2021屆高考化學考前押題：有機化學基礎(chǔ)（解析版）

有機化學基礎(chǔ)【原卷】

1.“苯并5螺6”三環(huán)體系(CQO)是某些天然藥物的主要藥效基團和核

已知信息：

00

小2一就一&Jy^oK+R20H

0Ri

0RK43

A+Ph3P=<->=<+Ph3P=O

RiR2R4R2R4

回答下列問題：

(DA中官能團名稱為o

(2)B的化學名稱為oB經(jīng)過聚合可以生成一種樹脂，其反應(yīng)的化學方程

式為。

(3)由C生成D的化學方程式o

(4)由E生成F的反應(yīng)類型是_____o

(5)化合物E的分子式為,E有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

①具有“苯并5螺6”(。00)三環(huán)體系；

②官能團只含有:C=0;

③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2：2：1：1：10

(6)根據(jù)題中相關(guān)信息，寫出由乙酸乙酯與Ph3P=(為原料制備的

合成路線(無機試劑和有機溶劑任選)o

2.化合物F是合成某免疫抑制劑的中間體。其部分合成路線如下:

(1)E->F的反應(yīng)類型為o

(2)A分子中，原子軌道雜化類型為sp3的碳原子數(shù)目為

(3)B的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②酸性條件下水解生成兩種有機物，且每種有機物分子中均只有2種不同化學環(huán)

境的氫。

(4)C結(jié)構(gòu)簡式是

⑸已知苯的某些同系物能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，如：，筆4，0°九

OHOH

設(shè)計以「〕為原料，制備」的合成路線(無機試劑和兩碳以

HOOC-J^OH

下的有機試劑任用，合成路線示例見本題題干)。

3.藥物瑞德西韋(Remdesivir)對新型冠狀病毒(2019-nCoV)有明顯的抑制作用,

K為藥物合成的中間體，其合成路線如圖:

A-

HCN

已知：①；②結(jié)構(gòu)簡式:HO-P-OH

R-OH2*L>R-C1H3PO4I

OH

O1r%2

-

N

?RCN

H-CR

回答下列問題：

(DA生成B所加試劑為o

(2)C中官能團的名稱為,M的化學名稱為o

(3)C到D、G到H的反應(yīng)類型______(填“相同”或“不相同”)，E的分子式為

C6H4PNO4Q2,則E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)1與M生成J的化學反應(yīng)方程式為o

(5)X是C的同分異構(gòu)體,寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種)。

①遇FeCL顯紫色

②硝基與苯環(huán)直接相連

③核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：1：2

⑹參照上述合成路線和信息，設(shè)計以鼻旦阻為原料制血工-鵬的合成路線

>

(無機試劑任選,合成路線常用的表示方式為:A墨黑》B...―矗疆目

標產(chǎn)物)

4.Tamibarotene(H)可用于治療復(fù)發(fā)或難治性急性早幼粒細胞白血病，它的一種

合成路線如下。

回答下列問題：

(DH中官能團名稱為o

(2)D的化學名稱為o

(3)由D生成E的化學方程式為o

(4)由A生成B的反應(yīng)類型為；C生成D的反應(yīng)所需試劑為

⑸寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

⑴能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀；

(ii)核磁共振氫譜為2組峰

⑹設(shè)計由苯和乙酰氯(CH3coeI)制備乙酰苯胺(O^N^CH)的合成路線(無

H

機試劑任選)___________

5.某課題組利用苯和燃A合成有機中間體M。其合成路線如下:

M

NaCNH+

已知：(1)RXfRCNfRCOOH

H2O

0

(2)R,CH,COOCH3+R,COOCH3M孀>\->CHQH+R2C(pHCOOCH3

O

⑶U

RiC-2+2CH3cH2OH-(CH3cH20%cK

(1)下列說法正確的是___________

A.C-D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

B.可以用新制的Cu(OH%懸濁液鑒別Y、CH3OH.HCHO

C.A、B都能使溟水發(fā)生褪色，其褪色原理相同

D.化合物M的分子式是C21H屋)6

(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是__________;化合物I的結(jié)構(gòu)簡式是一

(3)寫出G-*H的化學方程式o

(4)寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①RNMR譜和IR譜檢測表明分子中共有4種氫原子，無-CN、=C=和碳碳叁鍵；

②除苯環(huán)外無其它環(huán)。

⑸以CHQH和CH3ONa3為原料，設(shè)計制備CH.COCH2coOCH：的合成路線(用流程圖

表示；無機試劑任選)o

6.氯毗格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循

環(huán)障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下：

算度格雷

(DA中官能團名稱為,A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為—o

(2)C生成D的反應(yīng)類型為—。

⑶X(C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡式為—o

⑷寫出C聚合成高分子化合物的化學反應(yīng)別程式：—。

⑸下列說法亞頌的是—o

A.化合物C具有兩性

B.已知苯環(huán)上的氯原子可與NaOH反應(yīng)，則ImolD最多可與2molNaOH發(fā)生

反應(yīng)

C.Imol化合物E最多與5m。嘰發(fā)生加成反應(yīng)

⑹物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，分子量比A多14,符合以下條件的G的同分異

構(gòu)體共有一種。

①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②與FeCl,溶液反應(yīng)顯紫色

③苯環(huán)上的氫原子種類有兩種

其中核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰值比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為

OROR

(7)已知：察［，寫出以乙烯、甲醇為有機原料制備化合

OHOR

物日的合成路線(無機試劑任選)一。

7.M是有機合成的重要中間體，可用來合成廣譜抗流感藥物法匹拉韋

(Favipiravir),其合成路線如圖:

已知：i.J的核磁共振氫譜峰面積比為6：4：2：lo

ii.Ri—CHO+Ri—NH2Ri—CH=N—R2+H2O。

(DA是含碳92.3%的燃，寫出實驗室制取A的化學方程式

(2)檢驗E中官能團所用的試劑是

(3)B-C的反應(yīng)類型是

(4)寫出C+K-M的化學方程式

⑸下列說法正確的是_。

a.D比丙醇的沸點高

b.F與乙酸互為同系物

c.J可以發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸

d.K可以與鹽酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽

⑹寫出符合下列條件G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

②核磁共振氫譜有三組峰

8.馬來酸酎(('(廠》")是一種常用的重要基本有機化工原料。是世界上僅次于

HC=CH

醋酥和苯好的第三大酸酎原料。馬來酸酎制備可降解的PBS塑料和衣康酸的合

成路線如圖所示:

CH2=CHCH=CH2

一定條件

?PBS塑料

YA?②

A7

HC;CH

ICHOH

3CH2COOH

C-COOH

衣康酸

R，

已知：R"CHO+R7CHiCOOR——華一＞I

Rw—CH==C—COOR

(1)A中含有官能團的名稱是

(2)C的分子式是C4H4。4,是一種二元竣酸。C為順式結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式是

(3)反應(yīng)②的化學方程式是

(4)E的分子式為C6H8。4,G的名稱是__________o

(5)D脫竣生成I：CH2=CHCOOH(I)一兩耨旃一＞J-*高聚物K

①I生成J的反應(yīng)類型為O

②同時符合下列條件的有機物共有種，寫出核磁共振氫譜峰面積比

為3：3：1：1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。

a.相對分子質(zhì)量比J大14b.與J具有相同官能團c.可發(fā)生銀鏡反應(yīng)

9.氟班色林(F)可用于抑郁癥的治療，以下是氟班色林的合成路線:

OH

AG(

C6H8N2一

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,BfC的反應(yīng)類型為o

(2)E-F過程中，還生成一種燃的含氧衍生物J,J的相對分子質(zhì)量為58.J的結(jié)

構(gòu)簡式為o

(3)結(jié)構(gòu)中含1個六元環(huán)且核磁共振氫譜中峰面積比為1：1：1：2的G的同分異

構(gòu)體有種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：o

(4)H可由環(huán)氧乙烷(2A)和NH,反應(yīng)制得，試寫出制備H的化學方程式:

⑸請完成以甲苯為原料合成n的反應(yīng)路線：

10.磷酸氯喳治療新冠肺炎具有一定的療效。磷酸氯瞳可由氯喳與磷酸制備，下

面是合成氯瞳的一種合成路線:

C2H5。、

E

R1COCHCOOR4八

已知：￡i!i2!i；

@RiCOOR2+R3CH2COOR4-^^->1+R2OH

OH

②3和苯酚相似，具有酸性;

N

③>N02皿以。-NH2

(1)下列說法正確的是______

A.X(C6H6NC1)中所有原子可能處于同一平面上

B.Imol化合物G一定條件下最多可消耗3moiNaOH

C.由H生成氯喳的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

D.氯喳的分子式為4H26C1N3

(2)C的名稱是____,F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)C-D的反應(yīng)方程式是____o

(4)G脫竣后得產(chǎn)物M(CgH6ONCl),寫出滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式__o

①包含不含)(和一O-C1；②分子中有3中不同環(huán)境的H

OH

CN

⑸根據(jù)已學知識并結(jié)合題中相關(guān)信息，設(shè)計由苯和2-丙醇為原料制備。-NY

的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)o

11.化合物G是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合

成：

尸C00CH5

BDoc-NN—JOL/3

\___/

回

(1)R的結(jié)構(gòu)簡式是__________;M含有的官能團名稱是

(2)M-N反應(yīng)過程中K2cCh的作用是

(3)P-Q的反應(yīng)類型是__________o

(4)寫出Q->H的化學方程式o

(5)T是R的同系物，符合條件：①與R具有相同官能團；②分子中含有苯環(huán);

③T的相對分子質(zhì)量比R多14,T的同分異構(gòu)體有種。

其中在核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式有

(6)參照上述合成路線，設(shè)計以1,4-丁二醇和苯為原料(其他無機試劑自選)合成

Qr〈0的合成路線O

12.霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如圖所示。

C6H603cH202?舊______m

>0?5CC8H7NO5

A"堿'_1反應(yīng)①HCO人■"o反應(yīng)②D

E

CHF,

N=C

/0HCHF

H3C-N^^|N=2

Fe/HJE_____________oc4一

反應(yīng)③L—1定條件,反應(yīng)④

HCO

向3

OHOR

已知：a^a5O-NO2~O

-NH2

回答下列問題：

⑴A的名稱為______,A到B的反應(yīng)類型為________o

⑵化合物C中的含氧官能團名稱為______0

⑶寫出D的結(jié)構(gòu)簡式；_______。

(4)寫出反應(yīng)②的化學方程式：_______o

⑸化合物C滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種，寫出其中一種在核磁共振

氫譜中吸收峰最少的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式：______o

①含苯環(huán)且苯環(huán)最多帶有3個側(cè)鏈

②能與Fe。溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

④無酯基和酸鍵

(6)已知CH,CH2CN—(OOH。完成圖中合成路線(填結(jié)構(gòu)簡

式)①______②_______③____反應(yīng)條件已略去。

[OyCOOH

CH2=CHCN*^①上^③亭(

13.化合物M是一種醫(yī)藥中間體，實驗室中M的一種合成路線如下:

已知:

①RY-R2—R*R2

③一個碳原子連接兩個一OH不穩(wěn)定，易自動脫水

回答下列問題：

(DA中官能團的名稱為；B的化學名稱為；由C生成D的反應(yīng)類

型為-

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為;由F生成G所需試劑和條件為o

(3)由G生成M的化學方程式為o

(4)Q為D的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的Q的所有結(jié)構(gòu)簡式有種(不

含立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連有5個取代基；

②既含-NH2,又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

⑸參照上述合成路線和信息，以2-丙醇和苯為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備

胃3

-f-c-CH4W

2的合成路線

14.化合物N是一種具有玫瑰香味的香料，可用作化妝品和食品的添加劑。實驗

室制備N的兩種合成路線如下:

CH2CH2OH

1)APBr

BM3

MgBrE普QCH2cH?MgBr

CHBr乙醒+

652)H3O

0回E

2)%0+

CHOCH=CHCHO

OH

CH3CHO

回□回

oOH

知

已o

c卜R2g、R3為炫基，%為H或燃基)

R3

0H

(

ii.R1COOR2ST>RI-C-R3+R2OH(RI.R2、R3為免基)

R3

回答下列問題：

(1)A~*B所需的試劑是__________,H的化學名稱是___________o

(2)J中所含官能團的名稱是__________o

(3)K-*L的反應(yīng)類型是__________o

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為,M的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)1與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的方程式為o

(6)K有多種同分異構(gòu)體，寫出兩種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有4組峰，峰

面積比為1：1：2：6

有機化學基礎(chǔ)

已知信息:

oo

/R2一禺八0，R2+R20H

0Ri

O/R3R\ZR3

1+Ph3P=<一>=<+Ph3P=O

RiR2R4R2R4

回答下列問題：

（1）A中官能團名稱為o

（2）B的化學名稱為oB經(jīng)過聚合可以生成一種樹脂，其反應(yīng)的化學方程

式為o

（3）由C生成D的化學方程式o

（4）由E生成F的反應(yīng)類型是_____o

（5）化合物E的分子式為,E有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

①具有“苯并5螺6”（CQO）三環(huán)體系；

②官能團只含有:C=0;

③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2：2：1：1：1。

（6）根據(jù)題中相關(guān)信息，寫出由乙酸乙酯與Ph3PY為原料制備工的

合成路線（無機試劑和有機溶劑任選）o

【答案】臻基（或者酮基）丙烯酸甲酯

COOCHs

nCH2=CHCOOCH3―—>

【分析】

A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C在一定條件下發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)生成D,D在

一定條件下脫去一COOC%生成E,E分子中談基發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F發(fā)生

取代反應(yīng)生成G,G在一定條件下生成H,據(jù)此解答。

【詳解】

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可判斷A中官能團名稱為?；?/p>

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOCH3,化學名稱為丙烯酸甲酯。B分子中含有

碳碳雙鍵，經(jīng)過聚合可以生成一種樹脂，其反應(yīng)的化學方程式為

COOCHs

一定條件下、lI1

nCH2=CHCOOCH3士CH2-CH士

⑶根據(jù)已知信息可知由C生成D的化學方程式為

（1）醉鈉

（2）均。*+CH3OHO

（4）由E生成F中段基轉(zhuǎn)化為羥基，其反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。

（5）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式可判斷分子式為G4Hl4。2,E有多種同分異構(gòu)體,

滿足①具有“苯并5螺6”（JQO）三環(huán)體系；②官能團只含有:C=0；

③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2：2：1：1：1,這說明結(jié)構(gòu)對稱，其

滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為00^、

(6)根據(jù)題中相關(guān)信息，首先乙酸乙酯轉(zhuǎn)化為義九、,，然后XXc與

現(xiàn)pY合成Dy、，最后還原碳碳雙鍵即可，其合成路線為

(1)醉鈉

+

(2)H30

2.化合物F是合成某免疫抑制劑的中間體。其部分合成路線如下:

(1)E—F的反應(yīng)類型為

(2)A分子中，原子軌道雜化類型為sp3的碳原子數(shù)目為o

(3)B的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②酸性條件下水解生成兩種有機物，且每種有機物分子中均只有2種不同化學環(huán)

境的氫。

(4)C結(jié)構(gòu)簡式是_______o

⑸已知苯的某些同系物能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，如：◎^竿

OHOH

設(shè)計以「〕為原料，制備「」的合成路線______(無機試劑和兩碳以

HjCT^^^OHHOOCr^^OH

下的有機試劑任用，合成路線示例見本題題干)。

⑴根據(jù)E、F結(jié)構(gòu)簡式的不同，可知E-F是E分子中兩個一OCH3變?yōu)橐籓H,

C%被H原子取代，故E-F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)A分子中含有的飽和C原子連接4個其它原子，都采用sp3雜化。在A分子中

共含有8個飽和C原子，故A分子中采用sp3的碳原子數(shù)目為8個；

OH

C2H5OOC_X

(3)B結(jié)構(gòu)簡式是HCXA,其分子式是CUH|Q4,其同分異構(gòu)體滿足條

0H

CH3

件：①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基及苯環(huán)；

②酸性條件下水解生成兩種有機物，兩種水解產(chǎn)物都只含有2種不同位置的H

原子。又因為其中一水解產(chǎn)物含有-OH和苯環(huán)，又僅有2種H原子，該水解產(chǎn)

物是-OH；另一種有機物分子中含有-COOH,同時存在5個C原子，且

也只有2種不同化學環(huán)境的氫，由于竣基中有1種H原子，則其余H原子只有1

0CH3

種，該水解產(chǎn)物為HOJH-CE,故B的該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為:

CH3

H0.0CH3

o—C—C—CH3；

HC>LCH3

⑸與02在Cu催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生然后在FeCh

作用下反應(yīng)產(chǎn)生與CH3KK2cO3發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生

再與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生

3.藥物瑞德西韋(Remdesivir)對新型冠狀病毒(2019-nCoV)有明顯的抑制作用,

K為藥物合成的中間體，其合成路線如圖:

O

0c

已知：①R?OHshy儂->R?C1；②H3P。4結(jié)構(gòu)簡式：HO-『OH

OH

OOH嚴?

③人4.葉--人

回答下列問題：

(DA生成B所加試劑為。

(2)C中官能團的名稱為,M的化學名稱為o

⑶C到D、G到H的反應(yīng)類型______(填“相同”或“不相同”)，E的分子式為

C6H4PNO4a2,則E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)1與M生成J的化學反應(yīng)方程式為o

(5)X是C的同分異構(gòu)體,寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種)。

①遇FeCL顯紫色

②硝基與苯環(huán)直接相連

③核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：1：2

⑹參照上述合成路線和信息，設(shè)計以CH總限為原料制風￡-多的合成路線

(無機試劑任選,合成路線常用的表示方式為:A—gggg->B...—ggg>目

標產(chǎn)物)

【答案】濃硝酸、濃硫酸硝基、酯基2-乙基-1-丁醇不相同

濃硫酸、H2NCH2COOCH2CHCH2CH3

HNCHCOOH+CH2+H2O

22OH-A

CH3

/OHHO.QOHCl

或。汐CH32cH3-?^CHrCH-CH32?產(chǎn)饞-〉CH3KHF

【分析】

根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式及B生成C的反應(yīng)物可知，B為印QOH；D-E發(fā)生已知①

0

的反應(yīng)，貝！JE為。廣。0-卜；根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式，可判斷H為HOCHUCN,則G

C1

為HCHOo

【詳解】

(1)A為苯酚，B為。,NQOH,苯酚生成B所加試劑為濃硝酸、濃硫酸；

⑵根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，含有官能團的名稱為硝基、酯基；醇命名時，羥基在主

鏈上，則主鏈上有4個碳原子，且羥基位置最小的一端為起始段，則名稱為2-

乙基-1-丁醇；

(3)C到D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，G到H的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)類型不

相同；E的分子式為C6H4PNO4a2,及分析可知，則E的結(jié)構(gòu)簡式為3。0-卜；

CI

(4)1中的竣基與M中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，生成J,化學反應(yīng)方程式為

H2NCH2COOCH2CHCH2CH3

H2NCH2COOH+Z>-x_5+HO；

OH2

⑸C的分子式為C8H7O4N,X是C的同分異構(gòu)體，①遇FeCL顯紫色，則含有

苯環(huán)與酚羥基；②硝基與苯環(huán)直接相連，含有硝基，③核磁共振氫譜峰面積之比

為2：2：1：2,則含有2個酚羥基，-CH=CH2,且苯環(huán)上的取代基為對稱結(jié)構(gòu),

HCk

同分異構(gòu)體有0N_Q<H=CH:、沖分CHG；

I)HHO

⑹已知①R-OH3^UR-CL貝！ICH32cH3與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇,

再發(fā)生已知的反應(yīng)即可，則流程為

比、0Hso”，催化劑、?

90

CH3-C-CH3-催化劑'CH3YH-CH3r>CH3-CH-CH3

4.Tamibarotene(H)可用于治療復(fù)發(fā)或難治性急性早幼粒細胞白血病，它的一種

合成路線如下。

回答下列問題：

(DH中官能團名稱為o

(2)D的化學名稱為o

(3)由D生成E的化學方程式為o

(4)由A生成B的反應(yīng)類型為；C生成D的反應(yīng)所需試劑為

⑸寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

⑴能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀；

(ii)核磁共振氫譜為2組峰

⑹設(shè)計由苯和乙酰氯(CH3coeI)制備乙酰苯胺(O^N^CH)的合成路線(無

H

機試劑任選）___________

【答案】較基、酰胺基（或酰胺鍵）2,5-二甲基-2,5-二氯己烷（或2,5-二氯

-2,5-二甲基己烷）+2HC1

加成反應(yīng)HC1（或SOCb、PCb等）

CH3CH,

【分析】

人（3凡）與/:在堿性條件下反應(yīng)生成B與氫氣在Ni作催化劑下

發(fā)生加成反應(yīng)生成G結(jié)合D、B的結(jié)構(gòu)可知C為“，才?-A。"；C在一定條件下

）；D與［二即在氯化鋁作催化劑發(fā)生取代反應(yīng)

生成E（《二7"'）；E與氯化核在DMSO作用下反應(yīng)生成F（QQ/"'）；F與

acoocQ-coa在DMAP作用下反應(yīng)生成）;G在堿性條件下

水解在酸化的得到H（女y'/）o據(jù)此分析可的：

【詳解】

⑴由圖示分析可知H中含有官能團名稱分別為竣基、酰胺基（或酰胺鍵），故答案

為：竣基、酰胺基（或酰胺鍵）；

（2）由圖示可知D結(jié)構(gòu)為為。,則其名稱為：2,5-二甲基-2,5-二氯己烷（或

2,5-二氯-2,5-二甲基己烷），故答案為：2,5-二甲基-2,5-二氯己烷（或2,5-

二氯-2,5-二甲基己烷);

⑶)與〔二在氯化鋁作催化劑發(fā)生取代反應(yīng)生成￡(03。，則其

(4)A(C2H2)與在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成B(?一?)；由分析可知C

為C與HC1(或SOCb、PCb等)在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生

成口(),加成反應(yīng)；故答案為：HCI(或SOCb、PCb等);

(5)

⑴能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，則該物質(zhì)中含有醛基；

(ii)核磁共振氫譜為2組峰，說明該物質(zhì)高度對稱，所以符合以上條件的B的同

CH3CH3CH3CH3

分異構(gòu)體為OHC—f—C-CHO,故答案為：OHC—f—f—CHO；

CH3CH,CH3CH,

⑹苯與液澳在催化劑作用發(fā)生取代反應(yīng)生成漠苯；澳苯與氯化錢在DMSO作用下

反應(yīng)生成苯胺；苯胺與CH3coe1在DMAP作用下反應(yīng)生成目標產(chǎn)物，則其合成路

H

5.某課題組利用苯和燃A合成有機中間體M。其合成路線如下:

NaCNH+

已知：（1）RXfRCNfRCOOH

H2O

0

（2）R,CH3COOCH,+R2COOCH3一黑黑一、一CH3OH+R2C（pHCOOCH3

O

H

3)

C-+2CH3cH2OH-（CH3cH2。）2CR1

請回答：

(1)下列說法正確的是___________

A.CfD的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

B.可以用新制的"OH%懸濁液鑒別Y、CHaOH、HCHO

C.A、B都能使濱水發(fā)生褪色，其褪色原理相同

D.化合物M的分子式是C21H及06

(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是__________;化合物I的結(jié)構(gòu)簡式是___________。

⑶寫出G-*H的化學方程式o

(4)寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①，H-NMR譜和IR譜檢測表明分子中共有4種氫原子，無-CN、=C=和碳碳叁鍵;

②除苯環(huán)外無其它環(huán)。

⑸以CHQH和CHQNa,為原料，設(shè)計制備CH3coeHzCOOCH,的合成路線（用流程圖

表示；無機試劑任選）

OCH,

【答案】AB.

CHjCI

CH3OH—^->CH3C1—[^T->CH3COOH—Mi-?CH3COOCH3

+

CH3ONaH

-?-^CH.COCH.COOCH

CH3OH°/

【分析】

由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH2=CHCH3與1或

/CH$/CH$/CH?

CH1CHaCHCHCH^CHCHCH,CH^

cH6a9或6"酸性條件下'dat或6'

A'，貝UA為CH2=CHCH3.B為

onOHOH

與氧氣反應(yīng)生成吠口，則c為匚在碳酸鉀作用下，與CH31發(fā)生取

OCHaOCHa

代反應(yīng)生成上］,在氯化鋅作用下，J與甲醛和氯化氫反應(yīng)生成

OCH,OCHjO<H><XH,

為0；0與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為。；酸性條件下,

CHjCICHjCICH：<MCH：<H

OCH,OCHOCH3OCHj

@發(fā)生水解反應(yīng)生成。3，則6為@；酸性條件下，與甲

C||，OCH.COOHCH.COOHCH：COOH

OCH,OCH,OCH,

醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成@，則H為◎；@發(fā)生信息⑵反應(yīng)生成

CIIjCOOCIljCHJCOOCHJCHsCOOCH,

%”.

<XKH,,貝（jI為與乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成

(DA.由分析可知，C-D的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下，『與CH3I發(fā)生取代反

應(yīng)生成和碘化氫，故正確;

B.Y為乙二醇，乙二醇可以溶解氫氧化銅形成絳藍色溶液，甲醇與新制的氫氧

化銅懸濁液不反應(yīng)，甲醛與新制的氫氧化銅懸濁液共熱反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則

可以用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別HOCH2cH20H、CHQH、HCHO,故正確;

/CH,

CHaCH4CH9CH<

c.CH2=CHCH3與溟水發(fā)生加成反應(yīng)，使漠水褪色，A或0'與濱水不反

應(yīng)，因溪在有機溶劑中的溶解度大，能萃取溟水中的漠使溪水褪色，兩者使漠水

褪色的褪色原理不相同，故錯誤;

02^“，，分子式為,故錯誤;

D.化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為

AB正確，故答案為：AB；

OCHj

⑵由分析可知，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為*,化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為

CHjCI

OCH,

(3)G-H的反應(yīng)為酸性條件下,與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成?和水,

CH2CCX>CI13

OCH5OCH

反應(yīng)的化學方程式為@+CH30H—J:j)+H2O,故答案為:

CH,COOHCH,COOCHj

OCH,OCH,

◎+CH3OH~~>0+H2O；

CHjCOOHCILCOOCH,

(4)由F的同分異構(gòu)體除苯環(huán)外無其它環(huán)，在NMR譜和IR譜檢測表明分子中共有

4種氫原子，無-CN、=C=和碳碳叁鍵可知，該有機物含有苯環(huán)，苯環(huán)上有2個取

代基處于對位的位置，兩個取代基可能為一CM和H,或一CH3和

C-\-CH2

F>-o'或—N=O和卷，或—N=CH2和&,則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為

CHSCH,

C=CHJC=o

*0

N-ON=CH：

⑸由題給信息和有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，以CHQH和CHQNa,為原料，設(shè)計制

備CH3coeHzCOOCH3的合成步驟為甲醇在加熱條件下與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成

一氯甲烷，一氯甲烷與氟化鈉發(fā)生取代反應(yīng)后，酸化發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸，酸

性條件下，乙酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯，乙酸甲酯發(fā)生信息⑵反應(yīng)生

成CH3COCH2COOCH3,合成路線如下：

H

CH30Hf>CH3cl>CH3COOH^9->CH3COQCH3

CH5ONa才

靛HfCH3coeH2coOCH3,故答案為：

CHQH苧>CH3cl—J^T-^CH^COOH—M^CH3COOCH3

+

CH3ONaH

f-^CH.COCH.COOCH.

CH30HJz°o

6.氯毗格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循

環(huán)障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下：

(DA中官能團名稱為,A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為

(2)C生成D的反應(yīng)類型為—。

(3)X(C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡式為—。

(4)寫出C聚合成高分子化合物的化學反應(yīng)別程式：—o

⑸下列說法無碉的是—o

A.化合物C具有兩性

B.已知苯環(huán)上的氯原子可與NaOH反應(yīng)，則ImolD最多可與2moiNaOH發(fā)生

反應(yīng)

C.Imol化合物E最多與5m。1凡發(fā)生加成反應(yīng)

⑹物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，分子量比A多14,符合以下條件的G的同分異

構(gòu)體共有一種。

①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②與FeJ溶液反應(yīng)顯紫色

③苯環(huán)上的氫原子種類有兩種

其中核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰值比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為

OROR

⑺已知：:CT）*、：罌，寫出以乙烯、甲醇為有機原料制備化合

?H/\H/、

OHOR

物日的合成路線（無機試劑任選）一。

【答案】醛基、氯原子0C“：+2LAg（NH3）2]OH?

0Ccl+3NH3T+H2O酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）

CHLCW也CHdirC%^im/'H20H

【詳解】

（1）oc："中官能團名稱為醛基、氯原子，0（：發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式

OO-

+

為+2[Ag(NH3)2]+2OH'—+NH；+3NH3T+H2O：

NH2

（2）與甲醇反應(yīng)生成COOCH”屬于酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）;

NH2

⑶r?h與X（C6H7BrS）反應(yīng)生成。，逆推可知X的結(jié)構(gòu)簡式為

一Br

QU；

NH2

⑷黨入COOH含有氨基、竣基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)的化學反

、C1

O

H-FNH

應(yīng)別程式

+(M-1)H20

COOH含有氨基、竣基，所以具有兩性，故A正確;

B.已知苯環(huán)上的氯原子可與NaOH反應(yīng),

NII2

+3NaOH-(ioNad-NaCl+CHjOH+HiO9貝！]1mol“3最多

ONa

可與3moiNaOH發(fā)生反應(yīng)，故B錯誤;

O^OCH,

中苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Imo最多與

5moi也發(fā)生加成反應(yīng)，故c正確;

選AC；

⑹①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②與FeJ溶液反應(yīng)顯紫色，說明含有酚羥基;

③苯環(huán)上的氫原子種類有兩種，說明結(jié)構(gòu)對稱；分子量比A多14,說明G含有

II

8個碳原子，符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有/、

110c、Q，共3種；其中核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰值

d=CIl2

比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為Qo

CHC=CIl2

⑺利用逆推法，乙二醇和甲醛反應(yīng)生成67>,乙烯和溟發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2.

二澳乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛，以乙

烯、甲醇為有機原料制備化合物a?的合成路線為

CHz-c?2也⑺卻小加制迎noni/'H/m

CHjOH氣lJCHO廣?！?/p>

7.M是有機合成的重要中間體，可用來合成廣譜抗流感藥物法匹拉韋

(Favipiravir),其合成路線如圖:

已知：i.J的核磁共振氫譜峰面積比為6：4：2：lo

ii.Rj—CHO+R2—NH2Ri—CH=N—R2+H2O。

(1)A是含碳92.3%的崎，寫出實驗室制取A的化學方程式

(2)檢驗E中官能團所用的試劑是一。

(3)B-C的反應(yīng)類型是_。

(4)寫出C+K-M的化學方程式_。

(5)下列說法正確的是

a.D比丙醇的沸點高

b.F與乙酸互為同系物

c.J可以發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸

d.K可以與鹽酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽

(6)寫出符合下列條件G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

②核磁共振氫譜有三組峰

銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)

【答案】CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2T

Qo

O

氧化反應(yīng)

+H2NNH2+2H2Oacd

O

NH2

H2CII

H-C-O-CH2-C-CH2-O-C-H或或H或

0CHjO0CH3CH2O

產(chǎn)

產(chǎn)

LOOC3YH3

0

oCH?CH?

【分析】

A是含碳92.3%的燃，則n(C)：n(H)=M^：言出=1:1,結(jié)合B可知A為乙煥,

乙快和水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3cHO,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C和K發(fā)生信

Qo

息ii提示的反應(yīng)生成M,則K為此N人JINH2,D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,E

NH2

接著發(fā)生氧化反應(yīng)生成F,F和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,以此解答。

【詳解】

(DA是含碳92.3%的燒，則n(C)：n(H)=，|%：署%=1:1,結(jié)合B可知A為乙

煥，寫出實驗室通過CaC2和水反應(yīng)制取乙烘，化學方程式為

CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2T,故答案為：CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2t;

⑵由反應(yīng)流程可知，D經(jīng)過氧化反應(yīng)生成E,則D中的羥基被氧化為醛基，E中

的官能團為醛基，檢驗醛基所用的試劑是銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)，故

答案為：銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)；

(3)B-C的反應(yīng)生成］,C比B多了一個O原子，少了氫原子，則該反應(yīng)的類

型為氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；

夕0

(4)由反應(yīng)流程可知，。為［結(jié)合信息ii:

Ri—CHO+R2—NH2-一CH=N—R2+H2O可知,C+K-M的化學方程式為:

(5)a.D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2cH2cH2OH,含有兩個羥基，可以形成更多的氫

鍵，沸點高于丙醇，故a正確;

b.F中含有兩個竣基，而乙酸中只含有一個較基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同

系物，故b錯誤;

c.J的分子式為C7H13NO4,其結(jié)構(gòu)中含有氨基，可以發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸,

故c正確;

d.K中含有氨基，氨基為堿性基團，可以與鹽酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽，故d正確;

故答案為：acd；

(6)G的同分異構(gòu)體滿足條件①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其中含有醛基；能夠發(fā)生

水解反應(yīng)，說明其中含有酯基；②核磁共振氫譜有三組峰說明其中含有3種環(huán)境

的氫原子；符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：