烴的含氧衍生物

烴的含氧衍生物第1頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月[考綱展示]1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2．能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。3．結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。第2頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月本節(jié)目錄考點(diǎn)串講深度剖析知能演練高分跨欄教材回顧夯實(shí)雙基第3頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月教材回顧夯實(shí)雙基一、醇1．醇及其分類羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為_(kāi)________________。CnH2n＋2O(n≥1)第4頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)在水中的溶解性：低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3。(3)沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高；②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3．醇的代表物——乙醇的化學(xué)性質(zhì)第5頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月CH3CH2Br第6頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月消去第7頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、苯酚1．組成與結(jié)構(gòu)分子式為C6H6O；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________或C6H5OH；結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基與________直接相連。2．物理性質(zhì)(1)顏色狀態(tài)：無(wú)色晶體，露置在空氣中會(huì)因部分被氧化而顯__________。(2)溶解性：常溫下在水中溶解度不大,高于65℃時(shí)與水混溶。(3)毒性：有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用。皮膚上不慎沾有苯酚應(yīng)立即用________清洗。苯環(huán)粉紅色酒精第8頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3．化學(xué)性質(zhì)(1)羥基中氫原子的反應(yīng)①弱酸性電離方程式為_(kāi)_________________________________，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅；②與活潑金屬反應(yīng)與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________。第9頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第10頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為—————————————————————————。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯______，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。紫色第11頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．概念：由烴基與______相連而構(gòu)成的化合物。2．分子結(jié)構(gòu)3．物理性質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲醛CH2O_______—CHO乙醛C2H4OCH3CHO顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無(wú)色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛無(wú)色液體刺激性氣味與水、乙醇等互溶醛基HCHO第12頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第13頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月5．注意事項(xiàng)(1)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行，前者由Ag(NH3)2OH電離提供OH－，后者由過(guò)量NaOH提供OH－而使溶液顯堿性。這兩個(gè)反應(yīng)用于醛基的檢驗(yàn)。(2)乙醛能被銀氨溶液及新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化，更容易被KMnO4、Br2等強(qiáng)氧化劑氧化，所以乙醛能與KMnO4酸性溶液及溴的四氯化碳溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而褪色。(3)除甲醛外的一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)醛與生成的銀的物質(zhì)的量之比為1∶2，而甲醛與生成銀的物質(zhì)的量之比為1∶4。第14頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月CnH2nO2第15頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月—COOHCH3COOCH2CH3＋H2O第16頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月CnH2nO2第17頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第18頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月考點(diǎn)串講深度剖析考點(diǎn)1醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律1．醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。第19頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2．醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。可表示為第20頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月特別提醒：(1)醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。(2)某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不一定只有一種，要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。(3)在醇類的催化氧化反應(yīng)中，催化劑銅參與反應(yīng)。第21頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月例1 (2012·高考天津卷)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α-萜品醇G的路線之一如下：第22頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A所含官能團(tuán)的名稱是__________________。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________。(3)B的分子式為_(kāi)_______；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________________。①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)第23頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(4)B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_________、__________。(5)C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________________。(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________________________。(7)通過(guò)常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是________和________。(8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________________。第24頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第25頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第26頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第27頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第28頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第29頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(7)根據(jù)E、F、G三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中含有—COOH，既能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2又能與Na反應(yīng)生成H2，G分子中含有—OH能與Na反應(yīng)生成H2而不能與NaHCO3反應(yīng)，F(xiàn)中既不含—COOH，也不含—OH，既不能與NaHCO3反應(yīng)，也不能與Na反應(yīng)，所以可以用NaHCO3溶液和Na來(lái)鑒別三者。第30頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第31頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第32頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第33頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月即時(shí)應(yīng)用第34頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第35頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第36頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第37頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第38頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月考點(diǎn)2酯化反應(yīng)的類型第39頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第40頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第41頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第42頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月特別提醒：(1)發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)羧酸脫去的是羥基，醇脫去的是羥基氫原子，解題時(shí)要注意斷鍵部位。(2)酯在堿性條件下的水解產(chǎn)物是醇和羧酸鹽而不是羧酸。(3)羥基酸分子之間發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，可生成鏈狀酯，也可生成環(huán)酯，解題時(shí)要看清題意。第43頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月 (2012·高考新課標(biāo)全國(guó)卷)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：例2第44頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月已知以下信息：①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_____；(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)___________________________________________________，該反應(yīng)的類型為_(kāi)_______；第45頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________；(4)F的分子式為_(kāi)_________；(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有______種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。第46頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第47頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第48頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第49頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月即時(shí)應(yīng)用2．(2011·高考天津卷)已知：Ⅰ.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下:第50頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(1)A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A的分子式為_(kāi)_______。(2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________________。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫出B―→C的反應(yīng)方程式：____________________________________________________。(4)C＋E→F的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A__________________；

F______________。第51頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第52頁(yè)，課件共62頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2