有機(jī)化學(xué)第2章第1講

2、系統(tǒng)命名——選主鏈1、認(rèn)識(shí)常見的“基”3、系統(tǒng)命名——為主鏈編號(hào)4、系統(tǒng)命名——書寫格式本課要點(diǎn)第二章歷史上，有機(jī)化合物命名十分混亂“NomenclatureofOrganicChemistry(有機(jī)化學(xué)命名法)”

－－IUPAC(1979)“有機(jī)化學(xué)命名原則”－－中國化學(xué)會(huì)(1980)IUPAC簡介：InternationalUnionofPureandAppliedChemistry(國際純粹化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì))：成立于1919年，前身是國際化學(xué)聯(lián)合會(huì)。

IUPAC是由各國化學(xué)會(huì)或科學(xué)院為會(huì)員單位組成的一個(gè)非贏利性質(zhì)的學(xué)術(shù)機(jī)構(gòu)。現(xiàn)在有會(huì)員40個(gè)，還有一些觀察員國家，另有31個(gè)附屬機(jī)構(gòu)和大約250個(gè)企業(yè)會(huì)員。引言：有機(jī)化學(xué)物命名淵源(1)基(基團(tuán))：一價(jià)基一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余的部分為一價(jià)基，簡稱為基。例如：

甲基正丙基異丙基§

2.1有機(jī)化合物命名方法概述

仲丁基叔丁基亞基

一個(gè)化合物從形式上消除兩個(gè)單價(jià)或一個(gè)雙價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余部分為亞基。例如：亞甲基正丁基異丁基(2)表示鏈異構(gòu)的形容詞

正——直鏈烴和官能團(tuán)取代直鏈烴末端碳上氫原子所得的化合物都用“正”字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。例如：次甲基自由基

一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單電子的原子或基團(tuán)而構(gòu)成帶有未成對(duì)的單電子基，稱為自由基。例如：甲基自由基烯丙基自由基次基一個(gè)化合物在形式上消除三個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余部分為次基，命名中的次基限于三個(gè)價(jià)集中在一個(gè)原子上的結(jié)構(gòu)。例如：新戊烷新戊醇正丁烷正丁醇異——分子中帶有其余部分為直鏈,例如：異戊烷異丁醇新——分子中帶有其余部分為直鏈。例如：伯、仲、叔、季——表示鏈異構(gòu)或碳原子不同取代程度的形容詞：伯（1o）仲（2o）叔（3o）季（4o）

伯、仲、叔、季——也用來表示氮原子(胺)的不同取代程度伯胺仲胺(亞胺)叔胺季銨氨(3)習(xí)慣命名法和衍生物命名法概述

常用的命名法：習(xí)慣法、衍生物法、系統(tǒng)命名法異丁烷正丁烷新戊烷甲基乙基甲烷三甲基甲烷四甲基甲烷***習(xí)慣命名法衍生物命名法適用于簡單化合物COOH，SO3H，COOR，COX，CONH2，CN，CHO，C=O，OH（醇），OH（酚），SH，NH2，OR，C≡C，C=C，R，X，NO2常見官能團(tuán)作為主官能團(tuán)的優(yōu)先順序?yàn)椋?4)系統(tǒng)命名的基本方法一般先選擇含有某一官能團(tuán)的鏈或環(huán)作為母體，該官能團(tuán)稱為主官能團(tuán)，將母體名稱放在最后面，其余官能團(tuán)或取代基按取代基的優(yōu)先順序列出。

①選主官能團(tuán)剛才講了習(xí)慣法和衍生物法,現(xiàn)在我們來學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法②

定主鏈位次定位次：對(duì)母體鏈或環(huán)進(jìn)行編號(hào)；編號(hào)總則：

鏈烴、對(duì)稱環(huán)烴以及他們的衍生物在編號(hào)時(shí)有幾種可能時(shí)，應(yīng)當(dāng)選定使主官能團(tuán)及取代基具有“最低系列”的那種編號(hào)?！白畹拖盗小痹瓌t：碳鏈以不同的方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上的編號(hào)系列，則順次逐項(xiàng)比較各系列取代基的不同位次，最先遇到位次最小者，定位為“最低系列”。7654321位次：3和61234567位次：2和5最低系列③確定取代基列出順序

取代基的優(yōu)先次序規(guī)則,即

(Cahn-Ingold-Prelog優(yōu)先基團(tuán)次序規(guī)則)：Ⅰ各種取代基或官能團(tuán)按其第一個(gè)原子的原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大者為“較優(yōu)”基團(tuán)。若為同位素，則質(zhì)量大的定為“較優(yōu)”基團(tuán)［注意:較優(yōu)基團(tuán)后列出］。例如：

I＞Br＞Cl＞F＞OH＞NH2＞CH3＞H＞∶(指孤對(duì)電子)；D＞H

Ⅱ如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與之相連的第二個(gè)原子，以此類推。

Ⅲ

含有雙鍵或叁鍵基團(tuán)，可以分解為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子。例如：相當(dāng)于相當(dāng)于因此：④寫出全稱主官能團(tuán)位次母體名稱位次、數(shù)目、名稱、次序取代基+母體2,5-甲基-3-溴庚烷§

2.2開鏈烴的命名(1)烷烴

①直鏈烷烴:

按照分子中的碳原子數(shù)目命名為“某烷”。

②支鏈烷烴:可看作直鏈烷烴的烴基衍生物，其命名規(guī)則為：

I.選主鏈：選擇最長的碳鏈作主鏈，按主鏈的碳原子數(shù)命名為“某烷”。654321

3-甲基己烷

II.編號(hào)：從靠近支鏈（取代基）的一端對(duì)主鏈進(jìn)行編號(hào)，根據(jù)支鏈所連碳原子的編號(hào)表示支鏈的位次。如有兩等長的最長碳鏈可供選擇，則選連有支鏈最多的作為主鏈2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

當(dāng)對(duì)主鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上的編號(hào)時(shí)，須遵循“最低系列編號(hào)原則”，即順次比較不同的編號(hào)，最先遇到的位次最小者，定為“最低系列”。2,6,8-三甲基癸烷如處于對(duì)稱位置，優(yōu)先考慮較簡單的取代基。3-甲基-5-乙基庚烷

1234567891010`9`8`7`6`5`4`3`2`1`1234567

當(dāng)支鏈較為復(fù)雜時(shí)，可將支鏈從和主鏈連接的碳原子開始編號(hào)，并將支鏈上支鏈的位次和名稱放在括號(hào)中。2-甲基-4-仲丁基-5-(1,1-二甲基)丙基壬烷[2-甲基-4-仲丁基-5-1’,1’-二甲基丙基壬烷]1`2`3`III.命名：將支鏈的位次、個(gè)數(shù)、名稱寫在主體名稱的前面，中間用短線隔開。CH3–CH2–CH–CH3仲丁基CH3–CH–CH2–CH3異丁基

若有多個(gè)不同的取代基，較優(yōu)的基團(tuán)后列出，相同基團(tuán)用數(shù)字“二、三、四┈┈”表示基團(tuán)的個(gè)數(shù)，并注明各基團(tuán)的位次。62,6-二甲基-4-乙基壬烷I.選主鏈：選擇含有不飽和鍵的最長碳鏈作主鏈，按主鏈的碳原子數(shù)命名為“某烯”或“某炔”。5-甲基-2-己烯II.編號(hào)：1.使不飽和鍵(官能團(tuán))的位次最小，2.取代基的位次盡可能小III.命名：將取代基的位次、個(gè)數(shù)、名稱寫在前面，再寫不飽和鍵的位次(以編號(hào)較小的不飽和碳的編號(hào)表示，如為