藥物合成反應(yīng)第二章 烴化反應(yīng)_第1頁
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文檔簡介

Chapter2烴化反應(yīng)

HydrocarbylationReaction

定義:有機(jī)物分子中C、N、O被烴基取代的反應(yīng)

烴基:

飽和、不飽和、脂肪、芳香

分類1)按形成鍵的形式分類

C-OH(醇或酚羥基)

變?yōu)?OR醚

C-N(NH3)

變?yōu)椴?、仲、叔胺C-C分類2)按反應(yīng)歷程分類SN1

SN2

親電取代分類3)按烴化劑的種類分類鹵代烷

:RX最常用硫酸酯、

磺酸酯

烯烴

環(huán)氧烷:發(fā)生羥乙基化

CH2N2:很好的重氮化試劑

應(yīng)用

丁卡因藥效為普魯卡因的10倍

學(xué)習(xí)重點(diǎn)氧原子上的烴化反應(yīng)歷程、烴化劑種類、特點(diǎn)及應(yīng)用范圍氮原子上的烴化反應(yīng)歷程、烴化劑種類、特點(diǎn)及應(yīng)用范圍伯胺的制備方法芳烴的C-烴化(F-C反應(yīng))歷程、特點(diǎn)及影響因素烯丙位、芐位、活性亞甲基化合物的C-烴化的反應(yīng)歷程及影響因素第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)

醇的O-烴化

1鹵代烷為烴化劑

2磺酸酯

3環(huán)氧乙烷類作烴化劑

4烯烴作為烴化劑

5醇作為烴化劑

6其它烴化劑

二酚的O-烴化

1烴化劑

2多元酚的選擇性烴化

1鹵代烷為烴化劑:第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)

一醇的O-烴化通式Williamson醚合成方法結(jié)論:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚

1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚

反應(yīng)機(jī)理:SN1第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)

一醇的O-烴化

1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚

反應(yīng)機(jī)理:SN2第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)

一醇的O-烴化伯鹵代烷RCH2X按SN2歷程隨著與X相連的C的取代基數(shù)目的增加越趨向SN1

1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚

影響因素aRX的影響第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)

一醇的O-烴化

1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚

影響因素aRX的影響第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)

一醇的O-烴化

1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成

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