烴的含氧衍生物第二節(jié)乙醛醛類(lèi)

烴的含氧衍生物第二節(jié)乙醛醛類(lèi)7/15/2023第1頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病

第2頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月經(jīng)濟(jì)、實(shí)用的植物去除甲醛方法：蘆薈吊蘭虎尾蘭：可吸收室內(nèi)80%以上的有害氣體，吸收甲醛的能力超強(qiáng)。長(zhǎng)春藤：強(qiáng)力除甲醛。能分解兩種有害物質(zhì)，即存在于地毯，絕緣材料、膠合板中的甲醛和隱匿于壁紙中對(duì)腎臟有害的二甲苯。第3頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月醛：由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，簡(jiǎn)寫(xiě)為RCHO最簡(jiǎn)單的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。以乙醛為例，學(xué)習(xí)醛的化學(xué)性質(zhì)。第4頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、乙醛結(jié)構(gòu)式:分子式：C2H4O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHO(醛基)COH官能團(tuán):比例模型球棍模型⒈分子組成和結(jié)構(gòu)HO

▏‖H－C－C－H▏H7/15/2023第5頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月學(xué)與問(wèn)

通過(guò)乙醛的核磁共振氫譜，你能獲取什么信息？請(qǐng)你指出兩個(gè)吸收峰的歸屬。

吸收峰較強(qiáng)的為甲基氫，較弱的為醛基氫，二者面積比約為3：1醛基上的氫甲基上的氫第6頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙醛是無(wú)色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)是20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶⒉物理性質(zhì)7/15/2023第7頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月醛基H－C－C－H－HH－O=⒊化學(xué)性質(zhì)醛基的寫(xiě)法，不要寫(xiě)成—COH或－CH＝O第8頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月a.與銀氨溶液的反應(yīng)在潔凈的試管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2％的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止（這時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷?/p>

不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。

Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]

OH+2H2O被弱氧化劑氧化①被弱氧化劑氧化⑴氧化反應(yīng)7/15/2023第9頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月與銀氨溶液的反應(yīng)---銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2+2OH-［

］Ag(NH3)2

+

△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O說(shuō)明:

(1)乙醛被氧化(2)此反應(yīng)可以用于醛基的檢驗(yàn)和測(cè)定水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O7/15/2023第10頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月銀鏡反應(yīng)的應(yīng)用：銀鏡反應(yīng)可用于檢驗(yàn)—CHO的存在。定量檢驗(yàn)：每有1mol—CHO被氧化就有2molAg被還原?？捎糜跍y(cè)定有機(jī)物中—CHO的數(shù)目。用來(lái)生產(chǎn)鏡子、瓶膽（葡萄糖做還原劑）。第11頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。3.加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管。4.配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)多或過(guò)少[只能加到AgOH沉淀剛好消失]5.實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗6.

銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會(huì)產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)。做銀鏡反應(yīng)的注意幾個(gè)事項(xiàng)7/15/2023第12頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月b.與新制Cu(OH)2的反應(yīng)

在試管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5

mL，加熱至沸騰。

可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅色沉淀是Cu2O，它是由反應(yīng)中生成的Cu(OH)2被乙醛還原產(chǎn)生的。7/15/2023第13頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月Cu2++2OH-=Cu(OH)2(新制藍(lán)色絮狀)△2Cu(OH)2+CH3CHO+

NaOH

CH3COONa+Cu2O+3H2O該實(shí)驗(yàn)可用于檢驗(yàn)醛基的存在.1.Cu(OH)2應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；2.成功條件：堿性環(huán)境(堿過(guò)量）、加熱至沸騰.乙醛能被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎？能問(wèn)題注意↓CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4

紅色沉淀7/15/2023第14頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月醛基的檢驗(yàn)方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實(shí)驗(yàn)結(jié)果可說(shuō)明什么？(1)與新制的銀氨溶液反應(yīng)有光亮的銀鏡生成(2)與新制的Cu(OH)2共熱煮沸有紅色沉淀生成7/15/2023第15頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月7/15/20232:00AM②催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化劑△O=O=乙酸第16頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月7/15/20232:00AM⑵

加成反應(yīng)：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH還原反應(yīng)第17頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月7/15/20232:00AM有機(jī)物得氫或去氧,發(fā)生還原反應(yīng)有機(jī)物得氧或去氫,發(fā)生氧化反應(yīng)注意：和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，乙醛不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)第18頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月小

結(jié)氧化還原氧化—C—HO=，是既有氧化性，又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：醇

醛

羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧)，斷C—H鍵:Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵醛還原(加氫)，斷C=O鍵:O=R—C—H+H2

R—CH2—OHNi△O=—C—H7/15/2023第19頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑

乙醛是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來(lái)生產(chǎn)乙酸、乙醇、乙酸乙酯等。如：

⒋乙醛的用途一、乙醛7/15/2023第20頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛

二、醛類(lèi)7/15/2023第21頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月⑴分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物R—CHO⑵飽和一元醛的通式：分子通式CnH2nO（n≥1）1、醛類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式通式：CnH2n+1—CHO2．醛類(lèi)中除甲醛是氣體外,其余都是無(wú)色液體或固體。醛類(lèi)的熔、沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的增加而逐漸升高。7/15/2023第22頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（1）可以與氫氣發(fā)生加成(還原)反應(yīng)3、化學(xué)通性（2）可以發(fā)生氧化反應(yīng)醛銀鏡反應(yīng)被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被氧氣氧化催化氧化

使高錳酸鉀酸性溶液和溴水褪色——生成醇7/15/2023第23頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）醛的氧化反應(yīng)——氧化為羧酸RCHO

+2[Ag(NH3)2]++2OHRCOO

+NH4++2Ag+3NH3+H2ORCHO

+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O+

2H2O△（1）醛的加成反應(yīng)——還原成醇RCHOH2催化劑△RCH2OH7/15/2023第24頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月●相同碳原子數(shù)的醛、酮、互為

同分異構(gòu)體.通式：CnH2nO3、同分異構(gòu)體7/15/2023第25頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月C5H10O→C4H9CHOR-CHO再判斷烴基-R有幾種同分異構(gòu)體C4H9C4H9-C4H9有四種同分異構(gòu)體想一想：如何寫(xiě)出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體提示：醛可看成是醛基取代了烴中的氫原子，書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)把醛基寫(xiě)在端點(diǎn)7/15/2023第26頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月7/15/20232:00AM例:

(1)寫(xiě)出C3H6O的鏈狀可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.4種第27頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙醛甲醛俗名蟻醛，是一種無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，水溶液叫做福爾馬林。具有防腐和殺菌能力。其它的醛CHOCHO乙二醛CH2CHCHO丙烯醛CHO苯甲醛4、常見(jiàn)的醛7/15/2023第28頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月甲醛（蟻醛）結(jié)構(gòu)式：甲醛中有2個(gè)活潑氫可被氧化。分子式：CH2O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCHO應(yīng)用：重要的有機(jī)合成原料其水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能力。工業(yè)上主要用于制造酚醛樹(shù)脂以及多種有機(jī)化合物等。HHCO第29頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月甲醛的化學(xué)性質(zhì)從結(jié)構(gòu):H—C—H分析O=（注意：相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基的特殊結(jié)構(gòu)）COHHOOH2CO3拆成二氧化碳和水7/15/2023第30頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月化學(xué)性質(zhì)：（1）加成反應(yīng)(還原反應(yīng))HCHO+H2

→

CH3OHNi（2）氧化反應(yīng)HCHO+O2→CO2+H2O點(diǎn)燃2HCHO+O2→2HCOOH催化劑或：HCHO+O2→H—O—C—O—HO催化劑（H2CO3）甲酸第31頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月？1mol甲醛最多可以還原得到多少molAg？CO2↑+2Cu2O↓+5H2OHCHO+4Cu(OH)2△寫(xiě)出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O注：由于甲醛分子相當(dāng)于含有2個(gè)醛基，所以1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)最多可生成4molAg1mol甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)最多可生成2molCu2O第32頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月—OHO=H—C—H—OHCH2［］nn+n+nH2OHCl100℃·酚醛樹(shù)脂

縮聚反應(yīng):單體間除縮合生成一種高分子化合物外,還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物.

加聚反應(yīng)只生成一種高分子化合物.*縮聚反應(yīng)：7/15/2023第33頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

小結(jié)：

一、醛

1．醛是由烴基與醛基()相連而構(gòu)成的化合物。醛類(lèi)的官能團(tuán)是醛基，醛基可寫(xiě)成或—CHO，但不能寫(xiě)成—COH，且醛基一定位于主鏈末端。

2．醛類(lèi)按所含醛基的數(shù)目可分為一元醛、二元醛、多元醛等。

3．一元醛的通式為R—CHO，飽和一元醛的通式為CnH2n＋1—CHO(或CnH2nO)。分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構(gòu)體。

4．醛類(lèi)中除甲醛是氣體外,其余都是無(wú)色液體或固體。醛類(lèi)的熔、沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的增加而逐漸升高。第34頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1、哪些有機(jī)物中含有—CHO？

2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油鞏固練習(xí)甲烷、苯、乙酸醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖第35頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1、某學(xué)生做乙醛的還原實(shí)驗(yàn)，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一個(gè)試管中混合加入40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無(wú)紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因是（）A、乙醛溶液太少B、氫氧化鈉不夠用C、硫酸銅不夠用D、加熱時(shí)間不夠.2、甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（）A、16%B、37%C、48%D、無(wú)法計(jì)算B例：B第36頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月4、某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。（1）檢驗(yàn)分子中醛基的方法是化學(xué)方程式為（2）檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是化學(xué)方程式為（3）實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基（CH3）2C=CHCH2CH2CHO+2Ag（NH3）2OH→（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O—CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2→（CH3）2CBrCHBrCH2CH2COOH在加銀氨溶液氧化加入銀氨溶液后，由于Br2也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，所以應(yīng)先酸化后在加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。第37頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月5、一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出21.6g銀，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成CO28.96L(標(biāo)況），則此醛是（

）

A、乙醛B、丙醛

C、丁醛D、2-甲基丙醛6、一定量某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)得到銀21.6g，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成5.4g水，通過(guò)計(jì)算求該醛可能的化學(xué)式。CD第38頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月7、在實(shí)驗(yàn)室里不宜長(zhǎng)期放置，應(yīng)在使用前配置的溶液是（）①酚酞試劑②銀氨溶液③Na2CO3溶液

④Cu（OH）2懸濁液⑤酸化的FeCl3溶液⑥硫化氫水溶液A、只有②和④B、除①之外C、只有②③⑥D(zhuǎn)、全部C第39頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月9、寫(xiě)出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式：與銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)與氫氣反應(yīng)8、下列物質(zhì)中不能與金屬鈉反應(yīng)的是（）A、甲醇B、丙醛C、福爾馬林D、苯酚B第40頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月已知烯烴經(jīng)O3氧化后，在鋅存在下水解可得醛和酮。R1－C＝CH－R3R2O3H2O、ZnR1－C＝OR2

+R3CHO

現(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴，它與氫氣加成反應(yīng)生成2,3－二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后在鋅存在下水解生成乙醛和一種酮(R－C－R’)由此推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O*1、烯烴氧化生成醛和酮7/15/2023第41頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月CH3－CH＝O＋CH2－CHOCH3－CH－CH－CHOOHHHCH3CH＝CH－CHO△－H2O

已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。反應(yīng)過(guò)程如下：R－CH2－CH＝O＋R－CH－CHOR－CH2－CH－C－CHOOHHHRRCH2CH＝C－CHOR△H2O試以乙醛為原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）H2催化劑CH3CH2CH2CH2OH*2、醛的自身加成反應(yīng)7/15/2023第42頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月⑵、有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫還原成有機(jī)物乙，1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下的A.HOCH2CH2OHB.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3D.CH3CH2OHOHOHOH⑶、醛類(lèi)因被氧化為羧酸，而易使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是

現(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)式為：CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-HCH3CH3O若要檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，其實(shí)驗(yàn)方法是√√氫氣22.4L，據(jù)此推斷乙一定不是()溶液由紫色變無(wú)色CD先加新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色7/15/2023第43頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月⑷、下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()A.乙醛B.苯酚C.酒精D.葡萄糖BC⑸、下列混合溶液可以用分液漏斗分離的一組是()A.乙醛和水B.乙醛和乙醇C.甲醛和水D.苯和水D⑹、3g某醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2gAg

則該醛是()A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛A7/15/2023第44頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2HCHO+NaOH(濃)→HCOONa+CH3OH屬康尼查羅反應(yīng),下列說(shuō)法正確的是A此反應(yīng)是氧化還原反應(yīng)B甲醛只被氧化成甲酸C甲醛只被還原成甲醇D甲醛既被氧化成甲醇又被還原為甲酸（A）7/15/2023第45頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

在日常生活中我們都會(huì)有這樣的疑問(wèn)，為什么有的人喝酒“千杯萬(wàn)杯都不醉”，而有的人喝一點(diǎn)酒后就面紅耳赤，情緒激動(dòng)甚至酩酊大醉？酒量的大小到底與什么有關(guān)呢？

7/15/2023第46頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月人的酒量大小，與酒精在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物和過(guò)程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi)，首先在乙醇脫氫酶的作用下氧化為乙醛，然后又在乙醛脫氫酶的作用下將乙醛氧化為乙酸，并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為CO2和H2O。如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量都很大的話(huà)，酒精的代謝速度就很快。但如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不夠大,例如缺少乙醛脫氫酶，飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)乙醛積累，導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅。原來(lái)如此啊！7/15/2023第47頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月要點(diǎn)回憶

一、醛基與醛的關(guān)系以及醛基的性質(zhì)與檢驗(yàn)

1．醛基與醛的關(guān)系

(1)醛基為醛類(lèi)有機(jī)物的官能團(tuán)，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物質(zhì)不一定是醛。

(2)含醛基的物質(zhì)主要有：①醛類(lèi)；②甲酸；③甲酸鹽；④甲酸某酯；⑤其他含醛基的多官能團(tuán)有機(jī)物。

2．醛基的性質(zhì)與檢驗(yàn)

(1)性質(zhì)醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，因此既具有還原性，也具有氧化性，可用圖示表示如下：

—CH2OH—CHO—COOH第48頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

(2)檢驗(yàn)①能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)：

a．試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈；

b．銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；

c．銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實(shí)驗(yàn)說(shuō)明中的規(guī)定；

d．混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以溫水浴加熱為宜；

e．在加熱過(guò)程中，試管不能振蕩。②與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀第49頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)：

a．Cu(OH)2要新制；

b．制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，應(yīng)保持堿過(guò)量；

c．反應(yīng)條件必須是加熱煮沸。注意：[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2的氧化性較弱，因而氧化性較強(qiáng)的酸性高錳酸鉀溶液、溴水等均能氧化醛類(lèi)物質(zhì)。醛類(lèi)物質(zhì)都含有醛基，所以都能夠發(fā)生上述兩個(gè)反應(yīng)?；瘜W(xué)方程式可表示為：

RCHO＋2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O這兩個(gè)反應(yīng)是醛類(lèi)的特征反應(yīng)。第50頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

二、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物注：“√”代表能，“×”代表不能。

注意：直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水混合，則能通過(guò)萃取作用使溴水中的溴進(jìn)入非極性有機(jī)溶劑而被萃取，使溴水褪色，但屬于物理變化。第51頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

三、關(guān)于醛的銀鏡反應(yīng)以及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的定量計(jì)算

1．一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系如下：

1mol～2molAg

1mol～1molCu2O

2．甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，可理解為：

(H2CO3)第52頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月所以，甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系：

1molHCHO～4molAg

1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O

3．二元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)有如下量的關(guān)系

1mol二元醛～4molAg

1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O第53頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

跟蹤練習(xí)1某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②加入新制Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解；③與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸消失至無(wú)色。下列敘述中正確的是(

)

A．該物質(zhì)中有甲酸和甲酸乙酯

B．該物質(zhì)中有乙酸和甲酸乙酯

C．該物質(zhì)中可能有甲醇，一定有甲酸乙酯

D．該物質(zhì)中幾種物質(zhì)都有

答案

C第54頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

知識(shí)點(diǎn)2：關(guān)于醛的銀鏡反應(yīng)的定量計(jì)算

例2

A、B是兩種一元醛，B比A分子多1個(gè)碳原子?，F(xiàn)有50g含A66%的溶液與50g含B29%的溶液混合成A、B的混合水溶液。取1.0g此溶液與足量的銀氨溶液反應(yīng)，可析出銀2.16g。求A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

解析

根據(jù)混合液與銀氨溶液反應(yīng)可得混合醛的平均相對(duì)分子質(zhì)量：

RCHO～2Ag

2×108

1.0×

2.16得＝47.5此值比甲醛、乙醛的相對(duì)分子質(zhì)量均大而排除為此兩種醛的混合物。M(乙醛)＜＜M(丙醛)，且兩者相差1個(gè)碳原子，因此，A為乙醛：CH3CHO；B為丙醛：CH3CH2CHO。

答案

A為CH3CHO；B為CH3CH2CHO。第55頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

跟蹤練習(xí)2某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)，生成21.6g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成4.48L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)CO2，則該醛為(

)

A．乙醛 B．丙醛

C．丁醛 D．己醛

答案

A第56頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1．酮的結(jié)構(gòu)酮是由

與

相連的化合物，可表示為

羰基烴基知識(shí)點(diǎn)三酮類(lèi)第57頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2．丙酮(1)結(jié)構(gòu)丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類(lèi)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)物理性質(zhì)常溫下，丙酮是無(wú)色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶。(3)化學(xué)性質(zhì)丙酮不能被

等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成

。銀氨溶液、新制氫氧化銅2-丙醇第58頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3．分子式為C4H10O的醇能被氧化，但氧化產(chǎn)物不是醛，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(

)A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH解析：醇類(lèi)被氧化需要連接羥基的碳上有氫原子。當(dāng)2個(gè)或2個(gè)以上氫時(shí)能氧化成醛類(lèi)，有1個(gè)氫時(shí)氧化成酮類(lèi)。滿(mǎn)足條件的是B，氧化產(chǎn)物為丁酮。答案：

B第59頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月例1(2011·南京高二調(diào)研)兩種飽和一元脂肪醛的混合物，其平均相對(duì)分子質(zhì)量為51。取4.08g混合物與足量銀氨溶液共熱，生成銀21.6g。試通過(guò)計(jì)算判斷這兩種醛是什么醛，并求它們各自的物質(zhì)的量?？疾辄c(diǎn)1醛的銀鏡反應(yīng)第60頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第61頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月根據(jù)題意，醛A應(yīng)符合通式CnH2nO：12n＋2n＋16＝58，n＝3，所以A為丙醛。綜上可知，這兩種醛是甲醛和丙醛，物質(zhì)的量分別是0.02mol和0.06mol。答案：

甲醛和丙醛，物質(zhì)的量分別為0.02mol和0.06mol第62頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1．3g某醛跟足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2g銀，則該醛是(

)A．甲醛B．乙醛C．丙醛 D．丁醛答案：

A

第63頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月例2(2011·焦作高二檢測(cè))已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：考查點(diǎn)2醛的性質(zhì)A．它可使酸性KMnO4溶液褪色B．它可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)C．它可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為C10H20O第64頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵和醛基，無(wú)論哪一種官能團(tuán)都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；醛基在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；檸檬醛與氫氣完全加成后分子式應(yīng)為C10H22O，D不正確。答案：

D第65頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C．在一定條件下能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)D．能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)答案：

C第66頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月例3：若有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：考查點(diǎn)3醇、醛和酸的轉(zhuǎn)化C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體。(1)A、B、C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______、_______、_______。(2)書(shū)寫(xiě)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式A→B的化學(xué)方程式為：________________________。B→C的化學(xué)方程式為：_________________________。B→A的化學(xué)方程式為：_________________________。(3)上述A、B、C、D四種物質(zhì)還原性最強(qiáng)的是______(填名稱(chēng))?！?7頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月由題干信息C跟石灰石反應(yīng)可放出CO2知C中有羧基，再根據(jù)A、B、C三者的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，推斷B中含醛基，A中含羥基，根據(jù)A轉(zhuǎn)化成D所需的反應(yīng)條件推知D為烯烴，D與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，所以D為乙烯，A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。四者中只有醛能被弱氧化劑氧化，所以醛的還原性最強(qiáng)。第68頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第69頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第70頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3．某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。若將其跟H2加成，則所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(雙選)(

)A．(CH3CH2)2CHOH

B．(CH3)3CCH2OHC．CH3CH2C(CH3)2OHD．CH3(CH2)3CH2OH第71頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月解析：

根據(jù)題意可知此有機(jī)物為醛類(lèi)。解答此類(lèi)題目有兩種思路，其一，寫(xiě)出醛可能有的同分異構(gòu)體，再根據(jù)醛與氫氣加成反應(yīng)的原理，只要醇分子中含—CH2OH，即符合題意。其二，采用逆向思維的方法，根據(jù)醇能氧化成醛的條件——醇分子中必須含有—CH2OH，立即就可解答此題。醛的可能的同分異構(gòu)體為CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO使醛基變成—CH2OH。據(jù)醇能氧化成醛的條件：醇分子中必須有—CH2OH，可知答案為B、D。答案：

BD第72頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月知識(shí)網(wǎng)絡(luò)第73頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1．下列反應(yīng)中屬于有機(jī)物發(fā)生還原反應(yīng)的是(

)A．乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．新制Cu(OH)2與乙醛反應(yīng)C．乙醛加氫制乙醇D．乙醛制乙酸解析：有機(jī)物的加氫或去氧的反應(yīng)屬還原反應(yīng)。選項(xiàng)A、B、D均為有機(jī)物的氧化反應(yīng)，僅有選項(xiàng)C是有機(jī)物的還原反應(yīng)。答案：

C對(duì)點(diǎn)練習(xí)第74頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2．下列說(shuō)法中，正確的是(

)A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛C．醛類(lèi)既能被氧化為羧基，又能被還原為醇D．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等解析：

—CH3中四個(gè)原子不共面，凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都含醛基，完全燃燒1mol乙醛，乙醇耗氧分別為2.5mol、3mol。答案：

C第75頁(yè)，課件共87頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3．某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)，生成21.6g銀，將等質(zhì)量的醛完全燃燒，生成CO2的體積為13.44L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則該醛是(

)A．丙醛 B．丁醛C．己醛 D．3-甲基丁醛解析：

根據(jù)反應(yīng)關(guān)系式：CnH2nO～2Ag、CnH2nO～nCO2可得：2Ag～n