有機(jī)化學(xué),高中化學(xué)競(jìng)賽

有機(jī)化學(xué)電子教案有機(jī)化學(xué)主講教師：孫玉泉2023/10/15有機(jī)化學(xué)教學(xué)安排第一章緒論2第十章醇、酚、醚6第二章烷烴4第十一章醛和酮4第三章烯烴6第十二章羧酸及其衍生物6第四章炔烴4第十三章含氮有機(jī)化合物4第五章二烯烴2第十四章雜環(huán)化合物2第六章脂環(huán)烴2第十五章碳水化合物4第七章芳香烴6第十六章氨基酸和蛋白質(zhì)4第八章對(duì)映異構(gòu)4習(xí)題與討論2第九章鹵代烴4專(zhuān)題討論22023/10/15成績(jī)考核辦法總成績(jī)：平時(shí)成績(jī)（40％）＋期末考試（60％）平時(shí)成績(jī)考核：1、課堂紀(jì)律：不遲到、不曠課。2、作業(yè)（按時(shí)完成）3、期中考試2023/10/15有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法2023/10/15第1章緒論2023/10/15第一章緒論1－1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1－2共價(jià)鍵的形成1－3共價(jià)鍵的性質(zhì)1－4有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型和試劑的類(lèi)型1－5有機(jī)化合物的分類(lèi)2023/10/151－1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)化合物｛無(wú)機(jī)化合物有機(jī)化合物不含碳的化合物含碳的化合物但需要注意的是：并不是所有含碳的化合物都是有機(jī)化合物。如：CO、CO2、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物等，雖然也是含碳化合物，但由于它們的性質(zhì)與典型的有機(jī)化合物的性質(zhì)相差很遠(yuǎn)，而與無(wú)機(jī)化合物卻相近。因此這幾類(lèi)化合物都屬于無(wú)機(jī)化合物。有機(jī)化學(xué)：就是研究有機(jī)化合物的化學(xué)有機(jī)化學(xué)工業(yè)：生產(chǎn)有機(jī)化合物的工業(yè)2023/10/151－1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物的組成元素：所有的有機(jī)化合物均含有C元素；大多數(shù)有機(jī)化合物還含有H元素；有些有機(jī)化合物中還含有O、S、N、P、X等元素。僅含有C、H兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔铮贿€含有其它元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔锏难苌?；所以，有機(jī)化合物就是碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?023/10/151－1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)從本質(zhì)上看，有機(jī)化合物最大的特點(diǎn)：（1）數(shù)目巨大；（2）同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在原因：1、C原子與C原子之間的連接能力非常強(qiáng)，可以連接成碳鏈（開(kāi)鏈）和碳環(huán)（閉鏈）2、C原子可以單鍵、雙鍵、三鍵與C原子以及其它原子相連接。2023/10/15有機(jī)化合物的特點(diǎn)有機(jī)化合物性質(zhì)的特點(diǎn)：1、易燃性。2、熔、沸點(diǎn)較低。3、難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。4、熱穩(wěn)定性差，易分解。5、反應(yīng)速度慢，反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜，反應(yīng)產(chǎn)率低。2023/10/151－2共價(jià)鍵的形成一、原子軌道就是原子中電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)，可用電子云的形狀和疏密、界面圖的大小和疏密來(lái)表示，s,p,d,f(形狀、伸展方向）。在有機(jī)化學(xué)中，主要應(yīng)用S、P軌道。S軌道：球體對(duì)稱型，無(wú)伸展方向。P軌道：紡錘型，有伸展方向。s軌道p軌道2023/10/151－2共價(jià)鍵的形成有機(jī)化合物分子中，各原子之間一般是以共價(jià)鍵的形式連接起來(lái)的。對(duì)于共價(jià)鍵形成，常用價(jià)鍵法和分子軌道法來(lái)進(jìn)行解釋。價(jià)鍵法認(rèn)為，共價(jià)鍵的形成是來(lái)自原子軌道的重疊，在重疊的軌道上有兩個(gè)自旋相反的電子，這就是電子“配對(duì)”。軌道重疊得越多，共價(jià)鍵就越牢固。所以，形成共價(jià)鍵時(shí)，在兩個(gè)原子核間距離一定的條件下，軌道總是盡可能地達(dá)到最大程度的重疊－－軌道最大重疊原理。2023/10/151－2共價(jià)鍵的形成共價(jià)鍵具有二重性：1、飽和性：一個(gè)未成對(duì)電子一經(jīng)配對(duì)成鍵，就不能再與其它未成對(duì)電子配對(duì)。2、方向性：對(duì)于s軌道，由于是球體對(duì)稱型的，在任何方向上進(jìn)行重疊，都可達(dá)到最大程度的重疊；而對(duì)于P軌道，只有沿著對(duì)稱軸的方向上重疊，才能達(dá)到最大程度的重疊，從而具有方向性。而在其它方向上都不能達(dá)到最大程度的重疊。2023/10/151－2共價(jià)鍵的形成鍵：沿著原子軌道對(duì)稱軸的方向重疊（頭碰頭）而形成的共價(jià)鍵。鍵：沿著原子軌道對(duì)稱軸平行的方向重疊（肩并肩）而形成的共價(jià)鍵2023/10/151－3共價(jià)鍵的性質(zhì)1、鍵長(zhǎng)：共價(jià)鍵形成以后，成鍵的兩個(gè)原子核之間的距離。0.154nm0.134nm0.120nm同一共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)，在不同的化合物中有所不同sp3－ssp2－ssp－s0.110nm0.107nm0.106nm所以，鍵長(zhǎng)指的是該種共價(jià)鍵的平均鍵長(zhǎng)。如C-H的鍵長(zhǎng)為0.109nm。2023/10/151－3共價(jià)鍵的性質(zhì)2、鍵角：二價(jià)以上的原子在形成共價(jià)鍵形成分子以后，兩個(gè)共價(jià)鍵在空間所形成的夾角。109.50HNHH107.30HOH104.502023/10/151－3共價(jià)鍵的性質(zhì)3、鍵能與鍵的離解能：

1molA－B（g）→A（g）+B（g）+E離解能雙原子分子：鍵能=離解能多原子分子：鍵能=同種共價(jià)鍵離解能的平均值鍵能越小，共價(jià)鍵越易斷裂，越不穩(wěn)定。例如：鍵能Cl2﹥Br2﹥I2溫度升高，有利于共價(jià)鍵的斷裂。共價(jià)鍵斷裂容易順序I2﹥Br2﹥Cl22023/10/151－3共價(jià)鍵的性質(zhì)4、鍵的極性：取決于成鍵原子電負(fù)性的差值。差值越大，極性越大；差值為零，則是非極性共價(jià)鍵。電負(fù)性：元素的原子在分子中吸引電子的能力。2023/10/151－3共價(jià)鍵的性質(zhì)5、鍵的極化性：由于外電場(chǎng)的作用而引起鍵的極性變化現(xiàn)象稱為鍵的極化。2023/10/151－3共價(jià)鍵的性質(zhì)6、分子的極性極性分子：正、負(fù)電荷重心相重合的分子。非極性分子：正、負(fù)電荷重心不相重合的分子。（1）、雙原子分子H2、Cl2、O2分子中存在非極性鍵，為非極性分子。HF、HCl、HBr、HI分子中存在極性鍵，為極性分子。（2）、多原子分子分子的極性則由鍵的極性和空間構(gòu)型決定。2023/10/151－3共價(jià)鍵的性質(zhì)例如：CO2

O=C是極性鍵O=C=O分子呈現(xiàn)對(duì)稱構(gòu)型，整個(gè)分子為非極性分子。例如：CCl4

C－Cl是極性鍵，分子的空間構(gòu)型為正四面體，為對(duì)稱構(gòu)型。分子為非極性分子。而CHCl3是極性分子。2023/10/151－3共價(jià)鍵的性質(zhì)分子極性大小的表示方法電偶極矩：等于正、負(fù)電荷間的距離（d）與正電荷重心或負(fù)電荷重心上的電量（q）的乘積。

=q·d

是矢量，方向由正到負(fù)，單位：C·m

越大，分子極性越強(qiáng)=0分子是非極性分子2023/10/151－4有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型和試劑類(lèi)型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，總的來(lái)說(shuō)就是舊的共價(jià)鍵的斷裂和新的共價(jià)鍵的形成過(guò)程。共價(jià)鍵的斷裂大體上可以分為兩種：1、均裂2、異裂2023/10/151－4有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型和試劑類(lèi)型1、均裂：共價(jià)鍵斷裂時(shí)，形成共價(jià)