第三節(jié) 羧酸 酯

第三節(jié)羧酸酯第1頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月一、羧酸⒈羧酸的定義烴基與羧基相連的化合物，稱為羧酸?！人岬墓倌軋F為－COOH⒉羧酸的分類⑴按羧基分①一元酸CH3COOH②二元酸③多元酸㈠羧酸第2頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月⑵按烴基分①飽和酸HCOOH、CH3COOH②不飽和酸CH2＝CH－COOH③脂環(huán)酸④芳香酸⒊羧酸的命名：酸的命名類似于醛的命名。CH3－CH－CH－CH－CH2COOHCH3CH3C2H5654321己酸COOHCOOH編號從羧基碳開始3,5－二甲基－4－乙基第3頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月⒋飽和一元羧酸⑴定義：烷烴分子中1個H被羧基取代生成的物質(zhì)。⑵組成通式：CnH2n+1COOH⑶同分異構(gòu)：①碳鏈異構(gòu)②位置異構(gòu)③官能團異構(gòu)分子式為C5H10O2的有機物屬于酸同分異構(gòu)體有（）種屬于酯的同分異構(gòu)體有（）種49第4頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月⑷飽和一元羧酸的性質(zhì)遞變規(guī)律隨C原子數(shù)增多①熔沸點升高②溶解度減?、鬯嵝詼p弱酸性：HCOOH>CH3COOH第5頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月1、乙酸的結(jié)構(gòu)

從甲烷分子中的1個H原子被—COOH（羧基）取代衍變成乙酸分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團C2H4O2或CH3COOH或－COOH（羧基）㈡乙酸第6頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月※乙酸中能參加反應(yīng)的化學(xué)鍵①※①處斷，表現(xiàn)酸性。②※②處斷，酯化反應(yīng)第7頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月2、乙酸的物理性質(zhì)常溫下為無色液體強烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶熔點：16.60C，易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）味色、態(tài)溶解性熔點第8頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)⑴具有酸性

CH3COOHCH3COO－+H+酸性:鹽酸>CH3COOH>H2CO3用化學(xué)方程式解釋下列現(xiàn)象乙酸能除熱水瓶水垢使滴有酚酞的燒堿溶液褪色遇Zn有氣泡能溶解氧化鎂第9頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月科學(xué)探究乙酸溶液苯酚鈉溶液碳酸鈉固體碳酸氫鈉溶液

利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性強弱。碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液有沒有問題？苯酚鈉溶液變渾濁的一定是CO2嗎？第10頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月實驗改進碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液含乙酸蒸氣的CO2飽和NaHCO3鈉溶液什么現(xiàn)象說明酸性乙酸>碳酸>苯酚第11頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月已知：鹽酸>羧酸>碳酸>苯酚選擇合適試劑，完成下列轉(zhuǎn)化：COOHOHCOONaOHCOONaONa④①COOHOHCOONaOH③②①NaHCO3②NaOH或Na2CO3③CO2、H2O④HCl第12頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月⑵酯化反應(yīng)定義：羧酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。濃硫酸作用：催化劑、吸水劑乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃硫酸△第13頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月方式二：酸脫氫、醇脫羥基方式一：酸脫羥基、醇脫氫酯化反應(yīng)可能的脫水方式----同位素示蹤法濃H2SO4

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO【探究】水中O來自酸水中O來自醇第14頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月酯化反應(yīng)實質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O第15頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月（練一練）請寫出下列反應(yīng)方程式：

①

CH3COOH與苯甲醇反應(yīng)②HCOOH與CH3CH2OH的反應(yīng)

③CH3COOH與HOCH2CH2OH的反應(yīng)④乙二酸與CH3OH的反應(yīng)⑤乙二酸與乙二醇反應(yīng)生成環(huán)狀酯CH2OH濃H2SO4CH2①濃H2SO4OCH2CH3②③濃H2SO4CH3CH3④濃H2SO4OCH3OCH3⑤濃H2SO4＋OO第16頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月㈢幾種常見的羧酸

H—C—O—HO

H—C—ORO

H—C—ONaO⑵有酸性

(3)有還原性

⑴能發(fā)生酯化反應(yīng)甲酸的化學(xué)性質(zhì)？用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸結(jié)構(gòu)特點：既有羧基又有醛基1、甲酸(HCOOH)

俗稱蟻酸羧基醛基（銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng)）

甲酸酯甲酸鹽醛基有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)第17頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月2、乙二酸①酸性

②酯化反應(yīng)HOOC—COOH(俗名：草酸)濃H2SO4＋OO第18頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月謝謝聆聽再見第19頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月第20頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚教材P60科學(xué)探究1第21頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)實驗：銀鏡反應(yīng)※銀氨溶液配制滴加稀氨水硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀繼續(xù)滴加稀氨水至沉淀恰恰好溶解銀氨溶液第22頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)原理※乙醛與銀氨溶液反應(yīng)銀氨溶液加入乙醛水浴加熱產(chǎn)生銀鏡△反應(yīng)結(jié)果是在醛基C、H之間插入1個OHCH3COCH3COOH[O]醛基氧化，斷C－H鍵。CH3COOH第23頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月※Ag(NH3)2OH具有弱氧化性，此反應(yīng)表現(xiàn)了醛基的較強還原性?！摲磻?yīng)1mol醛基與2mol銀氨溶液反應(yīng)，生成2molAg?！y鏡反應(yīng)用于醛基的檢驗。[思考]：乙醛能被KMnO4、Br2水氧化嗎？溴水褪色乙醛溶液加入高錳酸鉀褪色第24頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月乙醛與銀氨溶液反應(yīng)實驗的注意事項

1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈

2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。

3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。

4.配制銀氨溶液時，氨水不能過多(只能加到棕色沉淀剛好消失)

5.乙醛用量不可太多第25頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月練一練※寫出下列醛類與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2CHOCH2＝CH－CHOCHOCHO⑴⑵⑶⑷⑸△△△COONH4△COONH4△第26頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月第27頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月△△COONH4CHO第28頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月※乙醛與銀氨溶液反應(yīng)銀氨溶液加入乙醛水浴加熱產(chǎn)生銀鏡第29頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月第30頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月思考與交流（教材P49）處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。思考與交流鈉與乙醇反應(yīng)和鈉與水反應(yīng)比較，有什么不同？推測乙基對羥基有什么影響？第31頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月銅絲：紅色→黑色→紅色反復(fù)變化[實驗現(xiàn)象]在試管口可以聞到刺激性氣味[實驗]①用小試管取3～5mL無水乙醇②加熱一端繞成螺旋狀的銅絲至紅熱③將銅絲趁熱插到盛有乙醇的試管底部④觀察銅絲顏色和液體氣味的變化。乙醇的催化氧化（乙醛）[現(xiàn)象解釋]△△第32頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月與O結(jié)合HH●●●●HHCu△H2O+O22+22⑵氧化反應(yīng)①催化氧化Cu△催化氧化的實質(zhì)：脫去2個氫，1個－OH氫，以及－OH所在碳的1個氫。第33頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月Cu△◆醇類的催化氧化

氧化生成醛羥基在碳鏈端點的醇

氧化生成酮Cu△羥基在碳鏈中間，且羥基所在C上有H的醇

Cu△

不能催化氧化羥基在碳鏈中間，且羥基所在C上無H的醇

第34頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月練一練※下列醇能否被催化氧化，若能寫出化學(xué)方程式CH2OHOH⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺能能能能能能能第35頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月⑴⑵⑶⑷⑸Cu△Cu△Cu△CHO2CH2OH2Cu△OH2O2Cu△第36頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月⑹⑺Cu△22Cu△第37頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月CH2OH濃H2SO4OCH2OCH3OCH3⑤濃H2SO4＋OO第38頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月C2H5OHC2H5OHK2Cr2O7酸性溶液KMnO4酸性溶液橙色綠色②強氧化劑氧化乙醇能被高錳酸鉀、重鉻酸鉀等氧化劑氧化。應(yīng)用：交警查酒后駕車③可燃性點燃第39頁，課件共44頁，創(chuàng)作于2023年2月有機氧化、還原反應(yīng)◆氧化反應(yīng)：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)?！暨€原反應(yīng)：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。氧化氧化CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸還原第40頁，課件共44頁