不飽和脂肪烴-烯烴親電加成（有機(jī)化學(xué)課件）

烯烴親電加成反應(yīng)如何鑒別烷烴和烯烴？·提出問題·0102CONTENT目錄烯烴雙鍵結(jié)構(gòu)分析烯烴的親電加成反應(yīng)01烯烴雙鍵結(jié)構(gòu)分析烯烴雙鍵結(jié)構(gòu)分析鍵能:σ鍵346kJ/molπ鍵264kJ/molπ鍵活性比σ鍵大不飽和，可加成至飽和π電子易極化而發(fā)生反應(yīng)。是電子供體。與親電試劑結(jié)合烯烴雙鍵結(jié)構(gòu)分析烯烴的加成反應(yīng)：A

—

BA

B加成烯烴雙鍵結(jié)構(gòu)分析烯烴加成的三種主要類型：親電加成自由基加成催化加氫（異裂）（均裂）重點(diǎn)02烯烴的親電加成反應(yīng)烯烴的親電加成反應(yīng)CCEY+d+d-CCEYE=

親電試劑HXXXd+d-HOSO2OHHOHXOH鹵素鹵化氫硫酸水次鹵酸

(X2/H2O

or

X2/OH

),

H烯烴的親電加成反應(yīng)1.與X2的加成活性：F2>Cl2>Br2>I2

合成：鄰二鹵代烷X

—

Xd+d-CCl4X

—

X鄰二鹵代烷反應(yīng)：應(yīng)用烯烴的親電加成反應(yīng)1.與X2的加成實(shí)驗(yàn)視頻溴的紅棕色消失檢驗(yàn)：

C=C等不飽和碳應(yīng)用烯烴的親電加成反應(yīng)1.與X2的加成汽油、煤油中常含有不飽和烴，可用怎樣的方法檢驗(yàn)？？加溴的四氯化碳溶液烯烴的親電加成反應(yīng)2.與H－X的加成H

—

XH

—

X（X=Cl，Br，l）反應(yīng)：活性：HI>HBr>HCl>>HF烯烴的親電加成反應(yīng)2.與H－X的加成如主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物有何不同？？烯烴的親電加成反應(yīng)2.與H－X的加成馬爾科夫尼科夫規(guī)則：當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫加成時(shí)，氫原子加在烴基取代較少的不飽和碳上，鹵原子加在烴基取代較多的碳原子上。反馬爾科夫尼科夫規(guī)則：當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫加成時(shí)，如果是在過氧化物存在進(jìn)行時(shí)，得到的產(chǎn)物就與馬爾科夫尼科夫規(guī)則不一致。烯烴的親電加成反應(yīng)

3.與H?OSO3H（硫酸）的加成反應(yīng)：H

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OSO3HH

—

OSO3H0oCH2OH

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OH硫酸氫酯(ROSO3H)醇遵守馬氏規(guī)則烯烴的親電加成反應(yīng)

3.與H?OSO3H（硫酸）的加成合成：應(yīng)用烯烴間接水合法制醇（異丙醇的工業(yè)制法）H2SO4OSO3HHH2OHOH分離與鑒別：烯烴因與硫酸反應(yīng)溶于濃硫酸，既可鑒別也可除去烯烴應(yīng)用烯烴的親電加成反應(yīng)

4.在H+催化下與H2O的水合反應(yīng)反應(yīng)：H

—

OHH+水合反應(yīng)H

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OH催化劑：H2SO4，H3PO4，HBF4（氟硼酸），TsOH（對(duì)甲苯磺酸）等強(qiáng)酸遵守馬氏規(guī)則H

—

OHOH

HH2OH3PO4主要產(chǎn)物次要產(chǎn)物工業(yè)制醇重要辦法——烯烴直接水合法制備醇應(yīng)用烯烴的親電加成反應(yīng)5.與XOH(或X2/H2OorOH-)的反應(yīng)反應(yīng)：H

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OHX

—

Xor+

H2O

orOHX

—

OH（X=Cl，Br）β-鹵代醇乙烯與次鹵酸加成，合成氯乙醇；丙烯與次氯酸加成，合成甘油的一個(gè)步驟；β-鹵代醇的應(yīng)用——制備環(huán)氧乙烷衍生物。Cl2/

H2OClOHO應(yīng)用烯烴的親電加成反應(yīng)6.硼氫化反應(yīng)HOH烷基硼醇硼氫化-氧