2023學年完整公開課版芳香烴

第二節(jié)芳香烴來看幾則報道

許多人還沉浸在喬遷之喜時,便莫名奇妙患上疾病據2007年2月20日《深圳晚報》報道,北京兒童醫(yī)院血液科醫(yī)生發(fā)現,患白血病的90%兒童,其家庭在半年之內進行了裝修,油漆中的芳香烴是引起兒童白血病重要原因。據統(tǒng)計，我國每年由室內空氣污染引起的超額死亡數可達111萬人，超額門診數22萬人次，超額急診數430萬人次。嚴重的室內環(huán)境污染也造成了巨大經濟損失，僅2006年，我國因室內芳香烴含量超標危害健康所導致的經濟損失就高達107億美元。

那么什么是芳香烴呢？在烴類化合物中，有很多分子里含有一個或多個苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴練習：下列物質屬于芳香烴的是哪些？是最簡單的芳香烴

苯①③⑤回顧1苯的物理性質顏色無色氣味特殊氣味狀態(tài)液態(tài)熔點55℃沸點801℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機溶劑。低！易揮發(fā)一苯的結構和化學性質回顧1）結構式2）結構簡式3）結構特點：（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結構；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵,1、組成與結構：分子式：C6H6回顧2苯的結構特點回顧3苯的化學性質在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應。1苯的化學性質和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點為什么2分別寫出苯與氧氣反應,與氫氣加成,與溴和硝酸發(fā)生取代的化學方程式思考與交流1）苯的氧化反應：在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色產生黑煙2）苯的加成反應+3H2Ni環(huán)己烷鏈接1：1溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品

2溴的密度比苯大

3溴與苯的反應非常緩慢，常用鐵粉作為催化劑

4該反應是放熱反應，不需要加熱思考與交流苯與溴的實驗設計ACD從反應方程式得知產物中有溴化氫，我們要檢驗該產物鏈接2：1反應最后苯和溴會有剩余它們易揮發(fā)

2長導管在很多實驗中被用作冷凝蒸氣使之回流

3溴化氫的性質與氯化氫相似思考1用什么試劑去檢驗現象是什么？2檢驗過程中有沒有其他物質干擾，有的話如何解決問題？

有幾個同學設計如下的實驗裝置用來檢驗HBr氣體，我們來看看是否合理？CCl42Fe3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3HBr=AgBr↓HNO3

實驗思考題：1實驗開始后,可以看到哪些現象2哪些現象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？3純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？液體輕微翻騰，有氣體逸出導管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成。因為未發(fā)生反應的溴和反應中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。鏈接：1苯與硝酸的反應在50℃--60℃時產物是硝基苯，溫度過高會有副產物。

2硫酸是該反應的催化劑，和硝酸混合時劇烈放熱。

3反應過程中硝酸會部分分解。

4苯和硝酸都易揮發(fā)。

請同學們設計實驗時，考慮以下問題：1如何控溫2加入藥品的順序思考與交流苯與硝酸的實驗設計1水浴加熱2①先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。②向冷卻后的混酸中逐滴加入苯，充分振蕩，混和均勻。玻璃管有人設計實驗的改進裝置，左圖剛才錄像中的硝基苯是什么顏色？思考玻璃管的作用是什么？

觀察下列5種物質，分析它們的結構回答其中①、③、⑤的關系是____________

其中②、④、⑤的關系是_________

它們的通式是_______CnH2n-6n≥6同分異構體同系物二、苯的同系物1定義:通式：結構特點:只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連結烷基找代表物苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產物CnH2n-6n≥6苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？實驗探究:取苯、甲苯各2ml分別注入2支試管中，各加入3滴MnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現象。思考:為什么會出現這樣的現象呢？結構決定性質，甲苯比苯多了個甲基，難道是甲基容易被氧化嗎？請用學過的知識證明。苯環(huán)對甲基作用使其性質變的活潑結論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，生成遷移：苯環(huán)對甲基作用使其性質變的活潑，那么甲基對苯環(huán)有影響嗎？閱讀思考:閱讀課本P38實驗以下的內容填表比較苯和甲苯與MnO4溶液的作用,以及硝化反應的條件產物等,你從中得到什么啟示溫度生成物苯甲苯甲苯的硝化反應更容易進行結論：由于苯環(huán)和甲基的相互作用，使甲基易被氧化，苯環(huán)的鄰、對位更加活潑50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對位硝基甲苯2、化學性質：1取代反應—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸2）氧化反應⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色濃硫酸△

+3HNO3+3H2O（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）三、芳香烴的來源及其應用1、來源：2、應用：a、煤的干餾

b、石油的催化重整簡單的芳香烴是基本的有機化工原料?？捎脕砗铣烧ㄋ?、染料、藥品、農