酯化技術(shù)-酯化方法

《精細有機合成技術(shù)》課程

酯化方法

2精細有機合成技術(shù)第5章酯化技術(shù)第1章緒論第2章鹵化技術(shù)第3章磺化技術(shù)第4章硝化技術(shù)第6章氧化技術(shù)第7章還原技術(shù)第8章烴化技術(shù)第9章酰化技術(shù)第10章氨解技術(shù)第2節(jié)酯化方法第1節(jié)認識酯化技術(shù)第3節(jié)DBP合成第4節(jié)DBP精制酯化定義酯化意義酯化劑反應結(jié)構(gòu)影響催化劑影響上節(jié)回顧課堂引入阿司匹林CH3COOH(CH3CO)2OCH3COCl???羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法羧酸法

反應通式：反應特點：可逆提高酯收率的方式：（1）用過量的低級醇（2）從反應混合物中蒸出水（3）從反應混合物中蒸出酯腈的醇解羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法

應用一應用二鎮(zhèn)痛藥鹽酸哌替啶的合成局部麻醉藥鹽酸普魯卡因的合成

腈的醇解羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法

酸酐法反應通式：ROH+(RˊCO)2O→RˊCOOR+RˊCOOH反應特點：①羧酸酐是比羧酸更強的?；瘎?；②常用的催化劑有濃硫酸、對甲苯磺酸、高氯酸、氯化鋅、無水乙酸鈉、吡啶以及二甲基苯胺等；③酯化速度順序為：伯醇＞仲醇＞叔醇。

腈的醇解羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法

應用一主要用于乙酸酯和丙酸酯的制備；分散染料中間體的合成乙酰水楊酸（即阿司匹林）的合成腈的醇解羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法

乙?；畻钏峒柞サ暮铣涉?zhèn)痛藥阿法羅定（安那度爾）的合成腈的醇解羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法

應用二苯酐與醇共熱反應，首先生成單烷基酯，然后進一步酯化成二元酯。

苯酐辛醇DOP工業(yè)上大規(guī)模生產(chǎn)的各種型號的增塑劑鄰苯二丁酯（DBP）及二辛酯（DOP）就是以苯酐和過量醇在硫酸催化下進行酯化而得的。腈的醇解羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法

酰氯法反應通式：RCOCl+RˊOH→RCOORˊ+HCl

反應特點：①酰氯的酯化能力比相應的酸酐強；對于一些空間位阻較大的叔醇，也能完成酯化反應。②不可逆反應。

腈的醇解羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法

常采用吡啶、三乙胺等有機堿或碳酸鈉無機弱堿中和HCl；為了防止酰氯分解，一般均采用分批加堿以及低溫反應的方法。腈的醇解羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法

腈的醇解酯交換法定義：酯交換，是指在反應過程中原料酯與另一種參加反應的反應劑間發(fā)生了烷氧基或烷基的交換，從而生成新的酯的反應。應用場合：當用酸對醇進行直接酯化不易取得良好效果時，常常要用酯交換法。反應方式：酯交換除原料酯外，參與反應的另一反應劑可能是醇、酸或另一種酯。

羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法

腈的醇解三種方式1、酯醇交換法，即醇解法或醇交換法2、酯酸交換法，即酸解法或酸交換法3、酯酯交換法，即醇酸互換羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法

腈的醇解應用將一種低碳醇的酯與一種高沸點的醇或酚在催化劑存在下加熱，可以蒸出低碳醇，而得到高沸點醇（或酚）的酯。羧酸法酯化方法

酸酐法酰氯法酯交換法

腈的醇解腈的醇解在硫酸或氯化氫作用下．腈與醇共熱可直接成為酯：優(yōu)點：腈可直接轉(zhuǎn)變?yōu)轷?，不必先制成羧酸。羧酸法酯化方?/p>

酸酐法酰氯法酯交換法

腈的醇解應用甲基丙烯酸甲酯的合成，合成過程分為二步：有哪些酯化方法？說出酯化反應的一些應用。寫出以水楊酸和乙酸酐反應生成乙酰水楊酸（阿司匹林）的反應方程式。寫出苯酐和丁醇反應生成鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)反應方程式。隨堂練習羧酸法酸酐法酰氯法酯交換法腈的醇解課堂小結(jié)20課外研學通過本節(jié)課學習，查閱由對硝基苯甲酸制備局部麻醉藥鹽酸普魯卡因的詳細制備過程，比較每種方法的有缺點。（詳見“智慧職教”APP——精細有機合成技術(shù)第5章第2節(jié)——課堂課后作業(yè)）謝謝大家!ThankYou!

酯化方法之羧酸法和酸酐法

反應通式：反應特點：可逆提高酯收率的方式：（1）用過量的低級醇（2）從反應混合物中蒸出水（3）從反應混合物中蒸出酯羧酸法應用一應用二鎮(zhèn)痛藥鹽酸哌替啶的合成局部麻醉藥鹽酸普魯卡因的合成

酸酐法反應通式：ROH+(RˊCO)2O→RˊCOOR+RˊCOOH反應特點：①羧酸酐是比羧酸更強的?；瘎?；②常用的催化劑有濃硫酸、對甲苯磺酸、高氯酸、氯化鋅、無水乙酸鈉、吡啶以及二甲基苯胺等；③酯化速度順序為：伯醇＞仲醇＞叔醇。

應用一分散染料中間體的合成乙酰水楊酸（即阿司匹林）的合成主要用于乙酸酯和丙酸酯的制備；

應用二苯酐辛醇DOP工業(yè)上大規(guī)模生產(chǎn)的各種型號的增塑劑鄰苯二丁酯（DBP）及二辛酯（DOP）就是以苯酐和過量醇在硫酸催化下進行酯化而得的。苯酐與醇共熱反應，首先生成單烷基酯，然后進一步酯化成二元酯。

謝謝大家!ThankYou!

酯化方法之酰氯法和酯交換法

酰氯法反應通式：RCOCl+RˊOH→RCOORˊ+HCl

反應特點：①酰氯的酯化能力比相應的酸酐強；對于一些空間位阻較大的叔醇，也能完成酯化反應。②不可逆反應。

常采用吡啶、三乙胺等有機堿或碳酸鈉無機弱堿中和HCl；為了防止酰氯分解，一般均采用分批加堿以及低溫反應的方法。

酯交換法定義：酯交換，是指在反應過程中原料酯與另一種參加反應的反應劑間發(fā)生了烷氧基或烷基的交換，從而生成新的酯的反應。應用場合：當用酸對醇進行直接酯化不易取得良好效果時，常常要用酯交換法。反應方式：酯交換除原料酯外，參與反應的另一反應劑可能是醇、酸或另一種酯