西北大學(xué)2013年634有機化學(xué)考研真題

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西北大學(xué)2013年招收攻讀碩士學(xué)位研究生試題

科目名稱：有機化學(xué)科目代碼：634

使用專業(yè)：化學(xué)各專業(yè)共4頁

答案請答在答題紙上，答在本試題上的答案一律無效

一．用CCS命名法命名或?qū)懗鱿铝谢衔锏慕Y(jié)構(gòu)式（15分，1-8題，1.5分/每題；9

題為3分）

O2N

ClOH

1.HOOCOCH2CH32.H3CH2CCH20H3.

CH3

Br

HCCH

HCCH2CH333

3NCHCH

4.C5.236.H3CCHO

N

HO

7.2-甲基-4-溴-4’-硝基聯(lián)苯

8.二氯苯有三種異構(gòu)體，寫出硝化后只能得到一種一硝基化合物的異構(gòu)體。

9.寫出經(jīng)高碘酸氧化只得到乙醛的具有手性的所有鄰二醇。

二、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物，如有立體化學(xué)問題也應(yīng)注明。（45分，每空3分）

OHCl

Ag+

1.H3CCCCH3

H2O

CH

3CH3

CH2OH1.MnO2,CH3COCH3

2.2.KOH,H2O,

CH2COCH3

CF3CO3H1.CH3CH2MgBr

3.

+

2.H3O

O

4.H2SO4,HNO3

N

H

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OH

1.2CH3CH=CHCH2Br,NaOH

5.

2.

OH

CHO

1.CH3CH2MgBrSOClEtONa

6.2

HCH3EtOH

2.H2O

CH2CH2Ph

NO2

7.

Fe,NaOH

CH3

8.

H

O

H+

9.+CH2O

N

H

COOH

1.NH3,H2SO4

10.

-

2.OH,H2O

Cl

ClCHONa

11.3

CHOH

N3

NHCOCH3

Cl2,HCl,FeCl3,H2O

12.

NH2

三．回答下列問題（15分，每小題3分）

1．對下列化合物的堿性按從大到小的次序排列正確的是：（）

NHCHNHCH

NHCH333NHCH3

O2N

c.d.

a.b.

NO2

NO2

(A)b﹥a﹥c﹥d(B)b﹥c﹥d﹥a(C)b﹥d﹥c﹥a(D)b﹥c﹥a﹥d

2.下列化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)最活潑的是（）

OCOCH3OHOCH3ONa

(A)(B)(C)(D)

3.下列化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（）

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(A)CH3CH2CH2CH2OH(B)(CH3CH2)3COH

O

(C)(CH3CH2)2CHOH(D)CH3CCH2CH2Ph

4.下列化合物具有芳香性的是（）

O

(A)(B)(C)(D)

5.下列化合物中烯醇式含量最多的是（）

(A)CH3CCH2CH3(B)CH3CCH2CCH2CH2CH3

OOO

O

O

(C)CH3CCH2COCH3(D)

O

四．寫出下列反應(yīng)的歷程（15分，第1題7分，第2題8分）

O

H

1.O

O

OO

EtONa

2.O+2

O

五．由指定的原料及必要的無機、有機試劑合成目標(biāo)物（30分，每小題6分）

Cl

1.以苯為原料合成

NH2

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O

2.以乙醇為唯一有機原料合成CH3CH2CH2CCHCH2OH

CH2CH3

O

3.以乙炔，甲醛和苯乙烯為原料合成

O

Ph

Ph

4.以Ph為原料合成

Ph

N

O

O

5.由不超過3個碳原子的有機物合成

六．推斷結(jié)構(gòu)（15分，每1題7分，第2題8分）