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化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的培養(yǎng)

—羧酸的組成、結(jié)構(gòu)及其變化

化學(xué)服務(wù)于社會發(fā)展

學(xué)習(xí)目標(biāo)

認(rèn)識羧酸的官能團與組成,結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念,培養(yǎng)學(xué)生的宏觀辨識與微觀探析

能基于證據(jù)對羧酸的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)和實驗探究。能運用相關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律,培養(yǎng)學(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知。

PART

01

PART

02

重點:羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

難點:羧酸酸性的強弱

問題情境

從官能團組成看羧酸的結(jié)構(gòu)

+

官能團

碳骨架

結(jié)構(gòu)

性質(zhì)

用途

物性化性

反應(yīng)類型

反應(yīng)機理

類別轉(zhuǎn)化

生活應(yīng)用

性能改良

實現(xiàn)

預(yù)測

分析

推斷

推論

分析結(jié)構(gòu)

性質(zhì)預(yù)測

性質(zhì)驗證

確定性質(zhì)

一般思路

主題一:認(rèn)識羧酸的結(jié)構(gòu)

鍵極性

飽和性

基團間影響

有機物認(rèn)知模型

探究實驗1:驗證羧酸的酸性

0.1mol/L甲酸乙酸乙二酸

有無酸性

酸性強弱

結(jié)構(gòu)分析

性質(zhì)預(yù)測

性質(zhì)驗證

極性鍵

極性鍵

酸性

酯化反應(yīng)

官能團相同,為什么酸性不同呢?

發(fā)現(xiàn)問題

推電子基團

吸電子基團

CH3C—O—H

O

H—C—O—H

O

HO—C—C—O—H

O

O

結(jié)構(gòu)

解決問題

【思考與交流】

極性增強

極性減弱

極性減弱

主題一:探究羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

任務(wù)一:基于官能團的結(jié)構(gòu)性質(zhì)分析

元素電負性

H2.1

C2.5

O3.5

不飽和鍵

與H2發(fā)生加成

概括歸理一:

1.官能團和化學(xué)鍵的極性影響有機物的性質(zhì)。

2.羧基具有酸性,與羧基相連的基團會影響其酸性:推電子基減弱其酸性,吸電子基增強其酸性。

任務(wù)一:基于官能團的結(jié)構(gòu)性質(zhì)分析

結(jié)構(gòu)分析

性質(zhì)預(yù)測

性質(zhì)驗證

發(fā)現(xiàn)問題

解決問題

實驗驗證

探究實驗2:利用下圖所示儀器和藥品,設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置,比較乙酸,碳酸,苯酚酸性強弱。

寫出與實驗有關(guān)的方程式。

設(shè)計

原理

主題一:探究羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

√√√

√××

√××

設(shè)計

評價

操作

探究實驗2:比較乙酸,碳酸,苯酚酸性強弱

任務(wù)一:基于官能團的結(jié)構(gòu)性質(zhì)分析

主題一:探究羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

結(jié)構(gòu)分析

性質(zhì)預(yù)測

性質(zhì)驗證

發(fā)現(xiàn)問題

解決問題

實驗驗證

原理

任務(wù)一:基于官能團的結(jié)構(gòu)性質(zhì)分析

探究實驗2:比較乙酸,碳酸,苯酚酸性強弱。

設(shè)計

評價

操作

原理

主題一:探究羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

概括歸理二

性質(zhì)體現(xiàn)結(jié)構(gòu)異同

R-COOHR—OH

與Na

與NaOH

與NaHCO3

-OH

√√√

√××

√××

√√√

√×√

√××

羧基鑒別

結(jié)構(gòu)分析

性質(zhì)預(yù)測

性質(zhì)驗證

發(fā)現(xiàn)問題

解決問題

實驗驗證

某有機物結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示,則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機物恰好反應(yīng)時,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為()

A.3∶3∶2B.3∶2∶1

C.1∶1∶1D.3∶2∶2

B

學(xué)以致用1

任務(wù)二:基于官能團的結(jié)構(gòu)性質(zhì)分析

結(jié)構(gòu)分析

性質(zhì)預(yù)測

原理探究

探究酯化反應(yīng)本質(zhì)

H-18O-CH2CH3

CH3C-O-H

+

濃硫酸

+

H2O

CH3C-18O-CH2CH3

O∥

O∥

同位素示蹤彰顯反應(yīng)機理

概括歸理三

酯化反應(yīng)機理“酸脫羥基醇脫氫”

主題一:探究羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

極性鍵

極性鍵

酸性

酯化反應(yīng)

不飽和鍵

與H2發(fā)生加成

演繹:由一種到一類

寫出下列酯化反應(yīng)的方程式?

COOH

COOH

+2CH3CH2OH

2CH3—CH—COOH

OH

乳酸

學(xué)以致用2

H[O—CH—CO]nOH

CH3

聚乳酸

任務(wù)一:基于官能團的結(jié)構(gòu)性質(zhì)分析

結(jié)構(gòu)分析

性質(zhì)預(yù)測

產(chǎn)率探究

酯化反應(yīng)是可逆,如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,請結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的進行說明?

【思考與交流】

物質(zhì)乙酸乙醇乙酸乙酯

沸點117.9℃78.5℃77℃

利用化學(xué)平衡移動原理提高工業(yè)生產(chǎn)的效率和效益,實現(xiàn)資源的有效化,經(jīng)濟化利用。

主題一:探究羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

極性鍵

極性鍵

酸性

酯化反應(yīng)

不飽和鍵

與H2發(fā)生加成

概括歸理四

提高酯的產(chǎn)率:

增大反應(yīng)物的濃度,及時分離出產(chǎn)物,或者適當(dāng)升溫。

等物質(zhì)的量的桂皮酸(),在一定條件下分別與溴水、氫氧化鈉、碳酸氫鈉溶液和乙醇反應(yīng)時,消耗物質(zhì)的量最小的是()

A.Br2B.NaOHC.NaHCO3D.CH3CH2OH

D

學(xué)以致用3

任務(wù)一:基于官能團不飽和度的結(jié)構(gòu)性質(zhì)分析

不飽和鍵

結(jié)構(gòu)分析

性質(zhì)預(yù)測

O∥

CH3C-H+H2CH3CH2OH

催化劑

CH3C-O-H+H2?

O∥

催化劑

很難

發(fā)現(xiàn)問題

解決問題

與H2發(fā)生加成

主題二:深探羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

概括歸理五

羰基加成受相鄰基團的影響:醛酮與氫氣加成,羧酸及其衍生物均難與氫氣加成。

O∥

CH3C-CH3+H2CH3CHOHCH3

催化劑

任務(wù)二:基于基團間相互影響的結(jié)構(gòu)性質(zhì)分析

結(jié)構(gòu)分析

性質(zhì)預(yù)測

α

-H取代

事實驗證

RCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl

催化劑

Cl

主題二:深探羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

極性鍵

酸性

難加成

酯化反應(yīng)

α-H取代

反應(yīng)機理

酯的產(chǎn)率

酸性強弱

羥基活性

醛酮

羧酸及衍生物

宏觀辨識與微觀探

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