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文檔簡介
第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料
第1課時乙烯
目標導航]1.了解烯煌的概念。2.了解乙烯的物理性質,掌握其化學性質。3.掌握乙
烯的分子結構,初步體會其結構特點對性質的影響。4.認識加成反應的特點,會書
寫乙烯發(fā)生加成反應的化學方程式。5.了解乙烯的用途。
■基礎知識導學--------------------
一、烯燃
1.不飽和燒與烯燃
不飽和燒:碳原子所結合的氫原子數少土飽
和炫的氫原子數的碳氫化合物
烯燒:分子中含有碳碳雙鍵的中,
Q分子朝:C&(心2)
2.烯燃的實驗探究
⑴實驗操作
(2)實驗現象
B處:溶液紫色褪去。C處:溶液紅棕色褪去。D處:點燃時火焰明亮并伴有黑煙。
(3)實驗結論
①在熾熱碎瓷片的作用下,石蠟油分解產生了能使酸性高鋅酸鉀溶液和漠的四氯化
碳溶液褪色的氣態(tài)產物。
②氣態(tài)產物中含有與烷煌性質不同的煌,實際是烯煌和烷燒的混合物。
議一議.
判斷正誤,正確的打“J”,錯誤的打“X”
⑴煌CH'—CH?的分子式為c3H6,符合通式C“H2〃,故該分子屬于烯煌()
⑵某無色氣體通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,該氣體一定是烯煌()
(3)某無色氣體能使淡水褪色,該氣體可能是烯燒()
答案⑴X(2)X(3)V
二、乙烯
1.組成和結構
GH,分子式電子式H:C::C:H
H「YH結構式結構簡式CHLCH,
2.物理性質
顏色狀態(tài)氣味水溶性密度
無色氣體稍有氣味難溶于水比空氣略小
3.化學性質
(1)氧化反應
①燃燒:C2H4+3O22CO2+2H2OO
現象:火焰明亮,伴有黑煙,放出大量熱。
②使酸性高鋅酸鉀溶液(紫色)褪色。
(2)加成反應
有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化
合物的反應。
乙烯可與出、HC1、Bn、CL、H2O等物質發(fā)生加成反應。
CH=CH2+Br2-CHzBrCHzBr(乙烯可使漠水或漠的四氯化碳溶液褪色);
CH2=CH2+H2cH3cH3;
CH2=CH2+HC1CH3cH2。;
CH2=CH2+H2OCH3CH2QHO
(3)加聚反應
〃嘛孳(聚乙烯)。
CH2=CH2CH2—CH2
點撥制取氯乙烷時若用乙烷和C12的取代反應得到的是混合物,副產物太多,生
成物不純,若乙烯和HC1的加成反應可制得較純凈的氯乙烷,產物單一。
4.用途
⑴重要化工原料,用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。
⑵可作水果催熟劑。
議一議.
如何區(qū)分甲烷和乙烯?甲烷中有乙烯如何除去?
答案乙烯能使酸性KMnCU溶液或漠水褪色,由此可區(qū)別甲烷(烷姓)和乙烯(烯煌)。
另外根據乙烯分子中含碳量大,燃燒火焰明亮,并伴有濃黑煙,而甲烷燃燒產生淡
藍色火焰也可以區(qū)別。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的產物是C02,因此CH4中混
有乙烯時,不能用酸性高銃酸鉀溶液除去(引入新的雜質),應用濱水洗氣除去。
■重點難點探究--------------------
一、乙烯的結構和性質
.例1.以下是兩種有機物的球棍模型:。代表H原子,。代表C原子,請回答下列
問題:
(1)I、n的分子式、。
(2)說出[、II結構上的兩點差異:①;
②0
解析從球棍模型上可得知,I為乙烷,II為乙烯。乙烷中有“C—C”,乙烯中有
“C==c",且前者是空間立體結構,后者是平面結構。
答案(1)C2H6C2H4(2)①I中含有碳碳單鍵,II中含有碳碳雙鍵②I是空間立
體結構,n是平面結構
歸納總結.
1.乙烯分子的結構特點
乙烯的結構是平面形,2個
碳原子和4個氫原子共平面
1=C[約120°!
!直接連在雙鍵碳上的原子
和兩個雙鍵碳原子共平面
2.有機物分子中原子的共面情況
乙烯中的一個氫原子被其他原子或原子團代替后,只有與碳碳雙鍵兩端的碳原子直
接相連的原子才與原有的原子共平面,如丙烯HCH3的一CH3中的碳原子一
定在原平面上,而3個氫原子中至多可以有1個在原平面上。
變式訓練1由乙烯推測丙烯的結構或性質,正確的是()
A.分子中3個碳原子在同一直線上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.分子中共價鍵的夾角均為120°
D.分子中共價鍵數為8,其中有一個碳碳雙鍵
答案D
解析丙烯CH2=CH—CH3結構中可看作是CH2=CH2結構中一個氫原子被一個
HH
\/
C=C
/\
—CH3所替代HCH3,顯然3個碳原子不在同一條直線上。由于—CH3中
4個原子不在同一平面上,所以CH2=CH—CH3分子中所有原子不可能都在同一平
面上。丙
烯分子中可以看作一個一CH3取代了CH2-CH2中的一個氫原子,又可以看作一
個CH2=CH—取代了甲烷中的一個氫原子,共價鍵的夾角既有120°,又有部分接
近109°28',C錯誤。
.例2.下列說法錯誤的是()
A.無論是乙烯與Bn的加成反應,還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與分子內
含有碳碳雙鍵有關
B.濱的四氯化碳溶液和酸性KMnCU溶液都可以鑒別乙烯和乙烷
C.相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質量相同
D.乙烯的化學性質比乙烷的化學性質活潑
解析乙烯發(fā)生加成反應和氧化反應的過程中碳碳雙鍵都斷裂,A正確;乙烯能與
Bn和酸性KMnCU溶液反應,但乙烷不能,故能用澳的四氯化碳溶液或酸性KMnCU
溶液鑒別乙烯和乙烷,B正確;乙烯和甲烷中氫的質量分數不同,故相同質量的乙
烯和甲烷完全燃燒后生成水的質量不同,C錯誤;乙烯分子中含有碳碳雙鍵,化學
性質比乙烷活潑,D正確。
答案C
歸納總結.乙烷和乙烯結構和性質的比較
物質乙烷乙烯
IlII
11II—c=c—II
結構式11c—C—1111
11HH
1111
分子結構
碳碳鍵的類別碳碳單鍵碳碳雙鍵
分子內各原子的相對C、H不全在一個平面6個原子全在一^個平
位置內面內
相同點2c2H6+7O24CO2+C2H4+3O22CO2+
(都能燃燒)6H2O2H2O
C2H6+CI2C2H5。+CH2=CH24-Br2-
特征性質
性質
HC1-*CH2BrCH2Br
不同點酸性
不褪色褪色
KMnO4
澳水不褪色褪色
變式訓練2既可以用來鑒別乙烷與乙烯,又可以用來除去乙烷中的乙烯以得到純
凈乙烷的方法是()
A.通過足量的NaOH溶液
B.通過足量的澳水
C.在Ni催化、加熱條件下通入H2
D.通過足量的酸性KMnCU溶液
答案B
解析乙烷是飽和燒,不與澳水及酸性KMnCU溶液反應,不能使它們褪色。乙烯通
過淡水與Br2發(fā)生加成反應生成液態(tài)的1,2二澳乙烷(CHzBr—CIhBr),留在淡水中,
B項中的方法可行。而乙烯通過酸性KMnCU溶液,會被氧化成CO2逸出,這樣乙
烷中的乙烯雖被除去,卻混入了CO2,D項中的方法不可行。C項中的方法也不可
取,因為通入H2的量不好控制。量少,不能將乙烯全部除去;量多,就會使乙烷中
混有H2。而且該反應條件栗求高。由于乙烷、乙烯均不能與NaOH溶液反應,故A
項中的方法不可取。
二'重要的有機反應類型——加成反應和取代反應
.例3.下列各反應中屬于加成反應的是()
?CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
②H2+Q22HC1
()
③CH3-C-H+H2cH3—CH2—OH
@CH3—CH3+2CI2CH2CI—CH2C1+2HC1
A.①③B.②③C.①④D.②③
()
II
解析本題難點是對③的判斷,CH.3—C—H分子里有一個不飽和碳原子,該碳原
()
II
子與氧原子組成的原子團為一C-,由反應產物CH3—CH2—OH可知,該反應是
()
II
H—H分子里的氫原子跟一C—里的不飽和原子直接結合的反應,由此可知,反應
符合加成反應的概念,是加成反應。
答案A
歸納總結.取代反應與加成反應比較
^名稱
取代反應加成反應
比較
有機物分子中不飽和碳原
有機物分子里的某些原子
子與其他原子或原子團直
概念或原子團被其他原子或原
接結合生成新的化合物的
子團所替代的反應
反應
反應前后
一般相等減少
分子數目
反應特點取而代之有進有出加之而成有進無出
取代反應和加成反應是兩類重要的有機反應,飽和燃的特征反應是取代反應,不飽
和燒的特征反應是加成反應。
變式訓練3下列反應中能夠說明烯燃具有不飽和結構的是()
A.燃燒B.取代反應C.加成反應D.分解反應
答案C
解析加成反應是在不飽和鍵兩端的碳原子上直接加上原子或原子團,故加成反應
為不飽和運的特征反應。
■隨堂達標檢測--------------------
CHC2H5
I3I
CII3—CH—CII—CH2—C—CH3
II
1.烷燒CH3CH3是單烯姓R和H2發(fā)生加成反應后的產物,
則R可能的結構有()
A.4種B.5種C.6種D.7種
答案B
⑤
CHaC2H5
CH;ACH-2-CH—CH—C—CH
3I23
解析燒燒CH:1是單烯煌R和H2發(fā)生加成反應后的產物,原炸燒
分子結構中碳碳雙鍵可能存在的位置有①、②、③、④、⑤5個位置,故R的可能
結構有5種。
2.下列關于乙烯的敘述中,不正確的是()
A.乙烯的化學性質比乙烷活潑
B.乙烯燃燒時,火焰明亮,同時伴有黑煙
C.乙烯可作香蕉等水果的催熟劑
D.乙烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂,容易發(fā)生加成反應和取代反應
答案D
解析乙烯分子中的雙鍵有一個易斷裂,使得乙烯容易發(fā)生加成反應;乙烯并不容
易發(fā)生取代反應,故正確答案為D。
3.能證明乙烯分子里含有一個碳碳雙鍵的事實是()
A.乙烯分子里碳氫個數比為1:2
B.乙烯完全燃燒生成的C02和水的物質的量相等
C.乙烯容易與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,且1mol乙烯完全加成需要消耗1
mol澳
D.乙烯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色
答案C
解析碳氫原子個數比為1:2,是對乙烯的組成分析,而不是證明碳碳雙鍵存在的
事實;B與A的實質是一樣的,根據生成的CO2和水的物質的量相等,也只能推斷
出碳、氫原子個數比為1:2,A、B錯誤;加成反應是不飽和燒的特征性質,1mol
乙烯完全加成需要消耗1mol澳,說明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵,C正確;能
夠使酸性高鎰酸鉀溶液褪色是不飽和燒的特征,并不能說明一定含有碳碳雙鍵,也
不能定量地說明乙烯分子的結構中只含有一個碳碳雙鍵,D錯誤。
4.下列過程中發(fā)生了加成反應的是()
A.C2H4使酸性高鋅酸鉀溶液褪色
B.C2H4使濱的CC14溶液褪色
C.C2H4燃燒生成二氧化碳和水
D.CH4和Ch的混合氣體在光照條件下逐漸褪色
答案B
解析酸性高鎰酸鉀溶液與C2H4發(fā)生氧化反應,A錯誤;C2H4與澳發(fā)生加成反應,
B正確;C2H4燃燒屬于氧化反應,C錯誤:CH4和C12在光照下發(fā)生取代反應,D
錯誤。
5.氯乙烷是一種重要的化工產品。以下兩個反應均可得到氯乙烷:
①CH3cH3+C12—?CH3cH2cl+HC1
②CH2=CH2+HC1圓髻CH3cH2cl
(1)①屬于反應;②屬于反應。
A.加成B.取代C.氧化
⑵你認為采用哪個方案合理?為什么?
答案(1)BA(2)②方案合理。因為①方案在產生氯乙烷的同時,有副產物生成。
■分層訓練------------------------
基礎過關]
題組1乙烯性質的判斷
1.有關乙烯的下列敘述:①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能發(fā)生加聚反應③乙
烯能與澳水發(fā)生加成反應④乙烯是無色、稍有氣味、難溶于水的氣體;其中正確
的是()
A.只有②B.①和③
C.②和③D.②③④
答案D
解析乙烯需在一定條件下與水加成才能得到乙醇。
2.下列物質不可能是乙烯加成產物的是()
A.CH3cH3B.CH3CHCI2
C.CH3CH2OHD.CH3cHzBr
答案B
解析做這種類型的題時,一定要抓住加成反應的特點:“斷一加二,從哪里斷,從
哪里加",所以CH2^=CH2加成應該是每個碳原子上加一個原子或原子團,所以加
成后每個碳原子上至少有兩個H原子,B選項不符合。
題組2乙烯和烷煌的性質比較
3.下列關于乙烯和乙烷比較的說法中,不正確的是()
A.乙烯的結構簡式為CH2cH2,乙烷的結構簡式為CH3cH3
B.乙烯分子中所有原子處于同一平面上,乙烷分子則為立體結構,原子不都在同
一平面上
C.乙烯分子中含有碳碳雙鍵,乙烷分子中含有碳碳單鍵,雙鍵不如單鍵穩(wěn)定,導
致乙烯的性質比乙烷活潑
D.乙烯分子中因含有不飽和鍵,導致乙烯能使酸性KMnCM溶液和澳的四氯化碳
溶液褪色
答案A
解析乙烯的結構簡式為CH2=CH2O乙烯分子中的一個鍵易斷裂,導致乙烯比乙
烷活潑,乙烷中的碳碳單鍵穩(wěn)定,致使乙烷不能使酸性KMnCU溶液和淡的四氯化碳
溶液褪色。
4.1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應,反應完全后,其產物與氯氣在光照的條件下發(fā)
生取代反應并反應完全,則兩個過程中共消耗氯氣()
A.3molB.4mol
C.5moiD.6mol
答案C
解析根據CH2=CH2+C12—^CH2C1—CH2C1,1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應,消
耗1mol氯氣;加成反應的產物1,2二氯乙烷與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應,
并且反應完全,消耗4moi氯氣。兩個過程中消耗的氯氣的總的物質的量是5m01。
題組3烯煌結構的判斷
5.下列說法正確的是()
IlH
A.乙烯的電子式為H:('??(':H
B.乙烯的球棍模型為3
C.乙烯分子是空間平面結構
D.乙烯的結構簡式為CH2cH2
答案c
解析乙烯分子中碳原子間是雙鍵,有兩對共用電子對,A錯誤;碳原子半徑應比
氫原子大,B錯誤;乙烯的結構簡式為CH2==CH2,D錯誤。
6.相同狀況下,1體積某氣態(tài)煌只能與1體積CL發(fā)生加成反應,生成氯代烷,1mol
此氯代烷可與4molCh發(fā)生完全取代反應,則該煌的結構簡式為()
A.CH2=CH2
B.CH3CH=CH2
C.CH3cH3
D.CH2=CH—CH==CH2
答案A
\/
C=C
解析1體積煌只能與1體積C12發(fā)生加成反應,說明該燃分子中只含1個/
生成的氯代烷1mol可與4moicb發(fā)生完全取代反應,說明1分子該氯代烷中含有
4個氫原子,結構簡式為CH2C1—CH2C1,原氣態(tài)燒結構簡式為CH2=CH2O
能力提升]
7.足球比賽中當運動員肌肉挫傷或扭傷時,隊醫(yī)會迅速對運動員的受傷部位噴射一
種藥劑——氯乙烷(沸點為12.27℃)進行局部冷凍麻醉應急處理。
⑴氯乙烷用于冷凍麻醉應急處理的原因是o
(2)制取CH3cH2cl最好的方法是o
A.乙烷與氯氣反應B.乙烯與氯氣反應
C.乙烷與HC1反應D.乙烯與HC1反應
⑶選擇上述方法的理由是__________________________________________
制取發(fā)生反應的化學方程式為
答案(1)氯乙烷的沸點較低,易揮發(fā)而吸收熱量,使局部冷凍麻醉(2)D(3)由于
烷妙的鹵代反應是分步進行的,而且反應很難停留在一元取代階段,所以得到的產
物往往是混合物;而用乙烯和HC1反應只有一種加成產物,所以可以得到相對純凈
的產物CH2=CH2+HC1CH3—CH2C1
解析為制得純凈的氯乙烷,應用乙烯與HC1的加成反應,而不宜用乙烷與Cb的
取代反應。因為乙烯與HC1的加成產物只有一種,而乙烷與CL的取代產物是多種
氯代烷的混合物。
8.某煌A是有機化學工業(yè)的基本原料,其產量可以用來衡量一個國家的石油化工
發(fā)展水平,A還是一種植物生長調節(jié)劑,A可發(fā)生如圖所示的一系列化學反應。
?Cl3t?
B-2?-
HJNi①
D乩0/稀-酸AHC1(1
據圖回答下列問題:
(1)寫出A、C、D的結構簡式:
A,C,Do
⑵寫出①②兩步反應的化學方程式,并注明反應類型:
①___________________________________________(
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