新教材適用2024版高考化學(xué)二輪總復(fù)習(xí)第1部分新高考選擇題突破專題10有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)微專題1有機(jī)物的性質(zhì)與官能團(tuán)教師用書

專題10有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)新課程標(biāo)準(zhǔn)1．能辨識(shí)常見有機(jī)化合物分子中的碳骨架和官能團(tuán)。能概括常見有機(jī)化合物中碳原子的成鍵類型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征，并能搭建甲烷和乙烷的空間模型。能寫出丁烷和戊烷的同分異構(gòu)體。2．能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象，能書寫相關(guān)的反應(yīng)式，能利用這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進(jìn)行鑒別。3．能列舉高分子、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用，并結(jié)合這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進(jìn)行簡(jiǎn)單說(shuō)明。4．能從有機(jī)化合物及其性質(zhì)的角度對(duì)有關(guān)能源、材料、飲食、健康、環(huán)境等實(shí)際問(wèn)題進(jìn)行分析、討論和評(píng)價(jià)。能妥善保存、合理使用常見有機(jī)化學(xué)品。命題角度1．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式、分子模型)。2．有機(jī)物分子中原子共線與共面。3．有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷。4．有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)與反應(yīng)類型判斷。5．三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和高分子材料。微專題1有機(jī)物的性質(zhì)與官能團(tuán)命題角度1官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)1.(2022·浙江6月)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是(B)A．分子中存在3種官能團(tuán)B．可與HBr反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有酚羥基、羰基、醚鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；酚羥基含有四個(gè)鄰位或?qū)ξ籋，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴5mol，C錯(cuò)誤；分子中含有3個(gè)酚羥基，所以最多消耗3molNaOH，D錯(cuò)誤；故選B。2.(2022·湖北選考)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A)A．不能與溴水反應(yīng)B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰D．能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)【解析】苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對(duì)位，同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；該物質(zhì)紅外光譜能看到有O—H鍵等，有特征紅外吸收峰，C正確；該物質(zhì)含有酚羥基，能與Fe3＋離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確；故選A。命題角度2有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型3.(2022·河北選考)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說(shuō)法不正確的是(D)A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．可與金屬鈉反應(yīng)放出H2D．分子中含有3種官能團(tuán)【解析】由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基和羥基故能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B正確；由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，C正確；由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基等四種官能團(tuán)，D錯(cuò)誤；故選D。4.(2022·北京選考)我國(guó)科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一。一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(B)A．分子中N原子有sp2、sp3兩種雜化方式B．分子中含有手性碳原子C．該物質(zhì)既有酸性又有堿性D．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)【解析】該有機(jī)物中從左往右第一個(gè)N原子有一個(gè)孤電子對(duì)和兩個(gè)σ鍵，為sp2雜化；第二個(gè)N原子有一個(gè)孤電子對(duì)和三個(gè)σ鍵，為sp3雜化，A正確；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，該有機(jī)物中沒(méi)有手性碳原子，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)中存在羧基，具有酸性；該物質(zhì)中還含有，具有堿性，C正確；該物質(zhì)中存在苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有甲基、羧基等可以發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；故選B。5.(2022·山東選考)下列高分子材料制備方法正確的是(B)A．聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B．聚四氟乙烯(CF2－CF2)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C．尼龍－66()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備【解析】聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得，即發(fā)生縮聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；聚四氟乙烯(CF2—CF2)是由四氟乙烯(CF2=CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備，B正確；尼龍－66()是由己二胺和己二酸經(jīng)過(guò)縮聚反應(yīng)制得，C錯(cuò)誤；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()發(fā)生水解反應(yīng)制得，D錯(cuò)誤；故選B?！菜季S建?！炒_定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的步驟知能對(duì)點(diǎn)1官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)1.常見有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系種類官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解烯烴①與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚反應(yīng)；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色炔烴—C≡C—①與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反應(yīng)苯①取代反應(yīng)[如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或FeX3作催化劑)]；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)甲苯①取代反應(yīng)；②能使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴①在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和烴醇—OH①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②部分催化氧化生成醛；③與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)；④部分消去生成烯烴苯酚—OH①弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)；②與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液顯紫色乙醛、葡萄糖①與H2加成為醇；②加熱時(shí)，被氧化劑{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化為酸(鹽)羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇酰胺發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽，堿性條件下水解生成羧酸鹽和NH3胺—NH2呈堿性硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：2.官能團(tuán)與反應(yīng)用量的關(guān)系官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系與X2、HX、H2等加成1∶1—C≡C—與X2、HX、H2等加成1∶2—OH與鈉反應(yīng)2mol羥基最多生成1molH2—CHO與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)1mol醛基最多生成2molAg；1mol醛基最多生成1molCu2O；1molHCHO相當(dāng)于含2mol醛基，最多生成4molAg—COOH與碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化鈉、鈉反應(yīng)1mol羧基最多生成1molCO22mol羧基最多生成1molH21mol羧基最多中和1mol氫氧化鈉知能對(duì)點(diǎn)2有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型反應(yīng)類型實(shí)例取代反應(yīng)鹵代甲烷的鹵代，苯及含苯環(huán)化合物的鹵代酯化乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)水解酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解其他苯及含苯環(huán)化合物的硝化加成反應(yīng)烯烴與H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯環(huán)化合物與H2的加成加聚反應(yīng)乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒氧化絕大多數(shù)有機(jī)物易燃燒氧化催化氧化反應(yīng)物含有—CH2OH，可以氧化為醛基酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)物含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基(—CH2OH或CHOH)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物命題角度1官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)1.(2023·河北唐山二模)化合物M(3,4-二咖啡酰奎寧酸)是中藥材金銀花中的一種化學(xué)物質(zhì)，具有清熱解毒的功效。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A)A．化合物M的分子式是C25H22O12B．化合物M分子中手性碳原子數(shù)為4C．1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗7molNaOHD．化合物M能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)【解析】化合物M的分子式是C25H24O12，A錯(cuò)誤；如圖所示，化合物M分子中手性碳原子數(shù)為4，B正確；所含酚羥基、羧基和酯基均能消耗氫氧化鈉，醇羥基不能，則1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗7molNaOH，C正確；化合物M含碳碳雙鍵、苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，含羥基、羧基、酯基均能發(fā)生取代反應(yīng)，含酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，含羥基、碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)，D正確；故選A。2.(2023·遼寧沈陽(yáng)二模)吲哚生物堿具有抗菌、抗炎、抗腫瘤等多種活性，其一種中間體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于吲哚生物堿中間體的敘述中錯(cuò)誤的是(C)A．該化合物苯環(huán)上的二氯代物有6種同分異構(gòu)體B．該化合物既能與強(qiáng)酸溶液反應(yīng)，又能與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)C．該化合物與足量H2加成后1個(gè)產(chǎn)物分子中含5個(gè)手性碳原子D．該化合物屬于芳香族化合物，其中碳原子的雜化方式有2種【解析】苯環(huán)結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，苯環(huán)上含4種氫原子，根據(jù)定一移一法可知苯環(huán)的二氯代物有6種，故A正確；該結(jié)構(gòu)種含有亞氨基能與酸反應(yīng)，含有酯基和酰胺鍵能發(fā)生堿性水解，故B正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，加成后1分子產(chǎn)物中含4個(gè)手性碳原子，如圖所示，故C錯(cuò)誤；該化合物含有苯環(huán)屬于芳香族化合物，含有飽和碳原子和雙鍵碳原子，存在sp3和sp2兩種雜化方式，故D正確；故選C。命題角度2有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型3.(2023·河北張家口二模)羥基茜草素具有止血、化瘀、通經(jīng)絡(luò)等功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于羥基茜草素說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A)A．能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)B．分子中所有原子可能共平面C．苯環(huán)上的氫原子被4個(gè)氯原子取代的結(jié)構(gòu)有5種D．1mol羥基茜草素最多能與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)【解析】羥基茜草素不能發(fā)生消去反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子中所有的碳原子都是sp2雜化，所有原子可能共平面，B項(xiàng)正確；苯環(huán)上有五個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的H，苯環(huán)上的H原子被4個(gè)Cl原子取代和被1個(gè)Cl原子取代的結(jié)構(gòu)數(shù)目相同，均為5種，C項(xiàng)正確；一定條件下，苯環(huán)和羰基均能和H2發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol羥基茜草素最多能與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確；故選A。4.(2023·廣東佛山二模)對(duì)乙酰氨基酚是一種用于治療疼痛與發(fā)熱的藥物，可用于緩解輕度至中度的疼痛，其結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于對(duì)乙酰氨基酚的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A)對(duì)乙酰氨基酚A．含有羥基、酮羰基、氨基三種官能團(tuán)B．分子中所有原子不可能共平面C．1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)D．可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)【解析】含有羥基、酰胺鍵兩種官能團(tuán)，故A錯(cuò)誤；由于氮原子和—CH3中碳原子采用sp3雜化，其結(jié)構(gòu)是三角錐形，因此分子中所有原子不可能共平面，故B正確；有機(jī)物含有羥基和肽鍵，1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故C正確；該有機(jī)物含有酚羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；故選A。命題角度3有機(jī)物微合成5.(2023·北京海淀二模)蜂膠可作抗氧化劑，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路線如下：下列說(shuō)法不正確的是(B)A．CAPE存在順?lè)串悩?gòu)B．Ⅰ與Ⅱ反應(yīng)的產(chǎn)物除Ⅲ外還有2-丙醇C．CAPE可作抗氧化劑，可能與羥基有關(guān)D．1molⅢ與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2molNaOH【解析】順?lè)串悩?gòu)指化合物分子具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個(gè)基團(tuán)在空間排列方式不同出現(xiàn)非對(duì)映異構(gòu)體的現(xiàn)象，限制因素一般是由有機(jī)物結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)“”等不能自由旋轉(zhuǎn)的官能團(tuán)引起，CAPE含有雙鍵，且雙鍵左右兩邊含有一對(duì)不同基團(tuán)，滿足結(jié)構(gòu)，存在順?lè)串悩?gòu)體，所以CAPE有順?lè)串悩?gòu)體，選項(xiàng)A正確；，化學(xué)反應(yīng)前后原子的種類和數(shù)量不發(fā)生改變，故另一生成物的化學(xué)式為C3H6O，為丙酮，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；CAPE可作抗氧化劑，是因?yàn)槠浣Y(jié)構(gòu)中含有易被氧化劑氧化的碳碳雙鍵和羥基(—OH)，選項(xiàng)C正確；1molⅢ中含有1mol酯基和1mol羧基，羧基顯酸性，與NaOH發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，酯基與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)，故消耗2molNaOH，選項(xiàng)D正確；故選B。6.(2023·山東棗莊二模)我國(guó)自主研發(fā)了對(duì)二甲苯綠色合成項(xiàng)目，合成過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(D)A．異戊二烯最多有11個(gè)原子共平面B．可用溴水鑒別M和對(duì)二甲苯C．該反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有間二甲苯D．對(duì)二甲苯有6種二氯代物【解析】碳碳雙鍵兩端的原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)則甲基中的一個(gè)氫可以和碳碳雙鍵共面，故異戊二烯最多有11個(gè)原子共平面，A正確；M含有碳碳雙鍵、醛基可以使溴水褪色，對(duì)二甲苯和溴水只能萃取分層褪色，能鑒別，B正確；該反應(yīng)過(guò)程Ⅰ中可能得到，則在反應(yīng)Ⅱ中會(huì)得到副產(chǎn)物間二甲苯，C正確；對(duì)二甲苯的二氯代物情況為，共7種，D錯(cuò)誤；故選D。命題角度4有機(jī)反應(yīng)機(jī)理7.(2023·遼寧沈陽(yáng)二中?？既?黃鳴龍是唯一一個(gè)名字寫進(jìn)有機(jī)化學(xué)課本的中國(guó)人，Wolff－Kishner－黃鳴龍還原反應(yīng)機(jī)理如下(R、R′均代表烴基)，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(B)A．肼的沸點(diǎn)高于氨氣，原因是分子間氫鍵數(shù)目更多，且相對(duì)分子質(zhì)量更大B．過(guò)程①發(fā)生加成反應(yīng)，過(guò)程②、③均發(fā)生消去反應(yīng)C．過(guò)程④的反應(yīng)歷程可表示為：D．應(yīng)用該機(jī)理，可以在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)椤窘馕觥侩潞桶睔舛际欠肿泳w，肼分子中含有兩個(gè)氨基，相對(duì)分子質(zhì)量大于氨氣，分子間形成的氫鍵數(shù)目多于氨氣，所以肼分子的分子間作用力強(qiáng)于氨氣，沸點(diǎn)高于氨氣，故A正確；由圖可知，過(guò)程③發(fā)生的反應(yīng)為R－，反應(yīng)中分子的不飽和度不變，不可能屬于消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；由質(zhì)量守恒定律可知，過(guò)程④發(fā)生的反應(yīng)為，故C正確，由圖可知，該反應(yīng)的總反應(yīng)為堿性條件下與肼反應(yīng)生成R—CH2—R′、氮?dú)夂退?，則堿性條件下與肼反應(yīng)能轉(zhuǎn)化為，故D正確；故選B。8.(2023·上海靜安二模)乙烯與水通過(guò)加成反應(yīng)可得乙