脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座專家講座

第十五章脂類

Lipids1.油脂和蠟2.磷脂3.甾族化合物1/1/20241第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第1頁(yè)

脂類廣泛存在于生物體內(nèi)，是一類在化學(xué)組成、化學(xué)結(jié)構(gòu)和生理功效上有較大差異，但都含有脂溶性有機(jī)化合物。主要有油脂、蠟、磷脂和甾族化合物等。能夠用乙醚、氯仿和苯等非極性有機(jī)溶劑從動(dòng)植物組織中提取出脂類化合物。1/1/20242第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第2頁(yè)第一節(jié)油脂和蠟1.油脂2.蠟1/1/20243第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第3頁(yè)油脂是油(oil)和脂肪(fat)總稱。常溫下呈固態(tài)或半固態(tài)油脂稱為脂肪,呈液態(tài)稱為油。（一）油脂組成和結(jié)構(gòu)通式

油脂是由一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸所形成酯，稱為三酰甘油(triacylglycerols)，醫(yī)學(xué)上稱作甘油三酯(triglycerides)。天然油脂分子中三個(gè)高級(jí)脂肪酸?；?zhǔn)遣幌嗤?。一、油?/1/20244第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第4頁(yè)天然油脂是各種三酰甘油混合物，分子含有手性，都是L-構(gòu)型，即在Fischer投影式中甘油C2上脂?；谔兼溩髠?cè)。混三酰甘油

1/1/20245第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第5頁(yè)天然油脂中已發(fā)覺(jué)脂肪酸有幾十種，普通含12至20之間偶數(shù)碳原子直鏈飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。不飽和脂肪酸主要有油酸、亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸。除此之外，還有來(lái)自魚(yú)油和海食品中二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）。1/1/20246第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第6頁(yè)油脂中常見(jiàn)脂肪酸習(xí)慣名稱系統(tǒng)名稱結(jié)構(gòu)式月桂酸十二碳酸CH3(CH2)10COOH軟脂酸十六碳酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸十八碳酸CH3(CH2)16COOH油酸順-9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞油酸順，順-9，12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4(

CH=CHCH2)2(CH2)6COOHα-亞麻酸順，順，順-9，12，15-十八碳三烯酸CH3CH2(

CH=CHCH2)3(CH2)6COOHγ-亞麻酸順，順，順-6，9，12-十八碳三烯酸CH3(CH2)4(

CH=CHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸順，順，順，順-5，8，11，14-二十碳四烯酸CH3(CH2)4(

CH=CHCH2)4(CH2)2COOHEPA順，順，順，順，順-5，8，11，14，17-二十碳五烯酸CH3CH2(

CH=CHCH2)5(CH2)2COOHDHA順，順，順，順，順，順-4，7，10，13，16，19-二十二碳六烯酸CH3CH2(

CH=CHCH2)6CH2COOH1/1/20247第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第7頁(yè)（二）脂肪酸命名脂肪酸名稱慣用俗名，如軟脂酸、油酸、花生四烯酸等。脂肪酸系統(tǒng)命名法與一元羧酸系統(tǒng)命名法相同，不一樣之處是脂肪酸碳原子有三種編碼體系，分別為

編碼體系、ω編碼體系和希臘字母編號(hào)體系；命名時(shí)可用各種不一樣編碼體系表示。系統(tǒng)名稱還可用簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào)表示。1/1/20248第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第8頁(yè)脂肪酸碳原子三種編碼體系Δ編碼體系:編號(hào)從羧基碳原子開(kāi)始(系統(tǒng)命名法慣用)ω編碼體系：編號(hào)從甲基碳原子開(kāi)始希臘字母編號(hào)：同羧酸。末端甲基碳稱為ω碳原子1/1/20249第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第9頁(yè)

簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào)標(biāo)準(zhǔn)：用阿拉伯?dāng)?shù)字寫(xiě)出脂肪酸碳原子總數(shù)，然后在冒號(hào)后寫(xiě)出雙鍵數(shù)目，最終在△或ω右上角標(biāo)出雙鍵位置（和幾何構(gòu)型）。例：俗名:

棕櫚油酸Δ編碼體系命名:ω編碼體系命名：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH16 109 11 78 16Δ9-十六碳烯酸ω7-十六碳烯酸簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào)：

16:1Δ9簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào)：

16:1ω71/1/202410第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第10頁(yè)

人體內(nèi)不飽和脂肪酸按ω編碼體系分為ω-3族（如

-亞麻酸）、ω-6族（如亞油酸）和ω-9族（如油酸）。族內(nèi)不飽和脂肪酸均能夠本族母體脂肪酸為原料在體內(nèi)衍生，而不一樣族脂肪酸不能在體內(nèi)相互轉(zhuǎn)化。少數(shù)不飽和脂肪酸如亞油酸和亞麻酸不能在人體內(nèi)合成，花生四烯酸體內(nèi)雖能合成，但數(shù)量不能完全滿足人體生命活動(dòng)需求，象這些人體不能合成或合成不足，必須從食物中攝取不飽和脂肪酸，稱為必需脂肪酸（essentialfattyacid）。1/1/202411第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第11頁(yè)

-亞麻酸是ω-3族多烯脂肪酸母體，人體內(nèi)只要從食物中取得

-亞麻酸就能夠轉(zhuǎn)化成ω-3族多烯脂肪酸EPA和DHA。ω-3族多烯脂肪酸對(duì)于心血管疾病防治有主要作用。

ω-6族多烯脂肪酸可由ω-6族母體亞油酸衍生，亞油酸在體內(nèi)能夠轉(zhuǎn)化成γ-亞麻酸,進(jìn)而轉(zhuǎn)化成花生四烯酸。1/1/202412第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第12頁(yè)

（三）油脂物理性質(zhì)

1.純凈油脂是無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)味中性化合物。大多數(shù)天然油脂因?yàn)楹猩僭S色素、游離脂肪酸、磷脂和維生素等物質(zhì)而展現(xiàn)顏色(黃色和紅色)。2.油脂密度均小于1g?cm-3,不溶于水,微溶于低級(jí)醇,易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等有機(jī)溶劑。3.天然油脂沒(méi)有恒定沸點(diǎn)和熔點(diǎn)。含不飽和脂肪酸多時(shí)有較高流動(dòng)性和較低熔點(diǎn)。1/1/202413第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第13頁(yè)（四）油脂化學(xué)性質(zhì)含有羧酸酯通性和不飽和烴通性（若油脂中含不飽和脂肪酸）。1.水解與皂化:油脂堿性水解稱為皂化。甘油 肥皂1/1/202414第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第14頁(yè)

1.

1g油脂完全皂化所需氫氧化鉀mg數(shù)叫皂化值(saponificationnumber)。皂化值越大,油脂中三酰甘油平均相對(duì)分子質(zhì)量越小。2.皂化值是衡量油脂質(zhì)量指標(biāo)之一，并可反應(yīng)油脂皂化時(shí)堿用量。3.油脂是一個(gè)混合物,除能皂化者外,還有約1%~3%部分不能皂化(即不與堿作用,也不溶于水),這些物質(zhì)包含維生素A、D、E、K、蠟及甾醇等。1/1/202415第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第15頁(yè)2.加成含有不飽和脂肪酸三酰甘油可發(fā)生加成反應(yīng)，可與氫、碘等試劑進(jìn)行加成。（1）加氫：含不飽和脂肪酸油脂在催化劑作用下加氫，油脂中不飽和脂肪酸即轉(zhuǎn)變?yōu)轱柡椭舅?。加氫結(jié)果：液態(tài)油轉(zhuǎn)化成半固態(tài)脂肪。所以這種氫化也叫做“油脂硬化”。氫化后油脂不易變質(zhì),可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等原料。氫化反應(yīng)慣用Ni做催化劑,反應(yīng)條件普通為110~190℃,1~3atm。1/1/202416第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第16頁(yè)（2）加碘

100g油脂所能吸收碘克數(shù)叫做碘值(iodinenumber)。碘值越大,三酰甘油中所含雙鍵數(shù)目越多,油脂不飽和程度也越大。在實(shí)際測(cè)定中,因?yàn)榈馀c碳碳雙鍵加成反應(yīng)速度很慢,所以慣用氯化碘(ICl)或溴化碘(IBr)冰醋酸溶液與油脂反應(yīng),最終折算成碘值。藥典對(duì)藥用油脂皂化值和碘值都有明確要求。如:蓖麻油：碘值，80~90；皂化值，176~186花生油：碘值，84~100；皂化值，185~1951/1/202417第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第17頁(yè)問(wèn)題：皂化值與油脂相對(duì)平均分子質(zhì)量有何關(guān)系？碘值與油脂不飽和度有何關(guān)系？油酸和亞油酸碘值是否相同？為何？

1/1/202418第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第18頁(yè)3.酸敗

（rancidity）

油脂久放后發(fā)生變質(zhì),產(chǎn)生難聞氣味現(xiàn)象叫酸敗。1/1/202419第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第19頁(yè)油脂酸敗另一個(gè)原因是飽和脂肪酸β-氧化。在潮濕空氣中油脂發(fā)生水解生成飽和脂肪酸，在霉菌或微生物作用下，發(fā)生生物氧化，最終可轉(zhuǎn)化成含有難聞氣味酮和酸。1/1/202420第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第20頁(yè)

中和1g油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀mg數(shù)稱為油脂酸值。酸值大，說(shuō)明油脂中游離脂肪酸含量較高，即油脂酸敗程度較嚴(yán)重。通常酸值>6.0油脂不能食用。油脂酸敗主要標(biāo)志是油脂中游離脂肪酸含量增加。油脂中游離脂肪酸含量慣用酸值（acidnumber）表示。

皂化值、碘值及酸值是油脂分析中三個(gè)主要理化指標(biāo)。1/1/202421第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第21頁(yè)二、蠟（wax）

蠟廣泛存在于動(dòng)植物中,蠟主要成份是高級(jí)脂肪酸和高級(jí)一元醇所形成酯,組成蠟脂肪酸和醇多數(shù)含偶數(shù)碳原子。除了含有酯成份外，蠟還含有少許游離高級(jí)脂肪酸、高級(jí)一元醇、高級(jí)烷烴和高級(jí)酮等成份。名稱結(jié)構(gòu)熔點(diǎn)范圍鯨蠟42~50℃蜂蠟62~65℃巴西棕櫚蠟82~86℃1/1/202422第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第22頁(yè)第二節(jié)磷脂

phospholipid1/1/202423第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第23頁(yè)

磷脂廣泛存在于動(dòng)物肝、腦、神經(jīng)細(xì)胞以及植物種子中。磷脂可分為甘油磷脂和鞘磷脂兩種，由甘油組成磷脂稱為甘油磷脂，由鞘氨醇組成磷脂稱為鞘磷脂。1/1/202424第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第24頁(yè)一、甘油磷脂（glycerophosphatide）

（一）甘油磷脂組成和結(jié)構(gòu)甘油磷脂又稱為磷酸甘油酯（phosphoglyceride），結(jié)構(gòu)上，甘油磷脂可看作是磷脂酸（phosphatidicacid）衍生物。磷脂酸R1

常為飽和脂肪烴基R2

常為不飽和脂肪烴基天然存在為L(zhǎng)-磷脂酸。1/1/202425第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第25頁(yè)磷脂酸中磷酸部分，再與HO-R脫水形成甘油磷脂。依據(jù)R不一樣,分為卵磷脂和腦磷脂。HO—CH2CH2NH2(膽胺)1/1/202426第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第26頁(yè)（二）卵磷脂（lecithin）

卵磷脂又稱為磷脂酰膽堿，是由磷酯酸分子中磷酸與膽堿中羥基酯化而成化合物。卵磷脂完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿。天然卵磷脂是幾個(gè)不一樣脂肪酸磷脂酰膽堿混合物。卵磷脂(lecithin)1/1/202427第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第27頁(yè)（三）腦磷脂（cephalin）

腦磷脂又稱為磷酯酰膽胺，是由磷脂酸分子中磷酸與膽胺(乙醇胺)中羥基酯化而成化合物。腦磷脂完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺。用冷乙醇溶劑，可分離卵磷脂和腦磷脂。腦磷脂(cephelin)1/1/202428第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第28頁(yè)極性親水端H OH--甘油磷脂以偶極離子形式存在（內(nèi)鹽）磷脂分子中同時(shí)含有疏水基和親水基,含有乳化性質(zhì)。磷脂類化合物在細(xì)胞中起著主要生理作用。1/1/202429第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第29頁(yè)問(wèn)題：絲氨酸結(jié)構(gòu)為試寫(xiě)出磷酯酰絲氨酸結(jié)構(gòu)式。1/1/202430第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第30頁(yè)二、神經(jīng)磷脂

神經(jīng)磷脂又稱鞘磷脂（sphingomyelin）,分子中不含甘油,而含鞘氨醇（sphingosine）。鞘氨醇是一類脂肪族長(zhǎng)碳鏈氨基二元醇,哺乳動(dòng)物以含十八碳鞘氨醇（或二氫鞘氨醇）為主。反-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇鞘氨醇神經(jīng)酰胺(ceramide)1/1/202431第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第31頁(yè)神經(jīng)酰胺C1上羥基與磷酸膽堿(或磷酸乙醇胺)經(jīng)過(guò)磷酸酯鍵相連結(jié)化合物即為鞘磷脂。鞘磷脂(sphingomyelin)脂肪酸酰基1/1/202432第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第32頁(yè)鞘磷脂結(jié)構(gòu)上與甘油磷脂類似，也含有乳化性質(zhì)。鞘磷脂是白色結(jié)晶，在空氣中不易被氧化。不溶于丙酮及乙醚，而易溶于熱乙醇中，這是鞘磷脂與卵磷脂和腦磷脂不一樣之處。1/1/202433第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第33頁(yè)三、磷脂與細(xì)胞膜細(xì)胞膜是一個(gè)將細(xì)胞內(nèi)含物與外界隔開(kāi)膜，基本作用是隔開(kāi)和形成界面，其主要功效是離子轉(zhuǎn)運(yùn)，能量轉(zhuǎn)換和信息傳遞。細(xì)胞膜呈7～10nm厚薄片結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)成份為脂類(主要為甘油磷脂)、蛋白質(zhì)和少許糖。三類物質(zhì)之間連接方式為：脂類與蛋白質(zhì)經(jīng)過(guò)非共價(jià)鍵結(jié)合，糖則經(jīng)過(guò)共價(jià)鍵與膜上脂類和蛋白質(zhì)結(jié)合。三類物質(zhì)怎樣裝配成膜結(jié)構(gòu)？液態(tài)鑲嵌模型認(rèn)為細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)是液態(tài)脂類組成雙分子層，可流動(dòng)脂質(zhì)雙分子層組成膜骨架，其中鑲嵌著能夠移動(dòng)球形蛋白質(zhì)。1/1/202434第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第34頁(yè)細(xì)胞膜液態(tài)鑲嵌模型蛋白質(zhì)脂雙分子層結(jié)構(gòu)1/1/202435第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第35頁(yè)細(xì)胞膜功效與細(xì)胞膜流動(dòng)性親密相關(guān)，而其流動(dòng)性受多方面原因影響：磷脂分子中脂肪酸鏈長(zhǎng)度與不飽和程度:飽和度越大或碳鏈越長(zhǎng)，膜流動(dòng)性越小；卵磷脂和鞘磷脂在膜中含量比：鞘磷脂粘度比卵磷脂大6倍，鞘磷脂含量高則流動(dòng)性低;

膽固醇既對(duì)膜流動(dòng)性有調(diào)整作用，又能加強(qiáng)膜脂雙層穩(wěn)定性；隨環(huán)境溫度而波動(dòng)。1/1/202436第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第36頁(yè)第三節(jié)甾族化合物1/1/202437第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第37頁(yè)

甾族化合物（steroids）又稱為甾體化合物或類固醇化合物，是一大類廣泛存在于動(dòng)植物體且含有主要生理活性天然產(chǎn)物，它主要包含甾醇、膽甾酸和甾體激素等。1/1/202438第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第38頁(yè)一、甾族化合物結(jié)構(gòu)（一）甾族化合物母核結(jié)構(gòu)菲環(huán)戊烷環(huán)戊烷并氫化菲（甾體）1/1/202439第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第39頁(yè)（二）甾族化合物立體結(jié)構(gòu)甾族化合物骨架中環(huán)與環(huán)之間稠合方式與十氫化萘相同。十氫化萘有順?lè)磧煞N異構(gòu)體,公用稠合邊上兩個(gè)碳原子上氫原子處于環(huán)平面同側(cè)稱為順-十氫萘,處于異側(cè)稱為反-十氫萘。順-十氫化萘（ea稠合）反-十氫化萘（ee稠合）1/1/202440第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第40頁(yè)天然甾體多數(shù)只有兩種構(gòu)型：5

-系5β-系

1/1/202441第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第41頁(yè)1.5β-系:

A/B順式稠合、B/C、C/D反式稠合（C5-H與C10-CH3在環(huán)平面同側(cè)）5β

-系甾族化合物

1/1/202442第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第42頁(yè)5β

-系甾族化合物

1/1/202443第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第43頁(yè)

2.5

-系：A/B、B/C、C/D環(huán)之間都是反式稠合

（C5-H與C10-CH3在環(huán)平面異側(cè)）5

-系甾族化合物1/1/202444第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第44頁(yè)5

-系甾族化合物1/1/202445第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第45頁(yè)甾環(huán)碳架上所連原子或基團(tuán)在空間有不一樣取向，其構(gòu)型要求以下：凡與角甲基在環(huán)平面異側(cè)取代基稱為

構(gòu)型，用虛線表示；與角甲基在環(huán)平面同側(cè)取代基稱為β構(gòu)型，用實(shí)線表示。3β-羥基3α-羥基1/1/202446第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第46頁(yè)二、甾醇類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C-3大多有β-OH。動(dòng)物甾醇在C-17上連有1個(gè)含C8側(cè)鏈,而植物甾醇C-17上側(cè)鏈含8~10個(gè)C。(一)膽固醇

(cholesterol):長(zhǎng)形扁平分子,屬于不飽和仲醇。為無(wú)色或略帶黃色結(jié)晶,mp148.5℃,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。膽甾醇(C27H46O)1/1/202447第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第47頁(yè)膽固醇分子中有一個(gè)碳碳雙鍵，它能夠與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)，也能夠催化加氫生成二氫膽固醇。膽固醇分子中羥基可?；纬甚?也可與糖半縮醛羥基生成苷。將膽固醇氯仿溶液與乙酸酐及濃硫酸作用，即展現(xiàn)紅色→紫色→褐色→綠色系列顏色改變,此反應(yīng)稱為L(zhǎng)iberman-Burchartd反應(yīng),這是化學(xué)判別甾體化合物一個(gè)方法。1/1/202448第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第48頁(yè)（二）β-谷固醇（β-Sitosterol）為植物甾醇，是植物細(xì)胞主要組分。與膽固醇在結(jié)構(gòu)上差異僅是在C24位上多個(gè)乙基，分子式為C29H50O。飯前服用β-谷固醇可抑制腸道粘膜對(duì)膽固醇吸收，從而降低血中膽固醇含量，所以可作為治療高膽固醇血癥和預(yù)防動(dòng)脈粥樣硬化癥藥品。問(wèn)題：β-谷固醇屬于5α-系還是5β-系？答：C5處存在雙鍵，無(wú)5α

-系與5β

-系之分。1/1/202449第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第49頁(yè)(三)7-脫氫膽固醇和麥角固醇7-脫氫膽固醇(動(dòng)物甾醇)麥角甾醇(ergosterol,植物甾醇)維生素D3

維生素D2

1/1/202450第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第50頁(yè)三、膽甾酸(cholicacid)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：5β-系，C-3α-OH，C-17側(cè)鏈為戊酸。脫氧膽酸(deoxycholicacid)膽酸

(3α,7α,12α,5β)膽甾酸是動(dòng)物膽組織分泌一類甾族化合物，在人體內(nèi)可由膽固醇為原料直接生物合成。至今發(fā)覺(jué)膽甾酸己有100各種，其中人體內(nèi)主要是膽酸和脫氧膽酸。1/1/202451第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第51頁(yè)在膽汁中,膽甾酸羧基與甘氨酸或?；撬嶂邪被Y(jié)合,形成含有酰胺結(jié)構(gòu)衍生物。甘氨膽酸(glycocholicacid)這些結(jié)合膽甾酸總稱為膽汁酸(bileacid)，在膽汁中多以鈉鹽或鉀鹽形式存在(稱為膽汁酸鹽，膽鹽),其結(jié)構(gòu)中現(xiàn)有親水基和又有疏水基(甾環(huán)),生理作用是使油脂乳化，以助消化吸收；其次是抑制膽汁中膽甾醇析出。牛磺膽酸(taurocholicacid)1/1/202452第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第52頁(yè)四、甾體激素(steroidhormone)激素(hormone)是由人體各分泌腺所分泌一類含有調(diào)整身體各組織和器官功效微量化學(xué)信息分子。這類內(nèi)源性物質(zhì)其產(chǎn)生量雖很微少，但含有各種主要生理作用，如控制生長(zhǎng)、發(fā)育、代謝和生殖等。激素分泌不足或過(guò)剩都會(huì)引發(fā)器官代謝及機(jī)能發(fā)生障礙。腎上腺素、甲狀腺素、胰島素等1/1/202453第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第53頁(yè)（一）性激素(sexhoumone)性激素是性腺(睪丸、卵巢、黃體)分泌激素。分雄性激素和雌性激素兩類。1.雄性激素(malehormone)是由雄性動(dòng)物睪丸分泌一類激素雄酮(androsterone) 睪丸酮(testosterone)甲基睪丸酮雄性激素含有促進(jìn)雄性性器官和第二性征發(fā)育、生長(zhǎng)以及維持雄性性征等作用。1/1/202454第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第54頁(yè)2.雌性激素包含雌激素和孕激素兩類雌二醇炔雌醇黃體酮(estradiol)(ethinylestradiol)(progesterone)

1.雌二醇主要生理功效是促進(jìn)子宮、輸卵管和第二性征發(fā)育，有利于生育。2.炔雌醇為人工合成高效、長(zhǎng)期有效口服雌激素。3.黃體酮主要生理作用是抑制排卵，維持妊娠，有利于胎兒著床發(fā)育。

1/1/202455第十六章脂類脂類醫(yī)學(xué)知識(shí)講座第55頁(yè)（二）腎上腺皮質(zhì)激素由