第三章 烯烴炔烴二烯烴

第三章烯烴炔烴二烯烴第1頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第三章

不飽和烴第一節(jié)烯烴的含義第二節(jié)烯烴的命名和異構(gòu)第三節(jié)烯烴的化學(xué)性質(zhì)第四節(jié)自然界的烯烴第五節(jié)炔烴的含義和命名第六節(jié)炔烴的化學(xué)性質(zhì)第七節(jié)二烯烴[本章作業(yè)]

P48：T1、2、5、6、8（a-d）、11（a、b、d、e）、12、13、14、16、17（a）、19、20、21（a-d）、22、23

——作業(yè)要每次課后要完成一點(diǎn)，否則......第2頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第三章不飽和脂肪烴第一節(jié)烯烴(Alkenes)重點(diǎn)：烯烴的結(jié)構(gòu)π鍵的特征烯烴的化學(xué)反應(yīng)親電加成反應(yīng)的歷程馬氏規(guī)則的應(yīng)用第3頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)

生活和自然界的烯烴一、生活中的烯烴乙烯工程丙烯工程苯乙烯丙烯酸酯

第4頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙烯工程第5頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月自然界的烯烴CH2=CH2：一種植物生長(zhǎng)激素——脫葉、催熟（P41）昆蟲(chóng)信息激素第6頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)

烯烴的含義一、定義（P30）

1、不飽和，通式CnH2n

2、官能團(tuán)是：二、結(jié)構(gòu)（P30-31）

1、碳原子的SP2雜化：一個(gè)π鍵，一個(gè)σ鍵

2、乙烯分子為平面型

第7頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙烯的σ-鍵（P30-31）乙烯的p-鍵（P30-31）第8頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第9頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)

烯烴的命名和異構(gòu)（P31）一、命名原則二、位置異構(gòu)三、順?lè)串悩?gòu)第10頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、命名原則（P31）1、選擇含有雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。

eg1：3-丙基-2-庚烯2、編號(hào)使雙鍵的位號(hào)最小。

eg2：1-丁烯第11頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、命名原則（P31）3、命名時(shí)標(biāo)出烯的位置，以烯結(jié)尾。

eg3：eg4：（注意：展開(kāi)?。┑?2頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月烯烴命名實(shí)例eg5：eg6：第13頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、位置異構(gòu)（P31）1、烯烴的碳鏈異構(gòu)

eg7.2-甲基-1-丙烯（異丁烯）2、烯烴的位置異構(gòu)（New！）

eg8.第14頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、順?lè)串悩?gòu)（P31-32）順-2-丁烯（b.p.3.7℃）

反-2-丁烯

（b.p.0.9℃）第15頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月Z、E命名法（次序規(guī)則法）一個(gè)化合物的構(gòu)型是Z型還是E型，要由“次序規(guī)則”來(lái)決定。Z、E命名法的具體內(nèi)容是：分別比較兩個(gè)雙鍵碳原子上的取代基團(tuán)按“次序規(guī)則”排出的先后順序，如果兩個(gè)雙鍵碳上排列順序在前的基團(tuán)位于雙鍵的同側(cè)，則為Z構(gòu)型，反之為E構(gòu)型。

Z是德文Zusammen的字頭，是同一側(cè)的意思。E是德文Entgegen的字頭，是相反的意思。第16頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月次序規(guī)則的主要內(nèi)容原子序數(shù)大的次序大，原子序數(shù)小的次序小C<N<O<F<Cl<Br<I

如果原子團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與它相連的其它原子（第二個(gè)原子）的原子序數(shù)大小，其它依次類(lèi)推含有雙鍵或叁鍵的原子團(tuán)，可以認(rèn)為連有二個(gè)或三個(gè)相同的原子第17頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、順?lè)串悩?gòu)（P32）

eg10：

2、判據(jù)：組成雙鍵的同一碳原子連有相同的基團(tuán)，則無(wú)順?lè)串悩?gòu)，否則有！第18頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月順?lè)串悩?gòu)命名實(shí)例

eg11：第19頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月順?lè)串悩?gòu)命名實(shí)例

eg12：第20頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月博士考試試題先判斷Z還是E編號(hào)怎么寫(xiě)？第21頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月烯烴命名實(shí)例eg15：eg16：第22頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月烯烴命名步驟1、搞清順式(Z)或反式(E)C<N<O<F<Cl<Br<I

2、選擇含有雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。3、編號(hào)使雙鍵的位號(hào)最小。4、命名時(shí)標(biāo)出烯的位置，以烯結(jié)尾。第23頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)

烯烴的化學(xué)性質(zhì)一、加成反應(yīng)（與H2、HX、Br2、H2SO4、H2O等）二、氧化反應(yīng)（與KMnO4、O3等反應(yīng)）三、聚合合成高分子四、α-H鹵代π鍵使其易加成、氧化、聚合等（P34）第24頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月烯烴的主要反應(yīng)第25頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、加成反應(yīng)1、與H2（P34）a、催化劑：Pd、Pt、Ni

b、用途：確定含有雙鍵的數(shù)目，每mol

吸收一分子氫，則含有一個(gè)雙鍵。

第26頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、加成反應(yīng)2、與X2（X=Br、Cl）（P34）

現(xiàn)象：烯烴使溴水（紅棕色）褪色（無(wú)色）

用途：用溴水或溴/CCl4鑒別烯烴

反應(yīng)活潑性：氟>氯>溴>碘第27頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3、與HX（X=Br、Cl）（P35）a.馬氏規(guī)則：（馬爾可夫尼可夫，俄）當(dāng)不對(duì)稱(chēng)烯烴與不對(duì)稱(chēng)試劑加成時(shí)，氫原子主要加到含氫較多的碳原子上。第28頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3、與HX（X=Br、Cl）

b.親電加成歷程（P35-36）Ⅰ為2o碳正離子，Ⅱ?yàn)?o碳正離子，類(lèi)似于自由基，取代基越多越穩(wěn)定，故Ⅰ比Ⅱ穩(wěn)定，因此：第29頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3、與HX（X=Br、Cl）c.碳正離子的穩(wěn)定性順序（P36）

應(yīng)用：3o>2o>1o>CH3+

第30頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)的區(qū)域選擇性：第31頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月4、與H2O反應(yīng)H-OH，一種不對(duì)稱(chēng)試劑（P36）條件：酸催化用途：制備醇

第32頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月5、與H2SO4反應(yīng)H—O-SO2-OH，一種不對(duì)稱(chēng)試劑（P37）a.符合馬氏規(guī)則：

b.應(yīng)用：加成產(chǎn)物水解后，得到醇第33頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、氧化反應(yīng)1、與KMnO4

（P39）

a.現(xiàn)象：KMnO4紫紅色褪去

b.產(chǎn)物：與條件有關(guān)（1）冷中（堿）性溶液時(shí)，得鄰二醇

第34頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1、與KMnO4反應(yīng)

（2）熱酸性溶液時(shí)，得酮或酸：一般雙鍵碳上，有H得酸，無(wú)H得酮。c.應(yīng)用：（1）鑒定烯烴（KMnO4褪色）（2）測(cè)定結(jié)構(gòu)（熱、酸性時(shí)的反應(yīng)產(chǎn)物）第35頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1、與KMnO4反應(yīng)

應(yīng)用實(shí)例：兩瓶沒(méi)有標(biāo)簽的無(wú)色液體，一瓶是正已烷，另一瓶是1-已烯，用什么簡(jiǎn)單方法可以給它們貼上正確的標(biāo)簽？

方法1：方法2：

第36頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、與O3反應(yīng)應(yīng)用：倒推結(jié)構(gòu)（P39）

eg1.

eg2.第37頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、與O3反應(yīng)eg3.第38頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月此反應(yīng)可以用于測(cè)定烯烴的位置：第39頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第40頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第41頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月思考題：某烯烴臭氧氧化還原水解產(chǎn)物如下，推測(cè)該烯烴的結(jié)構(gòu)。1.CH3COCH3CHOCH2CHOHCHO2.2.1.答案：第42頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、聚合（P40）第43頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月四、α-H鹵代（P40）

條件不同，產(chǎn)物不同：（1）室溫——親電加成得（2）高溫——游離基取代反應(yīng)第44頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（P41）1、定義：

是官能團(tuán)，通式CnH2n-22、結(jié)構(gòu)：sp雜化，線(xiàn)型，180o，兩個(gè)π鍵，一個(gè)σ鍵（P41-42）3、命名：

類(lèi)似于烯烴，以炔換烯。第五節(jié)

炔烴的含義與命名第45頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙炔的

電子云第46頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月炔烴的命名實(shí)例（P42）eg2.eg1.第47頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第六節(jié)

炔烴的化學(xué)性質(zhì)（P43）一、親電加成（與烯烴類(lèi)似的地方）二、不同于烯烴的反應(yīng)三、特有的反應(yīng)第48頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、親電加成反應(yīng)

1、與H2：類(lèi)似烯烴的親電加成反應(yīng)，但速度比烯烴慢（P43）第49頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、與HX（X=Br、Cl）eg1.

（第二步遵守馬氏規(guī)則）（P43）

eg2.

（不對(duì)稱(chēng)炔烴遵守馬氏規(guī)則）

eg3.

（可以一步到位）第50頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、親電加成反應(yīng)3、與X2（X=Br、Cl）第51頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、不同于烯烴的反應(yīng)1、與KMnO4——只得酸，沒(méi)有酮第52頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、不同于烯烴的反應(yīng)2、與H2O（P43-44）a.

Hg2+/H2SO4催化

b.

產(chǎn)物得醛、酮第53頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

在炔烴加水的反應(yīng)中，先生成一個(gè)很不穩(wěn)定的烯醇，烯醇很快轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的羰基化合物（酮式結(jié)構(gòu)）。這種異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為酮醇互變異構(gòu)。第54頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月炔烴與水的反應(yīng)（末端炔烴可近似認(rèn)為遵守馬氏規(guī)則）第55頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月炔烴與水的反應(yīng)（末端炔烴可近似認(rèn)為遵守馬氏規(guī)則）第56頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月炔烴與水的反應(yīng)第57頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、

炔烴特有的反應(yīng)應(yīng)用：鑒別端基炔與非端基炔（P44）第58頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第七節(jié)

二烯烴（P44）一、定義二、分類(lèi)三、共軛二烯的性質(zhì)第59頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、

二烯烴的定義1、含有兩個(gè)C=C的烯烴。2、二烯烴的通式CnH2n-2

。3、與同碳的炔烴為同分異構(gòu)體——官能團(tuán)異構(gòu)。（P44）第60頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二烯烴的分類(lèi)孤立二烯累積二烯共軛二烯第61頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、共軛二烯的性質(zhì)1、雙烯合成（P46）

a.鍵線(xiàn)式（P47）：H省去，C用折點(diǎn)和端點(diǎn)表示，官能團(tuán)表示出來(lái)（不可省略）

b.雙烯體、親雙烯體（P46-47）狄爾斯（Diels）—阿德?tīng)枺ˋlder）反應(yīng)（雙烯合成反應(yīng)）第62頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

共軛二烯烴和某些具有碳碳雙鍵、三鍵的不飽和化合物進(jìn)行1，4-加成，生成環(huán)狀化合物的反應(yīng)稱(chēng)為雙烯合成反應(yīng)（Diels—AlderReaction）

。例如：第63頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第64頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月Diels-Alder反應(yīng)雙烯體親雙烯體第65頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第66頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、

炔烴特有的反應(yīng)eg.鑒別下列化合物：1-己炔、2-己炔、2-甲基戊烷思考：1、第二步用什么試劑？2、還可以用什么試劑？

第67頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月小結(jié)第68頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙烯的σ-鍵（P30-31）乙烯的p-鍵（P30-31）小結(jié)：第69頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙炔的

電子云第70頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、順?lè)串悩?gòu)（P31-32）順-2-丁烯（b.p.3.7℃）

反-2-丁烯

（b.p.0.9℃）第71頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月烯烴命名步驟1、搞清順式(Z)或反式(E)H<C<N<O<F<Cl<Br<I

2、選擇含有雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。3、編號(hào)使雙鍵的位號(hào)最小。4、命名時(shí)標(biāo)出烯的位置，以烯結(jié)尾。

寫(xiě)名字時(shí):小的基團(tuán)寫(xiě)在前面,大的寫(xiě)后面第72頁(yè)，課件共79頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、加成反應(yīng)2、與X2（X=Br、Cl）（P34）

現(xiàn)象：烯烴使溴水（紅棕色）褪色（無(wú)色）

用途：用溴水或溴/CCl4鑒別烯烴

反應(yīng)活潑性：氟>氯>溴>碘第73頁(yè)，課件