鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

--總結(jié).--總結(jié),鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)；乙醇鹵代烴（溴乙烷）的主要化學(xué)性質(zhì)：（1）水解反應(yīng)CHCHBr+HONO>ch—ch—oh+HBr3 2 2 A 3 2（2）消去反應(yīng)CHCHBrNON的乙>CH=CH+HBr32 醇溶液，A2 2乙醇：（1）組成與結(jié)構(gòu)分子式：CHO26HH

||結(jié)構(gòu)式：H—C—C—0-HHH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CHCHOH32（2）物理性質(zhì)色、態(tài)、味：通常情況下，無色液體，有特殊香味。溶解性：與水混溶，本身是常用的有機(jī)溶劑。殺菌、消毒：75%<體積分?jǐn)?shù)，乙醇水溶液，可作醫(yī)用酒精。（3）化學(xué)性質(zhì)與活潑金屬反應(yīng)TOC\o"1-5"\h\z2CHCHOH+2Na-2CHCHONa+HT32 32 2取代反應(yīng)CHCHOH+HBr >CHCHBr+HO32 A32 22CHCHOH濃h2so4>CHCHOCHCH+H032 140℃ 32 23 2消去反應(yīng)CHCHOH濃h2so4>CH=CHT+HO32 170℃ 2 2 2氧化反應(yīng)CHCHOH+3O點(diǎn)燃>2CO+3HO32 2 2 2或CHCHOH+O N>2CHCHO+2HO32 2A 3 2（此反應(yīng)可視為以下兩步：Cu+O—N^2CuO2CHCHOH+CuO >CHCHO+Cu+HO)2 A3 2(4)制備a.飲用酒：以淀粉為原料，在生物催化劑作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橐掖?。b,工業(yè)酒精：CH=CH+HO催化劑>CHCHOH2 2 2高溫、高壓3 2【疑難解析】例1.如何理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)所需的條件？解析：(1)堿性條件：因?yàn)榉磻?yīng)的機(jī)理需OH-參與反應(yīng)歷程，也可以從堿可以和生成的HBr反應(yīng)，從而推動(dòng)反應(yīng)進(jìn)行來理解。(2)條件差異：水解必須有水參與，醇的NaOH溶液自然不能水解，而只能消去。例2.如何從化學(xué)鍵的斷裂理解乙醇的化學(xué)性質(zhì)？解析：HHH'C③HHCH|④HO—H⑤從結(jié)構(gòu)上看，乙醇分子中存在5種不同的化學(xué)鍵。其中②為非極性鍵。在反應(yīng)中，表現(xiàn)為極性鍵斷裂。與活潑金屬反應(yīng)：⑤斷裂與HBr反應(yīng)：④斷裂生成乙醚：一個(gè)乙醇分子斷⑤，另一個(gè)乙醇分子斷④消去反應(yīng)：①、④斷裂催化氧化：③、⑤斷裂【例題分析】例1.是否所有的醇都可以發(fā)生消去反應(yīng)和催化脫氫反應(yīng)？試舉例說明。解析：分析反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，歸納反應(yīng)對(duì)醇的結(jié)構(gòu)要求。(1)消去反應(yīng)：CH—CH,要求鄰位碳上含有H,故下列醇不能消去：CHOH,-I-2-I...2 3HOHCH|3CH—C—CHOH3| 2CH3

TOC\o"1-5"\h\zH CH| |3（2）催化脫氫：R-C-H，要求連羥基的碳上含有H,故CH-C-OH不能催化I 3 |O-H CH3脫氫。例2.以溴乙烷為主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷？（其它試劑可任選）寫出各步化學(xué)方程式。解析：生成1,1,2,2-四溴乙烷有兩種途徑：（1）CH三CH和Br2加成；（2）CH3CH3和Br2取代，由于取代反應(yīng)不好控制，生成的是多種取代產(chǎn)物的混合物，故選擇（1）。要生成CH三CH,必須采用消去的反應(yīng)，如果從飽和鹵代烴開始應(yīng)進(jìn)行兩步消去，故應(yīng)先生成1,2-二溴乙烷。同理不難逆推得結(jié)果：1：CHCHBrNa0H的乙>CH=CH+HBr32 醇溶液，△ 2 22：CH=CH+BrfCH—CH2 2 2 |2 |2BrBr3：Br—CH—CH—BrNOH的乙>CH三CH+2HBr2 2 醇溶液，△BrBr||4：CH三CH+2BrfCH—CH2| |BrBr例3.甲醇和乙醇的混合物與濃H2SO4共熱可生成的有機(jī)物最多有（ ）A.2種B.3種C.4種D.5種解析：分類：在濃H2SO4加熱條件下生成有機(jī)物，對(duì)醇而言，反應(yīng)有兩種：（消去：（甲醇不能消去）CH=CH2 2相同分子間：CHOCHCHCHOCHCH代；.不同分子間：CHOCHCH- 3 2 3共4種，選C?！灸M試題】一.選擇題。物質(zhì)的量相同的下列有機(jī)物，充分燃燒耗氧量最大的是（A.CH22BCHOB.A.CH22BCHOB.26C.CH46D.CH24飽和一元醇的通式是（）ACHO.ACHO.n 2nBCHOB.n2n+1CCHO.n2n一2D.CHOn2n+2--總結(jié).--總結(jié).下列物質(zhì)中，互為同系物的是（）A.甲烷和乙烯 B.甲醇和乙二醇C.甲醚和乙醇 D.甲醇和乙醇嚴(yán)禁用工業(yè)酒精配制飲用酒，是因?yàn)槠渲泻校ǎ〢.甘油B.乙醇C.乙酸D.甲醇下列物質(zhì)的一氯代物中，有同分異構(gòu)體的是（）CH|3TOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"CH—C—CH

3| 3ACH—CH B CHA.3 3 B. 3CH3人Co oC.<^CH3 D.乙醇分子脫水的反應(yīng)屬于（）A.消去反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.加聚反應(yīng).在實(shí)驗(yàn)室常加熱酒精和濃H2SO4的混合液制取乙烯，其中濃H2SO4在反應(yīng)中所起的作用是（）A.催化B.脫水C.氧化D.還原.乙醇在發(fā)生催化氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、分子間脫水反應(yīng)、置換反應(yīng)時(shí)，沒有涉及的化學(xué)鍵是（）A.C—H鍵B.C—C鍵 C.C—O鍵 D.O—H鍵.可用于檢驗(yàn)乙醇中是否含有水的試劑是（）A.無水CuSO4 B.生石灰C.金屬鈉D.膽礬.將一定量的飽和一元醇分成兩等份，將其中一份完全燃燒，消耗28.8g氧氣，在另一份中加入過量金屬鈉，產(chǎn)生2.24L（標(biāo)況）H2，則該醇是（）A.甲醇B.乙醇C.丙醇D.丁醇二.填空題。已知甲烷的一氯代物只有一種，此外，在碳原子數(shù)不大于10的烷烴分子中，其一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)的還有三種，這三種烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為： 、 、 。A是飽和一元醇，B是飽和二元醇，兩者分子中碳原子個(gè)數(shù)相等且都小于4,在37.4gA和B的混合液中，加入足量的金屬鈉，充分反應(yīng)后，在標(biāo)況下放出11.2LH2，則A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； 。已知R—Cl+HONaOH>r—OH+hci13.已知 2 ，試以乙醇、硫酸、食鹽和二氧化錳CHCH—CH2 :CH—CH

2/O\I為主要原料合成二氧六醚：

2、O/2，寫出各步化學(xué)方程式。【試題答案】選擇題。C 2.D 3.D 4.D 5.CA 7.AB 8.B 9.A 10.C填空題。CH CHCH|3 |3|3CHCH，CH—C—CH，CH—C—C—CHTOC\o"1-5"\h\z33 3| 3 3| | 3CH CHCH11. 3 3 3CH—CHOH,CH—CH；CH—CH—CHOH,CH—CH—CHOH3 2 |2|2 3 2 2 3 | 2OHOH OH13.(1)NaCl+H2SO4(濃)-HCl+NaHSO4（2）（2）4HCl+MnO—^MnCl22+ClT+2HO22CH+HO22CCHCHOH—CH+HO22TOC\o"1-5"\h\z⑶ 32 濃H2SO.4 24)CH=CH+Cl—C