有機合成探究1

選修5《有機化學基礎(chǔ)》有機合成探究組卷網(wǎng)中學用化學方法人工合成物質(zhì)制備天然有機物，彌補資源的不足有人提出：在立方烷分子上連接盡可能多的硝基，可得到比TNT爆炸威力大得多的物質(zhì)。在此思想指導下，經(jīng)過反復(fù)試驗，制得被稱為“超級炸藥”的八硝基立方烷。立方烷八硝基立方烷修改結(jié)構(gòu)，設(shè)計合成對有機物局部結(jié)構(gòu)進行改造和修飾，使性能更優(yōu)越用化學方法人工合成物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物——阿司匹林第一種重要的人工合成藥物用化學方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等合成具有特殊性質(zhì)的新物質(zhì)世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1、有機合成：一、有機合成的過程2、有機合成的任務(wù)：（1）目標化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；（2）官能團的轉(zhuǎn)化。碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)）1引入碳碳雙鍵思考與交流P65鹵代烴消去醇類消去炔的不完全加成NaBrH2OCH2=CH2↑

+NaOH

△CH3CH2Br醇CH3CH2OHCH2=CH2

+H2O濃硫酸170℃CH≡CH+H2CH2=CH2

催化劑△↑2引入鹵原子烯或炔加成醇或酚的取代烷或苯及苯的同系物的取代CH2=CH2

+HBr

CH3CH2Br催化劑△C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3HBr3Br2反應(yīng)條件？一氯取代物個數(shù)？3引入羥基烯烴與水的加成鹵代烴的水解酯的水解醛、酮與氫氣的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓CH3CH2BrNaOHH2O△CH3CH2OHNaBrCH3COO-C2H5H2O

稀H2SO4

△CH3COOHC2H5OHCH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δa官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4官能團的轉(zhuǎn)化：包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。寫出以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學方程式（其它無機試劑自選）？試一試：（1）2-氯丁烷（2）2-丁醇（3）1,3-二烯①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵2、官能團的消除方法【思考】怎樣消去不飽和鍵？消去醛基？消去羥基？CH2=CH2+H2CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑Δ②通過加成（加H）或氧化（加O）消除醛基③通過消去或氧化或酯化等消去羥基CH3CHO

+

H2CH3CH2OH催化劑Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑ΔCH3OH+HCOOH

HCOOCH3+H2O濃硫酸

△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃硫酸

△①官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO3官能團的轉(zhuǎn)化：包括官能團種類、數(shù)目和位置的變化氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3③官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CHCH3Br②官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br探究學習【思考】看到下列反應(yīng)條件時，你會想到是什么物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？（1）Br2/CCl4Cl2/光照Cl2/FeBr2（2）濃硫酸，△（3）NaOH/H2O有機物間轉(zhuǎn)化關(guān)系——反應(yīng)條件回顧歸納（4）H/H2O（5）、OH-、△（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、△烯炔加成烷取代苯、苯同系物取代苯酚取代醇的消去、取代，酯化反應(yīng)鹵代烴的水解，酯的水解酯的水解醛的銀鏡反應(yīng)醇、醛的氧化烯、炔、