化學導學案（魯科版）：第十二章 學案57 鹵代烴

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學案57鹵代烴［考綱要求]1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點.2。了解鹵代烴與其他有機物的相互聯(lián)系。3。了解消去反應。知識點一溴乙烷1．分子式與物理性質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式色、態(tài)沸點密度溶解性C2H5Br無色、液體較低比水____溶于水，____溶于多種有機溶劑2.化學性質(zhì)（1）取代反應CH3CH2Br與NaOH水溶液反應,化學方程式為：________________________________________________________________________________________________________________________________________________.該反應又稱為C2H5Br的________反應。（2）消去反應①在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等）,而生成含不飽和鍵化合物的反應.②溴乙烷與強堿（NaOH或KOH）的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應，化學方程式為：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。問題思考1．實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別?知識點二鹵代烴1．分類根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，可以分為________________________________________________________________________、________、________和__________,用________表示.2．物理性質(zhì)少數(shù)為氣體，多數(shù)為液體或固體，____溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。3．用途（1)某些鹵代烴是很好的有機溶劑.(2）某些鹵代烴是有機合成的重要原料。(3)某些多鹵代烴(如氟氯代烷）化學性質(zhì)穩(wěn)定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷劑、滅火劑.4．氟代烷含氯、溴的氟代烷對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成________________________________________________________________________。原理是：________________________________________________________________________、________________________________________________________________________、________________________________________________________________________，其中Cl原子起________作用。問題思考2．常見的烴的衍生物的種類中，與NaOH溶液發(fā)生反應的有哪些？3．在烴中引入—X的方法有哪些？4．①破壞臭氧層的物質(zhì)除氟氯烴外還有哪些？②導致溫室效應的主要物質(zhì)有哪些？③導致酸雨的主要物質(zhì)有哪些?④導致光化學煙霧的主要物質(zhì)有哪些?一、鹵代烴水解反應與消去反應的比較1．鹵代烴發(fā)生水解反應與消去反應的條件有何異同？2．鹵代烴發(fā)生水解反應與消去反應的產(chǎn)物是什么？3．簡述鹵代烴發(fā)生取代反應和消去反應的規(guī)律條件.典例導悟1已知烴A的分子式為C6H12，分子中含有碳碳雙鍵，且僅有一種類型的氫原子，在下面的轉(zhuǎn)化關(guān)系中,D1、D2互為同分異構(gòu)體,E1、E2互為同分異構(gòu)體。(1）反應②的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________；（2)C的化學名稱是__________________；E2的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________；（3）④、⑥的反應類型依次是________________________________________________________________________。變式演練1以溴乙烷為原料制1，2。二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4)，\s\do5(170℃））CH2=CH2eq\o（→，\s\up7（Br2)）CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（Br2））CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7(NaOH的醇溶液）,\s\do5(△))CH2=CH2eq\o（→,\s\up7（HBr))CH3CH2Breq\o（→,\s\up7（Br2)）CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（NaOH的醇溶液），\s\do5(△))CH2=CH2eq\o（→,\s\up7（Br2）)CH2BrCH2Br二、檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法1．如何檢驗鹵代烴分子中的鹵素原子，用化學方程式表示出實驗原理。2．實驗過程中要加入稀HNO3,目的是什么？典例導悟2為檢驗某鹵代烴(R－X）中的X元素，有下列實驗操作：①加熱煮沸②加入AgNO3溶液③取少量鹵代烴④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷卻，正確操作的先后順序是（)A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④聽課記錄：變式演練2某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基，X是某種鹵素原子）的密度是ag·cm－3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應生成ROH(能跟水互溶）和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量，擬定的實驗步驟如下：①準確量取該鹵代烴bmL，放入錐形瓶中;②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱，發(fā)生反應；③反應完成后，冷卻溶液,加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液，得到白色沉淀；④過濾、洗滌、干燥后稱重,得到固體cg?；卮鹣铝袉栴}:（1）裝置中長玻璃管的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2）步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的____________(填離子符號)。（3）該鹵代烴中所含鹵素的名稱是____________,判斷的依據(jù)是________________________________________________________________________。（4）該鹵代烴的相對分子質(zhì)量是____________（列出算式即可）.（5）如果步驟③中加稀HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則測得鹵代烴的相對分子質(zhì)量是______（填字母序號)。A．偏大B．偏小C．不變思維升華根據(jù)上述問題的分析,思考檢驗KClO3中Cl元素的實驗操作有哪些？1．判斷下列說法是否正確(1)的名稱為2.甲基。2。氯丙烷(）(2010·上海－3B)（2）光照條件下，2,2。二甲基丙烷與Br2反應，其一溴代物只有一種()(2009·重慶理綜－11D)2。（2011·天津理綜，8)已知：RCH2COOHeq\o（→,\s\up7（Cl2），\s\do5(紅磷少量）)Ⅰ.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下：（1)A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO3溶液反應生成2.24LCO2((2）寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B→C的反應方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________.(4)C＋E→F的反應類型為__________.(5）寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式：A________________________________________________________________________；F________________________________________________________________________。(6）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團的名稱為______________________；寫出a、b所代表的試劑：a________________________________________________________________________；b__________。Ⅱ.按如下路線，由C可合成高聚物H：Ceq\o(→,\s\up7（NaOH/C2H5OH）,\s\do5(△）)Geq\o(→，\s\up7(一定條件)）H(7）C→G的反應類型為__________。(8）寫出G→H的反應方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．[2010·廣東－30(2）］由通過消去反應制備的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________（注明反應條件)。4．[2010·海南，18(Ⅱ)］A～G都是有機化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請回答下列問題：（1)已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8。8gCO2和3。6gH2(2）A為一取代芳香烴，B中含有一個甲基.由B生成C的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(3）由B生成D、由C生成D的反應條件分別是____________________________________________________________________________________、______________；（4)由A生成B、由D生成G的反應類型分別是________________________________________________________________________、____________;(5)F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________；(6)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有________個,其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為1∶1的是____________________（填結(jié)構(gòu)簡式）.題組一鹵代烴的性質(zhì)1．由2-氯丙烷制取少量1,2.丙二醇（HOCH2CHOHCH3)時需經(jīng)過下列哪幾步反應()A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去2．有機物CH3—CH=CH—Cl能發(fā)生的反應有()①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反應A．以上反應均可發(fā)生 B．只有⑥不能發(fā)生C．只有⑦不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生3．（2011·福州月考）下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生水解反應的是(）A．①② B．②③④ C．② D．①②③④4．要檢驗某溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是（）A．加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成C．加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D．加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成5．在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物，下圖中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。（請注意H和Br所加成的位置）請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)椋–H3)2CHCH2CH2OH________________________________________________________________________________________________________________________________________________。6．已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3-CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。（1)A的化學式:________，A的結(jié)構(gòu)簡式：________.(2)上述反應中，①是________反應，⑦是________反應。(填反應類型)（3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C____________________，D____________________，E____________________，H____________________。(4)寫出D→F反應的化學方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。題組二鹵代烴的結(jié)構(gòu)7．(2011·哈爾濱質(zhì)檢）1。溴丙烷和2.溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱,兩反應（)A．產(chǎn)物相同,反應類型相同B．產(chǎn)物不同，反應類型不同C．碳氫鍵斷裂的位置相同D．碳溴鍵斷裂的位置相同8．下列有機物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應和消去反應，又能發(fā)生酯化反應并能與金屬鈉反應放出氫氣的是()A．只有② B．只有②③C．只有①② D．只有①②③9．某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個—CH3、兩個-CH2—、一個和一個-Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有（本題不考慮對映異構(gòu)體）()A．2種 B．3種 C．4種 D．5種題號1234789答案題組三實驗探究10．在與NaOH的醇溶液共熱一段時間后，要證明已發(fā)生反應，甲、乙、丙三名學生分別選用了不同的試劑和方法,都達到了預期的目的。請寫出這三組不同的試劑名稱和每種試劑的作用。（1）第一組試劑名稱__________________，作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)第二組試劑名稱________________,作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3）第三組試劑名稱________________，作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。11．如圖所示,將1-溴丙烷與NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加熱使之反應，反應后讓生成的蒸氣通過B(內(nèi)盛少量的水)，最后在C中可以收集到一種無色氣體X。（1)寫出生成氣體X的化學方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________.（2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，產(chǎn)生的現(xiàn)象為________________________________________________________________________;沒有B裝置，能否用酸性KMnO4溶液檢驗C的生成__________。（3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入氣體X，現(xiàn)象為________________________________________________________________________，寫出反應的化學方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________，如果沒有B，可以檢驗出X氣體嗎？__________.學案57鹵代烴【課前準備區(qū)】知識點一1．CH3CH2Br大難易2．(1)C2H5Br＋NaOHeq\o（→,\s\up7（水）,\s\do5(△））C2H5OH＋NaBr水解（2）②CH3CH2Br＋NaOHeq\o（→，\s\up7（乙醇）,\s\do5（△）)CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O知識點二1．氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴R-X2．不3．(3)無燃燒揮發(fā)液化4．臭氧空洞CCl3Feq\o（→，\s\up7（紫外光)）CCl2Feq\a\vs4\al\co1(·）＋Cleq\a\vs4\al\co1（·）Cleq\a\vs4\al\co1(·）＋O3→O2＋ClOeq\a\vs4\al\co1（·)ClOeq\a\vs4\al\co1(·）＋Oeq\a\vs4\al\co1(·）→Cleq\a\vs4\al\co1（·）＋O2催化問題思考1．利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。2．鹵代烴的水解反應和消去反應。酚類、羧酸的中和反應。酯類(油脂）的水解反應.3．①烷烴在光照條件下的取代反應.②烯烴、炔烴在一定條件下與HX或X2的加成反應。③苯與溴的取代反應。④醇與濃氫鹵酸加熱條件下發(fā)生的取代反應。4．①氮的氧化物也可破壞臭氧層。②CO2、CH4等.③SO2、NOx等。④碳氫化合物、NOx等?！菊n堂活動區(qū)】一、1.相同點:均需加熱.不同點：eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(水解反應強堿的水溶液,消去反應強堿的醇溶液))2．發(fā)生水解反應生成含—OH的化合物，發(fā)生消去反應生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物。記憶方法是“無醇成醇，有醇成烯”.3．（1)所有的鹵代烴在NaOH水溶液中均能發(fā)生水解反應。(2)有關(guān)鹵代烴發(fā)生消去反應的規(guī)律條件有：①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應,如CH3Cl。②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子，該類烴也不能發(fā)生消去反應。例如③有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物.例如:可生成CH2=CH-CH2—CH3或CH3-CH=CH—CH3。二、1.R—X＋H2Oeq\o（→，\s\up7（NaOH），\s\do5（△））R—OH＋HX,HX＋NaOH=NaX＋H2O,HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3.根據(jù)沉淀(AgX)的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵素種類。2．①中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應，生成棕黑色Ag2O沉淀干擾對實驗現(xiàn)象的觀察。②檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸.典例導悟（3)1，4-加成反應、取代反應2．C［向鹵代烴中加NaOH溶液后加熱煮沸,一段時間后,要先用稀硝酸使混合液酸化，以除去過量的NaOH，同時也為檢驗得到的產(chǎn)物是否溶于稀HNO3做準備。最后加入AgNO3溶液檢驗即可.］變式演練1．D[由溴乙烷生成1，2。二溴乙烷最好的方案應為：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7（消去))CH2=CH2eq\o（→，\s\up7（Br2)，\s\do5（加成))CH2BrCH2Br.］2．(1）回流鹵代烴，防止鹵代烴揮發(fā)（或冷凝)（2