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有機化學(xué)第十一章醛和酮1第1頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)醛、酮的分類,同分異構(gòu)和命名在醛和酮分子中,都含有一個共同的官能團—羰基,故統(tǒng)稱為羰基化合物。醛分子中,羰基至少要與一個氫原子直接相連,故醛基一定位于鏈端。酮分子中的羰基與兩個烴基直接相連,故羰基必然位于碳鏈中間。2第2頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月二、同分異構(gòu)現(xiàn)象醛酮的異構(gòu)現(xiàn)象有碳連異構(gòu)和羰基的位置異構(gòu)。一、分類3第3頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月三、醛酮的命名選擇含有羰基的最長碳鏈為主鏈,從靠近羰基的一端開始編號。例如:4第4頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月碳原子的位置也可用希臘字母表示。例如:5第5頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)醛、酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)一、醛、酮的結(jié)構(gòu)醛酮的官能團是羰基,所以要了解醛酮必須先了解羰基的結(jié)構(gòu)。C=O雙鍵中氧原子的電負(fù)性比碳原子大,所以π電子云的分布偏向氧原子,故羰基是極化的,氧原子上帶部分負(fù)電荷,碳原子上帶部分正電荷。6第6頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月二、物理性質(zhì)
三、光譜性質(zhì)UV
IR
羰基有共軛時吸收頻率移向低波數(shù)HNMR醛基氫的δ=9-10,羰基α-H的δ=2.0-2.57第7頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
醛酮中的羰基由于π鍵的極化,使得氧原子上帶部分負(fù)電荷,碳原子上帶部分正電荷。氧原子可以形成比較穩(wěn)定的氧負(fù)離子,它較帶正電荷的碳原子要穩(wěn)定得多,因此反應(yīng)中心是羰基中帶正電荷的碳。所以羰基易與親核試劑進行加成反應(yīng)(親核加成反應(yīng))。此外,受羰基的影響,與羰基直接相連的α-碳原子上的氫原子(α-H)較活潑,能發(fā)生一系列反應(yīng)。親核加成反應(yīng)和α-H的反應(yīng)是醛、酮的兩類主要化學(xué)性質(zhì)。醛、酮的反應(yīng)與結(jié)構(gòu)關(guān)系一般描述如下:8第8頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月一、親核加成反應(yīng)1.與氫氰酸的加成反應(yīng)反應(yīng)范圍:醛、脂肪族甲基酮。ArCOR和ArCOAr難反應(yīng)。αβγδα-羥基腈是很有用的中間體,它可轉(zhuǎn)變?yōu)槎喾N化合物,例如:9第9頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月2.與格式試劑的加成反應(yīng)
式中R也可以是Ar。故此反應(yīng)是制備結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醇的重要方法。這類加成反應(yīng)還可在分子內(nèi)進行。例如:10第10頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月3.與飽和亞硫酸氫鈉(40%)的加成反應(yīng)
產(chǎn)物α-羥基磺酸鹽為白色結(jié)晶,不溶于飽和的亞硫酸氫鈉溶液中,容易分離出來;與酸或堿共熱,又可得原來的醛、酮。故此反應(yīng)可用以提純?nèi)?、酮?°反應(yīng)范圍醛、甲基酮、七元環(huán)以下的脂環(huán)酮。2°反應(yīng)的應(yīng)用a鑒別化合物b分離和提純?nèi)?、酮c用與制備羥基腈,是避免使用揮發(fā)性的劇毒物HCN而合成羥基腈的好方法。11第11頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月4.與醇的加成反應(yīng)12第12頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
醛較易形成縮醛,酮在一般條件下形成縮酮較困難,用1,2二醇或1,3-二醇則易生成縮酮。反應(yīng)的應(yīng)用:有機合成中用來保護羰基。例如:必須要先把醛基保護起來后再氧化13第13頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月14第14頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月5.與氨及其衍生物的加成反應(yīng)醛、酮能與氨及其衍生物的反應(yīng)生成一系列的化合物。
醛、酮與氨或伯胺反應(yīng)生成亞胺(西佛堿),亞胺不穩(wěn)定,故不作要求。醛、酮與芳胺反應(yīng)生成的亞胺(西佛堿)較穩(wěn)定,但在有機合成上無重要意義,故也不作要求。15第15頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月醛、酮與有α-H的仲胺反應(yīng)生成烯胺,烯胺在有機合成上是個重要的中間體。16第16頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月如乙醛肟的熔點為47℃,環(huán)己酮肟的熔點為90℃。醛、酮與氨的衍生物反應(yīng),其產(chǎn)物均為固體且各有其特點,是有實用價值的反應(yīng)。17第17頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月上述反應(yīng)的特點:反應(yīng)現(xiàn)象明顯(產(chǎn)物為固體,具有固定的晶形和熔點),常用來分離、提純和鑒別醛酮。
2,4-二硝基苯肼與醛酮加成反應(yīng)的現(xiàn)象非常明顯,故常用來檢驗羰基,稱為羰基試劑*
18第18頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
魏悌希(Wittig)試劑為磷的內(nèi)鎓鹽,又音譯為葉立德(Ylide),是德國化學(xué)家魏悌希在1945年發(fā)現(xiàn)的。磷葉立德(魏悌希試劑)通常由三苯基磷與1級或2級鹵代物反應(yīng)得磷鹽,再與堿作用而生成。6、與魏悌希(Wittig)試劑的加成反應(yīng)19第19頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月此反應(yīng)即為魏悌希反應(yīng),是合成烯烴和共軛烯烴的好方法。其反應(yīng)特點是:1°可用于合成特定結(jié)構(gòu)的烯烴(因鹵代烴和醛酮的結(jié)構(gòu)可以多種多樣)。2°醛酮分子中的
C=C、C≡C對反應(yīng)無影響,分子中的COOH對反應(yīng)也無影響。3°魏悌希反應(yīng)不發(fā)生分子重排,產(chǎn)率高。4°能合成指定位置的雙鍵化合物。20第20頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月7、與希夫試劑(品紅醛試劑)的反應(yīng)
希夫試劑:將二氧化硫通入品紅的水溶液中得到的無色溶液。
這種試劑與醛作用,顯紫紅色,且很靈敏;酮類不與品紅試劑反應(yīng),因而不顯顏色(丙酮作用極慢)
甲醛遇品紅試劑顯紫紅色,加硫酸后顏色不消失。而其他醛所顯的顏色則會褪去。21第21頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月二、還原為烴
一、還原成醇1.催化氫化
2.用還原劑(金屬氫化物)還原
3、異丙醇還原法4、金屬還原法1.吉爾聶爾-沃爾夫-黃鳴龍還原法2.克萊門森還原
二、還原反應(yīng)22第22頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月如要保留雙鍵而只還原羰基,則應(yīng)選用金屬氫化物為還原劑。
1.催化氫化
(產(chǎn)率高,90~100%)23第23頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月LiAlH4是強還原劑,但①選擇性差,除不還原C=C、C≡C外,其它不飽和鍵都可被其還原;②不穩(wěn)定,遇水劇烈反應(yīng),通常只能在無水醚或THF中使用。
NaBH4還原的特點:
1°選擇性強(只還原醛、酮、酰鹵中的羰基,不還原其它基團。2°穩(wěn)定(不受水、醇的影響,可在水或醇中使用)1)LiAlH4還原2)NaBH4還原2、金屬氫化物為還原劑還原24第24頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)的專一性高,只還原羰基。
(麥爾外因-龐道夫MeerWein-Ponndorf還原法)3、異丙醇還原法25第25頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
此反應(yīng)是吉爾聶爾和沃爾夫分別于1911、1912年發(fā)現(xiàn)的,故此而得名。1946年-黃鳴龍改進了這個方法。改進:a將無水肼改用為水合肼;堿用NaOH;用高沸點的縮乙二醇為溶劑一起加熱。加熱完成后,先蒸去水和過量的肼,再升溫分解腙。(1).吉爾聶爾-沃爾夫-黃鳴龍還原法44.直接還原成烴26第26頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月此反應(yīng)可簡寫為Wolff-Kishner還原法需在高溫、高壓下進行,黃鳴龍對此法進行改進后,不僅使反應(yīng)在常壓下進行,而且避免了使用昂貴的無水肼。吉爾聶爾-沃爾夫-黃鳴龍還原法是在堿性條件下進行的,所以當(dāng)分子中含有對堿敏感的基團時,不能使用這種還原法。適用于對堿穩(wěn)定的化合物。27第27頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月對酸敏感的底物(醛酮)不能使用此法還原(如醇羥基、C=C等),適用于對酸穩(wěn)定的化合物。2.克萊門森(Clemmensen)還原————酸性還原此法適用于還原芳香酮,是間接在芳環(huán)上引入直鏈烴基的方法。28第28頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月三、氧化反應(yīng)
醛與酮不同,有一個與C=O直接相連的H原子,因而醛非常容易被氧化。
醛可被多種氧化劑氧化成羧酸,如:KMnO4、HNO3、K2Cr2O7、CrO3、H2O2、Br2等,且脂肪醛比芳醛容易氧化。然而,將醛暴露在空氣中,則是芳醛比脂肪醛容易氧化。這是因為用化學(xué)氧化劑氧化為離子型氧化反應(yīng),而用空氣中的氧氣氧化則是自由基氧化反應(yīng)。
醛容易被氧化,還表現(xiàn)在它們可被弱氧化劑氧化。常用的弱氧化劑是:29第29頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月(1)Tollens試劑——Ag(NH3)2OH溶液
若將析出的金屬銀沉積在干凈的反應(yīng)器皿上,則形成銀鏡,故該反應(yīng)又有銀鏡反應(yīng)之稱*
(2)Fehling試劑——CuSO4水溶液和酒石酸鉀鈉堿溶液的混合液。Fehling試劑中起氧化作用的是提供二價銅離子。上述兩種試劑反應(yīng)現(xiàn)象明顯,故可用于定性鑒別。30第30頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月但值得注意的是Fehling試劑與芳醛不作用。
Tollens試劑和Fehling試劑對C=C、C≡C不起反應(yīng),因此它們又都可看作是選擇性氧化劑。
酮不為弱氧化劑所氧化,但遇強氧化劑如KMnO4等則發(fā)生碳鏈斷裂,生成多種較低級羧酸的混合物,故沒有制備意義。然而,脂環(huán)酮在強氧化劑作用下生成二元酸則具有實用價值。31第31頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月這類反應(yīng)稱為“交錯”康尼查羅反應(yīng),是制ArCH2OH型醇的有效手段。
沒有α-H的醛在濃堿的作用下發(fā)生自身氧化還原(歧化)反應(yīng)——分子間的氧化還原反應(yīng),生成等摩爾的醇和酸的反應(yīng)稱為康尼查羅反應(yīng)。交叉康尼查羅反應(yīng):甲醛與另一種無α-H的醛在強的濃堿催化下加熱,主要反應(yīng)是甲醛被氧化而另一種醛被還原:(3)康尼查羅反應(yīng)32第32頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
醛、酮分子中由于羰基的影響,α-H變得活潑,具有酸性,所以帶有α-H的醛、酮具有如下的性質(zhì):
1、互變異構(gòu)2、α-H的鹵代反應(yīng)3、羥醛縮合反應(yīng)4、醛酮的其它縮合反應(yīng)1)柏琴(Perkin)反應(yīng)。2)Mannich反應(yīng)五、α-H的反應(yīng)33第33頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月3、羥醛縮合反應(yīng)
1)自身羥醛縮合反應(yīng)
2)交叉羥醛縮合反應(yīng)3)酮的α-H的縮合
4)分子內(nèi)縮合34第34頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月在溶液中有α-H的醛、酮是以酮式和烯醇式互變平衡而存在的。當(dāng)兩個羰基連在一個CH2上,烯醇含量增大,平衡主要偏向烯醇式。1、互變異構(gòu)烯醇式一般較不穩(wěn)定。35第35頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
36第36頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月2、α-H的鹵代反應(yīng)1)、酸催化鹵代(一鹵代產(chǎn)物)2)、堿催化鹵代醛、酮的α-H易被鹵素取代生成α-鹵代醛、酮,特別是在堿溶液中,反應(yīng)能很順利的進行。37第37頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月3)、鹵仿反應(yīng)含有α-甲基的醛酮在堿溶液中與鹵素反應(yīng),則生成鹵仿。
用鹵仿反應(yīng)制少一個碳的羧酸:38第38頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月碘仿為淺黃色晶體,現(xiàn)象明顯,故常用來鑒定下列反應(yīng)范圍的化合物*因NaOX是一種氧化劑,能將α-甲基醇氧化為α-甲基酮。碘仿反應(yīng)CHCl3(氯仿)液體、CHBr3(溴仿)液體、CHI3(碘仿)黃色固體稱其為碘仿反應(yīng)。39第39頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
有α-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β-羥基醛
,故稱為羥醛縮合反應(yīng)。
(1)
反應(yīng)歷程
(2)用途:3、羥醛縮合反應(yīng)自身羥醛縮合反應(yīng):用同一種含有α-H的醛進行羥醛縮合40第40頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
反應(yīng)機理:從反應(yīng)機理可以看出,羥醛縮合實際上也是親核加成反應(yīng)。堿催化的作用:在于使一分子醛轉(zhuǎn)變?yōu)橐粋€親核試劑(碳負(fù)離子)。
生成的β-羥基醛分子中的α-H因受─OH和─CHO兩個基團的影響,稍微受熱或在酸的作用下即發(fā)生分子脫水,生成α,β-不飽和醛。41第41頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
用途:
可見,自身羥醛縮合反應(yīng)不僅在合成中有著重要的作用,而且是一個碳鏈成倍增長的反應(yīng)。42第42頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
若選用一種無α-H的醛和一種α-H的醛進行交錯羥醛縮合,則有合成價值。
交叉羥醛縮合:用兩種不同的有α-H的醛進行羥醛縮合。43第43頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
酮與醛的交錯縮合可用于合成。
酮的α-H的縮合困難,一般較難進行。
44第44頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
分子內(nèi)縮合
結(jié)構(gòu)適當(dāng)?shù)亩驶衔镌趬A性條件下可發(fā)生分子內(nèi)縮合,生成環(huán)狀的α,β-不飽和醛(酮)。是目前合成環(huán)狀化合物的一種方法。45第45頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
4、醛酮的其它縮合反應(yīng)
芳醛與含α-H的脂肪族酸酐,在相應(yīng)的羧酸鹽存在下共熱,發(fā)生縮合生成α,β-不飽和酸,該反應(yīng)稱為珀金(Perkin)反應(yīng)。
思考:試寫出上述反應(yīng)的反應(yīng)歷程。
顯然,該縮合反應(yīng)除乙酸酐外,其它含有α-H的脂肪族酸酐與芳醛縮合,其縮合產(chǎn)物都是在α-C上帶有支鏈的α,β-不飽和酸。
除個別者外,脂肪族醛通常不易發(fā)生Perkin反應(yīng)。1)Perkin反應(yīng)46第46頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月一、簡單的親核加成反應(yīng)歷程(加HCN、NaHSO3等)
二、復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程醛、酮與氨及其衍生物的加成反應(yīng)為加成——消除歷程。
三、羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)
第四節(jié)親核加成反應(yīng)歷程47第47頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月實驗證明:中性(無堿存在時)3~4小時內(nèi)只有一半原料起反應(yīng)
加一滴KOH到反應(yīng)體系中,兩分鐘內(nèi)反應(yīng)即完成。
加大量酸到反應(yīng)體系中去,放置幾個星期也不反應(yīng)。這說明羰基與CN–的反應(yīng)確實是親核加成反應(yīng)。
原因:HCN的電離度很小,中性條件下氰酸根的濃度很小,故反應(yīng)速度慢。加入堿OH-則中和了H+,CN–的濃度增大,故反應(yīng)速度加快加入H+后抑制了HCN的電離,CN–的濃度大大減小,故反應(yīng)很難進行。
親核加成歷程的證明——以丙酮加HCN為例:一、簡單的親核加成歷程48第48頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月R、Rˊ、Nu-的體積增大,平衡常數(shù)減小。
1.空間因素對親核加成的影響49第49頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
羰基碳原子連有基團的體積↑,空間位阻↑,不利于親核試劑進攻,達(dá)到過渡狀態(tài)所需活化能↑,故反應(yīng)活性相對↓。綜上所述,下列醛、酮進行親核加成的相對活性為:對于芳香族醛、酮而言,則主要考慮環(huán)上取代基的電子效應(yīng)。50第50頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月例如1:化合物加HCN的平衡常數(shù)KcC6H5CHO210m-BrC6H4CHO530m-NO2C6H4CHO1420例如2:化合物加水時的平衡常數(shù)(25℃)KcCH3COCH31.4×10-3ClCH2COCH30.11F3CCOCH335當(dāng)羰基連有吸電子基時,使羰基碳上的正電性增加,有利于親核加成的進行,吸電子基越多,電負(fù)性越大,反應(yīng)就越快。(1)誘導(dǎo)效應(yīng)2、電子效應(yīng)對親核加成的影響51第51頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月例如:化合物加HCN的平衡常數(shù)KcCH3CHO>104
C6H5CHO210CH3COCH338C6H5COCH30.77(2)共軛效應(yīng)羰基上連有與其形成共軛體系的基團時,由于共軛作用可使羰基穩(wěn)定化,因而親核加成速度減慢。52第52頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月3.試劑的親核性對親核加成的影響試劑的親核性愈強,反應(yīng)愈快。例如:CH3CHO+H2O(較弱的親核試劑)Kc≈1
CH3CHO+HCN(中等強度的親核試劑)Kc>10453第53頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月氨及其衍生物是較弱的親核試劑,為使反應(yīng)順利進行,通常需在酸催化下進行,其反應(yīng)歷程如下所示:
但這里值得注意的是:酸催化雖然有利于反應(yīng)的進行,但酸性過強,作為親核試劑的NH2Y將與酸成鹽(NH3+Y)而失去親核性。因此,必須調(diào)節(jié)反應(yīng)體系的pH值,通常在pH=4~5最為有利。二、復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程54第54頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月1、對手性脂肪酮的加成三、羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)
羰基具有平面結(jié)構(gòu),Nu可從任何一面進攻羰基碳原子,但向兩面進攻的幾率是否相等?下面我們從反應(yīng)物結(jié)構(gòu)和試劑體積大小來進行討論。2、脂環(huán)酮的加成3、Nu的體積對加成的影響55第55頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月1.當(dāng)R=R′時,加成產(chǎn)物為同一物。2、當(dāng)R≠R′時,加成產(chǎn)物為外消旋體(Nu從羰基兩面進攻的幾率相等)。
3、當(dāng)羰基與手性碳原子相連時,Nu從兩面進攻的幾率就不一定相等,加成后引入第二個手性碳原子,生成的兩個非對映體的量也不一定相等。
Nu的進攻方向主要取決于α-手性碳原子上各原子(原子團)體積的相對大小。即其加成方向有一定的規(guī)律。
1.對手性脂肪酮的加成56第56頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月75%25%
加成方向遵守克拉姆(Cram)規(guī)則
Cram規(guī)則——設(shè)α-手性碳原子上所連的三個基團分別用L、M、S代表其大、中、小,則加成時Nu主要從最小基團S一側(cè)進攻最為有利,生成的產(chǎn)物為主要產(chǎn)物。57第57頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月2.脂環(huán)酮的加成脂環(huán)酮的羰基嵌在環(huán)內(nèi),環(huán)上所連基團空間位阻的大小,明顯的影響著Nu的進攻方向。58第58頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
對于同一反應(yīng)物,所用Nu體積的大小,也影響其進攻方向。
3.Nu的體積對加成的影響59第59頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月第五節(jié)醛、酮的制備一、氧化或脫氫法1.醇的氧化或脫氫(1)氧化將醇氧化成醛時要用特殊的氧化劑。(2)脫氫2.烴的氧化(主要用于制備芳香醛、酮)。二、羧酸及其衍生物還原法
1.還原成醛最有價值的還原方法是羅森曼得(Rosenmund,K.W.,)還原法。
2.還原成酮60第60頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月三、偕二鹵代物水解法
四、付-克?;?/p>
61第61頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月五、芳環(huán)甲酰化法
1.加特曼-科克(Gattermann-koch)反應(yīng)此法是用CO和干HCl為原料,在無水AlCl3催化下,在芳環(huán)上引入醛基的方法。此法主要用于苯環(huán)或烷基苯環(huán)的甲酰化,酚類和帶有間位基的芳環(huán)不適用。2.維路斯梅爾(Vilsmeier)反應(yīng)酚類和芳胺類在POCl3存在下與N,N-二取代甲酰胺反應(yīng),可在其對位引入一個醛基。62第62頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月第六節(jié)重要的醛酮3.安息香縮合CN-催化,兩分子苯甲醛縮合生成安息香(苯偶姻)63第63頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
機制64第64頁,課件共80頁,創(chuàng)作于2023年2月
不飽和羰基化合物是指分子中既含有羰基,又含有不飽和烴基的化合物,根據(jù)不飽和鍵和羰基的相對位置可分為三類。
一、
烯酮(RCH=C=O)
二、α,β-不飽和醛酮(
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