有機化學實驗技能考核

有機化學實驗技能考核

操作部分:

1、請安裝一個蒸餾乙醚的裝置；演示分液漏斗的操作。

蒸餾乙醚的裝置：圓底燒瓶、溫度計、蒸餾頭、直形冷凝管、真空接液管、

錐形瓶（與下圖有差別）、燒杯、電熱套。

使用分液漏斗的目的在于利用混合液之間的溶解度差異大，快速分層。使

用分液漏斗時要注意上下活塞配套、涂油、防漏，始時搖動要慢，每次搖動后，

都應(yīng)朝無人的地方放氣。

分液漏斗的振搖

2、請安裝一個熔點測定裝置；演示分液漏斗的操作。

熔點測定裝置：B形管、溫度計、毛細管、白礦油,橡皮圈，切口塞子，酒精燈

3、混合物中含有大量樹脂狀雜質(zhì)或不揮發(fā)性雜質(zhì)，采用蒸餾、萃取等方法卻難

以分離，此物不溶于水，與水共沸不發(fā)生化學反應(yīng)，在100C左右時有

20.1mmHg的蒸汽壓，請安裝一個能分離此混合物的裝置；演示分液漏斗的操

作。

水蒸汽蒸餾：1000ml短頸圓底燒瓶（雙孔軟木塞）、1000ml長頸圓底燒瓶、安

全管、T形管、導管、橡皮管、螺旋夾、直形蒸餾管、接液管、錐形瓶

4、請安裝一個環(huán)己烯制備的裝置；演示分液漏斗的操作。

環(huán)己烯制備的裝置：圓底燒瓶、韋氏分餾柱、蒸餾頭、溫度計、直形冷凝管、

普通接液管、錐形瓶（也可如圖所示）燒杯，電熱套

分餾裝置圖

蒸餾裝置圖

5、請安裝一個帶有分水器的回流反應(yīng)裝置；演示分液漏斗的操作。

帶有分水器的回流反應(yīng)裝置（制備乙酸丁酯）：分水器、球形冷凝管、溫度計、

三頸瓶、玻璃塞

6、請安裝一個連續(xù)合成乙酸乙酯的裝置；演示分液漏斗的操作。

連續(xù)合成乙酸乙酯的裝置：滴液漏斗、溫度計、彎頭、三頸瓶、直形冷凝管、

接液管、錐形瓶

7、請安裝一個制備正溴丁烷的裝置；演示分液漏斗的操作。

制備正溴丁烷的裝置：圓底燒瓶、球形冷凝管、導管、橡皮套、漏斗、燒杯

/

8、請選出重結(jié)晶所用的全部儀器，請從己二酸經(jīng)酸化后析出結(jié)晶開始操作至得

到產(chǎn)品為止；演示分液漏斗的操作。

重結(jié)晶所用的全部儀器：濾紙、布氏漏斗、抽濾瓶、燒杯、玻璃棒、金屬漏斗、

短頸玻璃漏斗、表面皿，錐形瓶，酒精燈，電爐

布氏漏斗、抽濾瓶、玻璃棒、表面皿【注：己二酸的重結(jié)晶以水為溶劑，要加

活性炭脫色】

9、請安裝一個合成乙酸異戊酯的回流裝置；演示分液漏斗的操作。

回流裝置蒸餾裝置

空氣蒸餾

10、請安裝一個合成乙酸丁酯的裝置；演示分液漏斗的操作。

制備乙酸丁酯：分水器、球形冷凝管、溫度計、三頸瓶（玻璃塞）

11、請安裝一個蒸餾2-甲基-2-己醇純品的裝置；演示分液漏斗的操作。

裝置：圓底燒瓶、蒸餾頭、溫度計、直形冷凝管、真空接液管、錐形瓶（2個）

（也可如圖所示）

125C前用直形冷凝管；125C后用空氣冷凝管（此時可不換接液管）

12、制備到一個有機物，其沸點是160C，經(jīng)多步洗滌、干燥后，請安裝一個合

適的裝置將其蒸餾出來；演示分液漏斗的操作。

125C前：圓底燒瓶、蒸餾頭、溫度計、直形冷凝管、接液管、錐形瓶（也可如

圖所示）

125C后：圓底燒瓶、蒸餾頭、溫度計、空氣冷凝管、接液管、錐形瓶（也可如

圖所示）

（類似2-甲基-2-己醇的提純蒸餾）

13、請安裝一個用小容器能進行大量制備乙酸乙酯的反應(yīng)裝置；演示分液漏斗

的操作。（同第6題）

液下加料裝置：滴液漏斗、溫度計、彎頭、三頸瓶、直形冷凝管、接液管、

錐形瓶

14、有一個混合物：A沸點是83C，B沸點是100C，C沸點是90C，請安裝

一個能分離它們的裝置；演示分液漏斗的操作。

分餾（低沸點的A首先蒸出）

15、請安裝一個帶有尾氣吸收的加熱回流裝置；演示分液漏斗的操作。

圓底燒瓶、球形冷凝管、導管、橡皮套、漏斗、燒杯

問題部分：

1、格氏反應(yīng)對金屬鎂有什么要求？反應(yīng)操作中如何隔絕水汽？

鎂帶使用前用細砂紙將其表面擦亮，剪成小段；反應(yīng)操作中隔絕水汽：正-

溴丁烷用無水氯化鈣干燥，冷凝管和滴液漏斗的上口裝置氯化鈣干燥管。

2、請寫出己二酸的制備原理，實驗中除去未反應(yīng)的KMnO4所選用的試劑是什

么？為什么要除去KMnO4？

OOCOOH

OH

KMnO4COOH

（1）己二酸的制備原理：

（2）實驗中除去未反應(yīng)的KMnO4所選用的試劑是亞硫酸氫鈉；

（3）除去多余的高錳酸鉀只是因為在后面的酸化處理時，

2KMnO4+16HCl（濃）＝2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O，生成的氯氣是劇毒氣

體；KCl、MnCl2會混入己二酸。

3、在制備乙酸乙酯實驗中，某生共用冰醋酸12.6g(0.21mol)，乙醇24ml(95%)，

收集到純產(chǎn)品10.5ml（d=0.9003g/ml），請問其產(chǎn)率為多少？

51.15%——乙酸乙酯分子量為88（51.09%——分子量為88.11）【或者直

接寫51%】

4、在乙酸乙酯的制備中，將粗產(chǎn)物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml飽和碳

酸鈉溶液（2）10ml飽和鹽水（3）10ml飽和氯化鈣溶液洗滌，請說說每步

洗滌的作用。

答：(1)中和多余的乙酸，調(diào)節(jié)混合物的PH值。（2）洗去多余的碳酸鈉溶液，降低酯在水

中的溶解度，還可以防止乳化，有利于分層，便于分離。(3)干燥產(chǎn)物。

5、制阿司匹林的實驗中，如何將產(chǎn)物與高聚物分開？乙酸酐是水楊酸的4倍，

多余的乙酸酐是如何除掉的？

加入10%NaHCO3，將產(chǎn)物轉(zhuǎn)換為乙酰水楊酸鈉，而高聚物則不溶于其中，再

減壓抽濾；多余的乙酸酐用水水解

6、重結(jié)晶的作用是什么？何種操作可以檢驗重結(jié)晶后的產(chǎn)品純度？

重結(jié)晶的作用是進一步提純產(chǎn)品；可利用測定熔點來檢測經(jīng)重結(jié)晶后的產(chǎn)品是

否純凈的；

在阿司匹林的制備中，產(chǎn)物用FeCl3檢驗呈正反應(yīng)，最可能存在的雜質(zhì)是：（A）

A、水楊酸B、水楊酸間的高聚物

C、乙酰水楊酸D、鄰乙酰氧基苯甲酸

7、請說明蒸餾乙醚與蒸餾正溴丁烷裝置有什么區(qū)別。

8、什么冷凝管用于冷凝回流？什么冷凝管用于蒸餾沸點高于130C的液體？

什么冷凝管用于蒸餾沸點低于130C的液體？本學期的有機實驗中你分別在

哪個實驗中用過？（各舉一例）

球形冷凝管用于冷凝回流（當沸點高于130C時，用空氣冷凝管）

球形冷凝管——正溴丁烷空氣冷凝管——2-甲基-2-己醇（乙酸異戊酯）

直形冷凝管——乙酸乙酯（提純蒸餾部分）

9、重結(jié)晶要經(jīng)過哪些步驟？

重結(jié)晶一般要經(jīng)過如下步驟：選擇合適的溶劑，溶解樣品，加活性炭脫色，趁

熱過濾，冷卻析晶，抽濾洗滌和烘干恒重等。

10、請說出合成乙酸乙酯的裝置特點，并說說實驗中如果采用醋酸過量是否

可以，為什么？

液下加料裝置，優(yōu)點：能連續(xù)進行，用較小容積的反應(yīng)器制得較大量的產(chǎn)物，

適應(yīng)：沸點較低的乙酸酯類（邊加料邊反應(yīng)邊蒸餾）。不可以，我們是利用過量

的乙醇來增大反應(yīng)物的濃度，使平衡右移；另外醇還可以和生成的水、乙醇乙

酯生成二元或三元共沸物而蒸餾出去，從而促使酯化反應(yīng)的進行，而乙酸則不

能和乙酸乙酯形成共沸物。

11、分餾的原理是什么？分餾柱為什么要保溫？本學期哪個有機實驗用到了

分餾柱？請寫出該實驗的原理。

分餾的原理是利用分餾柱，使沸騰著的混合液的蒸氣進入分餾柱時，由于

柱外空氣的冷卻，蒸氣中高沸點的組分就被冷卻為液體，回流入燒瓶中。故上

升的蒸氣含容易揮發(fā)組分的相對量便較多了，而冷凝下來的液體含不易揮發(fā)組

分的相對量也就較多，當冷凝液回流途中遇到上升的蒸氣，二者進行熱交換，

上升蒸氣中高沸點的組分又被冷凝，因此易揮發(fā)組分又增加了。如此在分餾柱

內(nèi)反復(fù)進行著氣化、冷凝、回流等程序，當分餾柱的效率相當高且操作正確時，

則在分餾柱上部逸出的蒸氣就接近于純的易揮發(fā)的組分，而向下回流入燒瓶的

液體，則接近于難揮發(fā)的組分。

分餾柱保溫的作用：保證分餾柱內(nèi)進行多次的汽液之間熱交換的效果，控

制加熱速度，可以提高分餾效率。

本學期合成環(huán)己烯這個實驗中用到分餾柱。原理：

OHH2SO4

+H2O

12、測定熔點時，判斷始熔的現(xiàn)象是：（A），判斷全熔的現(xiàn)象是：（D）

A、樣品塌落并出現(xiàn)液滴B、樣品發(fā)毛

C、樣品收縮D、樣品全變透明

用化學方程式寫出本學期制備乙酸異戊酯的原理。

13、水蒸汽蒸餾的原理是什么？裝置中T型管的作用是什么？直立的長玻璃

管起什么作用

水蒸汽蒸餾就是根據(jù)分壓定律（即混合物沸點比任意組分沸點都要低）,以

水作為混合液的一種組分，將在水中基本不溶的物質(zhì)以其與水的混合態(tài)在低于

100℃時蒸餾出來的一種操作過程。裝置中T型管的作用是除去水蒸汽中冷凝下

來的水分；在發(fā)現(xiàn)不正?，F(xiàn)象時，隨時與大氣相通。直立的玻璃管為安全管，

主要起壓力指示計的作用，通過觀察管中水柱高度判斷水蒸氣的壓力；同時有

安全閥的作用，當水蒸氣蒸餾系統(tǒng)堵塞時，水蒸氣壓力急劇升高，水就可從安

全管的上口沖出，使系統(tǒng)壓力下降，保護了玻璃儀器免受破裂。

14、重結(jié)晶實驗時，抽氣過濾中布氏漏斗中的晶體應(yīng)使用下列哪種物質(zhì)進行

洗滌？（B）

A、母液B、新鮮的冷溶劑C、冷水D、熱水

15、用化學方程式寫出本學期制備阿司匹林的原理，并寫出兩種酸性催化劑

和兩種堿性催化劑。實驗中加入碳酸氫鈉的目的是什么？

阿司匹林的原理

COOHCOOH

H2SO4

+(CH3CO)2O

OHOCCH3

O

酸性催化劑：濃硫酸、濃磷酸堿性催化劑：醋酸鈉、吡啶

實驗中加入碳酸氫鈉的目的是：除去高聚物，使產(chǎn)物與高聚物分離

16、重結(jié)晶趁熱過濾時，應(yīng)選用：（C）

A、金屬漏斗B、玻璃漏斗

C、金屬漏斗加短頸玻璃漏斗D、金屬漏斗加長頸玻璃漏斗

17、為什么不能用無水氯化鈣干燥2-甲基-2-己醇？請寫出本學期以正丁醇

為原料合成2-甲基-2-己醇的實驗原理。

因氯化鈣能與醇形成絡(luò)合物。

由正丁醇制備正溴丁烷：

NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4

CHCHCHCHOH+HBrCHCHCHCHBr+HO

322232222

副反應(yīng)：

再以正溴丁烷為原料，制備2-甲基-2-己醇

2n-C4H9OH(n-C4H9)2O+H2O

絕對乙醚nCHMgBr

nC4H9BrMg49

CH3CH2C+H2CH2OHCH3CH2CHCH2+H2O

OMgBr

nCHMgBr絕對乙醚nCHC(CH)

49+CH3COCH34932

OMgBrOH

H+

+HO

nC4H9C(CH3)22CH3CH2CH2CH2CCH3

CH3

18、酯化反應(yīng)的特點是什么？在制備乙酸乙酯時是如何創(chuàng)造條件促使酯化反

應(yīng)盡量向生成物方向進行？

可逆乙醇過量；濃硫酸過量；液下加料裝置（邊加料邊反應(yīng)邊蒸餾，連續(xù)

進行）。

19、蒸餾操作時，測餾出物沸點的溫度計應(yīng)放在什么位置？且實驗結(jié)束時，

停止加熱和停止通水誰先誰后？在制備乙酸乙酯時，溫度計的水銀球又放在

什么位置？

溫度計水銀球的上限應(yīng)與蒸餾瓶支管的下限在同一水平線；且實驗結(jié)束時，先

停止加熱，再停止通水；在制備乙酸乙酯時，（滴液漏斗）溫度計的水銀球應(yīng)插

到液面以下。

20、什么叫熔程？純物質(zhì)的熔點和不純物質(zhì)的熔點有何區(qū)別？兩種熔點相同

的物質(zhì)等量混合后，混合物的熔點有什么變化？

純化合物從開始融化（始熔）至完全熔化（全熔）的溫度范圍叫做熔程，也叫

熔點范圍。

當達熔點時，純化合物晶體幾乎同時崩潰，因此熔程很小，一般為