乙酰水楊酸的制備實(shí)驗(yàn)報(bào)告

乙酰水楊酸（阿司匹林）的合成實(shí)驗(yàn)報(bào)告一、教學(xué)要求：1、通過(guò)本實(shí)驗(yàn)了解乙酰水楊酸（阿斯匹林）的制備原理和方法。2、進(jìn)一步熟悉重結(jié)晶、熔點(diǎn)測(cè)定、抽濾等基本操作。3、了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。二、預(yù)習(xí)內(nèi)容：重結(jié)晶操作抽慮操作三、實(shí)驗(yàn)操作流程：三、實(shí)驗(yàn)原理：乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀(jì)末合成成功的，作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。水楊酸可以止痛，常用于治療風(fēng)濕病和關(guān)節(jié)炎。它是一種具有雙官能團(tuán)的化合物，一個(gè)是酚羥基，一個(gè)是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙?；王セ磻?yīng)的發(fā)生。阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，即冬青油（由冬青樹提取而得）水解制得。本實(shí)驗(yàn)就是用鄰羥基苯甲酸（水楊酸）與乙酸酐反應(yīng)制備乙酰水楊酸。反應(yīng)式為：副反應(yīng)：表1主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)名稱分子量m.p.或b.p.水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微四、實(shí)驗(yàn)步驟：在50mL圓底燒瓶中，加入干燥的水楊酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考題1)，再加10滴濃硫酸，充分搖動(dòng)（思考題2）。水浴加熱，水楊酸全部溶解，保持瓶?jī)?nèi)溫度在70℃將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)至250ml圓底燒瓶中，裝好回流裝置，向燒瓶?jī)?nèi)加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加熱回流，進(jìn)行熱溶解（思考題5）。然后趁熱過(guò)濾，冷卻至室溫，抽濾，用少許乙酸乙酯洗滌，干燥，得無(wú)色晶體狀乙酰水楊酸，稱重，計(jì)算產(chǎn)率。測(cè)熔點(diǎn)（思考題6）。乙酰水楊酸熔點(diǎn)：136℃六、存在的問(wèn)題與注意事項(xiàng)：熱過(guò)濾時(shí)，應(yīng)該避免明火，以防著火。2、為了檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否還有水楊酸，利用水楊酸屬酚類物質(zhì)可與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)的特點(diǎn)，用幾粒結(jié)晶加入盛有3mL水的試管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，觀察有無(wú)顏色反應(yīng)（紫色）。。因此重結(jié)晶時(shí)不宜長(zhǎng)時(shí)間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然晾干。用毛細(xì)管測(cè)熔點(diǎn)時(shí)宜先將溶液加熱至1204、儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139~140℃5、本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度（水溫90℃6、產(chǎn)品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃8、本實(shí)驗(yàn)中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？本實(shí)驗(yàn)的副產(chǎn)物包括水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯和聚合物。9.、混合溶劑重結(jié)晶的方法是什么？當(dāng)一種物質(zhì)在一些溶劑中的溶解度太大，而在另一些溶劑中的溶劑度又太小，不能選擇到一種合適的溶劑時(shí)，?？墒褂没旌先軇┒玫綕M意的結(jié)果。所謂混合溶劑，就是把對(duì)此物質(zhì)溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的兩種溶劑（例如水和乙醇）混合起來(lái)，這樣可以獲得新的良好的溶解性能。用混合溶劑重結(jié)晶時(shí)，可以先將待純化的物質(zhì)在接近良溶劑的沸點(diǎn)時(shí)溶于良溶劑中（在此溶劑中極易溶解）。不有不溶物，趁熱濾去；若有色，則用適量（如1-2%）活性炭煮沸脫色后趁熱過(guò)濾。于此熱溶液中小心地加入熱的不良溶劑（物質(zhì)在此溶劑中溶解度很?。敝了霈F(xiàn)的渾濁不再消失為止，再加入少量溶劑或稍熱使恰好透明。然后將混合液冷卻至室溫，使結(jié)晶從溶液中析出。10、本實(shí)驗(yàn)是否可以使用乙酸代替乙酸酐？不可以