2023版高三一輪總復(fù)習(xí)化學(xué)（人教版）教案：第9章 第41講 烴與鹵代烴(基礎(chǔ)課)

第41講煌與鹵代煌（基礎(chǔ)課）

■*復(fù)習(xí)目標(biāo)

i.能描述甲烷、乙烯、乙族、苯及苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特征，能夠列舉它

們的主要物理性質(zhì)。

2.能寫出典型脂肪燒、苯及苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)

象，能書寫相關(guān)的化學(xué)方程式。

3.能根據(jù)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的價鍵類型、特點(diǎn)及反應(yīng)規(guī)律分析和推

斷相關(guān)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。

4.能描述說明、分析解釋鹵代燒的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

5.能了解鹵代燒在有機(jī)合成中的重要作用，能綜合利用有關(guān)知識完成有機(jī)化

合物的推斷、官能團(tuán)檢驗(yàn)等任務(wù)。

6.化石燃料的綜合利用。

知識點(diǎn)一脂肪炫—烷燒、烯燃和塊燒

梳理巡3________________

1.烷燒、烯燒、煥燃的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和組成通式

脂

肪含有碳碳雙鍵鏈狀單烯烽

炸的不飽和燒一通式C“（〃>2）

快含有碳碳三鍵鏈狀單煥烽

的不飽和督通式C“H”,2（〃32）

2.脂肪炫的物理性質(zhì)

常溫下含有上」個碳原子的焰為氣態(tài).隨

狀態(tài)

碳原子數(shù)的增多.逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)增多.沸點(diǎn)逐漸T直；I-］分異

構(gòu)體中.支鏈越多.沸點(diǎn)越低

隨著碳原子數(shù)的增多,相對密度逐漸增大.

相時密度

密度均比水小

水溶性I—均難溶于水

3.脂肪燒的氧化反應(yīng)

烷煌烯燃煥燃

燃燒火焰較明燃燒火焰明亮,帶燃燒火焰很明亮，

燃燒現(xiàn)象

亮黑煙帶濃黑煙

通入酸性

不褪色褪色褪色

KMnCh溶液

V占4^yj

cxHy+(x+J)O2+2H2Oo

4.烷妙的取代反應(yīng)

（1）取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其他原王或原壬團(tuán)所替代

的反應(yīng)。

⑵烷燃的鹵代反應(yīng)

①反應(yīng)條件：氣態(tài)烷燒與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在誕下反應(yīng)。

②產(chǎn)物成分：多種鹵代燃混合物（非純凈物）+HX。

光

r-CH,+CL—>CH,C1+HC1

^*CHCL+HC1

-CH；CI+C1?

甲烷中(2

光

CH,Cl,+CL―>CHCLt+HC1

」CHCh+Cl,光CCI,+HC1

③定量關(guān)系（以C12為例）：

-C—H-C12-HC1即取代1mol氫原子，消耗1molCL,生成1molHCL

5.烯燃、煥炫的加成反應(yīng)

⑴加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的丕飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合

生成新的化合物的反應(yīng)。

(2)烯燒、快炫的加成反應(yīng)

濱水

~>CIL=CIL+Br.CILBK'IIBr

催化劑

一CH?=CIL+lb—CH3CH3

①CHLCH黑

HC1,催化劑

—>CH.=CH?+HC1?

CH：iCH.CI

催化劑

HOCIL-CH,+H..O……

-'?'加熱、加壓

CII;CH（）H

②CH2=CH—CH3+Br2CHzBrCHBrCHs。

（3）CH2=CH—CH3+H2O^~

OHOH

II

CH3cHe乩或CH2—CH,—CH:t

@CH2=CH—CH=CH2+Br2—4CHaBrCHBr—CH=CH2（1,2-加

成），CH2==CH—CH==CH2+Br2―?CH2Br—CH=CH—CH2Br（1.4一加

成）。

⑤CH=CH+2Bn（足量）一>CHBr2—CHBr2o

（3）烯燒、快燒的加聚反應(yīng)

催化劑CH

=CHCH：i---------

-EC'H2-CH玉

催化劑「?，

〃CH三CH--------A~E（'H=CH玉o

催化劑

?CH—CH—C=CH.

CH,

-ECH2—CH=C—CH,玉

CH；

6.乙烯和乙快的實(shí)驗(yàn)室制法

乙烯乙峽

濃硫酸

CH3CH2OH--*CaC2+2H2O―?

原理JL/UL

Ca(OH)2+HC=CHt

CH2=CH2t+H2O

反應(yīng)裝置曼

eiLr

收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法

訓(xùn)練N￡NGL'xUHLIAN

.題點(diǎn)①脂肪性的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.（2021?湖南百校高三聯(lián)考）下列說法正確的是（）

A.乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯

B.苯乙烯分子中共面的原子最多有12個

C.乙烯、丙烯和2—丁烯沸點(diǎn)依次升高

D.丙烯和2一丁烯都存在順反異構(gòu)

C［乙烯與氟化氫在一定條件下生成氟乙烷，氟乙烷不能發(fā)生加聚反應(yīng)，A

錯誤；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，12個原子共面，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，6個原子共面，苯

乙烯中兩個平面結(jié)構(gòu)中間為單鍵相連，所以所有原子可能共面，苯乙烯分子中

共面的原子最多有16個，B錯誤；乙烯、丙烯和2一丁烯互為同系物，隨碳原

子數(shù)增加，物質(zhì)的沸點(diǎn)依次升高，故C正確；2—丁烯分子中碳碳雙鍵連接的

兩個甲基位于雙鍵的兩端，存在順反異構(gòu)，丙烯不存在順反異構(gòu)，故D錯誤。］

2.0一月桂烯的鍵線式如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子澳發(fā)生加j

成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有（）Q

A.2種B.3種人

C.4種D.6種

共4種。］

3.某氣態(tài)燃1mol能與2molHC1加成，所得的加成產(chǎn)物每mol又能與8mol

C12反應(yīng)，最后得到一種只含C、C1兩種元素的化合物，則氣態(tài)炫的結(jié)構(gòu)簡式可

能為______________________________________________________________

［解析］根據(jù)題意可知，氣態(tài)燒含C少于5個，且含一個一C^C—或兩個

\/

/('一(',氫原子個數(shù)為6,則氣態(tài)涇可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH三C—CH2cH3、

CH3—c=c—CH3^CH2=CH—CH=CH2O

［答案］CH三CCH2cH3、CH3c=CCH3、

CH2==CH—CH=CH2

題點(diǎn)?脂肪煌結(jié)構(gòu)的確定

4.(2021?中山期末)烯燒或燃燒在酸性高鎰酸鉀溶液作用下，分子中的不飽

和鍵完全斷裂，此法可用于減短碳鏈或利用產(chǎn)物反推不飽和慌的結(jié)構(gòu)等。已知

烯克與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物的對應(yīng)關(guān)系為()

烯燃被氧化的部位

CH2=RCH=

R—C=()

氧化產(chǎn)物

co2RCOOH

R2

現(xiàn)有某烯燃與酸性KMnCh溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO2、乙二酸

()

II

(HOOC—COOH)和丙酮(('H—('H》則該烯燒結(jié)構(gòu)簡式可能是()

A.CH—CH=CH—C=CH

I

CH3

B.CH.=CH—C'H,—C=CH.

'I'

CH,

C.CH,=CHCH=CHCH,CH;

D.CH.,=CH—CH=CCH.t

CH3

D［某烯屋與酸性KMnCh溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO2、乙二酸

()

(1100(3—?0011)和丙酮(('比一(、一('乩)，則分子中應(yīng)含有CH2=、=CH—

CH=以及==C(CH3)2等結(jié)構(gòu)。］

5.某烷燒的結(jié)構(gòu)簡式為

CH:i—CH2—CH—CH—C(CH3)3

CH：iCH,

(1)若該炫是單烯燃與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯燃可能有

_______________種結(jié)構(gòu)。

(2)若該燒是快燃與氫氣加成的產(chǎn)物，則該快爆可能有種結(jié)構(gòu)。

(3)若該燃是二烯燃與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯克可能有種結(jié)構(gòu),

寫出其中的一種。

［解析］該烷涇的碳骨架結(jié)構(gòu)為

C

③—

CCJCcCC

一

—

④—⑤I

CCC

(1)對應(yīng)的單烯煌中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個位置。(2)對應(yīng)的塊

燒中三鍵只能位于①位置。(3)對應(yīng)的二烯燒，當(dāng)一個雙鍵位于①時，另一個雙

鍵可能位于③、④、⑤三個位置，當(dāng)一個雙鍵位于②時，另一個雙鍵可能位于

⑤一個位置，另外兩個雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個位置。

［答案］(1)5(2)1

(3)5CH.=CH—CH—C'—C(CH).

IIIS

CH3CH,

知識點(diǎn)二芳香燒

1.苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)苯的結(jié)構(gòu)：分子式為C6H6,結(jié)構(gòu)簡式為［］或?>

(2)空間構(gòu)型：苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中的6個碳原子和6個氫

原子都在同一平面內(nèi)。

(3)化學(xué)鍵：苯分子中碳碳鍵的鍵長完全相等，是一種介于碳碳單鍵和碳碳

雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

2.苯的同系物

(1)概念：是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中

有二個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為C"H2“-6(〃27)。

(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，不含有其他官能團(tuán)。

(@@@)苯及其同系物的分子通式是C"H2"-6526),但是芳香煌不一定符

合該通式，如苯乙烯。

3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

(1)相同點(diǎn)——苯o環(huán)性質(zhì)

①4.協(xié)/

I+Br9+HBrf.

4ffo

(IX.______濃硫酸N()2

硝+H..()0

/七+HN(X-----------

I?℃

磺'5060

/匕)O

I+H,S(lO-S()：，H+H()。

②加氫一環(huán)烷燒(反應(yīng)比烯燒、快燃困難):

0+3%催化劑

△

③點(diǎn)燃：有濃煙。

(2)不同點(diǎn)

烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也

有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。

完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式:

①硝化:+3H,()o

③易氧化，能使酸性KMnCh溶液褪色:

KMnO

'OOH°

H

(@@@)(1)苯的同系物或芳香屋側(cè)鏈為煌基時，不管涇基碳原子數(shù)為多

少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnCh溶液氧化為

覆基，且竣基直接與苯環(huán)相連。

(2)苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代

反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷燒的取代反應(yīng)。

4.芳香族化合物的分類

芳杏烽笨及其同系物：如

蘇

杏

族含茶環(huán)'聯(lián)苯：如

化

介的煌稠環(huán)芳燒：如

物co

芳香烽衍生物：如

訓(xùn)續(xù)

【題點(diǎn)芳香煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)

1.(2021?福州格致中學(xué)期中)關(guān)于化合物(b)、(K)(d)、CO

(p)的下列說法正確的是()

A.b、d、p都屬于芳香崎，且互為同分異構(gòu)體

B.b、d、p的一氯代物均只有三種

C.b、d、p中p的同分異構(gòu)體中一定有飽和燃

D.b、d、p中b、d的所有原子可能處于同一平面

D[p不含苯環(huán)，p不屬于芳香屋，且三種有機(jī)物含碳原子數(shù)不同，故A錯

誤；b含3種H,d含2種H,p含5種H,則只有b的一氯代物有三種，故B

錯誤；p的不飽和度是6,所以p的同分異構(gòu)體中沒有飽和涇，故C錯誤；苯環(huán)

為平面結(jié)構(gòu)，則b、d的所有原子可能處于同一平面，故D正確。]

2.(雙選)下列關(guān)于芳香克的說法錯誤的是()

A.稠環(huán)芳煌菲(Q^)在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)

B.化合物廣是苯的同系物

C.等質(zhì)量的［；］廠CH-CI1與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等

D.光照條件下，異丙苯［QTCH（（'H）］與CL發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯

代物有3種

BD［A項，菲屬于芳香燒，與笨的性質(zhì)相似，正確；B項，所述物質(zhì)與苯

在組成上不相差若干個CH2原子團(tuán)，錯誤；C項，苯與CH的最簡

式相同，故等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相等，正確；D項，異丙基

只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，錯誤。］

【題點(diǎn)?］芳香煌與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化

3.（雙選）如圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:

HJ催化劑1szeH、

Bn/FeBr,/三、濃硝酸，濃硫酸/△

-_?_

0J燃燒］②

以下說法正確的是（）

A.反應(yīng)①、③均為取代反應(yīng)

B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙

C.反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上

D.反應(yīng)④中1mol甲苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)榧妆椒肿又?/p>

含有三個碳碳雙鍵

AB［A項，①、③均為取代反應(yīng)；B項，分子中含碳量高，燃燒火焰明亮

并帶有濃煙；C項，反應(yīng)④的產(chǎn)物含有飽和碳原子，故所有原子不可能在同一

平面上；D項，苯環(huán)中不含碳碳雙鍵。］

4.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錦酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反

HKMnO,H/=\

r(^C()()H(R.Rz表示烷基或氫原子)

⑴現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14O甲不能被酸性高鋸酸鉀溶

液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是;乙能被酸性高鎰酸鉀溶液

氧化為分子式為a氏。4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。

⑵有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是CioHu,它的苯環(huán)上的一漠代物

只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：

［解析］(1)本題以分子式為CIOHM的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開討論。

側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中較基數(shù)目等于苯的同系物

分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6。4的芳香

酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一

個丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(一CH2cH2cH3和一CH—CH),兩個側(cè)鏈在苯環(huán)

CH3

上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為CIOHM、有兩個側(cè)鏈的

苯的同系物有3X3=9種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為CIOHM的苯的同系物苯環(huán)上

的一澳代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個相同的側(cè)鏈且位于對位，或4個

相同的側(cè)鏈，且兩兩處于對稱位置。

CH3

［答案］(1)0^(,—。乩9

CH3

知］識點(diǎn)三鹵代燒與化石燃料的綜合利用

彼理蠹,

1.鹵代始的物理性質(zhì)及對環(huán)境的影響

克分子里的氫原子被魚盍原子取代后生成的化合物，官能團(tuán)為

-C—X(CLBrJ),飽和一元鹵代煌的通式為

(1)物理性質(zhì)

通常情況通除

CH3CI,CH3CH2CK

狀態(tài)I—CH=CHC1等少數(shù)為氣體外.其余為液體

或固體

沸點(diǎn)|―《比同碳原子數(shù)的烷燒沸點(diǎn)要應(yīng)

同系物沸點(diǎn).隨碳原子數(shù)增力血j升高

溶解性|一鹵代煌筵溶于水.且溶于有機(jī)溶劑

一氟代燒、一氯代燃密度比水少.其余

密度

比水大

（2）鹵代燃對環(huán)境的影響

氟氯代烷在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成“臭氧空洞”的主要原因。

2.鹵代始的化學(xué)性質(zhì)

（1）水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）

①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。

②CzHsBr在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式為C2HsBr+NaOH^^

C2HsOH+NaBr。

⑵消去反應(yīng)

①概念

有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O.

HX等），而生成含不飽和鍵（如碳碳雙鍵或碳碳三鍵）化合物的反應(yīng)。

②反應(yīng)條件：強(qiáng)堿（如NaOH或KOH）的醇溶液、加熱。

③溟乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為

醇

CH3cH2Br+NaOH^~*CH2==CH21+NaBr+H2。。

醇

④；H—：H，+2NaOH~^CH三CHt+2NaBr+2H2O。

BrBr

（3）加成（加聚）反應(yīng)

氯乙烯與B。反應(yīng)方程式為

CH.,—CHC1

CH..=CHC1+Br?—?|

BrBr

氯乙烯和四氟乙烯加聚反應(yīng)方程式分別為，心2==

CHC1—?FCH2—CHC1”〃CF2=CF2—?FCFLCF2一

3.煤的綜合利用

⑴煤的組成

宏觀組成+有機(jī)物和少量無機(jī)物

煤一

微觀組成》主:要含j另有少量H、()、

N、S等元素

⑵煤的干儲

①概念：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。

②煤的干儲

氣態(tài)物質(zhì)f焦?fàn)t氣：H.、C()、CH?、C?H,

「粗氨水：氨、筱鹽

液態(tài)物質(zhì)+粗紫：笨、甲笨、二甲笨

匚煤焦油：苯、酚類等

固態(tài)物質(zhì)一焦炭

(3)煤的氣化

將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣,

化學(xué)方程式為C+H2O?=^^=CO+H2。

(4)煤的液化

煤+氫氣彳普”液體燃料

直接液化

_,高溫L?用M催化劑

間接液化煤+水蒸氣——"水煤氣司才甲醇等

4.天然氣的綜合利用

⑴天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的

化工原料。

高溫

天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取的原理：

(2)H2CH4+H2O?催化劑,CO+3H2O

5.石油的綜合利用

⑴石油的成分：多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，所含元素以為主。

⑵石油的加工

警國而欣疝中癡且分嬴麻木而汨早芬看前豆羹

也嘲目的、；_二__二__二__二__二_二__二_二__二__二_____________二_二_二_:

『獲得汽油、煤油、柴油等含=碳原子少的輕質(zhì)油

鰥南香裱原字?jǐn)?shù)較或滯點(diǎn)較高的痙分烈為含禳-：

島磯：原子數(shù)較少、沸點(diǎn)較低的燒的過程：

丁旭曾屆瀛應(yīng)至施威薪而聲就凝］顯沁癡聲"：

K遜癡成鬼云康恭花茶博乞福:宿福尊花壬床搟：

：國僦承雁花刷的作用下:可以通江結(jié)構(gòu)的誦一；

催化U:整，使鏈狀妙轉(zhuǎn)化為環(huán)狀煌的過程：

重整旭是袤落篆市親尊少訴聲MI

（@@@）（1）煤的干儲、煤的氣化、煤的液化均為化學(xué)變化，而石油的分儲

屬于物理變化。

（2）石油的裂化、裂解均是化學(xué)變化過程。

（3）裂化汽油中含有碳碳不飽和鍵，裂化汽油能使淡水褪色，故不能用裂化

汽油作淡的萃取劑。

—訓(xùn)|練,巡力__________________

【題點(diǎn)（B

1.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是（）

CHBrCH—CH—C'H;

CH.Br

A.四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成

B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3

溶液，均有沉淀生成

C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴

入AgNCh溶液，均有沉淀生成

D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯燒

B［這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A項不正確；B項描述的是鹵代姓中

鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B項正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，

C項不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項不正確。］

2.由2一氯丙烷制取少量的1,2一丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)（)

A.加成-消去一取代B.消去f加成一水解

C.取代f消去一加成D.消去一加成一消去

B［由2一氯丙烷制取少量的1,2一丙二醇時，可按以下步驟進(jìn)行(反應(yīng)條件

C1

略去)：CH—CH—C'Hj5tCH2=CH—CH3.CH2=CH—CH3+CI2空曳

CH2C1—CHC1—CH3>CH2CI—CHC1—CH3^icH2OHCH(OH)CH3,B項符

合。］

3.能夠證明某鹵代燒中存在氯元素的操作及現(xiàn)象是()

A.在鹵代煌中直接加入稀硝酸酸化的AgNCh溶液，產(chǎn)生白色沉淀

B.加蒸譙水，充分?jǐn)嚢韬?，加入AgNCh溶液，產(chǎn)生白色沉淀

C.加入NaOH溶液，加熱后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNCh溶液，產(chǎn)

生白色沉淀

D.加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNCh溶液，產(chǎn)生白色沉淀

C［在NaOH水溶液中加熱，鹵代燃水解脫掉一X生成鹵素離子，再加

HNO3酸化(NaOH過量，下一步加的Ag+會和OHT反應(yīng)變成不穩(wěn)定的AgOH,

進(jìn)而變成A&O,影響實(shí)驗(yàn)，所以加H+把OIF除掉)，再加AgNCh溶液，AgX

都是沉淀，AgCl為白色，AgBr為淡黃色，Agl為黃色，根據(jù)沉淀的顏色判斷X,

如果生成白色沉淀，則證明鹵代燒中含有氯元素。］

I題后歸納I

鹵代煌消去反應(yīng)的規(guī)律

⑴兩類鹵代煌不能發(fā)生消去反應(yīng)

①與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子。

②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子。

(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)

可生成不同的產(chǎn)物。

(3)R—,H—fH—R型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R。

X

【題點(diǎn)?］鹵代煌在有機(jī)合成中的應(yīng)用

4.下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系

請回答下列問題：

⑴根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是o

⑵上述框圖中，①是(填反應(yīng)類型，下同)反應(yīng)，③是_______反應(yīng)。

⑶化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：

(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是,Fi的結(jié)構(gòu)簡式是,Fi和F2

互為o

［解析］分析轉(zhuǎn)化過程:烷姓里士鹵代燒型?單烯涇生曳二鹵代姓逍左

加成

二烯燒---a1,4—加成產(chǎn)物或1,2―加成產(chǎn)物。

［答案］(1)2,3一二甲基丁烷(2)取代加成

BrBr

(3)CH—C-C—CH+2NaOH-^*

CHSCH

CH,=C----C=CH2+2NaBr+2H,()

CH3CH；i

(4)CH3-C=C-CH3

H；5CCH,

同分異構(gòu)體

I題后歸納I

鹵代煌在有機(jī)合成中的四大作用

(1)橋梁作用

HBr

RCH=CH,^=^R—CHCH.,Br->R—CHCH,()H

IBr；

1_-R—CH—CHLR—C-CH

II

BrBr

⑵改變官能團(tuán)的個數(shù)

,NaOHBr2

如CHaCHiBrjr~~>CH2=CH2——>CH2BrCH2Bro

⑶改變官能團(tuán)的位置

,NaOH

如CH2BrCH2CH2CH3JT_*

HBr

CH2==CHCH2CH3——?cH—CHCH.CHo

Br

(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)

如在氧化CH2==CHCH20H的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方

法保護(hù)：

HBr氧化

CH2==CHCH2OH——>CH;CHCH2()H——>CHSCHCOOH

BrBr

①NaOH/醇，A

CH2=CH—COOH

題點(diǎn)?化石燃料的綜合利用

5.化學(xué)與科學(xué)、技術(shù)、社會、環(huán)境等密切相關(guān)。下列說法不正確的是

()

A.煤干儲主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣

B.煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑

C.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料

D.海底可燃冰開發(fā)不當(dāng)釋放出的甲烷會造成溫室效應(yīng)的加劇

B［煤制煤氣是化學(xué)變化，B不正確。］

6.有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說法錯誤的是()

?|出爐煤氣|CH,CH2C1

網(wǎng)^書而—6上匚個

痛n14曙溫探國誓也

A.①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過程

B.條件a為CH光照

C.反應(yīng)②為置換反應(yīng)

D.B為甲醇或乙酸時，反應(yīng)③原子利用率均可達(dá)到100%

A［煤的干儲必須是隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解，否則煤會在空氣中燃燒，A

錯誤。］

［真題驗(yàn)收?新題預(yù)測燔慌警引

真題?驗(yàn)收

1.（2021?浙江1月選考，T6）下列說法不正確的是（）

A.聯(lián)苯（二^）屬于芳香崎，其一濱代物有2種

B.甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)

C.瀝青來自石油經(jīng)減壓分儲后的剩余物質(zhì)

D.煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等

A［由聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子由2個苯基直接相連，故

其屬于芳香涇；根據(jù)對稱分析法可知，其一澳代物有3種，A項錯誤；甲烷與氯

氣在光照下發(fā)生反應(yīng)，氯氣分子先吸收光能轉(zhuǎn)化為自由基氯原子，然后由氯原

子引發(fā)自由基型鏈反應(yīng)，B項正確；石油經(jīng)常壓分館后得到的未被蒸發(fā)的剩余物

叫重油，重油經(jīng)減壓分館可以得到重柴油、石蠟、燃料油等，最后未被氣化的

剩余物叫瀝青，C項正確；煤的氣化是指煤與水蒸氣在高溫下所發(fā)生的反應(yīng)，其

產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等，D項正確。］

2.（2021?天津等級考，T8）最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子

全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應(yīng)。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的

是（）

A.用電石與水制備乙塊的反應(yīng)

B.用溟乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應(yīng)

C.用苯酚稀溶液與飽和濱水制備2,4,6一三澳苯酚的反應(yīng)

D.用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷（8）的反應(yīng)

D［用電石與水制備乙塊，還生成氫氧化鈣，原子沒有全部轉(zhuǎn)化為期望的

最終產(chǎn)物，不屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，故A錯誤；用澳乙烷與NaOH

的乙醇溶液共熱制備乙烯，還