專(zhuān)題 第講 芳香烴 資源的綜合利用

專(zhuān)題第講芳香烴資源的綜合利用第1頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月 （2）實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，靜置，發(fā)現(xiàn)

。 （3）實(shí)驗(yàn)結(jié)論：上述的理論推測(cè)是

（填“正確”或“錯(cuò)誤”）的。 （4）查詢(xún)資料：經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個(gè)碳原子之間的鍵

（填“相同”或“不同”），是一種

鍵，苯分子中的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子

（填“在”或“不在”）同一平面上，應(yīng)該用

表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。第2頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月 （5）發(fā)現(xiàn)問(wèn)題：當(dāng)他將苯加入溴水中時(shí)，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色，于是該同學(xué)認(rèn)為所查資料有誤。 你同意他的結(jié)論嗎？為什么？

。

答案（1） 酸性KMnO4

（2）溶液分層，溶液紫色不褪去 （3）錯(cuò)誤（4）相同特殊的在 （5）不同意，由于苯是一種有機(jī)溶劑且不溶于水，而溴單質(zhì)在苯中的溶解度比其在水中的大許多，故將苯與溴水混合振蕩時(shí)，苯將溴單質(zhì)從其水溶液中萃取出來(lái)，從而使溴水褪色，與此同時(shí)，苯層顏色加深第3頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月基礎(chǔ)回歸1.苯的結(jié)構(gòu)和芳香烴 苯的分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

或

,苯 分子具有

結(jié)構(gòu),鍵與鍵的夾角為

； 苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵，6個(gè)碳原子之間的鍵長(zhǎng)、鍵能

等，是一種介于單鍵和雙鍵之間的 獨(dú)特的鍵，分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，屬于芳香烴，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴。平面正六邊形120°相第4頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2.苯的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)苯為無(wú)色、有

的液體，有毒，

溶于水，密度比水

，熔點(diǎn)僅為5.5℃。（2）苯分子的特殊結(jié)構(gòu)決定了苯兼有烷烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，即易取代，能加成，難氧化。 ①取代反應(yīng)：

鹵代反應(yīng)：

； 硝化反應(yīng)：

；特殊氣味難小第5頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月磺化反應(yīng)：

。②加成反應(yīng)：

。③氧化反應(yīng)：C6H6+O26CO2+3H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。第6頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3.苯的同系物的性質(zhì) 由于苯環(huán)受烴基的影響，使苯與苯的同系物有所不同。（1）氧化反應(yīng)：燃燒通式：

，苯的同系物分子中的烴基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。（2）取代反應(yīng)第7頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月指點(diǎn)迷津1.芳香烴、苯的同系物、芳香族化合物的區(qū)別（1）列表比較異同點(diǎn)芳香烴苯的同系物芳香族化合物共同點(diǎn)含有的元素只含碳和氫元素只含碳和氫元素含碳和氫元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)都含有苯環(huán)不同點(diǎn)含有的元素只含碳和氫元素只含碳和氫元素除碳和氫元素外還含有其他元素通式無(wú)通式CnH2n-6（n≥6）無(wú)通式第8頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）用集合表示其關(guān)系2.在苯與溴的取代反應(yīng)中，影響反應(yīng)的因素，一是溴為純液態(tài)溴，溴水與苯不反應(yīng)；二是要使用催化劑，無(wú)催化劑不能反應(yīng)。苯分子里有六個(gè)結(jié)構(gòu)相同的氫原子，但在上述反應(yīng)條件下，一般是苯分子中的一個(gè)氫原子被取代。第9頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、煤、石油、天然氣的綜合利用自我診斷2.干餾與分餾有何區(qū)別？

（1）分餾：利用混合物中各組分沸點(diǎn)（揮發(fā)度）的不同，在加熱時(shí)使沸點(diǎn)低的組分先汽化后冷凝下來(lái)，從而達(dá)到混合物分離的目的。分餾是一個(gè)物理變化過(guò)程。（2）干餾：干餾時(shí)發(fā)生了復(fù)雜的物理、化學(xué)變化，使煤中一些有機(jī)物發(fā)生分解。提示第10頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3.石油裂化與裂解有何區(qū)別？

（1）裂化：在一定條件下使含碳原子多、相 對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為含碳原子少、相 對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴的過(guò)程。主要目的是為 了得到更多的輕質(zhì)燃油。產(chǎn)物含碳原子數(shù)一定比反 應(yīng)物含碳原子數(shù)少。 （2）裂解：是深度裂化，使具有長(zhǎng)鏈的烴分子發(fā) 生斷裂、脫氫等反應(yīng),生成各種短鏈的烴分子的過(guò) 程。主要目的是為了得到有機(jī)化工所需的裂解氣 （短鏈不飽和烴）。產(chǎn)物含碳原子數(shù)一定比反應(yīng)物 含碳原子數(shù)少。提示第11頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月基礎(chǔ)回歸1.煤的綜合利用煤是由

和少量

組成的

，主要含有

元素，還含有少量

、

、

、

等元素。（1）煤的干餾①原理：把煤

使其分解的過(guò)程。煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的

變化過(guò)程。②煤的干餾產(chǎn)物

a.

，b.

，c.

，d.

。有機(jī)物無(wú)機(jī)物復(fù)雜混合物碳?xì)溲醯蚋艚^空氣加強(qiáng)熱物理、化學(xué)焦?fàn)t氣煤焦油焦炭水溶液第12頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）煤的氣化將煤中的

轉(zhuǎn)化為

的過(guò)程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?；瘜W(xué)方程式為

。（3）煤的液化①

液化煤+氫氣液體燃料②

液化煤+水水煤氣甲醇等有機(jī)物可燃性氣體C+H2O(g)CO+H2直接間接第13頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2.天然氣的綜合利用（1）天然氣的主要成分是

，它是一種

的化石燃料，更是一種重要的化工原料。（2）天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2

原理：

。3.石油的綜合利用（1）石油的成分石油主要是由多種

組成的混合物。所含元素以

、

為主，還有少量N、S、P、O等。甲烷清潔CH4+H2OCO+3H2碳?xì)浠衔锾細(xì)涞?4頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）石油的分餾利用

中各組分

不同，將復(fù)雜的混合物分離 成較簡(jiǎn)單和更有用的

的過(guò)程叫做分餾。分餾 是

過(guò)程。其主要目的是得到

、

、

等輕質(zhì)油。（3）石油的裂化①條件：催化劑催化、高溫。②過(guò)程：含碳原子較多，沸點(diǎn)較高的烴斷裂為_(kāi)_

的烴,裂化是

過(guò)程。③主要目的：將

轉(zhuǎn)化為

。原油沸點(diǎn)混合物物理變化汽油煤油柴油碳原子較少、沸點(diǎn)較低化學(xué)變化重油輕質(zhì)油含第15頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（4）石油的裂解①定義石油在更高的

下發(fā)生深度裂化，石油中的烴分子斷裂成以乙烯、丙烯為主的

。②生產(chǎn)目的：生產(chǎn)

、丙烯、甲烷等重要

。4.三大合成材料（1）三大合成材料是指

。（2）聚合反應(yīng)合成聚乙烯的化學(xué)方程式：

,單體為

，鏈節(jié)為

，聚合度為

。溫度短鏈烴乙烯化工基本原料塑料、合成橡膠和合成纖維CH2CH2—CH2—CH2—n第16頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月要點(diǎn)一幾種烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及反應(yīng)類(lèi)型的比較1.幾類(lèi)烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)規(guī)律總結(jié)

甲烷乙烯苯甲苯

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和鏈烴碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,屬于芳香烴由苯基和甲基結(jié)合而成，苯環(huán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)同苯；苯環(huán)與甲基之間以共價(jià)單鍵相結(jié)合

要點(diǎn)精講第17頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月甲烷乙烯苯甲苯

空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形除甲基上的氫原子外，其余原子在同一平面上

物理性質(zhì)無(wú)色氣體,難溶于水無(wú)色液體，難溶于水，比水輕

第18頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月甲烷乙烯苯甲苯

化學(xué)性質(zhì)燃燒易燃,完全燃燒生成CO2和水燃燒生成CO2和水溴(CCl4)不反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)(在Fe作用下發(fā)生取代反應(yīng))光照時(shí)甲基上的H原子被取代Fe作用下，苯環(huán)上的H原子被取代KMnO4(H2SO4)不反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)氧化反應(yīng)，使KMnO4酸性溶液褪色主要反應(yīng)類(lèi)型取代加成、聚合加成、取代加成、取代第19頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月【典例導(dǎo)析1】有機(jī)物分子中原子間（或原子與原子團(tuán)間） 的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí) 不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是 （）

A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高 錳酸鉀溶液褪色

B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)

C.苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉 溶液反應(yīng)

D.苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代第20頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

解析A項(xiàng)說(shuō)明苯環(huán)對(duì)—CH3有影響；B項(xiàng)是官能團(tuán)不同 導(dǎo)致性質(zhì)不同；C項(xiàng)說(shuō)明 基和—CH2CH3對(duì)

—OH的影響不同；D項(xiàng)說(shuō)明—OH對(duì)上的H

有活化作用。

答案B第21頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月遷移應(yīng)用1人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。 （1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是 一種不飽和烴，寫(xiě)出C6H6的一種含三鍵且無(wú)支鏈 鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

，苯不能使溴水 褪色，性質(zhì)類(lèi)似烷烴，任寫(xiě)一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的 化學(xué)方程式：

。（2）烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱。 但1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子 變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯

（填 “穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）。第22頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（3）1866年凱庫(kù)勒（右圖） 提出了苯的單、雙鍵交替的 正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了 苯的部分性質(zhì)，但還有一些 問(wèn)題尚未解決，它不能解釋 下列

事實(shí)（填入編號(hào)）。

a.苯不能使溴水褪色

b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體

d.鄰二溴苯只有一種（4）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是

。第23頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月解析（1）苯的不飽和度為4，而每個(gè)三鍵不飽和度為2，所以寫(xiě)出含兩個(gè)三鍵的鏈狀結(jié)構(gòu)都是合理的，如：HC≡C—C≡C—CH2—CH3HC≡C—CH2—C≡C—CH3HC≡C—CH2—CH2—C≡CHCH3—C≡C—C≡C—CH3苯的取代反應(yīng)包括鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等，舉一例即可，如：鐵存在時(shí)液溴與苯的反應(yīng)。第24頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月 （2）1，3-環(huán)己二烯脫去2molH變成苯放熱，說(shuō)明生成物苯的能量比反應(yīng)物能量低，也即苯比1,3-環(huán)己二烯穩(wěn)定。 （3）按苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)分析，由于的存在，苯能使溴水褪色，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，從空間結(jié)構(gòu)分析，溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體,而鄰二溴苯應(yīng)該有兩種結(jié)構(gòu),即和，所以凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式不能解釋a、d兩個(gè)事實(shí)。 （4）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。第25頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月答案（1）HCC—CC—CH2—CH3（其他合理答案也可）

+HBr（或其它合理答案）（2）穩(wěn)定（3）ad（4）介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵第26頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月要點(diǎn)二石油煉制方法的比較1.石油的分餾、裂化、裂解的比較

石油煉制的方法分餾催化裂化石油的裂解常壓減壓原理用蒸發(fā)冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物在催化劑存在的條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴在高溫下，把石油產(chǎn)品中具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴第27頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月石油煉制的方法分餾催化裂化石油的裂解常壓減壓主要原料原油重油重油含直鏈烷烴的石油分餾產(chǎn)品（含石油氣）主要產(chǎn)品溶劑油、汽油、煤油、柴油、重油潤(rùn)滑油、凡士林、石蠟、瀝青、煤焦油抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、1，3-丁二烯等第28頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2.直餾汽油和裂化汽油的區(qū)別

獲得方法主要化學(xué)成分鑒別方法直餾汽油原油直接分餾，物理變化一般是C5~C11的烷烴及少量的芳香烴等，性質(zhì)穩(wěn)定能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油裂化汽油重油裂化，化學(xué)變化含有C5~C11的烷烴和烯烴，性質(zhì)活潑第29頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3.各種工業(yè)制氣的主要成分名稱(chēng)來(lái)源主要成分用途高爐煤氣煉鐵高爐CO2、CO等燃料水煤氣水煤氣爐CO、H2等燃料、化工原料煉廠氣石油煉制廠低級(jí)烷烴燃料、化工原料裂解氣裂解爐“三烯二烷”石油化工原料焦?fàn)t氣煉焦?fàn)tH2、CH4、C2H4等燃料、化工原料天然氣天然氣田、油田甲烷燃料、化工原料第30頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月【典例導(dǎo)析2】如何從石油中獲得更多的輕質(zhì)燃油一 直是化學(xué)家探索的課題，將石油分餾得到的重油 進(jìn)行裂化可以獲得更多的輕質(zhì)燃油。 資料一：石蠟是含有20~30個(gè)碳原子的烷烴的混合 物，常溫下呈固態(tài)。 資料二：石油催化裂化中通常使用Al2O3作催化劑。 某研究性學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室中模擬石油的催化裂 化，裝置如下圖：實(shí)驗(yàn)過(guò)程中可觀察到燒瓶Ⅰ中固體石蠟先熔化，試管Ⅱ中有少量液體凝結(jié)，試管Ⅲ

中酸性高錳酸鉀溶液褪色，實(shí)驗(yàn)后聞試管Ⅱ中液體 氣味，具有汽油的氣味。第31頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第32頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（1）該裝置儀器連接的順序應(yīng)遵循的原則為

，為保證實(shí)驗(yàn)成功，實(shí)驗(yàn)前必須進(jìn)行的操作是

，裝置中較長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是

；（2）試管Ⅱ中有少量液體凝結(jié)說(shuō)明了

；（3）試管Ⅲ中溶液褪色說(shuō)明了

；（4）能否用試管Ⅱ中的液體萃取溴水中的溴，理由是

。（5）寫(xiě)出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化學(xué)方程式

。（6）石油裂化的重要意義是

。第33頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月解析

儀器連接的順序應(yīng)遵循從下往上，從左往右的原則，裝入藥品之前要檢驗(yàn)裝置的氣密性。依據(jù)石油分餾工業(yè)的分餾塔原理，設(shè)置了長(zhǎng)導(dǎo)管，其作用除導(dǎo)氣外，兼起冷凝氣體的作用；依據(jù)催化裂化原理，下列反應(yīng)皆有可能發(fā)生：a.C20H42C10H20+C10H22b.C10H22C5H12+C5H10c.C5H12C2H4+C3H8d.C5H12CH4+C4H8第34頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月試管Ⅱ中有液體生成，說(shuō)明生成了5個(gè)碳原子數(shù)以上的烴，因?yàn)槌爻合拢?個(gè)碳原子數(shù)以上的烴大都呈液態(tài)，試管Ⅲ中KMnO4溶液褪色說(shuō)明生成了常溫常壓下呈氣態(tài)的5個(gè)碳原子數(shù)以下的烯烴；由于裂化產(chǎn)物中有烯烴生成，易與溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以不能用來(lái)萃取鹵素單質(zhì)；從以上變化可以看出，石油裂化的主要目的是為了獲得更多的輕質(zhì)燃油特別是汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量。第35頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月答案

（1）從下往上，從左往右檢驗(yàn)裝置的氣密性導(dǎo)氣、冷凝氣體（2）裂化生成了5個(gè)碳原子數(shù)以上的烴（3）裂化生成了碳原子數(shù)小于5的烯烴（4）不能，因?yàn)榱鸦a(chǎn)物中有烯烴，易與溴發(fā)生加成反應(yīng)（5）C20H42C10H22+C10H20（6)可提高石油產(chǎn)品中輕質(zhì)燃油特別是汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量第36頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月遷移應(yīng)用2

近期我國(guó)冀東渤海灣發(fā)現(xiàn)儲(chǔ)量達(dá)10億噸的大型油田。下列關(guān)于石油的說(shuō)法正確的是 （）

A.石油屬于可再生礦物能源

B.石油主要含有碳、氫兩種元素

C.石油的裂化是物理變化

D.石油分餾的各餾分均是純凈物

解析

石油、煤均屬于化石燃料，是不可再生礦物資源，故A錯(cuò)誤；石油的裂化是把長(zhǎng)鏈烴變?yōu)槎替湡N，是化學(xué)變化，故C錯(cuò)誤；石油分餾是利用各類(lèi)烴的沸點(diǎn)不同，將石油分為不同的餾分，但是每種餾分是由沸點(diǎn)接近的烴組成，屬于混合物，故D錯(cuò)誤。B第37頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題組一芳香烴1.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是 （ ） ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯分子中碳原子之間的距離均相等③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色

A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④第38頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

解析

如果苯環(huán)是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，即 ，則分子中的“ ”應(yīng)能與KMnO4(H+)溶液、溴水反應(yīng)而使之褪色，同時(shí)，其分子中碳原子之間的距離 會(huì)不相等（單鍵與雙鍵不一樣長(zhǎng)），其鄰二甲苯會(huì)有 和 兩種，所以①、②、④、⑤均符合題意。

答案

C第39頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2.A是分子式為C7H8的芳香烴，已知它存在以下一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，如圖，其中C是一種一元醇，D是A的對(duì)位一溴代物，H與E、I與F分別互為同分異構(gòu)體：第40頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月 (1)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式是

。 （2）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明H中含有溴原子，還需用到的試劑有

。 （3）為驗(yàn)證E→F的反應(yīng)類(lèi)型與E→

G不同，下列實(shí)驗(yàn)方法切實(shí)可行的是

。 A.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液得到淡黃色沉淀 B.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入溴水，發(fā)現(xiàn)溴水立即 褪色第41頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

C.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴 的CCl4溶液，溴水褪色

D.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入KMnO4酸性溶液，混 合液紅色變淺

答案（1）

+NaBr

（2）NaOH水溶液（或NaOH醇溶液）、稀硝酸、硝酸銀溶液 （3）C第42頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3.（探究創(chuàng)新）用A、B、Ｃ三種裝置都可制取溴苯，請(qǐng)仔細(xì)分析三套裝置，然后回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出三個(gè)裝置中都發(fā)生的反應(yīng)的化學(xué)方程式

、

；第43頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月 寫(xiě)出B的試管中還發(fā)生的反應(yīng)的化學(xué)方程式

。 （2）裝置A、C中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是

。 （3）Ｂ、Ｃ裝置已連接好，并進(jìn)行了氣密性檢驗(yàn)，也裝入了合適的藥品，接下來(lái)要使反應(yīng)開(kāi)始，對(duì)Ｂ應(yīng)進(jìn)行的操作是

， 對(duì)C應(yīng)進(jìn)行的操作是

。 （4）A中存在加裝藥品和及時(shí)密封的矛盾，因而在實(shí)驗(yàn)中易造成的不良后果是

。 （5）B中采用了雙球吸收管，其作用是

； 反應(yīng)后雙球管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是

； 雙球管內(nèi)液體不能太多，原因是

。第44頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月 （6）B裝置也存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行，這兩個(gè)缺點(diǎn)是

。

解析苯與液溴在Fe(實(shí)際為FeBr3)作用下反應(yīng)劇烈生成 和HBr氣體。從導(dǎo)管中導(dǎo)出的氣體可能含有 一定量的苯和溴，因此應(yīng)用長(zhǎng)導(dǎo)管進(jìn)行冷凝回流。比較三個(gè)裝置可知，只有B未采用長(zhǎng)導(dǎo)管進(jìn)行冷凝回流，但B用雙球吸收管吸收了隨HBr逸出的苯和溴，未被吸收的HBr進(jìn)入AgNO3溶液，發(fā)生反應(yīng)HBr+AgNO3

AgBr↓+HNO3。此處需注意，雙球吸收管中的液體不第45頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月 能裝得太多，否則CCl4易被導(dǎo)出的氣體壓入試管中。比較三個(gè)裝置的優(yōu)缺點(diǎn)可知，A直接將反應(yīng)物裝入裝置中，易使溴和苯逸出而污染環(huán)境；而B(niǎo)裝置中將導(dǎo)管直接插入AgNO3溶液中容易發(fā)生倒吸，且溴蒸氣與苯蒸氣不能冷凝回流。答案（1）2Fe+3Br2 2FeBr3HBr+AgNO3 AgBr↓+HNO3第46頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）導(dǎo)氣（導(dǎo)出HBr）兼冷凝（冷凝苯和溴蒸氣）（3）打開(kāi)分液漏斗上端塞子，旋轉(zhuǎn)分液漏斗活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使Fe粉沿導(dǎo)管落入溴和苯組成的混合液中（4）溴和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境（5）吸收反應(yīng)中隨HBr氣體逸出的溴和苯的蒸氣CCl4由無(wú)色變橙色易被氣體壓入試管中（6）隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而容易產(chǎn)生倒吸第47頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月題組二煤、石油、天然氣的綜合利用4.利用天然氣或煤與水蒸氣生產(chǎn)出的合成氣（H2、

CO）生產(chǎn)汽油、甲醇和氨等已經(jīng)實(shí)現(xiàn)了工業(yè)化， 合成氣也可轉(zhuǎn)化成醛、酸、酯等多種產(chǎn)物。下列 表述正確的是 （） ①以天然氣生產(chǎn)合成氣的反應(yīng)為置換反應(yīng)；②以合 成氣為原料的反應(yīng)都是化合反應(yīng)；③改變合成氣 中CO與H2的體積比，可以得到不同產(chǎn)物；④合成 氣的轉(zhuǎn)化反應(yīng)需在適當(dāng)?shù)臏囟群蛪簭?qiáng)下通過(guò)催化 完成；⑤從合成氣出發(fā)生成液態(tài)烴或醇類(lèi)有機(jī)物 是實(shí)現(xiàn)“煤變油”的有效途徑；⑥以合成氣為原 料的反應(yīng)產(chǎn)物中不可能有烯烴或水。第48頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月A.①②④B.②③④C.①②④⑤D.③④⑤解析

以天然氣生產(chǎn)合成氣的反應(yīng)不是置換反應(yīng)；以合成氣為原料的反應(yīng)不都是化合反應(yīng)，如合成氨；以合成氣為原料的反應(yīng)產(chǎn)物中可能有烯烴或水，如合成氣制油，得到某些烯烴的同時(shí)還生成水。答案

D第49頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月5.我國(guó)開(kāi)始從新疆開(kāi)發(fā)天然氣，西氣東輸是貫穿東西引氣至上海的大工程。關(guān)于天然氣的下列敘述中不正確的是 （ ）

A.天然氣和沼氣的主要成分都是甲烷

B.改液化石油氣為天然氣燃料，燃燒時(shí)應(yīng)減小進(jìn)空氣量或增大進(jìn)石油氣量

C.天然氣燃燒的廢氣中，SO2等污染物的含量少

D.天然氣與空氣混合點(diǎn)燃，不會(huì)發(fā)生爆炸D第50頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月6.已知煤的部分結(jié)構(gòu)模型如圖所示：（1）從煤的結(jié)構(gòu)模型來(lái)看，煤是工業(yè)上獲得

烴的重要來(lái)源。（2）我國(guó)大約70%的煤是直接用于燃燒的。從煤的結(jié)構(gòu)模型來(lái)看，在提供熱量的同時(shí)產(chǎn)生大量的

等氣體物質(zhì)，造成嚴(yán)重的大氣污染。（3）“型煤”技術(shù)不僅可以減少87%的廢氣排放量，煙塵排放量也可減少80%，致癌物苯并［a］芘的排放量也減少,同時(shí)節(jié)煤20%~30%?！靶兔骸奔夹g(shù)的原理是利用固硫劑在燃燒過(guò)程中生成穩(wěn)定的硫酸鹽。下列物質(zhì)中適宜于作固硫劑的是_____（填字母）。

A.氯化鈣B.氧化鈣C.硫酸鈣D.氫氧化鈣第51頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（4）某“型煤”生產(chǎn)廠利用石灰石作固硫劑，試用化學(xué)方程式表示其“固硫”過(guò)程

。（5）除上述的“型煤”技術(shù)外，為了解決煤燃燒所造成的污染問(wèn)題和提高煤的利用價(jià)值，煤資源的綜合利用方法還有

、

、

等。

解析

（1）煤結(jié)構(gòu)中含有較多的苯環(huán)，隔絕空氣給煤加強(qiáng)熱可以使它分解，從而獲得芳香烴。（2）煤結(jié)構(gòu)中含有S和N，所以直接燃燒煤能產(chǎn)生SO2和氮氧化物，污染環(huán)境。（3）煤燃燒產(chǎn)生SO2，固硫過(guò)程是使其生成穩(wěn)定的硫酸鹽，所以固硫劑可選用氧化鈣或氫氧化鈣。固硫反應(yīng)為：第52頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月SO2+CaOCaSO3,2CaSO3+O22CaSO4,Ca（OH）2+SO2CaSO3+H2O,2CaSO3+O22CaSO4。（4）若利用石灰石作固硫劑，則發(fā)生的反應(yīng)可表示為：CaCO3CaO+CO2↑,2CaO+2SO2+O22CaSO4。（5）煤的干餾、氣化和液化是提高煤的利用價(jià)值的常用方法。第53頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月答案

（1）芳香（2）二氧化硫、氮氧化物（3）BD（4）CaCO3CaO+CO2↑,2CaO+2SO2+O22CaSO4（5）煤的干餾氣化液化第54頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、選擇題（本題包括10小題，每小題5分，共50分）1.(2008·廣東理基，28)下列關(guān)于有機(jī)物說(shuō)法正確的是

( ) A.乙醇、乙烷和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣

B.75%（體積分?jǐn)?shù)）的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒

C.苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色

D.石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物定時(shí)檢測(cè)第55頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

解析乙醇、乙酸含有官能團(tuán)—OH和—COOH，兩者可與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，但乙烷與鈉不反應(yīng)；75%的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色；石油分餾可獲得烴和芳香烴。A、C、D錯(cuò)誤，B正確。

答案

B第56頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2.關(guān)于苯的下列說(shuō)法正確的是 ( ) A.苯的分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)跟環(huán)烷烴相似

B.表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此 苯的性質(zhì)跟烯烴相同

C.苯的分子式是C6H6，分子中的C原子遠(yuǎn)沒(méi)有飽和，因 此能使溴水褪色

D.苯環(huán)上的碳碳鍵的鍵能、鍵長(zhǎng)介于單雙鍵之間D第57頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3.下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說(shuō)法正確的是 （ ）

A.石油裂解得到的汽油是純凈物

B.石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng)

C.天然氣是一種清潔的化石燃料

D.水煤氣是通過(guò)煤的液化得到的氣體燃料

解析汽油是由含C原子數(shù)為5~11的烷烴和烯烴等組成的混合物，A錯(cuò)；石油產(chǎn)品中有些不含雙鍵的烴類(lèi)物質(zhì)不能用于聚合反應(yīng)，B錯(cuò)；水煤氣是通過(guò)煤的汽化得到的氣體燃料，D錯(cuò)；以甲烷為主要成分的天然氣是一種很好的清潔燃料。C第58頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月4.將下列液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分為兩層，溴水層幾乎無(wú)色的是 ( ) A.NaOH溶液 B.FeCl3溶液

C.苯 D.碘化鉀溶液

解析本題綜合考查了學(xué)生對(duì)溴水在與不同物質(zhì)反應(yīng)時(shí)的不同情形的理解和掌握情況。NaOH溶液可與溴發(fā)生歧化反應(yīng)，因生成無(wú)色的且易溶于水的NaBr和NaBrO而使溴水褪色，但不會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象。苯雖不能與溴直接反應(yīng)，但能萃取溴水中的溴使溴水層顏色變淺；碘化鉀溶液會(huì)與溴發(fā)生置換反應(yīng)，使溶液顏色加深。C第59頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月5.下列屬于苯的同系物的是 ( )第60頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

解析

分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上連有一個(gè)或幾個(gè)烷烴基（飽和烴基），并且符合分子通式CnH2n-6

的烴才是苯的同系物，以上各選項(xiàng)中只有 屬于苯的同系物。

答案

D第61頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月6.下列說(shuō)法中，正確的是 ( ) A.煤的干餾是物理變化

B.石油裂解的主要目的是為了得到更多的汽油

C.石油分餾能得到不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物

D.石油裂化主要得到的是乙烯、丙烯等

解析煤的干餾是指煤在高溫下，隔絕空氣時(shí)發(fā)生的復(fù)雜的物理化學(xué)變化，A不正確；石油裂解的主要目的是獲得化工原料——三種常用烯烴（乙烯、丙烯、1，3-丁二烯），B項(xiàng)不正確；石油裂化的主要目的是將大分子烴轉(zhuǎn)化為小分子烴，提高汽油的質(zhì)量與產(chǎn)量，D項(xiàng)不正確。C第62頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月7.將ag聚苯乙烯樹(shù)脂溶于bL苯中，然后通入cmol乙炔氣體，所得混合物中的碳?xì)鋬稍氐馁|(zhì)量比是 ( ) A.6∶1 B.12∶1 C.8∶3 D.1∶12

解析三種物質(zhì)的最簡(jiǎn)式均為CH，故碳?xì)鋬稍氐馁|(zhì)量比為12∶1。B第63頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月8.已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖所示： 則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 （ ）

A.2 B.3 C.4 D.6第64頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

解析由于苯的二元取代物有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所 以可以從苯進(jìn)行類(lèi)比得出硼氮苯的二氯取代物也存在鄰 （一種）、間（兩種、一種是B原子和B原子的間位， 一種是N原子和N原子的間位）、對(duì)（一種），共四種。

答案

C第65頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月9.分子組成為C9H12苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代 基，下列說(shuō)法中正確的是 （ ）

A.該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)生取代反應(yīng)

B.該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但能使溴水 褪色

C.該有機(jī)物分子中的所有原子可能在同一平面上

D.該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體

解析

A項(xiàng)，苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)；B項(xiàng)，可使酸性高錳 酸鉀溶液褪色不能使溴水褪色；C項(xiàng)，所有原子不可能 共平面；D項(xiàng)，當(dāng)苯環(huán)上的取代基為正丙基時(shí)有六種一 溴代物，當(dāng)苯環(huán)上的取代基為異丙基時(shí)有五種一溴代物。D第66頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月10.根據(jù)下圖所示把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱，下列敘述錯(cuò)誤 的是 () A.煤發(fā)生了化學(xué)變化

B.液體X的pH＞7；Y是一種黑色黏稠狀液體

C.氣體Z易燃，可還原CuO，也可使溴水褪色

D.橫玻璃管中產(chǎn)生濃的白煙第67頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

解析煤的干餾是化學(xué)變化，A正確；煤的干餾產(chǎn)物X是 粗氨水，顯堿性，pH＞7，Y是煤焦油，所以是黑色粘 稠狀液體，B正確；氣體Z是焦?fàn)t氣，其成分為CH4、H2、

CO、C2H4，它是易燃?xì)怏w，而且CO、H2均有還原性， 能還原CuO，C2H4可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪 色，所以C正確；把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱產(chǎn)生大量棕黃色 煙而不會(huì)有濃的白煙生成，所以D錯(cuò)。

答案

D第68頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、非選擇題（本題包括4小題，共50分）11.（8分）某芳香烴中含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為90.6%，相 同條件下，其蒸氣密度為空氣密度的3.66倍（M空氣設(shè) 為29）。 （1）該烴的分子式為

。其最簡(jiǎn)單的同系物中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

。 （2）若該烴硝化時(shí)，苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

。第69頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

答案（1）C8H10第70頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月12.（12分）下圖為苯和溴取代反應(yīng)的改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置。其中A為帶支管的試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開(kāi)了一個(gè)小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑。第71頁(yè)，課件共83頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月 填寫(xiě)下列空白： （1）向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒鐘內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫(xiě)出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：

。 （2）試管C中苯的作用是

；反應(yīng)開(kāi)始后，