醇無水乙酸（純乙酸）又叫冰乙酸或冰醋酸溫度低于16.6℃，會凝結(jié)為像冰一樣的晶體乙酸分子之間的氫鍵氧氫鍵易斷裂酸性酸性較強(qiáng)四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)—C—C—O—O—Hδ－

δ+

δ－

δ+

碳氧鍵易斷裂取代反應(yīng)酯化碳氧雙鍵（重鍵）

加成（中學(xué)不要求）不和氫氣加成??！四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1．酸性

CH3COOH

CH3COO－

+H+〖討論〗設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，證明：①乙酸確有酸性②乙酸是揮發(fā)性弱酸

③比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1．酸性

CH3COOH

CH3COO－

+H+（I）酸性的證明指示劑

（石蕊、pH試紙）活潑金屬堿性氧化物【

CuO

】堿【

Cu(OH)2

】弱酸鹽【

NaHCO3

】四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1．酸性

CH3COOH

CH3COO－

+H+（II）揮發(fā)性弱酸的證明揮發(fā)性：氣味；醋酸鹽與濃硫酸共熱，檢驗(yàn)有酸性氣體生成弱酸性：證明不完全電離證明醋酸溶液中存在電離平衡的移動證明CH3COO－

的水解四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1．酸性

CH3COOH

CH3COO－

+H+（III）乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱比較四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1．酸性

CH3COOH

CH3COO－

+H+說明：酸性比較：乙酸＞碳酸＞苯酚＞（水）＞乙醇羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)；飽和一元酸中甲酸酸性最強(qiáng)乙酸鹽幾乎均溶于水乙酸的實(shí)驗(yàn)室制法2CH3COONa+H2SO4(濃)

2CH3COOH+Na2SO4（蒸餾收集沸點(diǎn)117.9℃時(shí)的餾分）羧酸的酸酐△四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2．酯化反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)：酸跟醇起作用生成酯和水的反應(yīng)

（取代反應(yīng)）CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酸脫羥基醇脫氫濃硫酸△四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2．酯化反應(yīng)練習(xí)油酸甲酯的生成（含量不多，但在梨香中作用明顯）乙酸苯甲酯的生成（西瓜中酯含量不多且果香味不突出）C17H33COOH+CH3OHC17H33COOCH3+H2O濃硫酸△四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2．酯化反應(yīng)練習(xí)甘油和足量乙酸酯化

三乙酸甘油酯乙二酸和足量乙醇酯化

乙二酸二乙酯

四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2．酯化反應(yīng)練習(xí)（無機(jī)含氧酸也能和醇發(fā)生酯化反應(yīng)）硼酸和足量乙酸酯化

硼酸三乙酯甘油和足量硝酸酯化

硝酸甘油酯（硝酸甘油、硝化甘油）注意硝酸酯（R－O－NO2）和硝基化合物（R－NO2）在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2．酯化反應(yīng)(3)酯化反應(yīng)的類型①生成鏈狀小分子的酯一元羧酸和一元醇多元酸和一元醇多元醇和一元酸無機(jī)含氧酸和醇四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2．酯化反應(yīng)(3)酯化反應(yīng)的類型②生成環(huán)酯多元酸和多元醇四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2．酯化反應(yīng)(3)酯化反應(yīng)的類型②生成環(huán)酯羥基酸濃硫酸△+H2O四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2．酯化反應(yīng)(3)酯化反應(yīng)的類型③生成聚酯二元醇和二元酸+(2n-1)H2O+濃硫酸△[]nnn滌綸（的確良）四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2．酯化反應(yīng)(3)酯化反應(yīng)的類型③生成聚酯羥基酸+(n-1)H2O濃硫酸△]n[n五、幾種重要的羧酸甲酸

（

HCOOH，蟻酸）物理性質(zhì)：無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能跟水混溶化學(xué)性質(zhì)酸的通性；酯化反應(yīng)具有還原性能脫水（實(shí)驗(yàn)室制CO）

HCOOHCO↑+H2