有機(jī)合成手段

有機(jī)合成手段第1頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)

概述

日益多樣化，主要表現(xiàn)為兩個(gè)方面：一、催化方法上：

1、化學(xué)催化（如相轉(zhuǎn)移催化）

2、生物催化（如酶）

3、物理催化（如光、電、超聲、微波等）二、操作方法上：

1、水相合成法（有機(jī)相——>H2O相）

2、固相合成法（有溶劑——>無溶劑）

3、一鍋合成法（多

步——>一

步）第2頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)

相轉(zhuǎn)移催化

一、相轉(zhuǎn)移催化機(jī)理

1、實(shí)驗(yàn)事實(shí)

*鹵代烷的CN-取代反應(yīng)

*苯中KMnO4的溶解（18-冠-6）

第3頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月2、Starks循環(huán)第4頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月二、相轉(zhuǎn)移催化劑的種類

1、季銨鹽

2、季磷鹽

3、冠醚、開鏈聚醚（PEG等）

4、β-CD（環(huán)糊精）等三、相轉(zhuǎn)移催化的應(yīng)用

1、親核取代

2、氧化反應(yīng)

3、卡賓的[1+2]反應(yīng)第5頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月1、親核取代

2、氧化反應(yīng)3、卡賓的[1+2]反應(yīng)第6頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)

生物催化

一、優(yōu)點(diǎn)

1、高效，選擇性好

2、能耗少，無污染（GreenChem）

二、類型

1、微生物發(fā)酵：Ｖc的工業(yè)合成

2、酶催化：溶劑工程

3、抗體催化：克隆技術(shù)的應(yīng)用第7頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月第四節(jié)

有機(jī)光化學(xué)

一、定義光化學(xué)反應(yīng)是指在紫外燈或可見光照射下發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。

二、特點(diǎn)

兩個(gè)——有利于高張力環(huán)的合成1.依據(jù)分子吸收光的波長(zhǎng)，反應(yīng)物分子可以選擇性的活化。2.分子吸收光子后所獲得的能量大大超過熱反應(yīng)中得到的能量。第8頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月三、應(yīng)用

1、[2+2]環(huán)加成

（1）分子間二聚

（2）分子內(nèi)成環(huán)第9頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月2、電環(huán)化反應(yīng)*其他實(shí)例：Dewar苯、籃烯的合成（下頁）第10頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月Dewar苯：籃烯的合成：第11頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月第五節(jié)

有機(jī)電化學(xué)

一、簡(jiǎn)史

*1965年己二腈的工業(yè)化：

*1964年四乙基鉛的工業(yè)化：

**Hotproblem：四乙基鉛的替代物：甲醇、乙醇、二甲醚、二茂鐵、甲基叔丁基醚？！......）第12頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月二、特點(diǎn)

*四個(gè)

（P350）

*最主要：干凈的化學(xué)工業(yè)，無公害（GreenChem.）第五節(jié)

有機(jī)電化學(xué)

第13頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月三、應(yīng)用實(shí)例

1、Kolbe脫羧二聚

2、甲基芳烴類氧化第14頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月第六節(jié)

有機(jī)聲化學(xué)

一、特點(diǎn)

*符號(hào)：u.s.

*空化作用

*宇宙化工二、實(shí)例

*卡賓反應(yīng)中取代相轉(zhuǎn)移催化

*Reformatsky反應(yīng)第15頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月1、卡賓反應(yīng)中取代相轉(zhuǎn)移催化（粉末狀NaOH與含烯的CHCl3的作用）二、實(shí)例第16頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月2、Reformatsky反應(yīng)二、實(shí)例第17頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月第七節(jié)

有機(jī)微波化學(xué)

一、特點(diǎn)

*加拿大科學(xué)家的夢(mèng)想——>大大加速反應(yīng)

二、基本原理

*與溶劑極性有關(guān)三、應(yīng)用：

1、Claisen重排

2、Aldol縮合

*參考文獻(xiàn)：《化學(xué)試劑》1996.No.6.五篇文章第18頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月

1、Claisen重排：

2、Aldol縮合：

第19頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月第八節(jié)

特殊合成方法

一、水相合成法

1、含義

2、特點(diǎn)

（1）安全、價(jià)廉——GreenChem.

（2）仿生意義3、實(shí)例：（1）水相金屬有機(jī)化學(xué)

第20頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月（2）水相D-A反應(yīng)：第21頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月二、固相合成法

1、含義（P367）

2、特點(diǎn)：節(jié)約溶劑——GreenChem

3、應(yīng)用實(shí)例

第22頁，課件共25頁，創(chuàng)作于2023年2月

三、一鍋合成法

1、含義（P368）

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