2.3.3溶解性分子的手性講義高二化學人教版選擇性必修2

溶解性分子的手性【核心素養(yǎng)發(fā)展目標】1．知道物質(zhì)的溶解性與分子結構的關系，掌握“相似相溶”規(guī)律2．認識手性異構體和手性分子，會判斷手性碳原子，結合實例初步認識分子的手性對其性質(zhì)的影響【主干知識梳理】一、溶解性1．“相似相溶”規(guī)律(1)規(guī)律：非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑(2)實例：蔗糖、氨都是極性分子，易溶于極性溶劑水中，難溶于非極性溶劑四氯化碳中；萘和碘都為非極性分子，易溶于非極性溶劑四氯化碳中，而難溶于極性溶劑水中2．影響物質(zhì)溶解性的因素(1)外界因素：主要有溫度、壓強等①影響固體溶解度的主要因素是溫度，一般來說，溫度越高，固體物質(zhì)的溶解度越大，但Ca(OH)2除外②影響氣體溶解度主要因素是溫度和壓強，一般來說，壓強越大，氣體溶解度越大，溫度越高，溶解度越小(2)氫鍵對溶解性的影響：如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大，且氫鍵作用力越大，溶解性越好如：NH3極易溶于水，是因為NH3與H2O形成了氫鍵(3)分子結構的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結構相似程度越大，其溶解性越大，如：乙醇的化學式為C2H5OH，其中的－OH與水分子的－OH相近，因而乙醇與水互溶，而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的－OH跟水分子的－OH的相似因素小的多，因而它在水中的溶解度明顯減小(4)溶質(zhì)是否與水反應：溶質(zhì)與水發(fā)生反應，溶質(zhì)的溶解度會增大如：SO2與水反應生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大【對點訓練1】1．一般來說，由極性分子組成的溶質(zhì)易溶于極性分子組成的溶劑，由非極性分子組成的溶質(zhì)易溶于非極性分子組成的溶劑，這就是“相似相溶”規(guī)律。以下事實不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是()A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4C．Cl2可溶于水 D．NH3難溶于苯2．已知O3分子為V形結構，O3在水中的溶解度和O2相比()A．一樣大B．O3比O2小C．O3比O2大D．無法比較3．碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，這是因為()A．CCl4與I2的相對分子質(zhì)量相差較小，而H2O與I2的相對分子質(zhì)量相差較大B．CCl4與I2都是直線形分子，而H2O不是直線形分子C．CCl4和I2都不含氫元素，而H2O中含氫元素D．CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子4．下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是()A．氯氣易溶于NaOH溶液B．用CCl4萃取碘水中的碘C．二氧化硫易溶于水D．苯與水混合靜置后分層5．下列物質(zhì)在水中溶解度的順序正確的是()A．NH3＞HCl＞CO2＞SO2＞Cl2B．SO2＞CS2＞H2S＞S8C．HOCH2(CHOH)4CHO＞C17H35COOH＞HCOOHD．HF＞CO2＞CH46．PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體，一種為淡黃色，在水中的溶解度較小，另一種為黃綠色，在水中的溶解度較大。請回答下列問題：(1)PtCl2(NH3)2是平面正方形結構，還是四面體結構____________(2)請在以下橫線上畫出這兩種固體分子的幾何構型圖：淡黃色固體________________，黃綠色固體___________(3)淡黃色固體物質(zhì)由____________組成，黃綠色固體物質(zhì)由_________組成(填“極性分子”或“非極性分子”)來源(4)黃綠色固體在水中溶解度比淡黃色固體大，原因是___________________二、分子的手性觀察比較下圖所示兩種分子的結構，比較異同點相同點分子組成相同，都是CHFClBr；從平面上看相似不同點在空間上完全不同，它們構成實物和鏡像關系1．概念(1)手性異構體：具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體(或?qū)τ钞悩嬻w)(2)手性分子：具有手性異構體的分子2．手性分子的成因當4個不同的原子或基團連接在同一個碳原子上時，這個碳原子是不對稱原子。這種分子和它“在鏡中的像”不能重疊，因而表現(xiàn)為“手性”。手性分子中的不對稱碳原子稱為手性碳原子。如：CHBrClF的手性結構如圖1所示。又如：乳酸分子(手性碳原子上連接－H、－CH3、－OH、－COOH)的手性結構如圖2所示圖1圖23．手性分子的判斷(1)判斷方法：有機物分子中是否存在手性碳原子(2)手性碳原子：有機物分子中連有四個各不相同的原子或基團的碳原子如：，R1、R2、R3、R4互不相同，即*C是手性碳原子，該有機物分子具有手性【微點撥】=1\*GB3①手性同分異構體(又稱對映異構體、光學異構體)的兩個分子互為鏡像關系，即分子形式的“左撇子和右撇子”=2\*GB3②構成生命體的有機物絕大多數(shù)為手性分子。兩個手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機物中必定含手性碳原子。=3\*GB3③“手性”指一個物體不能與其鏡像相重合。如我們的雙手，左手與互成鏡像的右手不重合。一個手性分子與其鏡像不重合，分子的手性通常是由不對稱碳引起，即一個碳上的四個基團互不相同。通常用(RS)、(DL)對其進行識別。例如：4．手性分子的應用(1)醫(yī)藥：現(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過50%。對于手性藥物，一個異構體可能有效，而另一個異構體可能是無效，甚至是有害的(2)手性合成：2001年，諾貝爾化學獎授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學家。用他們的合成方法，可以只得到或者主要得到一種手性分子，這種獨特的合成方法稱為手性合成(3)手性催化劑：手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握手【對點訓練2】1．下列說法不正確的是()A．互為手性異構體的分子互為鏡像B．利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C．手性異構體分子組成相同D．手性異構體性質(zhì)相同2．手性分子往往具有一定光學活性。乳酸分子是手性分子，如圖。乳酸中的手性碳原子是()A．①B．②C．③D．②③3．下列分子中，不含手性碳原子的是()A．B．C．D．CH3CHClCH2CHO4．下圖中兩分子所表示的物質(zhì)間的關系是()A．互為同分異構體B．是同一種物質(zhì)C．互為手性異構體D．互為同系物【課時跟蹤檢測】1．利用“相似相溶”這一經(jīng)驗規(guī)律可說明的事實是()①HCl易溶于水②I2微溶于水③Cl2能溶于水④NH3易溶于水A．①②④B．②③C．①②③D．①②③④2．欲提取碘水中的碘，不能選用的萃取劑是()A．酒精B．四氯化碳C．直餾汽油 D．苯3．以下事實中不能用“相似相溶”原理說明的是()A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4中C．Cl2可溶于水 D．NH3難溶于苯中4．下列化合物在水中的溶解度，排列次序正確的是()a．HOCH2CH2CH2OHb．CH3CH2CH2OHc．CH3CH2COOCH3d．HOCH2CH(OH)CH2OHA．d＞a＞b＞cB．c＞d＞a＞bC．d＞b＞c＞aD．c＞d＞b＞a5．關于CS2、SO2、NH3三種物質(zhì)的說法中正確的是()A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其屬于極性分子B．SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它們都是極性分子C．CS2為非極性分子，所以在三種物質(zhì)中熔、沸點最低D．NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子為極性分子6．下列現(xiàn)象中，不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是()A．乙醇與水以任意比例互溶B．用純堿洗滌油脂C．氨易溶于水D．用苯將溴水中的溴萃取出來7．含有手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學活性，具有光學活性，則此有機物分子中手性碳原子的個數(shù)為()A．1B．2C．3D．48．下列有機物分子具有手性異構體的是()A．CH4B．CH3CH2OHC．D．CH3COOH9．當一個碳原子連接四個不同的原子或基團時，該碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2個手性碳原子的是()A．B．C．D．10．下列關于丙氨酸的說法正確的是()A．Ⅰ和Ⅱ的結構和性質(zhì)完全不同B．Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對稱，具有不同的分子極性C．Ⅰ和Ⅱ都屬于非極性分子D．Ⅰ和Ⅱ中化學鍵的種類與數(shù)目完全相同11．維生素C的結構簡式是，它能防治壞血病，該分子中的手性碳原子數(shù)為()A．1B．2C．3D．412．下列化合物中含有2個手性碳原子的是()A．B．C．D．13．毒奶粉事件曾一度震驚全國，主要是奶粉中含有有毒的三聚氰胺()。下列關于三聚氰胺分子的說法中正確的是()A．所有氮原子均采取sp3雜化B．一個三聚氰胺分子中共含有15個σ鍵C．屬于極性分子，故極易溶于水D．三聚氰胺分子中同時含有極性鍵和非極性鍵14．下列說法不正確的是()A．HClO、H2CO3、HNO3、HClO4的酸性依次增強B．蘋果酸()含有1個手性碳原子C．HCl、NH3、C2H5OH均易溶于水的原因之一是與H2O均能形成氫鍵D．以極性鍵結合的分子不一定是極性分子15．雙氧水(H2O2)是一種醫(yī)用消毒殺菌劑，已知H2O2分子的結構如圖所示，H2O2分子不是直線形的，兩個H原子猶如在半展開的書的兩面紙上，書面角為93°52′，而兩個O—H鍵與O—O鍵的夾角均為96°52′。試回答：(1)H2O2分子的電子式為________，結構式為________。(2)H2O2分子中存在________鍵和________鍵，為________分子(填“極性”或“非極性”)。(3)H2O2難溶于CS2，其原因是___________________________________________________。(4)H2O2分子中氧元素的化合價為_____，原因是______________________________________________16．現(xiàn)有五種短周期非金屬元素，其中A、B、C的價電子排布式可分別表示為asa、bsbbpb、csccp2c，D與B同主族，E位于C的下一周期，且是同周期元素中電負性最大的元素。試回答下列問題(1)由A、B、C、E四種元素中的兩種元素可形成多種分子，下列分子①BC2②BA4③A2C2④BE4中，屬于極性分子的是________(填序號)(2)C的氫化物比下一周期同族元素的氫化物沸點還要高，其原因是_____________________________________(3)B、C兩種元素都能和A元素形成兩種常見的溶劑，其分子式分別為________、________。DE4在前者中的溶解度________(填“大于”或“小于”)在后者中的溶解度(4)BA4、BE4和DE4的沸點從高到低的順序為________________(填化學式)17．回答下列問題(1)NH3在水中的溶解度是常見氣體中最大的。①下列因素與NH3的水溶性沒有關系的是(填字母)。a．NH3和H2O都是極性分子b．NH3在水中易形成氫鍵c．NH3溶于水建立了以下平衡：NH3＋H2ONH3·H2ONHeq\o\al(＋,4)＋OH－d．NH3是一種易液化的氣體②NH3溶于水時，大部分NH3與H2O通過氫鍵結合形成NH3·H2O分子。根據(jù)氨水的性質(zhì)推知NH3·H2O的結構式為(2)CrO2Cl2常溫下為深紅色液體，能與CCl4、CS2等互溶，據(jù)此可判斷CrO2Cl2是(填“極性”或“非極性”)分子(3)金屬鎳粉在CO氣流中輕微加熱，生成無色揮發(fā)性液體Ni(CO)4，呈正四面體結構。Ni(CO)4易溶于下列a．水b．CCl4c．C6H6(苯)d．NiSO4溶液(4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子個數(shù)較少的醛、醇和羧酸均易溶于水，而甲烷、甲酸甲酯難溶于水，試解釋其原因：_____________________________________________________________________18．原子結構與元素周期表存在著內(nèi)在聯(lián)系。根據(jù)所學物質(zhì)結構知識，請你回答下列問題：(1)請按要求任意寫一個相應物質(zhì)：(填化學式)含有非極性鍵的離子化合物________，既含有非極性鍵又含極性鍵的非極性分子________，既含有非極性鍵又含極性鍵的極性分子________，全部由非金屬元素組成的離子化合物________，由金屬元素和非金屬元素組成的共價化合物________(2)蘇丹紅顏色鮮艷、價格低廉，常被一些企業(yè)非法作為食品和化妝品等的染色劑，嚴重危害人們健康。蘇丹紅常見有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ4種類型，蘇丹紅Ⅰ的分子結構如圖1所示。蘇丹紅Ⅰ在水中的溶解度很小，微溶于乙醇，有人把羥基取代在對位形成圖2所示的結構，則其在水中的溶解度會________(填“增大”或“減小”)，原因是_____________________(3)右圖中A、B、C、D四條曲線分別表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氫化物的沸點，其中表示ⅦA族元素氫化物沸點的曲線是______；表示ⅣA族元素氫化物沸點的曲線是______；同一族中第三、四、五周期元素的氫化物沸點依次升高，其原因是_____________________________________________；A、B、C曲線中第二周期元素的氫化物的沸點顯著高于第三周期元素的氫化物的沸點，其原因是__________________________【溶解性分子的手性】答案【對點訓練1】1．C。解析：HCl、NH3是極性分子，I2、Cl2是非極性分子，H2O是極性溶劑，CCl4、苯是非極性溶劑，C項符合題意。2．C。解析：因O3分子為V形結構，是極性分子，O2為非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知O3在水中的溶解度比O2大，C項正確。3．D。解析：因水分子為極性分子，CCl4、I2分子均為非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，故選D。4．A。解析：氯氣易溶于NaOH溶液是因為氯氣與氫氧化鈉反應生成水、氯化鈉和次氯酸鈉，不能用“相似相溶”規(guī)律解釋，故A項符合題意；碘和四氯化碳都是非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，碘易溶于四氯化碳，用CCl4萃取碘水中的碘，能用“相似相溶”規(guī)律解釋，故B項不符合題意；二氧化硫和水都是極性分子，所以二氧化硫易溶于水，能用“相似相溶”規(guī)律解釋，故C項不符合題意；苯是非極性分子、水是極性分子，所以苯與水不互溶，混合靜置后分層，能用“相似相溶”規(guī)律解釋，故D項不符合題意。5．D。解析：水為極性分子，與水形成氫鍵、與水反應的氣體在水中溶解度大。二氧化碳是非極性分子，二氧化硫是極性分子，二氧化硫在水中的溶解度大于二氧化碳，A項錯誤；CS2是非極性分子，溶解度小于H2S，B項錯誤；HCOOH與水形成氫鍵，能與水混溶且同類有機物的相對分子質(zhì)量越大，極性越弱，在水中的溶解度越小，C項錯誤；HF與水形成氫鍵，CH4和二氧化碳都是非極性分子，而二氧化碳與水反應，所以HF的溶解度最大，CH4最小，D項正確。6．(1)平面正方形(2)(3)非極性分子極性分子(4)黃綠色固體是由極性分子構成的，而淡黃色固體是由非極性分子構成的，根據(jù)“相似相溶”原理可知前者在水中的溶解度大于后者解析：(1)根據(jù)PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體，即其有兩種同分異構體，可知其結構應為平面正方形結構，若為四面體結構則無同分異構體。(2)PtCl2(NH3)2的兩種同分異構體的結構分別為：①②。由于淡黃色固體在水中的溶解度較小，因此其分子無極性，其結構為①，則黃綠色固體為極性分子，其結構為②。(3)根據(jù)“相似相溶”原理可知：黃綠色固體是由極性分子構成的，故其在水中的溶解度要大于由非極性分子構成的淡黃色固體?！緦c訓練2】1．D。解析：互為手性異構體的分子互為鏡像，故A正確；在手性合成中，與催化劑手性匹配的分子在反應過程中會與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過渡態(tài)，從而只會誘導生成一種手性分子，故B正確；手性異構體分子組成相同，故C正確；手性異構體旋光性不同，化學性質(zhì)可能有差異，D錯誤。2．B。解析：②號碳原子連接—CH3、—H、—COOH、—OH四種不同的基團。3．B。解析：在有機物分子中，連接著四個不同的原子或基團的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有碳原子連有四個不同的原子或基團，B中不含有手性碳原子。4．B。解析：題圖中的分子不含手性碳原子，所以兩分子不是手性分子；兩分子的分子式相同，結構相同，故兩分子表示的物質(zhì)是同一種物質(zhì)?！菊n時跟蹤檢測】1．A。解析：HCl、NH3、H2O均屬于極性分子，I2、Cl2均屬于非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知，HCl、NH3易溶于水，I2微溶于水；Cl2能溶于水是因為Cl2和H2O反應生成了HCl和HClO。2．A。解析：單質(zhì)碘(I2)是含有非極性鍵的非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，可知碘易溶于非極性溶劑。而CCl4、直餾汽油、C6H6等為非極性溶劑，且它們與水的密度差別較大，容易分層，所以B、C、D選項可以作為碘的萃取劑。而酒精容易與水、碘互溶，不分層，故不能用作萃取劑。3．C。解析：HCl、NH3是極性分子，I2、Cl2是非極性分子，H2O是極性溶劑，CCl4、苯是非極性溶劑，所以選C。4．A。解析：a．HOCH2CH2CH23CH2CH23CH2COOCH32CH(OH)CH2OH，這些物質(zhì)中CH3CH2COOCH3不能與水形成氫鍵，則溶解度最小，分子中含有羥基數(shù)目越多，與水形成的氫鍵越多，則溶解度越大，所以溶解度：HOCH2CH(OH)CH2OH＞HOCH2CH2CH2OH＞CH3CH2CH2OH＞CH3CH2COOCH3，即d＞a＞b＞c。5．B。解析：根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，水是極性分子，CS2是非極性分子，SO2和NH3都是極性分子，故A錯誤、B正確；由于CS2常溫下是液體，SO2和NH3常溫下是氣體，故C錯；NH3在水中溶解度很大，除了由于NH3分子為極性分子外，還因為NH3分子和H2O分子之間可形成氫鍵，故D錯。6．B。解析：乙醇與水分子均為極性分子，且二者可形成分子間氫鍵，A正確；Na2CO3水解使溶液顯堿性，油脂在堿性條件下水解，B錯誤；NH3與H2O均是極性分子，且二者還能形成分子間氫鍵，增大了NH3的溶解性，C正確；苯與Br2均為非極性分子，D正確。7．A。解析：根據(jù)手性碳原子的定義可知，手性碳原子一定是飽和碳原子且所連接的四個原子或基團是不同的，則中只有與醛基相連的碳原子為手性碳原子。8．C。解析：只有C項中分子存在手性異構體，中標有“*”的碳原子是手性碳原子，其余碳原子不是手性碳原子。9．C。解析：A、B、D三項中化合物均只含有1個手性碳原子，C項中標*的為化合物中含有的手性碳原子，故僅有C項符合題意。10．D。解析：從題圖可看出，丙氨酸的分子中有1個碳原子與—H、—CH3、—NH2和—COOH相連，是手性碳原子，故丙氨酸分子有手性異構體。Ⅰ和Ⅱ的結構不同，但由于其所含官能團相同，化學性質(zhì)相似，A項錯誤；Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對稱，且分子的極性相同，B項錯誤；Ⅰ和Ⅱ的空間結構不對稱，故均是極性分子，C項錯誤；Ⅰ和Ⅱ中化學鍵的種類(極性鍵和非極性鍵、σ鍵和π鍵、單鍵和雙鍵)和數(shù)目完全相同，D項正確。11．B。解析：維生素C分子中有2個連接四個不同原子或原子團的碳原子，所以含有2個手性碳原子，故選B。12．B。解析：中，只有次甲基上的碳原子為手性碳原子，A不符合題意；中，除醛基外的碳原子都為手性碳原子，B符合題意；中，除羧基外的碳原子都為手性碳原子，C不符合題意；中，與苯環(huán)相連的碳原子為手性碳原子，D不符合題意。13．B。解析：三聚氰胺分子中，處于環(huán)上的氮原子采取sp2雜化，A選項錯誤；由三聚氰胺分子的結構知，它是對稱結構，為非極性分子，而水為極性溶劑，故三聚氰胺在水中的溶解度不大，C選項錯誤；三聚氰胺分子中不存在由同種元素原子形成的共價鍵，故不存在非極性鍵，D選項錯誤。14．C。解析：結合HO—Cl、(OH)2CO、(OH)NO2、(OH)ClO3，非羥基氧原子數(shù)依次增加，酸性依次增強，A項正確；蘋果酸分子中2號碳原子為手性碳原子，B項正確；HCl與H2O不能形成氫鍵，C項錯誤；CH4為非極性分子，D項正確。15．(1)H—O—O—H(2)極性非極性極性(3)H2O2為極性分子，CS2為非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知H2O2難溶于CS2(4)－1O—O為非極性鍵，O—H為極性鍵，共用電子對偏向于氧，故氧元素顯－1價解析：(2)H2O2分子的空間結構不對稱，為極性分子，含有O—O非極性鍵和O—H極性鍵。(3)根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知，H2O2為極性分子，難溶于非極性溶劑CS2。(4)共用電子對的偏移決定了元素在化合物中的化合價。16．(1)③(2)H2O分子間形成氫鍵(3)C6H6H2O大于(4)SiCl4＞CCl4＞CH4解析：由A、B、C、D、E為短周期的非金屬元素及s軌道最多可容納2個電子可得：a＝1，b＝c＝2。即A為H，B為C(碳)，C為O。由D與B同主族，且為非金屬元素得D為Si；由E位于C的下一周期且E為同周期中電負性最大的元素可知E為Cl。(1)①、②、③、④分別為CO2、CH4、H2O2、CCl4，其中H2O2為極性分子，其他均為非極性分子。(2)C的氫化物為H2O，H2O分子間可形成氫鍵使其沸點比下一周期同族元素的氫化物的高。(3)B、A兩種元素形成的常見溶劑為苯，C、A兩種元素形成的常見溶劑