現(xiàn)代有機(jī)合成課件

2023/7/231合成設(shè)計(jì)概論目標(biāo)分子考察反合成分析反合成分析常用術(shù)語反合成分析主要手段一基團(tuán)切斷合成設(shè)計(jì)二基團(tuán)切斷合成設(shè)計(jì)非邏輯切斷合成設(shè)計(jì)雜原子化合物合成設(shè)計(jì)環(huán)狀化合物合成設(shè)計(jì)選擇性控制合成設(shè)計(jì)合成路線評(píng)價(jià)

綜合練習(xí)2023/7/232醇的合成設(shè)計(jì)醇衍生物的合成設(shè)計(jì)烯烴的合成設(shè)計(jì)芳香酮的合成設(shè)計(jì)羧酸的合成設(shè)計(jì)第一部分:一基團(tuán)切斷合成設(shè)計(jì)2023/7/233醇的合成設(shè)計(jì)

切斷原則(1):最佳反應(yīng)機(jī)理生成穩(wěn)定的離子CNCC-RR-(MgBr)2023/7/2342023/7/2352023/7/236ab

切斷原則(2):最大步驟簡(jiǎn)化切斷原則(3):最適反應(yīng)試劑最佳反應(yīng)路線2023/7/237叔醇含有兩個(gè)相同基團(tuán)可同時(shí)切斷abc最佳試劑簡(jiǎn)化反應(yīng)更易2023/7/238六環(huán)中有一個(gè)雙鍵可采用Diels-Alder反應(yīng)切斷2023/7/239H負(fù)離子等價(jià)試劑:NaBH4

還原醛酮不還原酯

LiAlH4還原所有羰基化合物兩個(gè)試劑均不還原孤立雙鍵2023/7/2310練習(xí)一ab2023/7/2311

醇衍生物的合成設(shè)計(jì)醇的衍生物均可轉(zhuǎn)化成醇再切斷2023/7/2312練習(xí)題：用反合成分析法設(shè)計(jì)下列化合物合成路線2023/7/2313練習(xí)二2023/7/2314練習(xí)二2023/7/2315ab練習(xí)三2023/7/2316練習(xí)四2023/7/2317練習(xí)五2023/7/2318練習(xí)六Br2023/7/2319烯烴的合成設(shè)計(jì)醇脫水生成烯烴FGI

醛或酮與烴代亞甲基三苯膦(Wittig試劑)反應(yīng)2023/7/2320切斷原則（4）：多分支點(diǎn)添加2023/7/2321練習(xí)七2023/7/2322練習(xí)八2023/7/2323芳香酮的合成設(shè)計(jì)設(shè)計(jì)原理:Friedel-Crafts反應(yīng)

2023/7/2324abab練習(xí)九Friedel-Crafts反應(yīng)為親電取代反應(yīng)，具鄰對(duì)位定位效應(yīng)2023/7/2325羧酸的合成設(shè)計(jì)2023/7/2326P33練習(xí)十2023/7/2327練習(xí)十一新合成路線

?請(qǐng)寫出合成反應(yīng)2023/7/2328練習(xí)十二羧酸衍生物均可轉(zhuǎn)化為羧酸再切斷請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一條不用格氏試劑的合成路線2023/7/2329

飽和烴的合成設(shè)計(jì)羥基添加于多分支點(diǎn)處飽和烴轉(zhuǎn)換為烯烴或添加活化基OH再切割2023/7/2330小結(jié)用于碳骨架延伸構(gòu)建2023/7/2331醇衍生物均可轉(zhuǎn)化成醇進(jìn)行設(shè)計(jì)2023/7/2332羧酸衍生物可轉(zhuǎn)化為羧酸進(jìn)行設(shè)計(jì)

飽和烴可轉(zhuǎn)換為烯烴或添加活化基再設(shè)計(jì)2023/7/2333分子切斷基本原則對(duì)稱切割可簡(jiǎn)化合成路線不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)先切割、或先轉(zhuǎn)化官能團(tuán)影響反應(yīng)活性或選擇性的基團(tuán)先轉(zhuǎn)化C—X鍵相鄰的C—C鍵優(yōu)先切割C—Z鍵優(yōu)先切割(酰胺、酯、醚)切割點(diǎn)靠近中部可提高合成匯聚性C—C鍵優(yōu)先切割多分叉點(diǎn)多環(huán)分