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第一節(jié)溴乙烷鹵代烴第二課時2024/1/7QXZZ2二、溴乙烷1、物理性質(zhì)
無色液體,難溶于水,可溶于有機溶劑,密度比水大,
沸點38.4℃。2、分子組成和結(jié)構(gòu)CH3CH2Br或
C2H5Br分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式
C2H5BrCCHHHBrHH2024/1/7QXZZ3溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式2024/1/7QXZZ4H2CHCCH3二、溴乙烷①水解反應(yīng)實驗一:現(xiàn)象:無明顯變化溴乙烷AgNO3溶液原因:溴乙烷不是電解質(zhì),不能電離出Br-實驗二:現(xiàn)象:產(chǎn)生黑褐色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液實驗三:現(xiàn)象:產(chǎn)生淡黃色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液稀硝酸原因:未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O①水解反應(yīng)NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2—Br+H—OH
CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2OCH3CH2—Br+Na—OHCH3CH2—OH+NaBrH2O討論:如何檢驗鹵代烴中的鹵原子?先在鹵代烴中加入NaOH溶液,(加熱),然后現(xiàn)加入足量稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,從產(chǎn)生的沉淀顏色來判斷是哪種鹵代烴。2024/1/782、化學(xué)性質(zhì)⑴水解反應(yīng)(取代反應(yīng)):1,2—二溴丙烷在氫氧化鈉溶液中水解后的產(chǎn)物是什么?反應(yīng)條件:氫氧化鈉水溶液請分別寫出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中水解的方程式通式:R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液課堂練習1、在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素,設(shè)計了下列實驗操作步驟:①滴加AgNO3溶液
②加入NaOH溶液
③加熱
④加催化劑MnO2
⑤加蒸餾水過濾后取濾液
⑥過濾后取濾渣
⑦用HNO3酸化⑴鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是
⑵鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是
④③⑤⑦①
②③⑦①
②消去反應(yīng)溴乙烷與NaOH的乙醇混合液現(xiàn)象:溴水褪色溴水消去反應(yīng):有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)。CH2—CH2
CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△實驗反應(yīng)原理:2024/1/711⑵消去反應(yīng):討論:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時對結(jié)構(gòu)的要求①烴分子中碳原子數(shù)≥2②鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上必須有H原子反應(yīng)條件:氫氧化鈉醇溶液—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX2024/1/7QXZZ12下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()CH3CCH2Br||CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I||CH3BrCH3—C—CH3CH3ClA.B.C.D.思考?A、D兩種鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時生成的有機產(chǎn)物可能有幾種哪?思考與交流:比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)——無醇則有醇,有醇則無醇2024/1/7QXZZ14休息,休息一下吧!2024/1/7QXZZ156、鹵代烴的制?、艧N與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)CH3CH3+Cl2
→CH3CH2Cl+HCl光照⑵不飽和烴與鹵化氫或鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+HBr→CH3—CH2Br討論:要制取鹵代烴,上述哪種方法好,原因是什么?+Br2→Br+HBrFeCH2=CH2+Br2
→CH2Br—CH2Br2024/1/7QXZZ16請由2—氯丙烷為主要原料,選擇相應(yīng)試劑制取少量1,2—丙二醇。牛刀小試:2—氯丙烷消去丙烯加成1,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解2024/1/7QXZZ17三、鹵代烴的用途及危害1、可用作有機溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑、防腐劑等2、氟利昂對大氣臭氧層的破壞2024/1/7QXZZ18氯乙烷(C2H5Cl
)沸點12.2℃,常溫下是氣體,加壓后液化,裝入容器中,氣化后對傷口起冷卻、止血、局部麻醉的作用,在運動場上常用于小型傷口的緊急處理。氯乙烷沸點低,易揮發(fā),揮發(fā)時吸熱使局部皮膚表面溫度驟然下降,知覺減退,從而起到局部麻醉作用。原理:小知識!2024/1/7QXZZ19氟利昂是freon的音譯名,是多種含氟含氯的烷烴生物的總稱,簡寫為CFC。常見的有氟利昂—11(CCl3F,沸點297K),氟利昂—12(CCl2F2,沸點243.2K)等。它們是無色、無臭、無毒、易揮發(fā),化學(xué)性質(zhì)極穩(wěn)定,被大量用于冷凍劑和煙霧分散劑的許多方面。由于其性質(zhì)穩(wěn)定,在被連年使用后,其蒸汽聚積滯留在大氣中,估計每年逸散到大氣中的CFC達70萬,使它在大氣中的含量每年遞增5%。其主要降解途徑是隨氣流上升,在平流層中受紫外光的作用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的循環(huán)反應(yīng),其后果是破壞了平流層中的臭氧層。有關(guān)反應(yīng)是:O3O2+OCl+O3→ClO+O2ClO+O→Cl+O2總反應(yīng):2O3→3O2
因此CFC才被定為大氣污染物。這類污染物的嚴重性在于它不易被消除,即使立即禁用,已積累在大氣中的CFC還要危害多年(甚至上百年),因而這是一很難解決的問題。光Cl小知識!2024/1/7QXZZ201、下列鹵代烴中,發(fā)生消去反應(yīng)且有機產(chǎn)物可能有兩種的是()CH2ClCH3CHCH3BrCH3CH2CHCH3Br
CH3CH3CH2CH2CCH2CH3BrA.B.C.D.練習一下:3、根據(jù)需要,選取適當?shù)奈镔|(zhì)合成下列有機物:2、將下列鹵代烴按沸點依次升高排序:1—氯丙烷、氯乙烷、2—氯丙烷C
⑴由碘乙烷合成溴乙烷⑵由1—氯丁烷合成1,2—丁二醇2024/1/7QXZZ21由下面的合成路線,確定A、B、
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