第4節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法

第一章認識有機化合物第4節(jié)研究有機化合物的一般

步驟和方法研究有機物的一般步驟分離、提純元素定量分析

確定實驗式測定相對分子質(zhì)量

確定分子式現(xiàn)代物理實驗

方法

確定結(jié)構(gòu)式【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）溴水（水）（5）NO3NaCl3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？41有機物的分離與提純一、蒸餾思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機物？對該類有機物與雜質(zhì)的沸點區(qū)別有何要求？2、實驗室進行蒸餾實驗時，用到的儀器主要有哪些？3、思考實驗1-1的實驗步驟，有哪些需要注意的事項？蒸餾的注意事項注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；加熱溫度不得超過混合物中沸點最高物質(zhì)的沸點；蒸餾燒瓶盛裝液體以1/2為宜，最多不超過容積的2/3，不得少于1/3，不得將全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片；冷凝管水流方向：應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；練習(xí)14，再過濾B加入生石灰，再蒸餾C加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來√通過蒸餾可獲得956%乙醇和44%水的共沸混合物，要想得到更純凈乙醇，可選用的方法是二、重結(jié)晶思考與交流1、已知NO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的NO3并加以提純？2、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？4、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶不純固體物質(zhì)殘渣不溶性雜質(zhì)濾液母液可溶性雜質(zhì)和部分被提純物晶體產(chǎn)品溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗結(jié)晶洗凈與否？洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管

往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直

至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，

再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M行檢驗。三、萃取思考與交流1、如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么？2、進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？4、實驗過程有哪些注意事項？三、萃取1、萃取劑的選擇：①與原溶劑互不相溶②被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得

多2、常見的有機萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……3、萃?。忠旱淖⒁馐马椵腿∵^程要注意以下幾點：試劑上口倒入分液漏斗，其量不能超過漏斗容積的2/3；振蕩倒轉(zhuǎn)，握住旋塞；分液漏斗靜置、分液，分液時下層液體從漏斗口放出，上層液體從上口倒出。下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水

現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙醇鈉溶液②乙醇和丁醇③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離上述各混合液正確的方法依次是：A分液、萃取、蒸餾B萃取、蒸餾、分液C分液、蒸餾、萃取D蒸餾、萃取、分液√已知某氮的氧化物，經(jīng)實驗測定該化合物中氮與氧元素質(zhì)量之比為7：20，試確定該化合物的化學(xué)式N（N）：N（O）=7/14:20/16=2:5確定該氮的氧化物的化學(xué)式為N2O5研究有機物的一般步驟分離、提純元素定量分析

確定實驗式測定相對分子質(zhì)量

確定分子式現(xiàn)代物理實驗

方法

確定結(jié)構(gòu)式實驗測定某碳氫化合物A中，含碳80%，含氫20%，求該化合物的最簡式（又叫實驗式）N（C）：N（H）=80%/12:20%/1=1:3確定該有機物的最簡式為CH3實驗測定該化合物的相對分子質(zhì)量為30，確定該化合物的分子式。確定分子式的途徑元素質(zhì)量產(chǎn)物的量元素質(zhì)量分數(shù)元素質(zhì)量比實驗式相對分子質(zhì)量有機物分子式首先要確定有機物中含有哪些元素42有機物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定如何確定有機物中C、H、O等元素的質(zhì)量分數(shù)？李比希法（燃燒法）—傳統(tǒng)的元素分析方法現(xiàn)代元素分析法1、元素分析方法（燃燒法）：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用OH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式（最簡式）完全燃燒后，，測得該化合物的蒸氣體與空氣的相對分密度是16，求該化合物的分子式（1）求該有機物組成元素的質(zhì)量（2）該有機物的相對分子質(zhì)量（3）求該有機物分子中各元素原子數(shù)目比（1）求該有機物組成元素的質(zhì)量CC-------CO2H2H------H2O1244218m（C）44g/mol*mHmC=mH=mCmH==<元素mO=mA-mC-mH==（2）該有機物的相對分子質(zhì)量Mr（A）=d*Mr（空氣）=16*29=46（3）求該有機物分子中各元素原子數(shù)目比N（C）：N（H）：N（O）=:03g/1g/mol:=2:6:1該有機物實驗式為C2H6OMr（C2H6O）=46所以該有機物的分子式為C2H6O嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C7158%、H667%、N491%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：⑴海洛因的分子量；⑵海洛因的分子式。1684%285C17H19NO3C21H23NO5369在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，150mL某氣態(tài)烴質(zhì)量是0375，經(jīng)測定，該烴含碳857%，試求它的分子式確定分子式的途徑元素質(zhì)量產(chǎn)物的量元素質(zhì)量分數(shù)元素質(zhì)量比實驗式相對分子質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度相對密度化學(xué)反應(yīng)有機物分子式有機物的通式、計算化學(xué)方程式、計算質(zhì)譜法MS2、相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量②確定分子式：下圖是例1中有機物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。相對豐度例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√確定分子式的途徑元素質(zhì)量產(chǎn)物的量元素質(zhì)量分數(shù)元素質(zhì)量比實驗式相對分子質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度相對密度化學(xué)反應(yīng)有機物分子式有機物的通式、計算化學(xué)方程式、計算質(zhì)譜法MS確定分子結(jié)構(gòu)的方法元素質(zhì)量產(chǎn)物的量元素質(zhì)量分數(shù)元素質(zhì)量比標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度相對密度化學(xué)反應(yīng)有機物分子結(jié)構(gòu)有機物的通式、計算化學(xué)方程式、計算質(zhì)譜法MS通過化學(xué)實驗確定官能團確定結(jié)構(gòu)式的方法通過紅外光譜IR確定組成的化學(xué)鍵或官能團通過核磁共振氫譜NMR有幾種不同位置的氫原子及它們的數(shù)量（推測出碳骨架結(jié)構(gòu)）有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團）分子式計算不飽和度推測可能的官能團寫出可能的同分異構(gòu)體利用官能團的特征性質(zhì)，通過化學(xué)實驗確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀紅外光譜紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：

由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3練習(xí)3、有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式C—O—C對稱CH3對稱CH22、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結(jié)構(gòu)？

對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比練習(xí)4、2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√例4、一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機物的分子式：②寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：練習(xí)5、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。圖譜題解題建議：1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對

照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別

是否吻合。完全燃燒后，，測得該化合物的蒸氣體與空氣的相對分密度是16，求該化合物的分子式