專題8.9同分異構(gòu)體的突破-備戰(zhàn)2

同分異構(gòu)體的突破【考綱要求】1.明確官能團類別異構(gòu)的書寫2未明確官能團類別異構(gòu)的書寫3.限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫【核心知識梳理】一．考查內(nèi)容有機物物同分異構(gòu)體的考查是對學(xué)生們有序性思維的一種考查方式，深入考查學(xué)生對同分異構(gòu)體的各種基本技巧的熟練應(yīng)用。二．考點特點同分異構(gòu)體的尋找是有機化學(xué)在二卷大題中的必考點，也是難點，是學(xué)生最為頭疼的題目類型，因為如果思維混亂的話既浪費時間又無法得分，所以學(xué)生往往舍棄這一部分，因此如果能夠有所突破，必然會給自己在化學(xué)答題得分上贏得籌碼，目前的考查基本上是限定條件考查相關(guān)同分異構(gòu)體的數(shù)目或者寫出結(jié)構(gòu)簡式。三．同分異構(gòu)體的書寫1.書寫思路：有序性原則——先找平面異構(gòu)、后找立體異構(gòu)；平面異構(gòu)中先找“官能團類別異構(gòu)”、再找“碳鏈異構(gòu)”、最后確定“官能團位置異構(gòu)”，碳鏈異構(gòu)是基礎(chǔ)（注意：如果明確了某種類別異構(gòu)，如，烷烴、烯烴、炔烴、苯的同系物、各種烴的衍生物等就直接進行碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)）。【例題示范1】寫出分子式為C4H8的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式2.具體方法：（1）官能團類別異構(gòu)的判斷方法利用不飽和度（Ω）確定，如果某烴的分子式為CxHy，則Ω=（2x+2-y）/2，即每差兩個氫為一個不飽和度（注意：氧原子在不飽和度求算中不考慮，鹵素原子按照氫原子對待）。①Ω=0：即飽和，①如果是烴則為烷烴，②如果含有一個氧子則為飽和醇或者飽和醚。②Ω=1：雙鍵或者單環(huán)，①如果是烴則為烯烴或者環(huán)烷烴，②如果含有一個氧原子，可以是醛、酮或者環(huán)醚，③如果含有兩個氧原子可以是酯類、羧酸或者羥基醛等。③Ω=2：三鍵、兩個雙鍵、兩個單環(huán)或者一個環(huán)加一個雙鍵，如果是烴則為炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴或雙環(huán)烴（其他略）④Ω=4：①如果是烴則可以是苯環(huán)，雙炔烴等（其他略），②如果含有一個氧原子可以是酚、芳香醇或者芳香醚等（2）官能團位置異構(gòu)的判斷方法利用等效氫確定，等效氫即對稱氫，①同一個碳上的氫是等效的，②同一個碳上相同取代基上的氫是等效的，③處在對稱位置上的取代基上的氫是等效的。（1）一元取代：等效氫替換法【例題示范2】丙烷的一氯代物有種同分異構(gòu)體（2）二元取代：①如果是相同的元采用等效氫組合法，②不同的元采用連續(xù)等效氫替換法【例題示范3】丙烷的二氯代物有種同分異構(gòu)體，丙烷同時進行氯和溴取代有種的同分異構(gòu)體。（3）三元取代：先找二元取代，再找第三元?！纠}示范4】苯環(huán)上進行不同的三元取代時，有種同分異構(gòu)體；如果有兩個元是相同的，則有種同分異構(gòu)體。四．分類突破1.明確官能團類別異構(gòu)的：所謂明確官能團類別異就是明確的告訴我們寫出哪類物質(zhì)的同分異構(gòu)體書寫的基本過程：先找碳鏈異構(gòu)，再找位置異構(gòu)（根據(jù)等效氫進行一元或者多元取代）【例題示范5】分子式為C6H12的烯烴的同分異構(gòu)體共有種【解題思路】烯烴或者炔烴的位置異構(gòu)可以采用烷烴摘等效氫的方法，要注意的是如果是摘烯烴，所摘碳上必須至少要有一個氫原子，如果是摘炔烴，所摘碳上必須至少要有兩個氫原子，C6H12對應(yīng)的烷烴有五種同分異構(gòu)體，分別寫出來后，標(biāo)出等效氫，然后摘出對應(yīng)的烯烴結(jié)構(gòu)【例題示范6】C10H14的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體有種。【解題思路】苯的同系物的特點是只有一個苯環(huán)且側(cè)鏈為烷基，該分子式符合苯的同系物的通式，因此，可以采用對苯環(huán)進行一元、二元、三元、四元取代的方法進行尋找，如果能夠熟練把握—CH3、—C2H5、—C3H7、—C4H9同分異構(gòu)體數(shù)目就可以很迅速的找出來。2.未明確官能團類別異構(gòu)的書寫的基本過程：先根據(jù)不飽和度確定官能團類別異構(gòu)，再找碳鏈異構(gòu)，最后找位置異構(gòu)（根據(jù)等效氫進行一元或者多元取代）【例題示范7】某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O，它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（）A．4種B．5種C．6種 D．7種【解題思路】先根據(jù)相對分子質(zhì)量為58確定分子式，采用討論和除12取余法可得出分子式為C3H6O，然后根據(jù)不飽和度為1可知有一個雙鍵或者一個環(huán)，再根據(jù)“單官能團”的限制條件，可知雙鍵只能為碳氧雙鍵，環(huán)可以是碳氧換或者碳環(huán)，從而得出相關(guān)同分異構(gòu)體3限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫書寫的基本過程：可以先根據(jù)不飽和度找出類別異構(gòu)（如果給了部分基團就可以直接利用），再找碳鏈異構(gòu)，然后根據(jù)等效氫進行一元或者多元取代已知結(jié)構(gòu)簡式確定同分異構(gòu)體【例題示范8】已知A的分子式為C5H8O，紅外光譜分析表明分子中含有O—H鍵和位于分子末端的—C≡C—，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比為6∶1∶1。又已知羥基連在不飽和碳上不穩(wěn)定。（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。（2）寫出滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體B的結(jié)構(gòu)簡式。①1molB最多能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)②B能與金屬Na反應(yīng)③有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫【精準(zhǔn)訓(xùn)練1】1．已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯完全氫化后的環(huán)烷烴的一氯代物有（）A．3種B．4種C．5種D．6種2．分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有A．15種B．28種C．32種D．40種3．四聯(lián)苯的一氯代物有（）A．3種B．4種C．5種D．6種4．分子式為C5H10O2，并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有（不含立體結(jié)構(gòu)）（）A．3種B．4種C．5種D．6種5．有機物有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且含有苯環(huán)的共有（）A．3種B．4種C．5種D．6種6．A的分子式為C4H10O3，1molA與足量金屬鈉反應(yīng)會生成1.5mol的H2，則符合條件的A的結(jié)構(gòu)有（一個碳上連接多個羥基不穩(wěn)定，不考慮立體異構(gòu)）（）A．3種B．4種C．5種D．6種7．已知飽和酸（A）與足量的乙醇（B）在一定條件下生成酯（C），若M（C）=M（A）+56且A分子比B分子多3個碳原子，則上述反應(yīng)生成的C最多有（）A．4種B．5種C．6種D．7種8．分子式為C6H12O2的有機物A，有香味，在酸性條件下可以水解成有機物B和C，B能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，C不能發(fā)生消去反應(yīng)，能催化氧化成醛或酮，則A可能的結(jié)構(gòu)有幾種（）A．2B．5C．6D．89．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似，如右圖：則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為()A．2B．3C．4D．610．已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有（）種A．9B．10C．11D．12【精準(zhǔn)訓(xùn)練2】1．化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O；②?；卮鹣铝袉栴}：(1)化合物G的二氯代物有__________種同分異構(gòu)體。(2)芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為6∶1∶1，符合條件的X的結(jié)構(gòu)共有多種，任寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式________、___________。2．A（C3H6）是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：回答下列問題：（1）B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是__________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。3．奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為。請回答下列問題：（1）寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______、______。Ⅰ．苯環(huán)上只有三個取代基Ⅱ核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰Ⅲ.1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO24．用石油產(chǎn)品A(C3H6)為主要原料，合成具有廣泛用途的有機玻璃PMMA。流程如下(部分產(chǎn)物和條件省略)試回答下列問題：（1）T是G的同分異構(gòu)體，1molT與足量新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)最多生成2molCu2O沉淀，T的結(jié)構(gòu)有________種(不含立體結(jié)構(gòu))。（2）若高分子化合物PMMA的相對分子質(zhì)量為1.5×106，其聚合度為_______。5．氟他胺(G)是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：請回答下列問題：T(C7H7NO2)是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，同時符合下列條件的T的同分異構(gòu)體有種___________(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1︰2︰2︰2的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。①－NH2直接連在苯環(huán)上②能與新制的氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀。6．環(huán)丁基甲酸是重要的有機合成中間體，其一種合成線路如下：請回答下列問題：(1)化合物W為H的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且只含酯基一種官能團，則所有符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式為_________。7．H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下：（1）寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。I.能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3：2：2：2：18．辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其鎮(zhèn)痛作用與嗎啡相若且比嗎啡更持久。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡式為，其合成路線如下：已知：R-OHR-BrR-Br+R’-NaR’-R+NaBr回答下列問題：(1)寫出同時符合下列三個條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________；①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一為乙酸③核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3︰2︰19．與F()中官能團的種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1∶2∶3∶4的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。10．在G()的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)?！菊骖}感悟】1．（2021山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫2．（2021·浙江卷）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：請回答：(5)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)：_______。①譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵3．（2021·湖南卷）（4）B（）有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______；4．（2021·廣東卷）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。5．（2021·全國甲卷）化合物B（）的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有_______(填標(biāo)號)。a.含苯環(huán)的醛、酮 b.不含過氧鍵() c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個 B．3個 C．4個 D．5個6．（2021·河北卷）（2）D（）有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為___、___。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。7．（2021·全國乙卷）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_______種。8．（2020·新課標(biāo)Ⅰ）已知如下信息：③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體E（）的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________。9．（2020·新課標(biāo)Ⅱ）維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。（6）化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個