高三化學(xué)精練第30講　鹵代烴　醇　酚

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第30講鹵代烴醇酚eq\a\vs4\al\co1(基礎(chǔ)熱身）1．為探究一溴環(huán)己烷（Br）與NaOH醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三名同學(xué)分別設(shè)計如下三個實驗方案：甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙:向反應(yīng)混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是（)A．甲B．乙C．丙D．以上實驗方案都不正確2．乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如下：對乙醇在各種反應(yīng)中斷裂的鍵說法不正確的是（)A．和金屬鈉作用時，鍵①斷裂B．和濃硫酸共熱至170℃時,鍵②和⑤斷裂C．和乙酸、濃硫酸共熱時，鍵②斷裂D．在Cu催化下和O2反應(yīng)時,鍵①和鍵③斷裂3．下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是(）A．苯酚是一種弱酸,滴加指示劑變色B．苯酚在水溶液中能按下式電離：OH＋H2OO－＋H3O＋C．苯酚鈉會水解生成苯酚，所以苯酚鈉顯堿性D．苯酚有腐蝕性,濺在皮膚上可用酒精沖洗4．丙烯醇（CH2=CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有（)①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A．①②③B．①②③④C．①②③④⑤D．①③④5．下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()①2OH＋2Na→2ONa＋H2↑②OH＋3Br2→BrBrOHBr↓＋3HBr③OH＋NaOH→ONa＋H2OA．①③B．只有②C．②和③D．全部eq\a\vs4\al\co1(能力提升)6．下列有機(jī)物能發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種不飽和有機(jī)物的是（)A．1。丙醇B．2。丙醇C．（CH3)3CCH2BrD．2-丁醇7．用一種試劑能鑒別苯、苯酚、己烯、乙醇四種液體,這種試劑是()A．FeCl3溶液B．濃溴水C．石蕊試液D．酸性KMnO4溶液8．下列敘述正確的是（）A．用濃溴水除去苯中的苯酚B．用核磁共振氫譜鑒別1-丙醇和2.丙醇C．不慎將苯酚溶液沾到皮膚上，立即用稀NaOH溶液清洗D．苯與酸性KMnO4溶液混合振蕩、靜置分層，下層液體為無色9．下列說法正確的是(）A．分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物B．甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到C．苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸鈉D．1molHOOCOOCCH3O與足量的NaOH溶液加熱充分反應(yīng),能消耗5molNaOH10．（雙選）已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式為CCH3H2CH2CCH2C（CH3)2C(CH=CHC=CH)2CH2OHCH3關(guān)于它的敘述正確的是(）A．維生素A的分子式為C20H30OB．維生素A可被催化氧化為醛C．維生素A是一種易溶于水的醇D．1mol維生素A在催化劑作用下最多可與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)11．（雙選)綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結(jié)構(gòu)簡式如下。關(guān)于綠原酸判斷正確的是（)HOHOCHCHCOOCOOHOHOHHO綠原酸A．分子中所有的碳原子均可能在同一平面內(nèi)B．1mol綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2C．1mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗4molNaOHD．綠原酸水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)12．鹵代烴的用途十分廣泛.鹵代烴________（填“能”或“不能”)跟硝酸銀溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀。分子式為C3H7Br的鹵代烴,其結(jié)構(gòu)簡式有兩種,分別為________________和________________，它們與NaOH醇溶液共熱生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。為了檢驗這種有機(jī)物,可把它通入盛有________________的試管中。13．實驗室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯.請?zhí)顚懴铝锌瞻祝簣DK30－1(1)實驗室制乙烯的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________.(2)關(guān)于該實驗的說法中正確的是________。a．濃硫酸只作催化劑b．可用向下排空氣法收集乙烯c．在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片防止混合液暴沸d．溫度計應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度(3）實驗后期制得的乙烯氣體中常含有雜質(zhì)氣體SO2和CO2，將此混合氣體直接通入溴水中，若觀察到溴水褪色，能否證明乙烯發(fā)生了加成反應(yīng)？________（填“能”或“否"），原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。14．四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡式如下：HOHOOHCOOOHCOOHOH請解答下列各題:(1)A的分子式是____________。（2）有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A.請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。（3）請寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________.(4）有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一.C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu),它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請寫出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al\co1（挑戰(zhàn)自我)15．A、B、C、D均為常見的有機(jī)物，在一定條件下，它們有如圖K30－2所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：圖K30－2其中M(C）〉M(B)>M(A）（M表示摩爾質(zhì)量)。請根據(jù)上圖回答：(1）不溶于水的物質(zhì)是(填字母)________。(2）能使紫色石蕊試液變紅的物質(zhì)是（填名稱)________。(3)屬于還原反應(yīng)的是（填序號）________。(4)寫出D與水反應(yīng)生成B和C的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

1．D［解析］若是水解反應(yīng)也有類似甲的實驗現(xiàn)象，故甲不正確；Br2與NaOH溶液也發(fā)生反應(yīng)使溴水褪色，乙不正確；一溴環(huán)己烷水解產(chǎn)生的Br－也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液的顏色變淺，故丙也不正確.正確的方案應(yīng)是先向混合液中加入足量稀硝酸中和堿至中性,再滴入溴水,若溶液顏色變淺或褪去，即可驗證發(fā)生了消去反應(yīng)。2．C［解析］乙醇和金屬鈉作用生成乙醇鈉和氫氣，是乙醇羥基中的鍵①斷裂;乙醇與濃硫酸共熱至170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂；乙醇和乙酸、濃硫酸共熱時發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，是乙醇羥基中的鍵①斷裂；乙醇催化氧化成醛,斷裂的鍵是①和③.3．A[解析］苯酚的酸性弱，不能使指示劑變色。4．C［解析]丙烯醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和羥基官能團(tuán),故丙烯醇能發(fā)生加成、加聚、燃燒、氧化和取代反應(yīng)。5．B［解析]-OH對苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H原子活潑性增強(qiáng),更易發(fā)生取代反應(yīng).6．D[解析］1。丙醇和2。丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，（CH3)3CCH2Br由于連溴原子的碳原子的鄰位碳原子上無H，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，2。丁醇的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH3CH2—CH3OH，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物可能有1。丁烯和2-丁烯，故D項正確。7．B[解析］鑒別題一般要求操作簡單、現(xiàn)象明顯.鑒別前應(yīng)先分析各物質(zhì)的特征反應(yīng)及實驗現(xiàn)象的差異。如題目中有苯酚，而苯酚的鑒別一般考慮溴水或FeCl3溶液.由于FeCl3不能與苯和己烯反應(yīng),且都是分層,上層是無色的有機(jī)層，下層是棕黃色FeCl3水溶液，所以用FeCl3溶液鑒別不出苯和己烯.濃溴水與四種物質(zhì)混合后的現(xiàn)象如下表所示：物質(zhì)苯苯酚己烯乙醇現(xiàn)象液體分層,上層紅棕色，下層無色白色沉淀溴水褪色，溶液分層,下層是無色油狀液體溶液呈紅棕色,不分層故正確答案為B。8．B[解析]濃溴水與苯酚反應(yīng)生成的三溴苯酚能溶于苯,A錯誤；NaOH溶液有腐蝕性，沾到皮膚上的苯酚溶液應(yīng)用酒精沖洗，C錯誤；苯的密度小于水,下層液體為KMnO4溶液，呈紫紅色，D錯誤；正確答案為B。9．D[解析］甲醇（CH3OH)與甲醚(CH3-O—CH3）就不是同系物，A錯誤;工業(yè)上乙烯來源于石油的裂解，苯來源于煤的干餾，B錯誤;苯酚鈉溶液中通入二氧化碳只能生成苯酚和碳酸氫鈉，與二氧化碳用量無關(guān)，C錯誤；D項，該物質(zhì)分子含2個酚酯基和1個酚羥基,所以1mol該物質(zhì)最多能與5molNaOH反應(yīng)。10．AB［解析]容易確定維生素A的分子式為C20H30O；維生素A分子中存在-CH2OH，可被催化氧化成醛；維生素A可以看做是一種醇,但由于分子中的碳原子數(shù)較多，在水中的溶解性應(yīng)很差；每個維生素A分子中共有5個碳碳雙鍵，所以1mol維生素A最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)。11．BC［解析］綠原酸分子中含有一個非苯環(huán)的六元碳環(huán)，分子中所有的碳原子不可能在同一平面內(nèi)，A錯誤；綠原酸苯環(huán)上的氫原子均能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，因此，1mol綠原酸最多與4molBr2反應(yīng)，B正確;綠原酸分子中含2個酚羥基、1個羧基和1個醇酯基，故1mol綠原酸最多與4molNaOH反應(yīng),C正確；綠原酸水解產(chǎn)物有兩種，其中不含苯環(huán)的水解產(chǎn)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D錯誤。12．不能CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH3CH3CH=CH2Br2的CCl4溶液（或溴水或KMnO4酸性溶液)［解析]鹵代烴含有鹵原子，而非鹵離子，因此不能與硝酸銀溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀；C3H7Br是1.溴丙烷、2.溴丙烷的分子式;它們與NaOH醇溶液共熱生成的有機(jī)物是丙烯，可將該氣體通入溴的四氯化碳溶液檢驗，若溶液褪色，說明有丙烯生成。13．(1）CH3CH2OHeq\o(→，\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃））CH2=CH2↑＋H2O(2）cd(3)否二氧化硫也能使溴水褪色［解析]（1）乙醇和濃硫酸混合加熱至170℃，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯和水；（2)濃硫酸不僅是催化劑，而且是吸水劑、強(qiáng)氧化劑等，故a錯；乙烯的密度與空氣接近,不能用排空氣法收集，而應(yīng)用排水法收集，故b錯；(3)乙烯和二氧化硫都能使溴水褪色，因此混合氣體使溴水褪色不能證明乙烯發(fā)生加成反應(yīng)。14．(1）C14H10O9（2)OHHOCOOHOH（3）HOHOOHCOOOHCOOHOH＋8NaOH→ONa2NaOCOONaONa＋7H2O(4)eq\b\lc\（\a\vs4\al\co1（COOHCCHCHHOCHOHCHOHCH2))＋Br2→eq\b\lc\(\a\vs4\al\co1（OHCHCHHOCHBrCBrCOOHCH2CHOH)）或OHHOCOOHOH＋Br2→OHHOBrBrCOOHOH［解析］(1）由A的結(jié)構(gòu)簡式很容易寫出A的分子式為C14H10O9。(2）因B在題設(shè)條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的結(jié)構(gòu)簡式為HOHOOHCOOH。(3)由A的結(jié)構(gòu)簡式可以看出1molA中有5mol-OH，需中和5molNaOH，1mol羧基中和1molNaOH，1mol酚酯基消耗2molNaOH，故1molA可消耗8molNaOH，方程式很容易寫出。(4)根據(jù)題意，B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2加成可得C,且C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連，且C能與溴水反應(yīng),因此C的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為OHHOCOOHOH，所以C與溴水反應(yīng)的方程