第十二章 萜類和甾族化合物

第十二章萜類和甾族化合物教學(xué)課題：§12.1萜類化合物一、教學(xué)目標(biāo)知識目標(biāo)◆掌握萜類化合物的組成特點和分類依據(jù)?！袅私獾湫偷妮祁惢衔锏膩碓?、主要生物活性、生源途徑及其研究進展。能力目標(biāo)◆能識別萜類化合物，對典型萜類化合物會命名。◆能根據(jù)異戊二烯分子數(shù)目和連接方式判斷出萜類化合物的種類；了解主要萜類化合物的用途?！裟芾幂祁惢衔镏R指導(dǎo)日常生活和今后的工作，進一步提高化學(xué)基礎(chǔ)知識素養(yǎng)。二、教學(xué)重點萜類化合物的結(jié)構(gòu)和分類。三、教學(xué)難點單萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜的結(jié)構(gòu)式四、教學(xué)方法講授法、演示法，多媒體教學(xué)演示練習(xí)法，簡單萜的命名比較法，單、二、三萜相互比較五、教學(xué)時間：90分鐘一、萜的結(jié)構(gòu)

萜類化合物具有異戊二烯的基本單位，其分子結(jié)構(gòu)可以看作是異戊二烯分子結(jié)構(gòu)頭尾相連接而成的低聚合體或其衍生物。香葉烯苧烯§12.1萜類化合物1．分類

根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分成以下幾類：

(1)單萜

含有兩個異戊二烯單位。它包含開鏈單萜，環(huán)萜。

(2)倍半萜

含有三個異戊二烯單位的萜。(3)雙萜

含有四個異戊二烯單位的萜。

(4)三萜

含有六個異戊二烯單位的萜。(5)四萜

含有八個異戊二烯單位的萜。2．命名

我國一律按英文俗名意譯，在接上“烷”、“烯”、“醇”等類名而成。習(xí)慣常用用俗名如樟腦，薄荷醇等。二、萜的分類、命名（1）開鏈單萜三、萜類化合物

1．單萜（2）單環(huán)單萜

m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄荷油中，低熔點固體，具有芳香涼爽氣味，有殺菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于醫(yī)藥、化妝品及食品工業(yè)中，如清涼油、牙膏、糖果、煙酒等。（3）雙環(huán)單萜無色粘稠液體，b.P125℃/66.5Pa，有鈴蘭氣味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金歡油及橙花油中。是一種珍貴的香料，用于配制高級香精；有保幼激素活性，用于抑制昆蟲的變態(tài)和性成熟，即幼蟲不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不產(chǎn)卵。是由山道年花蕾中提取出的無色結(jié)晶，m.p170℃,不溶于水，易溶于有機溶劑。過去是醫(yī)藥上常用的驅(qū)蛔蟲藥，其作用是使蛔蟲麻痹而被排除體外，但對人也有相當(dāng)?shù)亩拘浴?/p>

2．倍半萜

葉綠醇是葉綠素的一個組成部分，用堿水解葉綠素可得到葉綠醇，葉綠醇是合成維生素K及維生素E的原料。

維生素A，淡黃色晶體m.p64℃，存在于動物的肝、奶油、蛋黃和魚肝油中。不溶于水，易溶于有機溶劑。受紫外光照射后則失去活性。3．雙萜角鯊烯4．三萜5．四萜

葉黃素是存在植物體內(nèi)一種黃色的色素，與葉綠素共存，只有在秋天葉綠素破壞后，方顯其黃色。思考與練習(xí)1、簡述萜類化合物的結(jié)構(gòu)特征？它是如何分類的？2、維生素A與胡蘿卜素有什么關(guān)系？它們各屬于哪一類？教學(xué)課題：§12.2甾族化合物一、教學(xué)目標(biāo)知識目標(biāo)◆掌握甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)、分類和命名?！袅私獾湫偷溺拮寤衔锏膩碓础⒅饕锘钚?、生源途徑及其研究進展。能力目標(biāo)◆能識別甾族化合物，對典型甾族化合物會命名?！裟芡ㄟ^甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)特征，明確“甾”的含義，進一步判斷甾族化合物的構(gòu)型；了解重要甾族化合物的用途?！裟芾苗拮寤衔镏R指導(dǎo)日常生活和今后的工作，進一步提高化學(xué)基礎(chǔ)知識素養(yǎng)。二、教學(xué)重點1、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)。2、甾族化合物的分類和命名。三、教學(xué)難點幾種重要甾族化合物的結(jié)構(gòu)式四、教學(xué)方法講授法、比較法，與萜類化合物比較學(xué)習(xí)演示法，多媒體教學(xué)演示五、教學(xué)時間：90分鐘

R1、R2一般為甲基，稱為角甲基，R3為其他含有不同碳原子數(shù)的取代基。甾是個象形字，是根據(jù)這個結(jié)構(gòu)而來的，“田”表示四個環(huán)，“<<<

”表示為三個側(cè)鏈。

一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)

1．基本結(jié)構(gòu)

許多甾體化合物出這三個側(cè)鏈外，甾核上還有雙鍵、羥基和其他取代基。其母體