新型偶氮染料的合成及染色性能研究

新型偶氮染料的合成及染色性能研究

分散染料是目前最大的染料類型，通常用于聚酯纖維和醋酸纖維的染色。本研究先以2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚為原料,與氯乙酸甲酯反應(yīng)合成了2-N,N-二(乙酸甲酯基)氨基-4-乙酰氨基苯甲醚,以此為偶合組份,然后以4-硝基苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺和2-氨基-3,5-二硝基噻吩為重氮組份,經(jīng)重氮化-偶合反應(yīng)合成了3個具有雙酯結(jié)構(gòu)的偶氮染料(見Scheme1),并研究了它們在滌綸織物、乙基化改性木粉和芐基化改性木粉上的染色效果.1實驗部分1.1邦化工有限公司4-硝基苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺、2-氨基-3,5-二硝基噻吩、2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚和分散劑MF均為工業(yè)品,由浙江迪邦化工有限公司提供;乙腈(色譜純,天津賽孚瑞科技有限公司);其他化學(xué)試劑均為分析純,由上海國藥集團(tuán)化學(xué)試劑公司提供.紅外光譜儀Avatar-330(美國Nicolet公司),紫外-可見光譜儀UV2600(日本島津公司),LC-10AT型液相色譜儀(日本島津公司),400MHz型核磁共振儀(德國Bruker公司),HS-12P型電腦自動高溫高壓染色機(jī)(靖江華泰染整設(shè)備公司).1.2實驗過程1.2.1-三甲基苯磺酸甲酯c將10.0g(0.056mol)2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚,31.0mL(0.33mol)氯乙酸甲酯,6.0g碳酸鈉及1.0g聚乙二醇-400加入100mL三口瓶中,開啟磁力攪拌器,緩慢升溫至120~125℃,保溫反應(yīng)8h.反應(yīng)結(jié)束后,冷卻、抽濾,然后蒸餾除去過量的氯乙酸甲酯,得產(chǎn)物C,收率為92.1%,經(jīng)高壓液相色譜分析,純度為95.4%.1.2.2偶爾氮染色材料d以偶氮染料D用同樣的方法合成出偶氮染料D1.2.3為乙酸改性木粉和為乙酸改性木粉制備的木粉1.2.4染料上染百分率測定滌綸織物、乙基化木粉和芐基化木粉的染色參照文獻(xiàn)[8].染料上染百分率測定參照文獻(xiàn)[11],染樣水洗(粘)色牢度按GB/T3921-2008標(biāo)準(zhǔn)測試和評定.2結(jié)果與討論2.1偶氮染料的吸收效應(yīng)按實驗1.2.2的過程合成了3個偶氮染料,測定了它們的收率、熔點、最大吸收波長和摩爾吸光系數(shù),結(jié)果見表1.實驗結(jié)果表明,3個偶氮染料的產(chǎn)率分別為87.6%、91.4%、94.8%,對比它們的收率,呈現(xiàn)出隨重氮組份上取代基團(tuán)的吸電子效應(yīng)的增強而升高的規(guī)律.3個偶氮染料的的最大吸收波長分別為520、570、609nm(DMF),其最大摩爾吸光系數(shù)分別為2.5×102.2偶氮染料d2.2.1偶氮染料d偶氮染料D偶氮染料D偶氮染料D對比3個偶氮染料的紅外光譜,羰基Cue5caO伸縮振動峰在1750~1758cm2.2.2偶氮染料d對合成的3個偶氮染料進(jìn)行了2.3偶氮染料染色滌綸織物的色光稱取0.010g經(jīng)砂磨后的上述偶氮染料,加入0.010g分散劑MF,按實驗過程1.2.4對滌綸織物、乙基化改性木粉和芐基化改性木粉進(jìn)行高溫高壓染色,考察染料的上染百分率E%(圖2)、染樣的色光和染樣的水洗(粘)色牢度(表3).從圖2可以看出,3個偶氮染料在同一種材料上染色的上染百分率的大小順序為:D從表3看出,3個偶氮染料染色滌綸織物的色光分別為紅色、綠色和藍(lán)色,而染色乙基化改性木粉和染色芐基化改性木粉的色光與染色滌綸織物的色光近似,但稍暗.對比同一染料染色的芐基木粉和乙基木粉,芐基化木粉的色光比乙基化木粉的色光明艷,這是由于芐基化木粉對木材的微孔結(jié)構(gòu)破壞最嚴(yán)重,染色更均勻,染色后其表面最光滑,有利于光的反射.對比3個染料在同一種改性木粉上染色的色光,D對比3個染色樣品的水洗(粘)色牢度,染色滌綸織物均在4~5之間,染色芐基化改性木粉一般比染色滌綸織物的水洗牢度低半級,染色乙基化改性木粉比染色滌綸織物的水洗(粘)色牢度低1級.這是因為染色改性木粉的親水性比滌綸織物強,并具有過渡孔、多微孔結(jié)構(gòu)特征,染色不均勻,這樣聚集在過渡孔和微孔中的染料相對容易溶出,因而染色改性木粉水洗(粘)色牢度低.乙基木粉由于過渡孔和微孔較芐基木粉大,吸附在孔中的染料相對較多,所以溶出的量也相對較多,所以水洗(粘)色牢度更低.3種偶氮染料的合成及其紅外光譜以4-硝基苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺和2-氨基-3,5-二硝基噻吩為重氮組份,2-N,N-二(乙酸甲酯基)氨基-4-乙酰氨基苯甲醚為偶合組份,經(jīng)重氮化-偶合反應(yīng)合成了3種偶氮分散染料,經(jīng)波譜分析證實為目標(biāo)產(chǎn)物,最大吸收波長分別為