高二化學(xué)同步教案：第課時(shí)羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用（蘇教版）

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第2課時(shí)羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用智能定位1.通過對乙酸性質(zhì)的探究活動，了解羧酸具有酸性的原因,認(rèn)識酯化反應(yīng)的特點(diǎn)。2。通過對甲酸化學(xué)性質(zhì)探究活動的設(shè)計(jì)，認(rèn)識甲酸的化學(xué)性質(zhì)。3.了解羧酸與醇之間發(fā)生的縮聚反應(yīng)。情景切入醋是人類最早認(rèn)識和使用的具有酸味的有機(jī)化合物，其主要成分是醋酸，它屬于羧酸,羧酸的組成是怎樣的呢?決定其性質(zhì)的官能團(tuán)是什么？自主研習(xí)一、羧酸概述1.概念：由烴基(或氫原子）和羧基相連的化合物。2。一元羧酸的通式：R—COOH,官能團(tuán)-COOH.3。分類（1)按與羧基連接的烴基的結(jié)構(gòu)分類（2)按分子中羧基的數(shù)目分類二、羧酸的性質(zhì)1。乙酸（1）組成和結(jié)構(gòu)俗稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)醋酸C2H4O2CH3COOH(2）性質(zhì)①酸的通性乙酸俗稱醋酸，是一種弱酸，酸性比碳酸強(qiáng)。電離方程式為:CH3COOHCH3COO-+H+②酯化反應(yīng)如乙酸與乙醇的反應(yīng)。2.甲酸（1)組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)CH2O2HCOOH-COOH、—CHO（2）羧基的性質(zhì)①與NaOH反應(yīng)生成HCOONa,化學(xué)方程式為HCOOH+NaOH===HCOONa+H2O②與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為：(3)醛基的性質(zhì)堿性條件下被新制Cu（OH）2氧化，化學(xué)方程式為3?？s聚反應(yīng)有機(jī)物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng).如對苯二甲酸與乙二醇生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為思考討論1.羧酸具有酸的通性，結(jié)合以前所學(xué)知識總結(jié)羧酸具有哪些通性（以乙酸為例）。提示:（1）能使紫色石蕊試液變紅;(2)能與活潑金屬（如Na）反應(yīng)放出氫氣；2CH3COOH+2Na==2CH3COONa+H2↑；（3）能與堿（如NaOH）發(fā)生中和反應(yīng)；CH3COOH+OH-==CH3COO—+H2O；（4）能與堿性氧化物(如MgO)反應(yīng)；2CH3COOH+MgO==Mg(CH3COO）2+H2O;(5）能與比醋酸酸性弱的弱酸鹽反應(yīng)，如碳酸鈉與醋酸反應(yīng)：2CH3COOH+CO===2CH3COO-+CO2↑+H2O.2.在羧酸和酯中都含有“”結(jié)構(gòu)單元，它們能和醛、酮一樣與H2發(fā)生加成反應(yīng)嗎？提示:羧酸和酯分子中雖然都含有“"結(jié)構(gòu)單元，但由于—OH或—OR的影響,羧酸和酯中的“"均不易與H2發(fā)生加成反應(yīng)。課堂師生互動知識點(diǎn)1羥基的活性比較醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有—OH。由于這些—OH所連的基團(tuán)不同，-OH受相連基團(tuán)的影響就不同.故羥基上的氫原子的活性也就不同,表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，可比較如下:含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇酚羧酸氫原子活潑性電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能能能結(jié)論：羥基的活性:羧酸>酚>水>醇。特別提醒（1)羧酸都是弱酸，但低級羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)，不同的羧酸酸性不同.幾種簡單的羧酸的酸性關(guān)系為甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸與H2SO3、H2CO3、HF等幾種弱酸的酸性關(guān)系為H2SO3>HF〉CH3COOH〉H2CO3。（2)低級羧酸才會使紫色石蕊試液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不會使紫色石蕊試液變紅?？祭?某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，當(dāng)此有機(jī)物分別和 、 、 反應(yīng)時(shí)依次生成［解析］本題考查了不同羥基的酸性問題.由于酸性-COOH>H2CO3〉>HCO，所以①中應(yīng)加入NaHCO3，只有—COOH反應(yīng)；②中加入NaOH或Na2CO3與酚羥基和-COOH反應(yīng)；③中加入Na，與—COOH、醇羥基、酚羥基都反應(yīng)。［答案］NaHCO3NaOH或Na2CO3Na變式探究1下列物質(zhì)中，最難電離出H+的是（)A。CH3COOHB.C2H5OHC.H2OD.C6H5OH［答案］B［解析]本題考查不同類烴的衍生物中羥基的活潑性。根據(jù)已有知識不難總結(jié)出這幾種羥基的活潑性順序?yàn)椋呼人崃u基>酚羥基>水中的羥基>醇羥基。故正確答案為B.知識點(diǎn)2酯化反應(yīng)的原理及基本類型1。反應(yīng)機(jī)理羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯，用示蹤原子法可以證明。2.基本類型（1）一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O（2)二元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)（3）一元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)（4）二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有兩種情況:①②(5)羥基酸的自身酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有兩種情況[以乳酸(）為例］：①②特別提醒（1）所有的酯化反應(yīng),條件均為濃H2SO4、加熱。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書寫方程式時(shí)用“”.（2）利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以確定有機(jī)物中的羥基位置。（3）在形成環(huán)酯時(shí)，酯基中只有一個(gè)O參與成環(huán)?？祭?向酯化反應(yīng)：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡體系中加H218O,過一段時(shí)間后有18O原子的分子是(）A。乙醇分子B。乙酸分子和水分子C.乙酸乙酯分子D.乙醇分子和乙酸乙酯分子[解析］乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的,其反應(yīng)機(jī)理為:乙酸脫去羥基,乙醇脫去羥基中的氫原子而生成酯和水，即：那么當(dāng)生成的酯水解時(shí),其原生成酯的成鍵處即是酯水解時(shí)的斷鍵處，且將結(jié)合水提供的羥基，而-OC2H5結(jié)合水提供的氫原子，即：，故選B.［答案]B考例3化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉米、淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一.A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：試寫出:(1）化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式 、 、 。（2）化學(xué)方程式：A→E ，A→F 。反應(yīng)類型:A→E ，A→F 。[答案］消去反應(yīng)（或脫水反應(yīng))酯化反應(yīng)（或分子間脫水反應(yīng)、取代反應(yīng)）變式探究2(玉溪高二檢測）有機(jī)物A（C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:①B分子中沒有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被氯取代,其一氯代物只有一種.④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有 （選填序號）.①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)(2)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是 、 .(3）寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式： 。(4)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不用于其常見的同系物,據(jù)報(bào)道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。[答案］（1）①②④（2）羧基碳碳雙鍵（3）(4）［解析]由題干信息知A為酯，且A由B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成；根據(jù)BCD可知B為醇,E為羧酸；又因D和E是具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，說明B和E中碳原子數(shù)相同。結(jié)合A的分子式可知E中含有5個(gè)碳原子，又因E分子烴基上的氫被氯取代,其一氯代物只有一種，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡式為；進(jìn)一步可知B的分子式為C5H12O，說明B為飽和一元醇，又因B中沒有支鏈，可確定B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2OH。課后強(qiáng)化作業(yè)基礎(chǔ)鞏固1.下列關(guān)于羧酸的說法中，錯(cuò)誤的是()A。羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物B。根據(jù)分子里羧基的數(shù)目可分為：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸C。飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2（n≥1）D.最簡單的羧酸為乙酸［答案］D［解析］最簡單的羧酸為甲酸。2。下列說法中，正確的是（）A.酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)B。酯化反應(yīng)中羧酸脫去羧基上的羥基，醇脫去羥基上的氫原子C.濃H2SO4在酯化反應(yīng)中只起催化劑的作用D。欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離并提純，可以將彎導(dǎo)管伸入飽和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分離［答案］B［解析］A項(xiàng)HBr+C2H5OHC2H5Br+H2O不屬于酯化反應(yīng)，C中濃H2SO4作催化劑和吸水劑，D中導(dǎo)管應(yīng)在飽和Na2CO3溶液液面以上，以防止液體倒吸.3.將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同的原子團(tuán)，兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有機(jī)物有（)A。2種B.3種C.4種D.5種［答案］B［解析]水溶液呈酸性的有機(jī)物可以是羧酸或酚,四種基團(tuán)組合呈酸性的有：CH3COOH、、和,但是（H2CO3）為無機(jī)物.4。下列物質(zhì)中,不屬于羧酸類有機(jī)物的是（）A。乙二酸B。苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸［答案］D[解析］羧酸類有機(jī)物是指分子內(nèi)含羧基（)的有機(jī)物，石炭酸是苯酚屬于酚類。5.有4種相同濃度的溶液:①鹽酸、②碳酸、③乙酸、④石炭酸，它們的酸性由強(qiáng)到弱的順序是（)A.①>②>③〉④B.②〉③>④>①C.①>③>②〉④D。①>③〉④〉②[答案］C[解析]應(yīng)用強(qiáng)酸制弱酸的原理解答。所以酸性H2CO3>；2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑所以酸性CH3COOH〉H2CO3；HCl+CH3COONaCH3COOH+NaCl所以酸性HCl〉CH3COOH。6。下列物質(zhì)既能與NaOH溶液反應(yīng)，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A.C3H7COOHB。CH3CH==CHCOOHC.C6H5COOHD.[答案]BD［解析］有不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、—CHO)或苯環(huán)上含有側(cè)鏈的有機(jī)物都能使酸性KMnO4溶液褪色；而能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物應(yīng)顯酸性,只有羧酸和酚類,綜合上述兩點(diǎn)可得出本題答案。7。某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是(）A。乙酸丙酯B。甲酸乙酯C.乙酸甲酯D。甲酸丙酯［答案］AB［解析］某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z，從題給信息看,X為酯，水解后產(chǎn)生醇和羧酸;同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，說明所得的醇和羧酸的相對分子質(zhì)量相同。且含n個(gè)碳原子飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與含（n+1）個(gè)碳原子飽和一元醇的相對分子質(zhì)量相同。對照各選項(xiàng),選項(xiàng)為A、B符合題意。8.除去乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是()A。用水洗B。用鹽酸洗C.用氫氧化鈉溶液洗D。用飽和Na2CO3溶液洗[答案］D［解析］飽和Na2CO3溶液既能除去乙酸，又能減少乙酸乙酯的溶解。9。某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖：跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na()A.NaOHB.Na2CO3C。NaHCO3D。NaCl［答案］C［解析]本題考查了不同羥基的酸性問題。由于酸性—COOH>H2CO3>>HCO，所以應(yīng)加入NaHCO3，只與—COOH反應(yīng);加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應(yīng)，生成C7H4O3Na2，不符合題意。10.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：(1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A。 ,B. ，C. ，D。 。（2）B+DE化學(xué)方程式 .［答案］能力提升1。某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu（OH）2充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（）A。3：2：1B.3：2:2C。6：4：5D。3:2:3［答案］D[解析]能與Na反應(yīng)的有醇羥基、酚羥基和羧基；能與NaOH反應(yīng)的有酚羥基和羧基;能與新制Cu(OH)2反應(yīng)的有醛基和羧基。為便于比較，可設(shè)A為1mol,則反應(yīng)需消耗Na3mol,需消耗NaOH2mol；當(dāng)A與新制Cu（OH）2反應(yīng)時(shí)，1mol—CHO與2molCu(OH）2完全反應(yīng)生成1mol—COOH,而原有機(jī)物含有1mol—COOH，這2mol-COOH需消耗1molCu(OH）2,故共需消耗3molCu(OH)2，即物質(zhì)的量之比為3：2:3。2.（全國理綜Ⅰ，12）有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是（）A。既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B.1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C。既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體[答案］D［解析]本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系.要求熟練掌握各官能團(tuán)典型性質(zhì)。另外,觀察有機(jī)物結(jié)構(gòu)要認(rèn)真細(xì)致，馬虎大意也是造成此類題丟分的主要原因。分析結(jié)構(gòu)，找出官能團(tuán)：有酯基、酚羥基、碳碳雙鍵等。特別注意：雖然苯環(huán)不是官能團(tuán)，但有其特殊的地方，也應(yīng)留心.A項(xiàng)：“”可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，有烷基，光照條件可發(fā)生取代反應(yīng)。B項(xiàng)：兩個(gè)“”消耗2molNaOH，另外一個(gè)酚羥基，共消耗3molNaOH。C項(xiàng):“”的存在,即符合該兩點(diǎn)性質(zhì)。D項(xiàng)：后半句錯(cuò)誤：酚羥基與NaHCO3不反應(yīng)。3。某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式為：，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有（)①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A.②③④B。①③⑤⑥C。①③④⑤D。②③④⑤⑥［答案］C［解析］苯環(huán)、都能發(fā)生加成反應(yīng).-OH、—COOH都能發(fā)生酯化反應(yīng)，—CHO、—OH都能發(fā)生氧化反應(yīng).—COOH能發(fā)生中和反應(yīng)。4.乙醇和乙酸乙酯組成的混合物中，若含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54％，則此混合物中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(）A.10。4％B.10％C。9.2％D.8.8％［答案]B［解析］乙醇的化學(xué)式為C2H6O，乙酸乙酯的化學(xué)式C4H8O2,觀察二者的化學(xué)式不難看出二者無論怎樣混合，其中C、O元素的物質(zhì)的量之比總為2：1為定值.可變換為（C2O)nHm來表示混合物的平均組成,再依據(jù)關(guān)系式，即可求出氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。解析過程如下：設(shè)含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為x％，則：（C2O）nHm~2nc~nO2n×12n×1654％x%2n×12×x%=n×16×54%，x％=36%故氫元素的質(zhì)量分為：1-54%—36％=10%，故選答案B。5.實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊試液0.5mL,這時(shí)石蕊試液將存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間（整個(gè)過程不振蕩）。對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象，敘述正確的是（）A。石蕊層仍為紫色,有機(jī)層無色B.石蕊層為三層環(huán)，由上而下是紅、紫、藍(lán)C.石蕊層有兩層，上層為紫色，下層為藍(lán)色D。石蕊層為三層環(huán)，由上而下是藍(lán)、紫、紅[答案］B［解析］上層酯層中由于混有乙酸而顯紅色；下層Na2CO3溶液使試液顯藍(lán)色；由于不振蕩，中層仍呈紫色。6.膽固醇是人體必須的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O,一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC。C7H15COOHD。C6H5CH2COOH［答案］B［解析]膽固醇的分子式中只有一個(gè)氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給膽固醇酯只有兩個(gè)氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫出該酯化反應(yīng)的通式(用M表示羧酸）：C27H46O+MC34H50O2+H2O，再由質(zhì)量守恒定律可求得該酸的分子式為C7H6O2。7.某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2,它的結(jié)構(gòu)（除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有(）A。兩個(gè)羥基B.一個(gè)醛基C.兩個(gè)醛基D。一個(gè)羧基［答案］D［解析]本題考查的是由分子式判斷有機(jī)物可能具有的結(jié)構(gòu)簡式。有機(jī)物C8H6O2可能的結(jié)構(gòu)簡式為:等,故A、B、C選項(xiàng)不符合題意。如果含一個(gè)羧基，則另一個(gè)碳原子只能再形成一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。如:。故正確答案為D。8.分子式為CnH2nO2的羧酸和某醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成分子式為Cn+2H2n+4O2的酯,反應(yīng)所需羧酸和醇的質(zhì)量比為1:1,則這種羧酸是()A.乙酸B.丙酸C.甲酸D。乙二酸［答