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第三章烴的衍生物章末整合提升官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化與有機(jī)合成專題1常見的有機(jī)反應(yīng)類型1.常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)化合物類別的關(guān)系基本類型有機(jī)化合物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、酰胺等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)化合物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等直接(或催化)氧化酚、醇、醛等還原反應(yīng)醛、甲酸酯等加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)2.判斷有機(jī)反應(yīng)類型的常用方法(1)根據(jù)官能團(tuán)種類判斷發(fā)生的反應(yīng)類型。(2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型。(3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)判斷反應(yīng)類型?!纠?】請觀察下圖中化合物A~H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出),并填寫空白。已知:①R—CHCH2+CH3COOH;②。(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式:C,G,

H。

(2)屬于取代反應(yīng)的有(填數(shù)字代號)。

(3)屬于消去反應(yīng)的有(填數(shù)字代號)。

(4)寫出⑨的化學(xué)方程式并指明其反應(yīng)類型:

,。

【思維提示】結(jié)合題圖可以推斷C8H10是乙苯。由乙苯逆推,可知化合物A是乙苯分子側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物,進(jìn)一步可推知,化合物C是苯乙烯,化合物G是苯乙炔,化合物D是乙酸苯乙酯。答案:(1)(2)①③⑥⑧(3)②④⑦(4)+2H2加成反應(yīng)專題2檢驗(yàn)與鑒別有機(jī)化合物常用的方法1.根據(jù)有機(jī)化合物的溶解性進(jìn)行檢驗(yàn)通常是加水,觀察其是否能溶于水。例如,用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。2.根據(jù)液態(tài)有機(jī)化合物的密度進(jìn)行檢驗(yàn)觀察不溶于水的有機(jī)化合物在水中的分層情況,可知其密度比水的密度是小還是大。例如,用此法可以鑒別硝基苯與苯。3.根據(jù)有機(jī)化合物的燃燒情況進(jìn)行檢驗(yàn)如觀察是否可燃(大部分有機(jī)化合物可燃,四氯化碳和多數(shù)無機(jī)化合物不可燃);燃燒時(shí)黑煙的多少(可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯);燃燒時(shí)的氣味(識別有機(jī)合成高分子和蛋白質(zhì),如識別人造纖維和蠶絲等)。4.根據(jù)有機(jī)化合物的官能團(tuán)特性進(jìn)行檢驗(yàn)常用的試劑與方法如下表。被鑒別或被檢驗(yàn)的物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛類化合物加銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡產(chǎn)生加新制的Cu(OH)2,加熱煮沸煮沸后有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉(應(yīng)先排除其他酸性基團(tuán)的影響,如羧基、酚羥基等)有氣體放出加乙酸、濃硫酸共熱有果香味物質(zhì)生成羧酸加紫色石蕊溶液溶液顯紅色加Na2CO3溶液有無色無味的氣體逸出酯聞氣味有果香味加稀NaOH溶液檢驗(yàn)水解產(chǎn)物酚類加FeCl3溶液溶液顯紫色加溴水生成白色沉淀【例2】用括號中的試劑除去下列各組物質(zhì)中的少量雜質(zhì),正確的是 ()A.苯中的甲苯(溴水)B.乙酸乙酯中的乙酸(NaOH溶液)C.乙醇中的乙酸(NaOH溶液)D.乙醇中的水(新制的CaO)【思維提示】苯和甲苯與溴水能互溶,不易分離;乙酸與NaOH溶液反應(yīng),乙酸乙

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