天然藥物化學(xué)試題及答案

天然藥品化學(xué)試題及答案第一章（一）一、名詞解釋1、高速逆流色譜技術(shù)2、超臨界流體萃取技術(shù)3、超聲波提取技術(shù)4、二次代謝過程答案1、它是依靠高速行星式旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生的離心力使無(wú)載體支持的固定相穩(wěn)定地保存在蛇形管中，并使流動(dòng)相單向、低速地通過固定相，由于不同的物質(zhì)在兩相中含有不同的分派系數(shù)，其在柱中的移動(dòng)速度也不同，從而實(shí)現(xiàn)樣品的一種分離辦法。2、是指在臨界溫度和臨界壓力以上，以靠近臨界點(diǎn)狀態(tài)下的流體作為萃取溶劑，運(yùn)用其在超臨界狀態(tài)下兼有液體和氣體的雙重性質(zhì)選擇性地溶解其它物質(zhì)，先將某一組分溶解，然后通過控制溫度和壓力，使臨界流體變成普通氣體，被溶物會(huì)析出，從而從混合物中得以分離地技術(shù)。3、是指以超聲波輻射壓強(qiáng)產(chǎn)生的騷動(dòng)效應(yīng)、空化效應(yīng)和熱效應(yīng)，引發(fā)機(jī)械攪拌、加速擴(kuò)散溶解的一種新型的運(yùn)用外場(chǎng)介入的溶劑強(qiáng)化提取辦法。4、植物體在特定的條件下，以某些重要的一次代謝產(chǎn)物如乙酰輔酶A、丙二酸單酰輔酶A、莽草酸及某些氨基酸等為原料和前體，經(jīng)歷不同的代謝途徑，生成生物堿、萜類等化合物的過程稱為二次代謝過程。二、下列每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一種最佳答案。1、D；2、C；3、A；4、A；5、B1、紙層析屬于分派層析,固定相為：（）A.纖維素B.展開劑中極性較小的溶液C.展開劑中極性較大的溶液D.水2、硅膠色譜普通不適合于分離（）Ａ、香豆素類化合物Ｂ、生物堿類化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯類化合物3、比水重的親脂性有機(jī)溶劑有：A.CHCl3B.苯C.Et2OD.石油醚4、運(yùn)用溶劑較少提取有效成分較完全的辦法是：Ａ、持續(xù)回流法Ｂ、加熱回流法Ｃ、滲漉法Ｄ、浸漬法5、由甲戊二羥酸演變而成的化合物類型是A.糖類B.萜類C.黃酮類D.木脂素類6、C；7、A；8、B；9、C6、調(diào)節(jié)溶液的pH變化分子的存在狀態(tài)影響溶解度而實(shí)現(xiàn)分離的辦法有A．醇提水沉法B．鉛鹽沉淀法C．堿提酸沉法D．醇提丙酮沉法7、與水不分層的有機(jī)溶劑有：A.CHCl3B.丙酮C.Et2OD.正丁醇8、聚酰胺層析原理是A物理吸附B氫鍵吸附C分子篩效應(yīng)D、化學(xué)吸附9、葡聚糖凝膠層析法屬于排阻層析，在化合物分離過程中，先被洗脫下來(lái)的為：A.雜質(zhì)B.小分子化合物C.大分子化合物D.兩者同時(shí)下來(lái)三、判斷對(duì)錯(cuò)1、×2、3、4、5、×6、7、；8、×；9×；10；1、某結(jié)晶物質(zhì)經(jīng)硅膠薄層層析，用一種展開劑展開，呈單一斑點(diǎn)，因此該晶體為一單體。(×)2、糖、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)、核酸等為植物機(jī)體生命活動(dòng)不可缺少的物質(zhì)，因此稱之為一次代謝產(chǎn)物。（）3、二氧化碳超臨界流體萃取辦法提取揮發(fā)油，含有避免氧化、熱解及提高品質(zhì)的突出優(yōu)點(diǎn)。（）4、色譜法是分離中藥成分單體最有效的辦法（）5、鉛鹽沉淀法慣用于中藥生產(chǎn)中除去雜質(zhì)。（×）6、植物成分的生物轉(zhuǎn)化，可為某些化合物的構(gòu)造修飾提供思路，提供新穎的先導(dǎo)化合物。（）7、在活性篩選辦法的指導(dǎo)下進(jìn)行化合物的分離提取規(guī)定分離工作者與活性測(cè)試人員兩個(gè)方面的配合。（）8、聚酰胺層析原理是范德華力作用。（×）9、凝膠色譜的原理是根據(jù)被分離分子含有羥基數(shù)目的不同達(dá)成分離，而不是根據(jù)分子量的差別。（×）10、中草藥中某些化學(xué)成分毒性很大。（）四、填空題脂肪酸、酚類、蒽酮等類化合物由（醋酸-丙二酸）途徑生成。中藥化學(xué)成分分子式的擬定，現(xiàn)在最慣用的是（高分辨質(zhì)譜）。萜類化合物的生源一向有以下兩種觀點(diǎn)即（經(jīng)驗(yàn)異戊二烯法則）和（生源異戊二烯法則）。慣用有機(jī)溶劑中（石油醚或環(huán)己烷）極性最小，（甲醇）極性最大。5、由高分辨質(zhì)譜測(cè)得某化合物的分子為C38H44O6N2，其不飽和度是：（17）6、運(yùn)用萃取法或分派層析法進(jìn)行分離的原理重要是運(yùn)用（物質(zhì)在兩相中的分派系數(shù)不同）7、硅膠吸附層析適于分離__（酸性和中性化合物）__成分，堿性氧化鋁用于（堿性化合物）化合物的分離五、簡(jiǎn)述題1、乙醇，環(huán)己烷，氯仿，乙醚，苯，正丁醇，丙酮，石油醚，乙酸乙酯，甲醇

（1）上述溶劑極性由小到大的次序是：（2）比水重的有機(jī)溶劑：（3）與水分層的有機(jī)溶劑：（4）能與水分層的極性最大的有機(jī)溶劑：（5）溶解范疇最廣的有機(jī)溶劑：答：（1）上述溶劑極性由小到大的次序是：環(huán)己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇（2）比水重的有機(jī)溶劑：氯仿（3）與水分層的有機(jī)溶劑：環(huán)己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇（4）能與水分層的極性最大的有機(jī)溶劑：正丁醇（5）溶解范疇最廣的有機(jī)溶劑：乙醇2、請(qǐng)將下列溶劑在聚酰胺柱上的洗脫能力由弱到強(qiáng)進(jìn)行排序Ａ、甲醇Ｂ、甲酸胺Ｃ、尿素Ｄ、水E氫氧化鈉水溶液答：水、甲醇、氫氧化鈉水溶液、甲酸胺、尿素3、中性醋酸鉛和堿性醋酸鉛沉淀范疇有什么不同？答：中性醋酸鉛可與酸性或酚性物質(zhì)結(jié)合成不溶性鉛鹽，因此有機(jī)酸、蛋白質(zhì)、氨基酸、粘液質(zhì)、鞣質(zhì)、樹脂、酸性皂苷、部分黃酮等都能與其生成沉淀。堿性醋酸鉛沉淀范疇更廣，除上述能被中性醋酸鉛沉淀的物質(zhì)外，還可沉淀含有醇羥基、酮基、醛基構(gòu)造的物質(zhì)。如果某植物含脂溶性的酸性、酚性、堿性、中性等成分和水溶性成分，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)提取分離流程。答：植物用乙醇提取，提取液回收乙醇至無(wú)醇味，加pH3水稀釋溶解，用與水不相溶的有機(jī)溶劑萃取，有機(jī)相中含脂溶性酸性成分，其中水相加堿調(diào)pH12，用氯仿等與水不相溶的有機(jī)溶劑萃取，有機(jī)溶機(jī)中含有脂溶性的堿性物質(zhì)，堿水液中為水溶性成分，有機(jī)相分別用pH9、pH13的緩沖液萃取，有機(jī)相中含有脂溶性的中性物質(zhì)。各緩沖液分別用酸調(diào)pH3、pH6后再用與水不相溶的有機(jī)溶劑萃取，分別在有機(jī)相中得到有機(jī)酸和酚類物質(zhì)。第一章（二）一、名詞解釋1、正相色譜2、反相色譜3、超濾技術(shù)4、化學(xué)位移答：1、流動(dòng)相的極性是非極性的，而固定相的極性是極性的。2、固定相的極性小，而流動(dòng)相的極性大。3、是指在常溫下以一定壓力和流量，運(yùn)用不對(duì)稱微孔構(gòu)造和半透膜分離介質(zhì)，以錯(cuò)流方式進(jìn)行過濾、使溶劑及小分子物質(zhì)通過，高分子物質(zhì)和微粒子如蛋白質(zhì)，水溶性高聚物、細(xì)菌等被膜阻流，從而達(dá)成分離的目的的一種分離技術(shù)。4、1H核由于周邊化學(xué)環(huán)境的不同，其外圍電子云密度，以及繞核旋轉(zhuǎn)時(shí)產(chǎn)生的磁的屏蔽效應(yīng)也就不同。在一定的外磁場(chǎng)作用下其回旋頻率也不同，因而需要對(duì)應(yīng)頻率的射頻磁場(chǎng)才干發(fā)生共振而得到吸取信號(hào)。這些信號(hào)將會(huì)出現(xiàn)在不同的區(qū)域，我們?cè)趯?shí)際應(yīng)用當(dāng)中以四甲基硅烷TMS為內(nèi)標(biāo)物，將其化學(xué)位移定為0，測(cè)定各質(zhì)子共振頻率與它的相對(duì)距離，這個(gè)相對(duì)值就是質(zhì)子的化學(xué)位移值。二、下列每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一種最佳答案。1、A；2、C；3、B；4、B；5、D。1、硅膠分離混合物的基本原理（）A.物理吸附B.化學(xué)吸附C.氫鍵吸附D.離子交換吸附2、由高分辨質(zhì)譜測(cè)得某化合物的分子為C40H44O6N2，其不飽和度是：A.16B.17C.20D.193、從藥材中依次提取不同的極性成分，應(yīng)采用的溶劑極性次序是：A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C.石油醚→水→EtOH→Et2OD水→.石油醚→Et2O→EtOAc4、對(duì)于含揮發(fā)性成分的藥材進(jìn)行水提取時(shí)，應(yīng)采用的辦法是：A.回流提取法B.先進(jìn)行水蒸氣蒸餾再煎煮C.煎煮法D、溶劑提取法5、與水分層的極性有機(jī)溶劑是：A.乙醇B.甲醇C.丙酮D.正丁醇三、判斷對(duì)錯(cuò)1、×2、3、4、×5、6、。1、有效成分是指含量高的成分。（）2、天然活性化合物的追蹤分離能否獲得成功，核心在于有無(wú)好的生物活性測(cè)試體系．（）3、超濾法的分離原理是根據(jù)物質(zhì)分子大小的不同而分離。（）4、中草藥中的有效成分都很穩(wěn)定。（）5、鉛鹽沉淀法的原理是運(yùn)用化合物溶解度差別（）6、雙水相萃取法被廣泛地應(yīng)用在生物化學(xué)、細(xì)胞生物學(xué)和生物化工領(lǐng)域。（）四、填空題1、某植物水提液含中性、酸性、堿性、兩性化合物若干。通過離子交換樹脂能本分離：（1）酸性（2）中性（3）堿性化合物（4）兩性化合物2、萜類是通過（甲戊二羥酸）生成。3、高速逆流色譜的分離原理是（物質(zhì)在兩相中的分派系數(shù)不同）4、聚酰胺層析原理是（氫鍵吸附）。5、大孔樹脂是吸附性性和（分子篩）性原理相結(jié)合的分離材料。6、測(cè)定中草藥成分的構(gòu)造慣用的四大波譜是指（紫外）、（紅外）、（質(zhì)譜）和（NMR）。NH4NH4OH②強(qiáng)堿性樹脂根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進(jìn)行分離的辦法有哪些？答：（1）結(jié)晶及重結(jié)晶（2）沉淀法，如鉛鹽沉淀法，酸溶堿沉法，堿溶酸沉法，溶劑沉淀法等。（3）通過變化溶劑強(qiáng)度變化成分的溶解度，使用最多的是鹽析法。2、分離天然化合物的重要根據(jù)有哪些？答：根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進(jìn)行分離根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分派比不同進(jìn)行分離。根據(jù)物質(zhì)的吸附性差別進(jìn)行分離根據(jù)物質(zhì)分子大小進(jìn)行分離根據(jù)物質(zhì)解離程度不同進(jìn)行分離）根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)進(jìn)行分離——分餾法3、簡(jiǎn)述天然化合物構(gòu)造研究的程序及采用的辦法。答：程序：（1）.初步推斷化合物類型（2）.測(cè)定分子式，計(jì)算不飽和度。（3.）擬定分子式中含有的官能團(tuán)，或構(gòu)造片段，或基本骨架。（4.）推斷并擬定分子的平面構(gòu)造（5.）推斷并擬定分子的主體構(gòu)造（構(gòu)型、構(gòu)象）采用的辦法：擬定分子式，計(jì)算不飽和度質(zhì)譜法、紅外光譜、紫外-可見吸取光譜、核磁共振波譜4、天然產(chǎn)物生物合成的途徑有哪些？答：醋酸-丙二酸途徑：這一途徑重要生成脂肪酸類、酚類、醌類、聚酮類等化合物。甲戊二羥酸途徑：如萜類及甾體化合物就是通過這個(gè)途徑生成的。桂皮酸途徑：生成含有C6-C3骨架的苯丙素類、香豆素類、木質(zhì)素類、木脂體類。氨基酸途徑：大多數(shù)生物堿類成分由此途徑生成。復(fù)合途徑：

第二章一、名詞解釋1、苷2、酚苷3、β-構(gòu)型4、碳苷5、原生苷6、次生苷7、多聚糖8、低聚糖答：1、糖或糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。2、非糖物質(zhì)的酚羥基與糖的端基碳原子連接而成的苷。3、非糖物質(zhì)與β-糖的端基碳原子連接而成的苷。4、非糖物質(zhì)與糖的端基碳原子以碳碳鍵連接而成的苷。5、原存于植物體中的苷。6、原始苷被部分切去糖后生成的苷。7、由十個(gè)以上單糖通過苷鍵連接而成的糖稱為多聚糖。8、由2~9個(gè)單糖通過苷鍵結(jié)合而成的直鏈或支鏈聚糖。二、下列每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一種最佳答案。1、A；2、C；3、B；4、A；5、D1、.Molish試劑的構(gòu)成是：A.α-萘酚-濃硫酸B.β-萘酚-濃流酸C.氧化銅-氫氧化鈉D.硝酸銀-氨水2、提取原生苷類成分，為克制酶的慣用辦法之一是加入適量A.H2SO4B.NaOHC.CaCO3D.Na2CO33、下列最容易水解的是A.2-氨基糖苷B.2-去氧糖苷C.2-羥基糖苷D.6-去氧糖苷4、某植物的提取物含有相似苷元的三糖苷、雙糖苷、單糖苷及它們的苷元，欲用聚酰胺進(jìn)行分離，以含水甲醇(含醇量遞增)洗脫，最后出來(lái)的化合物是：A.苷元B.三糖苷C.雙糖苷D.單糖苷5、提取次生苷應(yīng)采用那種辦法A.先用70％乙醇浸泡，再加熱提取B.用甲醇回流C.用水煎煮D.用水濕潤(rùn)，室溫放置一段時(shí)間，再用70％乙醇回流提取6、C；7、D；8、B6、Smith裂解法所使用的試劑是（）Ａ、NaIO4Ｂ、NaBH4Ｃ、均是Ｄ、均不是7、在PC上，以3%～5%HAc展開時(shí)，（）Rf值大：A．三糖苷B．雙糖苷C．單糖苷D．苷元8、天然產(chǎn)物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最難水解的苷是（）Ａ、糖醛酸苷Ｂ、氨基糖苷Ｃ、羥基糖苷Ｄ、2，6—二去氧糖苷9、屬于碳苷的是（）三、判斷對(duì)錯(cuò)1、2、×3、4、5、1、氰苷是氧苷的一種。()2、用分級(jí)沉淀法得到的多糖，常夾雜有較多的蛋白質(zhì)，為除之，普通選擇色素脫除法去除。（）3、糖類含有水溶性，但醇溶性會(huì)隨著糖聚合度的增加而減少（）4、欲提取原生苷，可在中藥中加入一定量的碳酸鈣。（）5、構(gòu)成苷的糖的數(shù)目增多、苷元比例對(duì)應(yīng)減小，則苷的親水性增大。（）四、填空題轉(zhuǎn)化糖酶能水解（β-果糖苷）苷鍵。麥芽糖酶水解（α-葡萄糖苷）苷鍵。苷類的溶解性與苷元和糖的構(gòu)造都有關(guān)系。普通而言，苷類分子的極性、親水性隨糖基數(shù)目的增加而（增加）。從植物中提取苷類成分時(shí),首先應(yīng)注意的問題是（酶對(duì)苷類提取的影響）五、簡(jiǎn)述題1、影響苷鍵酸催化裂解的因素有哪些？答：①苷鍵原子對(duì)酸水解的影響：酸水解易難次序?yàn)?N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷

②糖對(duì)酸水解的影響：

a含有五元呋喃環(huán)的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解。b酮糖苷較醛糖苷易水解。c五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷。d2、3-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞3-去氧糖苷＞2-羥基糖苷＞2-氨基糖苷。③苷元對(duì)酸水解的影響：a芳香族苷較脂肪族苷易水解。b苷元為小基團(tuán)——苷鍵橫鍵比豎鍵易水解，即e>a苷元為大基團(tuán)——苷鍵豎鍵比橫鍵易水解，即a>e2、完畢下列反映（）（）＋（）＋（）（）（）（）＋（）＋（）（）3、闡明苷鍵四種催化水解的不同特點(diǎn)。答：酸催化水解反映：酸催化水解是苷鍵先質(zhì)子化，然后斷鍵生成糖陽(yáng)離子中間體，然后在水中溶劑化而成糖。因此，苷類的酸催化水解發(fā)生的難易必然受到苷鍵原子本身的電子狀態(tài)、空間環(huán)境及整個(gè)苷分子中多個(gè)因素的影響堿催化水解：普通苷鍵對(duì)稀堿是穩(wěn)定的，但某些特殊的苷易為堿水解，如：酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸電子基取代的苷酶催化水解：酶是活性高，專屬性強(qiáng)的生物催化劑，其割裂苷鍵的條件比較溫和，苷元不發(fā)生構(gòu)造變化，且又能獲得有關(guān)苷鍵構(gòu)型狀況氧化開裂法：用過碘酸氧化鄰二醇，使苷類或多糖的糖環(huán)開裂，能夠容易的進(jìn)行酸水解，得到完整的苷元，避免了因用激烈辦法而使苷元構(gòu)造被破壞。Smith降解法合用于難水解的C-苷及某些用酸水解苷元構(gòu)造易發(fā)生變化的苷類（如人參皂苷）。

第三章一、名詞解釋1、堿溶酸沉法答：運(yùn)用某些含有一定酸性的親脂性成分，在堿液中能夠溶解，加酸后又沉淀析出的性質(zhì)，進(jìn)行這類成分的提取和分離。二、下列每一道考題下面有A、B、C、D、四個(gè)備選答案。請(qǐng)從中選擇一種最佳答案。1、C；2、C；3、D；4、D；5、B；6、C1、檢查中草藥中與否有羥基蒽醌類成分，慣用（）試劑。Ａ、無(wú)色亞甲藍(lán)Ｂ、５％鹽酸水溶液Ｃ、５％ＮａＯＨ水溶液Ｄ、甲醛2、下列化合物中，何者遇堿液立刻產(chǎn)生紅色：3、下列化合物，其IRνC=O為1674，1620cm-1。該化合物為：4、構(gòu)造母核屬于二蒽醌類的化合物為

A．大黃素甲醚B．羥基茜草素C．蘆薈苷D．番瀉苷5、下列化合物，何者酸性最弱：6、中藥丹參中治療冠心病的醌類成分屬于A.苯醌類B.萘醌類C.菲醌類D.蒽醌類三、判斷對(duì)錯(cuò)四、填空題蒽醌類是指含有基本構(gòu)造的化合物的總稱。羥基蒽醌在UV吸取光譜中重要有5個(gè)吸取峰。五、簡(jiǎn)述題1、萱草根中含有下列幾個(gè)蒽醌類成分，根據(jù)下面分離流程，各成分應(yīng)在哪個(gè)部位獲得，請(qǐng)?zhí)钊肟崭瘛CDABCDA2、某中草藥含有下列蒽醌類成分和它們的葡萄糖苷，如果成分乙是有效成分，試設(shè)計(jì)一種適合于生產(chǎn)的提取分離工藝。樣品干燥后粉粹該中藥的乙醇浸膏用乙醚溶解，過濾，濾液用5%碳酸氫鈉萃取，取乙醚層，將該乙醚層用5%碳酸鈉萃取，取水層，酸化，得黃色結(jié)晶就是乙。樣品干燥后粉粹3、止血藥血當(dāng)歸的根莖中含有大黃酸、大黃素、大黃素甲醚等蒽醌類成分及其苷，另含有糖類、蛋白質(zhì)等成分，試設(shè)計(jì)一種提取分離大黃酸、大黃素、大黃素甲醚的流程。并寫出大黃酸、大黃素、大黃素甲醚的化學(xué)構(gòu)造。4、虎杖根中重要含有下列成分，設(shè)計(jì)提取分離流程。1.R1＝HR2＝COOH2.R1＝CH3R2＝H

3.R1＝CH3R2＝OH4.R1＝OCH3R2＝CH35、醌類化合物有哪些重要顯色反映？答：（1）Feigl的反映；醌類衍生物在堿性條件下加熱與醛類、鄰二硝基苯反映，生成紫色化合物。（2）無(wú)色亞甲藍(lán)顯色實(shí)驗(yàn)；無(wú)色亞甲藍(lán)乙醇溶液專用于鑒別苯醌及萘醌。樣品在白色背景下呈現(xiàn)出藍(lán)色斑點(diǎn)，可與蒽醌類區(qū)別。（3）Borntrager反映；在堿性溶液中，羥基蒽醌類化合物顯紅色至紫紅色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物需氧化形成蒽醌后才干呈色。（4）Kesting-Craven反映；當(dāng)苯醌及萘醌類化合物的醌環(huán)上有末被取代的位置時(shí)，在堿性條件下與含活性次甲基試劑，呈藍(lán)綠色或藍(lán)紫色，可用以與苯醌及萘醌類化合物區(qū)別。（5）與金屬離子的反映；蒽醌類化合物如含有α-酚羥基或鄰二酚羥基，則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡(luò)合物。其中與Mg2+形成的絡(luò)合物含有一定的顏色，可用于鑒別。如果核上只有一種α-OH或一種β-OH或二個(gè)OH不在同環(huán)上，顯橙黃色至橙色；如已有一種α-OH，并另有