《有機化學》課后參考答案（楊玉紅）

PAGEPAGE1《有機化學》習題參考答案第一章緒論略√，×3．CA4.鍵長鍵能鍵角間的偶極矩5．有機物化合物的特點有1.組成和結構特點：組成元素少，種類繁多、數(shù)目龐大。2.性質(zhì)上的特點：（1）易揮發(fā)，熔點、沸點低（2）難溶于水（3）易燃燒（4）反應速度慢（5）反應復雜，副反應多6.官能團分別為羥基、羥基、醛基、羰基、羧基、氨基、三鍵、醚鍵；所屬化合物分別為醇、酚、醛、酮、酸、胺、炔、醚。第二章鏈烴1．略2．對錯3．B4．a(chǎn).4－甲基－２－己炔b.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔5．a(chǎn).2－乙基－１－丁烯b.2－丙基－１－己烯c.3,5－二甲基－３－庚烯d.2,5－二甲基－２－己烯6．（1）（2）第三章環(huán)烷烴略×√ADB（1）（2）1,3-二乙基環(huán)己烷1,3-二甲基-3-環(huán)丙基戊烷反-1-甲基-3-乙基環(huán)己烷（1）（2）（1）（2）答：A與溴水反應但不與高錳酸鉀反應，所以應屬于環(huán)烷烴類；又因為在室溫下即可與溴水反應，故應是環(huán)丙烷的衍生物?？紤]到A加氫后得到2，3-二甲基丁烷，所以A的結構為：，B的結構為；第四章芳香烴答案：1．×√2．DC3．4．⑴⑵⑶5．(1)(2)第五章鹵代烴答案：1．略2．CBC3．答案：4．（1）1,1-二甲基-4-溴戊烷（2）4-甲基-2-乙基-1-氯戊烷（3）2,4-二甲基-4-氯-2-戊烯（4）2-溴乙苯（臨溴乙苯）5.答案6.．AAB.C.第六章醇、酚、醚1．名詞解釋（1）醇：在結構上，醇可看作是脂肪烴、脂環(huán)烴或芳香烴側鏈上的氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。（2）酚：在結構上，酚可看作是芳香烴分子中芳環(huán)上的氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。（3）氧化反應：在有機化合物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應叫做氧化反應。2．判斷題（1）×（2）×（3）×（4）×（5）√（6）×（7）√3．選擇題（1）A（2）C（３）D（４）B（5）A（6）D（7）C（8）B（9）D4．填空題(1)完成下列方程式（2）寫出下列有機化合物的結構簡式5．簡述題（1）答：因為苯酚是弱酸，酸性比碳酸還弱，所以在苯酚鈉的水溶液中通入CO2，利用較強的碳酸可生成苯酚和碳酸氫鈉，苯酚不能溶于碳酸氫鈉溶液，而使溶液變渾濁。生成的苯酚可與強堿氫氧化鈉反應生成可溶于水的苯酚鈉而使溶液重新變?yōu)槌吻?。?）答：因為乙醚與空氣長久接觸會被緩慢氧化，生成不易揮發(fā)過氧化乙醚，過氧化乙醚在受熱或受到摩擦時，能迅速分解并引起爆炸。所以，乙醚在使用前，特別是蒸餾前，必須檢驗是否含有過氧化物，以防意外事故的發(fā)生。常用的檢驗方法是：可用淀粉-碘化鉀試紙（或溶液），如有過氧化物存在，KI即會被氧化生成I2，使試紙（或溶液）顯藍色。也可用硫酸亞鐵和硫氰化鉀（KSCN）混合液與醚一起振蕩，若有過氧化物的存在，會將Fe2+氧化為Fe3+，F(xiàn)e3+與SCN作用呈現(xiàn)紅色。乙醚中的過氧化物可用硫酸亞鐵或亞硫酸鈉等還原劑除去，6．技能題（1）用系統(tǒng)命名法給下列化合物命名3－甲基－3－乙基－4－戊烯－2－醇2,3－二甲基－2－丁醇鄰甲基苯酚苯乙醚間甲基苯甲醇乙丙醚（2）用化學方法鑒別下列各組化合物盧卡斯試劑新制的氫氧化銅、溴水（或三氯化鐵溶液）溴水（或三氯化鐵溶液）、酸性高錳酸鉀溶液（或濃氫碘酸）第七章醛和酮1．名詞解釋（1）醛：烴基與醛基相連構成的化合物叫做醛。（2）酮：羰基與兩個烴基連接構成的化合物叫做酮。（3）羥醛縮合反應：在稀堿的作用下，含有α－氫原子的醛與另一分子醛的羰基發(fā)生加成反應，生成β－羥基醛的反應稱為羥醛縮合反應。（4）碘仿反應：乙醛和甲基酮與碘的氫氧化鈉溶液作用生成碘仿（CH3I）的反應稱為碘仿反應2．判斷題（1）√（2）×（3）×（4）×（5）√3．選擇題（1）B（2）C（3）C（4）C（5）A4．填空題（1）寫出下列化合物的結構簡式（2）寫出下列反應的主要產(chǎn)物5．簡述題：用化學方法鑒別下列各組化合物（1）托倫試劑（或費林試劑）、碘的氫氧化鈉溶液（2）碘的氫氧化鈉溶液（或飽和亞硫酸氫鈉溶液）（3）飽和亞硫酸氫鈉溶液、托倫試劑（或費林試劑）；碘的氫氧化鈉溶液、飽和亞硫酸氫鈉溶液（4）乙醛、苯甲醛費林試劑（或碘的氫氧化鈉溶液）6．技能題（1）用系統(tǒng)命名命名下列化合物2,3—二甲基丁醛4—甲基—1—戊烯—3—酮鄰甲基苯甲醛（2—甲基苯甲醛）4—甲基—3—戊烯醛3—甲基環(huán)己酮苯丙酮丁酮（甲乙酮）第八章羧酸及其衍生物1．名詞解釋（1）羧酸：烴分子中的氫原子被羧基取代的化合物稱為羧酸。（2）羥基酸：羧酸分子烴基上的氫原子被羥基取代后生成的化合物叫做羥基酸。（3）氨基酸：氨基酸是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基（－NH2）取代后的產(chǎn)物。（4）氨基酸的等電點：氨基酸的酸性解離程度和堿性解離程度相等，氨基酸以兩性離子狀態(tài)存在，靜電荷為零時溶液的pH值稱為該氨基酸的等電點，以pI表示。（5）脫羧反應：在特定條件下，羧酸分子脫去羧基生成CO2的反應叫做脫羧反應。（6）縮二脲反應：縮二脲在堿性溶液中與極稀的硫酸銅溶液作用顯紫紅色，這個反應稱為縮二脲反應。2．判斷題（1）×（2）×（3）√（4）√（5）×（6）×3．選擇題（1）B（2）C（3）A（4）B（5）B（6）D（7）D（8）D（9）A（10）C（11）D（12）C（13）B（14）C（15）C4．填空題（1）氨基（或-NH2）、羧基（或-COOH）、酸、堿、等電點（2）羰基、羧基、羰基醛酸、酮酸（3）醇酸、酚酸、醇酸、酚酸、酚酸（4）酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺5．簡述題答：雖然乙酸和丙醇的相對分子質(zhì)量都是60，但是乙酸分子間通過羧基以氫鍵締合的能力較強，而丙醇分子間通過氫鍵締合能力相對較弱，所以乙酸的沸點于丙醇的沸點。6．技能題（1）解：A.CH3CH2COOHB.HCOOCH2CH3C.CH3COOCH3（2）答：三種化合物各取少量盛裝在三支潔凈的試管中，分別滴加碳酸鈉溶液，有無色氣體生成的試管中所盛試液為丙酸，另取少許剩余的兩種試液在兩支潔凈試管中，分別滴加托倫試劑，并水浴加熱（或費林試劑并加熱），有光亮銀鏡生成（或有磚紅色沉淀生成）的試管中所盛原試液是丙醛，其余試液是丙醇。第九章旋光異構【復習思考題】答案1．名詞解釋（1）偏振光：只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光，簡稱為偏振光。（2）旋光性：能使偏振光的振動平面發(fā)生旋轉的性質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性。（3）旋光度：在一定條件下，旋光性物質(zhì)使偏振光振動平面旋轉的角度稱為該物質(zhì)的旋光度。（4）手性分子：凡是分子的構型與其鏡像不能完全重合的分子稱為手性分子。（5）手性碳原子：連接有四個完全不同原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。（6）對映體：不能完全重合互為鏡像關系的構型異構體互稱為對映異構體，簡稱為對映體。2．判斷題（1）√（2）×（3）×（4）×（5）×（6）√（7）×（8）×3．選擇題（1）C（2）C（3）D（4）C4．填空題5．簡述題（1）答：含手性碳原子的化合物不一定都有旋光性。因為物質(zhì)有無旋光性，取決于它的分子中是否有對稱因素，只有那些沒有對稱面或?qū)ΨQ中心的分子才具有手性，手性分子才有旋光性。例如乳酸等物質(zhì)分子中只有一個手性碳原子，分子中不存在對稱因素，是手性分子，因此具有旋光性。而酒石酸等分子中有兩個相同的手性碳原子，存在一對對映體，有旋光性，而分子中有對稱面的內(nèi)消旋體就沒有旋光性。其中A和B、C和D是對映體，A和C、A和D、B和C、B和D是非對映體。6．技能題（1）解：已知：c=14g/100ml=0.14g/ml，=5cm=0.5dm,=＋2.1°由得：===+30°答：該物質(zhì)的比旋光度是+30°第十章含氮化合物【復習思考題】答案1．名詞解釋（1）胺：氨分子的氫原子被烴基取代的化合物。（2）季胺類化合物：銨鹽（NH4X）或氫氧化銨(NH4OH)中氮原子的4個氫原子全部被烴基取代生成的化合物稱為季銨類化合物，分別稱為季銨鹽和季銨堿。（3）烷基化反應：胺與鹵代烷作用，氮原子上氫原子被烷基取代的反應稱為胺的烷基化反應。（4）?；磻涸诎被虬返姆肿又幸膈；姆磻?，稱為氨或胺的?；磻?。（5）偶聯(lián)反應：重氮鹽與芳香胺或酚類化合物作用，生成顏色鮮艷的偶氮化合物的反應稱為偶聯(lián)反應。2．判斷題（1）×（2）×（3）√（4）√（5）×3．選擇題（1）D（2）B（3）C（4）B4．填空題（1）命名下列化合物CH3CH2NHCH3(CH3)3N(C2H5)4N＋OH－CH3CH2NO2甲乙胺三甲胺氫氧化四乙銨硝基乙烷（2）寫出下列化合物的結構式5．簡述題伯胺、仲胺、叔胺的概念與伯醇、仲醇、叔醇的概念有何不同？舉例說明。答：伯胺、仲胺、叔胺是根據(jù)氮原子連接烴基的數(shù)目決定的。氮原子只與一個烴基連接的稱為伯胺，與兩個烴基連接的稱為仲胺，與三個烴基連接的稱為叔胺。伯醇、仲醇、叔醇是根據(jù)與羥基連接的烴基碳原子的類型決定的。羥基與伯碳原子連接的稱為伯醇，與仲碳原子連接的稱為仲醇，與叔碳原子連接的稱為叔醇。例如：叔丁醇是叔醇，而叔丁胺是伯胺。6．技能題（1）用化學方法鑒別下列化合物①苯胺、苯甲酸、苯酚答：溴水、Na2CO3溶液（或Na2CO3溶液、FeCl3溶液）②苯胺N-甲基苯胺N，N-二甲基苯胺答：亞硝酸。在三支試管中各取少量液體，分別與亞硝酸反應，能生成無色氣體（氮氣）的是苯胺，能生成黃色物質(zhì)的是N-甲基苯胺，能生成綠色物質(zhì)的是N，N-二甲基苯胺。（2）寫出分子式為C4H11N的胺的各種同分異構體，命名并指出胺的類型。第十一章含硫及含磷有機化合物1．判斷題（1）√（2）√（3）×2．填空題寫出下列化合物的結構式：（1）對硝基苯磺酸甲酯

（2）甲磺酰氯

（3）二苯砜（4）甲基乙基膦（5）

甲基膦酸3．技能題：命名下列化合物：第十二章雜環(huán)化合物及生物堿【復習思考題答案】1．（1）構成環(huán)的原子除碳原子外還含有氮、氧、硫等原子的環(huán)狀化合物叫做雜環(huán)化合物。（2）碳原子以外的非碳原子稱為雜原子。（3）生物堿是生物體內(nèi)含有的對人和動物有強烈生理作用的堿性含氮有機化合物。2．（1）×（2）√（3）×（4）×（5）√3．（1）D（2）C（3）A（4）C（5）D4．（1）①2,5-二甲基呋喃②β-甲基吡啶③β-甲基吡咯④α-呋喃甲酸⑤β-吲哚乙酸（2）①②③④⑤5．組成核酸的嘧啶堿有胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶；組成核酸的嘌呤堿有腺嘌呤和鳥嘌呤。其結構略。6．

相關反應式如下：第十三章油脂和類脂化合物1.油脂的皂化值是指1g油脂完全皂化時所需要的氫氧化鉀的毫克數(shù)。利用皂化值，可以求出油脂的平均相對分子質(zhì)量。皂化值越大，油脂中的平均相對分子質(zhì)量就越小。油脂的碘值是指100g油脂所能吸收的碘的克數(shù)。碘值的大小，反映出油脂的不飽和程度的大小，碘值越大，三酰甘油中碳碳雙鍵數(shù)越多，油脂的不飽和程度也就越大。干性油是在空氣中易氧化干燥形成富有彈性的柔韌固態(tài)膜的油類。2.判斷題1對2錯3對4對5對6錯3.選擇題：1D2A3B4A5C6D7D8B4.填空題：1植物體內(nèi)，液；動物體內(nèi)，固態(tài)或半固態(tài)；2相同脂肪酸；不同脂肪酸。3高；低4硬化5小5.（1）油脂的基本結構是：油脂的主要成分有甘油和高級脂肪酸。（2）卵磷脂結構中既含有親水基，又含有疏水基，因此可以將水與油兩者較好的相溶在一起。（3）天然油脂中絕大多數(shù)是偶數(shù)碳原子的直鏈脂肪酸；含18碳原子的不飽和脂肪酸第一個雙鍵位于C9一C10多為順式；含多個雙鍵的多烯酸分子中無共軛雙鍵。常見的脂肪酸大多數(shù)是十六和十八碳脂肪酸。最常見的脂肪酸有軟脂酸、硬脂酸、油酸、亞油酸和亞麻酸等。6.向三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯中加入溴水，后者褪色。第十四章糖類【復習思考題答案】1．（1）多羥基醛或多羥基酮以及水解后的產(chǎn)物為多羥基醛或多羥基酮的一類有機化合物。（2）不能水解的多羥基醛或多羥基酮。（3）能水解生成2～10個單糖分子的糖。（4）完全水解后能生成10個以上單糖分子的糖。（5）是單糖分子內(nèi)的羰基通過加成反應所形成的羥基。（6）能被堿性弱氧化劑氧化的糖。2．（1）√（2）×（3）×（4）√（5）√3．（1）D（2）B（3）C（4）A（5）B4．（1）單糖、低聚糖、多糖（2）醛糖、酮糖（3）α、β（4）麥芽糖、乳糖、蔗糖（5）α-D-葡萄糖、β-D-葡萄糖、α-D-葡萄糖5．支鏈淀粉和糖原都是以葡萄糖為結構單位，通過α-1,4-糖苷鍵連接成短鏈，短鏈之間再以α-1,6-糖苷鍵相連而成的支鏈多糖。不同的是支鏈淀粉的分支長而疏，糖原的分支短而密。在性質(zhì)上，它們都沒有還原性，都能水解為葡萄糖。6．第十五章有機化學實驗實驗一熔點測定技術1.（1）毛細管壁太厚：升溫過慢，壁厚看不清楚，會產(chǎn)生熔點偏高，（2）熔點管不干凈:因有雜質(zhì)熔點發(fā)生變化，熔程變大，（3）樣品不干燥:水汽阻礙觀測，熔點下降，（4）樣品不夠細，填裝不夠緊密:試料研得不細或裝得不實，這樣試料顆粒之間空隙較大，其空隙之間為空氣所占據(jù)，而空氣導熱系數(shù)較小，結果導致熔距加大，測得的熔點數(shù)值偏高。（5）加熱速度較快:熔化過快，看不清晰，測得值偏高，（6）重新固化的樣品再測熔點:結晶體被破壞，熔程變長。2.可用燒杯和攪拌棒代替提勒管。最好在攪拌棒的下部燒制一個環(huán)形的玻璃攪拌器，便于上下攪動，使浴液溫度均勻。3.不正確。證明A、B是否為同一物質(zhì)的方法：先分別準確測定A、B的熔點。如果它們的熔點不同，則不是同一物質(zhì)(因為任何純物質(zhì)都有一定的熔點)。如果A、B的熔點相近或相同，則應將A、B等體積(或按其它比例)混合均勻后，再測其混合物的熔點。若測出的熔點與A(或B)的相同或熔程較窄(不超過1oC)，則A、B為同一物質(zhì)。如果測出的熔點與A(或B)的熔點不同而且熔程較寬，熔點較低，則A、B為不同的物質(zhì)。實驗二沸點測定技術答案：1.常量法測沸點時，若把溫度計水銀球插在液面下，則測得數(shù)值將偏高；若把溫度計水銀球插在蒸餾燒瓶支管口上面，則蒸氣還沒到達水銀球就從支管流出，測得的數(shù)值偏低。2.純的液體有機化合物在一定的壓力下有固定的沸點，但有固定沸點的液體不一定是純的化合物，因為某些化合物會和其他組分形成二元或三元共沸化合物，也有固定的沸點。實驗三水蒸氣蒸餾技術答案：1.水蒸氣蒸餾常用于下列幾種情況：（1）反應混合物中含有大量樹脂狀雜質(zhì)或不揮發(fā)性雜質(zhì)；（2）要求除去易揮發(fā)的有機物；（3）從固體多的反應混合物中分離被吸附的液體產(chǎn)物；（4）某些有機物在達到沸點時容易被破壞，采用水蒸氣蒸餾可在100℃以下蒸出。2.當容器內(nèi)氣壓太大時，水可沿著玻璃管上升，以調(diào)節(jié)內(nèi)壓。如果系統(tǒng)發(fā)生阻塞，水便會從管的上口噴出。此時應檢查導管是否被阻塞。實驗四旋光度測定技術答案：1.由于葡萄糖溶液具有變旋光現(xiàn)象，所以待測葡萄糖溶液應該提前24小時配好，以消除變旋光現(xiàn)象，否則測定過程中會出現(xiàn)讀數(shù)不穩(wěn)定的現(xiàn)象。2.旋光物質(zhì)的旋光度主要取決于物質(zhì)本身的結構。另外，還與光線透過物質(zhì)的厚度，測量時所用光的波長和溫度有關。實驗五萃取操作技術答案：1.萃取效率與溫度、所選的萃取劑、時間、萃取劑與被萃取物的溶解度差值等因素有關。2.選擇合適的萃取劑是保證萃取操作能夠正常進行且經(jīng)濟合理的關鍵。萃取劑的選擇主要考慮以下因素。（1）萃取劑的選擇性及選擇性系數(shù)（2）原溶劑與萃取劑的互溶度（3）萃取劑回收的難易與經(jīng)濟性（4）萃取劑的其它物性。實驗六分餾技術答案：1.蒸餾和分餾的差別主要在于，蒸餾只進行一次汽化和冷凝，分離出的物質(zhì)一般較純，例如用天然水制蒸餾水，在工業(yè)酒精中加生石灰后蒸餾得無水乙醇；分餾要連續(xù)進行多次汽化和冷凝，分離出的物質(zhì)依然是混合物，只不過沸點范圍不同，例如對石油進行常減壓分餾后可以得到沸點范圍不同的多個餾分。2.保持回流液的目的在于讓上升的蒸氣和回流液體，充分進行熱交換，促使易揮發(fā)組分上升，難揮發(fā)組分下降，從而達到徹底分離它們的目的。實驗七重結晶技術答案：1.其主要步驟為：（1）將不純固體樣品溶于適當溶劑；目的：制成熱的近飽和溶液；（2）將此溶液趁熱過濾；目的：除去不溶性雜質(zhì)；（3）將濾液冷卻；目的：使結晶析出；（4）抽氣過濾，目的：使晶體與母液分離。2.用玻璃棒摩擦容器壁，造成粗糙面使晶體析出；加入少量待測化合物做晶種；用冰水浴冷卻。3.一次用量不能太多，一般為粗樣品的1%-5%，若使用太多，樣品同樣被吸附；不能向正在沸騰的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸；活性炭在水和含羥基的溶劑中脫色效果較好，在非極性溶劑中較差。實驗八茶葉中咖啡因的提取答案：1.使固體物質(zhì)每次都被純的熱溶劑所萃取,減少了溶劑用量,縮短了提取時間,因而效率較高。萃取前,應先