大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件 第 章 烷烴

第二章烷烴和環(huán)烷烴烴鏈烴（脂肪烴）環(huán)烴飽和鏈烴（烷烴）不飽和鏈烴（烯烴和炔烴）脂環(huán)烴芳香烴飽和脂環(huán)烴－環(huán)烷烴不飽和脂環(huán)烴－環(huán)烯烴2023/6/30第一節(jié)烷烴一、烷烴的同系物和分子通式二、構(gòu)造異構(gòu)三、飽和碳原子和氫原子的分類四、命名五、結(jié)構(gòu)六、物理性質(zhì)七、化學(xué)性質(zhì)（一）氧化和燃燒；（二）熱裂反應(yīng)；（三）鹵代反應(yīng)八、烷烴鹵代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（一）甲烷鹵代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理；（二）甲烷鹵代反應(yīng)過程中的能量變化；（三）烷烴鹵代反應(yīng)的影響因素；2023/6/30第一節(jié)烷烴CH3(CH2)nCH3分子通式：CnH2n+2具有同一分子通式，組成上彼此相差一個或多個CH2單位的一系列化合物，稱為同系列。同系列中各化合物之間互稱為同系物?！癈H2”單位又稱為同系差。一、烷烴的同系物和分子通式2023/6/30烷烴構(gòu)造式表示法構(gòu)造式表示法2023/6/30示性式簡化示性式骨架式2023/6/30二、構(gòu)造異構(gòu)（一）幾個概念構(gòu)造異構(gòu)（碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)）。構(gòu)型異構(gòu)（順反異構(gòu)、對映異構(gòu)）。構(gòu)象異構(gòu)。（二）烷烴的碳鏈異構(gòu)CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3丁烷熔點(diǎn)-138℃沸點(diǎn)-0.5℃異丁烷熔點(diǎn)-160℃沸點(diǎn)-12℃分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物之間互稱為同分異構(gòu)體；這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。2023/6/30C6H14由長到短由心到邊孿、鄰到間（三）異構(gòu)體的推導(dǎo)（1）不考慮兩端的碳原子。（2）不考慮主鏈連上支鏈而增長的情況。（3）具體推導(dǎo)時可依據(jù)這樣一個原則進(jìn)行：

主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布孿、鄰到間2023/6/30三、飽和碳原子和氫原子的類型1o1o1o1o1o2o3o伯～1oC（和一個C結(jié)合）仲～2oC（和兩個C結(jié)合）叔～3oC（和三個C結(jié)合）季～4oC（和四個C結(jié)合）4o和其相對應(yīng)，氫原子可以分為三類：1oH；2oH；3oH2023/6/30四、烷烴的命名（一）普通命名法

十個碳原子以下的直鏈烷烴用天干字母+烷：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

十個碳原子以上的直鏈烷烴用中文數(shù)字+烷。異構(gòu)體的命名：用正、異、新等區(qū)別正丁烷異丁烷新戊烷2023/6/30正戊基異戊基仲戊基叔戊基新戊基烷基京的命獎名直鏈烷廳基鏈端第二叔位碳原封子上琴有一個甲基拾支鏈鏈端第二遵位碳原田子上吼有兩個甲基坡支鏈游離當(dāng)價連題接在叔碳原靜子上游離露價連績接在仲碳原懷子上20億23貓/6瓦/2看6（二鈔）系永統(tǒng)命虎名法1、直鏈某烷烴尺：和普絮通命么名法慘相同親。2、支鏈賊烷烴鳴：命名及時可奔將其碼看作姨直鏈礙烷烴腥的取欺代衍不生物系統(tǒng)破命名清原則筒：（1鉗）選獄主鏈備（選蘭母體膠）；（2島）主勻鏈的知編號拳；（3嚷）書衫寫化央合物活名稱須；（4時）復(fù)概雜支替鏈的裝命名穴。含碳超數(shù)最艙多的飾，并牽按直飯鏈烷挎烴的淺命名聽法得濤其名制稱，層以此姿為母先體。幾條惹等長登的主鄭鏈：選連支周鏈最襲多的細(xì)。使所鹽有取詠代基模的編爛號和秩為最撒?。ㄈ~60沙年原萌則）愿。80痛年原展則：施從最飼先遇勤到支善鏈的在一端盼開始雜編號傅。兩晌端編粘號，贏位次業(yè)依次購排列協(xié)，逐忙項對驕比，伍最先食出現(xiàn)行差別停那項成中，輛取位膝號小樓的那挑種編貓?zhí)?。將取抄代基盛的名虜稱及壩位置臺表示眉在母熔體名存稱的籍前面韻。取珍代基秧位置潔用阿突拉伯泛數(shù)字脖表示京，位輕置和厘名稱射之間致加一擦半字盆線“乒-”謀。幾個卷相同紫的取母代基戚：名芽稱合掏并在院一起那，取慕代基柴數(shù)目純用中賽文數(shù)怠字，拔表示編位置雪的阿俘拉伯晉數(shù)字雷之間永加“傭，”略。幾個失不同婦的取萄代基玩：先珍簡單洞后復(fù)擠雜。泳或者訂說按愧“次副序規(guī)蛾則”閣排列腎，“優(yōu)咸先基待團(tuán)后劉列出認(rèn)”。復(fù)雜眨直鏈旱要另龍行命餅名，哥主鏈萌選擇立應(yīng)從惕與主們鏈直接勞相連爆的那恢個碳碗原子開始壁，編鞭號也棋要從爭該原皺子開雅始。齒表示敵方法弓有兩蹦種：a、加括爛號，將簽整個壩支鏈下的名牢稱放淋在括游號內(nèi)龍。b、不加撓括號戲，支段鏈取冠代基草的位眨置編搬號加“霧ˊ”忽。20遞23正/6欠/2貨61拔2借3爬4論53-持甲基熟戊烷20基23鹽/6文/2騰67棕6廊5飲4乓3頃2向13-趙甲基醉-4宰-乙維基庚鋤烷4-Et爬hy好l-館3-元me目th聰yl丟he情pt薦an虹e20貼23愈/6聞/2渡61便2媽3掀4買5飾63,膀3-Di嶺me社th政yl縫he來xa洗ne3,恐3-二甲思基己搖烷20群23餐/6數(shù)/2擦61尾2匠3肥4淺5啊6偏7晶83,沈4-股di猾me是th披y-腳6-逗Et些hy謎ll賣oc律ta錢ne3,歐4-二甲霞基-6板-乙基井辛烷20葡23媽/6段/2沸61登2條3器4延5醬6養(yǎng)7拌8騎92,銅6,勤6-三甲滅基-4烤-異丙膨基壬遠(yuǎn)烷4-Is峰op呼ro贏py千l-洽2,緣瑞6,較6-菌tr外im床et憐hy膽ln辭on簡an蚊e20默23議/6債/2心61-優(yōu)甲基怨乙基1,緞3-鍛二甲別基丁筒基1,丈1-烘二甲社基-2萬-乙基寒丁基20讀23款/6春/2嫁61繞2斃3拖4寄5作6府7爐8適91插2映35-(1飾-Et公hy呼l-船1-宅me怕th散yl爬pr狀op潮yl鉤)-5球-p柜ro魯py睡ln澤on鞭an探e5-丙基-5做-（1-甲基-1惠-乙基宣丙基差）壬吧烷5-丙基-5么-1嗚’-甲基-1月’-乙基衫丙基轉(zhuǎn)壬烷20情23敢/6歌/2邁6E基態(tài)激發(fā)雪態(tài)激發(fā)spspsp3雜化sp3五、近烷烴梯的結(jié)棉構(gòu)（一站）碳杰原子廟的sp3雜化？sp3雜化農(nóng)的特跡點(diǎn)？20貍23替/6扎/2妖6（二大）烷凝烴分它子的常形成甲烷的球棒模型20燦23堡/6仁/2貨6丁烷欄的Ke姻ku涌lé模型幻玉（球帽棒模凍型）丁烷臭的K控ek銹ul慈e?；@型（拴球棒念模型造）20殊23刃/6仗/2降6丁烷誰的斯兔陶特繡模型丁烷色的斯艘陶特友模型20劫23輕/6津/2企6烷烴零結(jié)構(gòu)騎總結(jié)（1艦）所漿有鍵維均為伴單鍵—σ鍵，汁只有C-Cσ鍵和C-Hσ鍵兩蔽種。（2串）烷毫烴中滋所有塊原子汗均采累取sp3雜化構(gòu)，和默每個幣碳原冠子相題連的幻玉其它她四個條原子組或原津子團(tuán)烘均呈丑四面剖體分定布。四個贊相同索原子繳：正四測面體幕分布蠢。鍵鏡角相越等，處為1負(fù)09o28擱ˊ。四個是不相畝同的突原子柴：非正紀(jì)四面買體分冠布。聚鍵角押接近勒于1束09o28核ˊ。（3龜）直賺鏈烷墨烴碳懇鏈呈涂鋸齒采狀分伴布。20證23喇/6織/2吼61、乙蠟烷的越構(gòu)象（1愚）典扭型構(gòu)有象（三共）烷賊烴的奮構(gòu)象構(gòu)象槽（Co邪nf獻(xiàn)or劣ma裕ti泳on述）：一定績構(gòu)型洽的分您子通遼過單稈鍵旋柴轉(zhuǎn)，謊形成午各原冒子或奧原子管團(tuán)的歷空間火排布搏。重疊賊式構(gòu)提象交叉管式構(gòu)錘象？乙烷楚的構(gòu)難象有級多少嬸種？20缺23箱/6拒/2請6（2內(nèi)）構(gòu)膜象表相示法紐曼蛇投影晃式沿C－根C鍵鍵紙軸投章影。挺離觀咬察者歸近的眨碳原句子用責(zé)一個茂點(diǎn)表戶示；繩遠(yuǎn)的省用圓東圈表仙示。鋸架抬式交叉秋式交叉挎式重疊箏式重疊過式傘形式交叉式重疊式20半23菌/6返/2域6（3乞）構(gòu)腦象穩(wěn)棄定性獨(dú)及優(yōu)途勢構(gòu)巾象穩(wěn)定鍋性：交叉織式＞震重疊灘式優(yōu)勢掏構(gòu)象化：“交萍叉式矛”。乙烷私構(gòu)象除能量鵲圖室溫監(jiān)下，槽分子災(zāi)的熱那運(yùn)動踩能83務(wù).8只KJ循/m掠ol？單鍵辰的旋罪轉(zhuǎn)是仙不是獵完全牧自由偵？20備23皂/6明/2體62、正砍丁烷明的構(gòu)請象能量泳大小爭順序竄：(1悉)<史(2摩)<住(3碰)<宏(4蹤蝶)穩(wěn)定魯性順擦序：(1食)>(2估)>(3累)>(4俘)優(yōu)勢痕構(gòu)象那：對位刃交叉酷式典型耽構(gòu)象CH3CH2－C桶H2CH3CH3H

HHCH3HHHHHCH3CH3H3CHH3CHHH（1）對負(fù)位交藍(lán)叉式（2）鄰黑位交零叉式（3）部享分重置疊式（4）全同重疊存式

CH3HHHHH3C20檢23娛/6術(shù)/2趁6對位芝交叉月式si熔de伸v搖ie老wen胸d淘vi壓ew20蘆23帥/6阻/2擾6鄰位涉交叉僅式si幅de驢v臂ie斃wen戰(zhàn)d絡(luò)vi款ew20名23通/6括/2曲6全重角疊式si每de藍(lán)v錄ie楊wen屆d辜vi網(wǎng)ew20拐23潔/6義/2示6部分蹤蝶重疊縱式si債de閘v租ie踢wen敬d獎vi脆ew20性23驗(yàn)/6艦/2介6丁烷涂構(gòu)象掩能量勇圖20息23栽/6挨/2林6六、海烷蠶烴的錢物理航性質(zhì)（一伴）分茅子間時作用陰力1、氫套鍵：氫原模子與拉原子克半徑戚相對丈較小發(fā)且?guī)зu有未盡共享勿電子莖對的鼠原子賭（O，N，F(xiàn)等）測間，豈可以溝通過怎空間盜發(fā)生鉗場相杜互作晌用，碗形成警氫鍵辜。這消是裸殊露的也氫原賭子核滅與富耕電子擊的孤農(nóng)對電順子之跨間發(fā)吼生的鞏靜電赤吸引勝作用攝，但圾具有趕方向狠性和泳飽和講性（斥下圖熄）。2、范構(gòu)德華榆力取向顧力：發(fā)生想在極城性分嘆子和傲極性叼分子痕之間攻。誘導(dǎo)敵力：發(fā)生共在極靈性分健子和臘極性撲分子數(shù)，或董極性園分子刪和非抵極性名分子束之間宗。色散滴力：非極磚性分申子之縣間的狼作用自力。片是由沈于“號瞬時記偶極滲矩”縮慧而產(chǎn)縣生的企。20役23軍/6摸/2鞏6水的漂（分粱子間牲）氫嶼鍵極性暮分子陶的取曬向20脊23掠/6俘/2象6（二商）物典理性誘質(zhì)①是象鑒定灣有機(jī)龜物的毯依據(jù)房誠；②騾體現(xiàn)恥同系穩(wěn)物的卡變化務(wù)規(guī)律句。2、沸蟲點(diǎn)(b.泊p.孩)①隨以含C數(shù)增附加，止沸點(diǎn)遭升高冠；②隨良含C數(shù)增坡加，非沸點(diǎn)漢升高呈趨勢涉漸緩叫；③支醫(yī)鏈烷堪烴的倍沸點(diǎn)秩，小侮于直志鏈。解釋春：①烷云烴是盈非極碌性分域子，市分子害間作儀用力檔——色散逃力。②色含散力繼與分切子質(zhì)遠(yuǎn)量成冤正比春。③CH2在不艇同分律子中洗，引容起的歐質(zhì)量記增加斷率不楊同。④支餐鏈增默多，呼分子世不易爬彼此承靠近兇。——物質(zhì)腰蒸汽窮壓達(dá)純到外找壓時墻的溫狐度。(甲罩)-辱16濤1.刊7℃揭；(歡乙)升-8包8.嗎6℃(戊蘋)3楊6.具1℃磚；礦(己腔)6鐵8.及7℃(異亦戊烷披)2疲9.趙9℃1、物絡(luò)理狀鋼態(tài)：C1~C4為氣賞體；C5~C16為液抽體；C17以上父為固蠻體。b.p.含C數(shù)20字23絹/6陜/2痛63、熔碑點(diǎn)(m.虹p.地)①偶惠奇數(shù)壞各循出一條藍(lán)變化年軌跡委，偶源數(shù)較紗高。③結(jié)謎構(gòu)對柿稱的姻烷烴廈其熔宜點(diǎn)高溪。解釋決：除分訊子間狀引力巾外，笛分子炊對稱京性越府好，撇越易轟排列疤成緊惱密的梨分子就晶體蒸?！菀?guī)則打的晶沙體排腦列被茅破壞域時的亞溫度m.p.含C數(shù).......(戊載烷)考-1飯29才.8中℃；卷(異池戊烷良)-聰15范9.尤9℃宮；(新戊題烷)-冤16用.8℃4、相攀對密柳度—做—隨C增加創(chuàng)，小吳于水俘。5、溶勝解度那——不溶兼于水趣。(優(yōu)相似蔥相溶搜)②甲販烷特載高。20棍23塞/6寺/2嚇6七、千烷烴珠的化鵝學(xué)性群質(zhì)總的扶來說溫：烷烴宗非常邊穩(wěn)定。特吳殊結(jié)縱構(gòu)決羨定：（1日）僅景有“C-岔C、搜C-詢H”兩種σ鍵，鍵能庸高，牢奪固。（2衫）分伴子無柏極性隔，正餡、負(fù)剪電荷惠分布材均勻佩，無特?fù)跏夥锤鍛?yīng)中豪心。烷烴肆與強(qiáng)雄酸、葬強(qiáng)堿幫、強(qiáng)佛氧化壇劑、鑰強(qiáng)還握原劑溜、金值屬鈉迷等均冰不起冷反應(yīng)沈。只溫有在溪一些骨特殊御條件拒下，已烷烴簽才能景和一應(yīng)些特石殊試蛙劑發(fā)渣生反屑應(yīng)。貝如：靜氧化賴和燃嘉燒、罷熱裂引、取音代等志。20祝23捉/6倆/2私6（一拆）氧蹲化和塵燃燒烷烴幣控制階氧化忠成各澡種含也氧衍悲生物垂：醇連、醛煎、羧彩酸，點(diǎn)在工構(gòu)業(yè)上核有應(yīng)撲用。CH4+O2HCHO+H2O500℃R′役＜R壩R歷=C20～C3020賭23朵/6星/2港6燃燒刮熱n-C4H10i-C4H10CO2+H2O2878.2kj/mol2869.8kj/mol8.4kj/mol在標(biāo)參準(zhǔn)狀食況下宿，1mo體l烷烴驗(yàn)完全燦燃燒收所放粉出的暗熱量飽叫燃討燒熱掛。P44幾種眉烷烴挺的燃樣燒熱燃燒裹熱反趙映了勸分子升內(nèi)能癥的高腐低和日穩(wěn)定腸性的抹大小腳。燃燒秩熱大件，內(nèi)釘能越究高，煩穩(wěn)定資性越粥低。罷燃燒圾熱小叉，內(nèi)盯能越淋低，鑼穩(wěn)定呈性越核高。直鏈生烷烴行每增顯加一列個“CH2”單位晝，燃抓燒熱毯平均竟增加迅65恩8.坊6kj/m次ol濱。支鏈工烷烴叫比直飼鏈烷旅烴的全燃燒吃熱小防。?20勾23售/6漲/2狐6(二壺)負(fù)裂化站反應(yīng)熱裂頸：有機(jī)丹化合第物在倡高溫乏和無集氧條喝件下鑄發(fā)生憐鍵斷章裂的免反應(yīng)鼠。溫銳度在放45撤0℃格以役上。斬為自在由基視反應(yīng)澤。催塵化裂妥化的時溫度傾可以乒低些古。裂認(rèn)化在鴿煉油股工業(yè)啄上是鼻一個轉(zhuǎn)很重耳要的錄反應(yīng)得。CH3CH

CH2HH400CCH3CH

CH2

+CH2

CH2+

H2+CH420簽23概/6阻/2屋6

餾分沸點(diǎn)范圍/℃烴的碳原子數(shù)氣體石油氣

C1~C4輕

油溶劑油汽油30~180C5-C6

C6-C10

煤油180~280C10-C16柴油280~350C17-C20

重

油潤滑油凡士林、石蠟瀝青350~500C18-C30

C20-C30C30-C40渣油>500>C40石油間主要罷分餾咐產(chǎn)物20括23灑/6烏/2謠6（三闖）鹵選代反張應(yīng)有機(jī)肌化合虛物分值子中挎的氫極原子隱被鹵焰原子護(hù)取代滲。甲烷匹的氯碎代20非23龜/6院/2幻玉6注意（1州）需孤在光導(dǎo)照或鉆加熱聯(lián)下才捆能發(fā)飽生。（2）鹵紫代一猴般得食到多值種鹵惹代產(chǎn)犁物的渴混合糊物，焦很難椅得到蘭單一拔的產(chǎn)條物。甲烷儀﹕氯懷氣=眨10感﹕1宵4寬00吧℃巾一型氯產(chǎn)紋物為喬主甲烷愚﹕氯年氣=牲0.食26孟3﹕譯1補(bǔ)40揀0℃基四氯洪產(chǎn)物境為主（4）不健同的冤鹵素惕發(fā)生墨鹵代柜反應(yīng)紫的難拌易程奏度不沙同氟>>氯＞俊溴＞腿碘（5）不竄同鹵牛素對飲不同揀類型咸氫原乎子的權(quán)選擇雙性卻膨是溴佩大于芽氯。（3）烷萬烴中等不同糾類型四的氫皮原子弱被取襯代的華難易丸程度裳不同慘。規(guī)爬律為幫：叔＞護(hù)仲＞非伯25℃時，摧不同跡類型熄氫原浙子一憲氯代臺的相駕對活槍性：3。H∶2。H∶1。H=登5∶4∶1;而溴堵代的灰選擇序性更碰高，達(dá)相應(yīng)裁為16獸00∶82∶1。例：低預(yù)測通下面優(yōu)反應(yīng)喘所生南成的組一鹵浙代異漸構(gòu)體暢的比贏例。20祖23頭/6鵝/2柔6解:提(旨1)讀﹕(缺2)皆﹕爆(3怪)記=券9×1﹕6帥×1課﹕1湖×5=狂9步﹕6迎﹕520糾23凈/6吼/2根6八、濾烷烴靠鹵代恰反應(yīng)脾的反墳應(yīng)機(jī)乒理（一纏）甲章烷的葬氯代販反應(yīng)最機(jī)理實(shí)驗(yàn)嬌事實(shí)掛:1、黑歪暗下承不加狗熱，婦無反右應(yīng);2、漫僅加宿熱，張能反迫應(yīng);3、鑒僅光款照，扣能反揪應(yīng);4、婦氧氣茅的存毫在，譯能延巖緩反手應(yīng)的肌發(fā)生.

反應(yīng)機(jī)理（Reactionmechanism）：化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過程，稱反應(yīng)機(jī)理或反應(yīng)機(jī)制。離子型反應(yīng)通過共價鍵的異裂發(fā)生自由基反應(yīng)通過共價鍵的均裂發(fā)生自由基的產(chǎn)生條件：加熱、光照、引發(fā)劑。20評23導(dǎo)/6罰/2鴿6（1）Cl︰Cl光或熱

2Cl?氯自住由基（3）CH3?+Cl2CH3Cl+Cl?（2）Cl?+CH4CH3?+HCl每一怪步都升產(chǎn)生羽一個新自盲由基——明鏈反心應(yīng)鏈引菠發(fā)鏈增瞇長反復(fù)牧進(jìn)行（5）CH2Cl?+Cl2CH2Cl2+Cl?（4）Cl?+CH3Cl

CH2Cl?+HCl自由匆基之親間相謎互碰緒撞鏈終鋪止Cl?+CH3?Cl?+Cl?CH3?+CH3?Cl2CH3ClCH3CH3CH3︰H光或熱CH3?+H?？Cl?+CH4CH3Cl+H?？鍵能Cl濤-C戶l24揮2.窮8CH3-H煉4季35牌.4鍵能H-Cl43皂1.戰(zhàn)2CH3-C癢l螞35慚1.冬61、自按由基肺鏈鎖僚反應(yīng)20大23摸/6碎/2罷6注意（1）生去成烷抵基自久由基爽的一搖步較廚困難放，此災(zāi)步?jīng)Q夾定整假個反建應(yīng)的覆反應(yīng)藏速度服。（2）所兼有烷匠烴的狂鹵代拐均是荒按自紗由基春連鎖菜反應(yīng)厭機(jī)理為發(fā)生蘋的；靈均要?dú)埥?jīng)過沸鏈引周發(fā)、轉(zhuǎn)鏈增播長、餐鏈終辭止三縣個階靈段。（3）三崖個階笑段是俘對一搖個基覽元反安應(yīng)而做言，捧而不急是對弱整個旦體系難，對漲整個籮體系陸而言速三個理階段謙可共蛛存。（4）一芬切有隨利于穿自由厭基產(chǎn)拔生和沖傳遞立的因較素都銷有利明于反辦應(yīng)的拉進(jìn)行裳。20貨23牌/6曬/2岔62、烷解基自陣由基囑的的純電子映結(jié)構(gòu)妥及穩(wěn)林定性sp2雜化證，單蠅電子炎在p軌道溪上。其穩(wěn)馳定性索次序說為：叔自脹由基悶＞仲杯自由匠基＞圍伯自抱由基耍＞甲適基自變由基20塌23湯/6觸/2速6CH3CH2CH2—HCH3–CH—HCH3CH3–C—HCH3CH3可見促自由質(zhì)基的廟穩(wěn)定疊性：30R?＞20R?恩＞10R?潤＞?CH3生成攻自由眾基，棗所需忌能量待越小辭，即永自由束基的符內(nèi)能吳越低跑，故草越穩(wěn)溫定。離解暑能(kJ鞭·m帥ol-1)43旬541孟039摟538哈0CH3CH2CH2?+H?CH3–CH?CH3+H?CH3—HCH3?+H?CH3–C?CH3CH3+H?20橡23依/6俊/2貨643堡5.園4kj/m凍ol41瞧0.承3kj/m著ol39茂7.純4kj/m眨ol38粉0.嶄9kj/m破ol烷基攤自由為基的逝離解養(yǎng)能20跟23蠢/6伶/2動6（二革）甲勵烷氯循代反熊應(yīng)的能量清變化？鏈引乒發(fā)，雀為什化么不藝是CH3︰H光或熱CH3?

+H

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Cl?+CH4HCl+CH3?Cl?+CH4CH3Cl+H?離解能(kJ·mol-1)431H—Cl349CH3—Cl243Cl—Cl435CH3—H①能浸量變蛙化是亭反應(yīng)早的基介本動末力②斷械鍵—粘—需精要能盾量成鍵夏——麥放出即能量∵Cl—C悟l(24雜3)＜賊CH3—H(43股5)③需過要的到能量懶越少變，放捷出的讓能量爹越多曬，反茫應(yīng)越區(qū)容易音進(jìn)行翼?！逪—竹Cl(43挽1)＞睬CH3—C闊l(34洞9)20閉23規(guī)/6性/2疾6如甲烷鏈增長階段的兩步反應(yīng)：Cl·+H-CH3·CH3+HCl△H（kj/mol）+435-431+4·CH3+Cl2CH3Cl+Cl·+243-352-109總反應(yīng)為：CH4+Cl2CH3Cl+HCl-105

反應(yīng)科熱也摧叫熱焓特差（ΔH），是指簽標(biāo)準(zhǔn)盈狀況河下反橋應(yīng)物隆和生滿成物妻焓之誕差。反應(yīng)傷熱為呀負(fù)值搶時，冊為放布熱反首應(yīng)。拌為正炎值時倘，為按吸熱碰反應(yīng)購。為吸犯熱反曬應(yīng)此步專決定碎整個票反應(yīng)1、隙反應(yīng)攪熱20勉23酸/6互/2繩62、壩活化籮能和低過渡吉態(tài)活化即能的勁概念使分逼子發(fā)隔生反劫應(yīng)所回必須口的最撤小限晴度的蘿能量靠叫活旺化能涂（Ea）活化畝能越圾小，祥說明慨反應(yīng)蘇時要祥求分巷子的極能量賊越低羽。在弟相同惜條件牌下，萍超過規(guī)這一亞能量免的分咱子數(shù)周越多賢，有列效碰浪撞次互數(shù)越點(diǎn)多，厚速度火越快匙。份數(shù)EEa20侮23罵/6淚/2罩6過渡按狀態(tài)熱理論分子覆中的越舊鍵堂已松穴弛和遇削弱松，新能鍵已弟開始貸形成瓶，結(jié)穴構(gòu)介堪于反捆應(yīng)物寸和產(chǎn)懇物之失間，詳能量滿最高資。分子老碰撞荷引起乒分子膝的幾屈何形疏狀、決電子塊云密膊度和毯運(yùn)動繩狀態(tài)球的改穩(wěn)變，磨使分音子的粉內(nèi)能品升高舅。其損最高局的能塘量狀霉態(tài)即喇為過研渡態(tài)美。20翁23駝/6倒/2歡6決定渡反應(yīng)麻速度曬的是活化灰能，而不別是反應(yīng)節(jié)熱。20匆23頁/6門/2返63、轉(zhuǎn)甲烷東氯代恒反應(yīng)藥的能寧量變塵化決定甜反應(yīng)助速度老的步螞驟產(chǎn)生鞭烷基蹦自由殃基的晌一步中間嬌體和催過渡潛態(tài)的渴異同相同冒點(diǎn)：站能量竊高、雜壽命凳短、鐮活性盟高；不同買點(diǎn)：要中間啦體處族能谷陷，能糟證實(shí)佛。過糕渡態(tài)勤處能蜻峰，鄰不能傷分離許出來睬。20禿23羽/6粱/2地61、不載同類建型氫盜原子第的相思對反諷應(yīng)活煩性及廣理論比解釋活性量規(guī)律齒為：30H栽＞獅20H＞楚10H＞管H-泡CH3溴代彎（1井27扇℃）3％97染％溴代?。?污27黃℃）解痕營量掘超過99若％（三）杏烷烴灶鹵代父反應(yīng)素的影啞響因允素這些標(biāo)反應(yīng)梨事實(shí)癥說明含三個舌反應(yīng)邀規(guī)律：（1）氫油的活即性；（2）鹵冤素的鴿活性砍；（3）鹵系素的爺選擇萍性20憐23憑/6男/2公6（1暢）根麥據(jù)烷著基自監(jiān)由基嫩的穩(wěn)觀定性戲解釋生成隱烷基居自由林基的少一步宗決定錄整個莖反應(yīng)秧的反永應(yīng)速族度。嘴烷基繭自由弱基的衣相對冊穩(wěn)定削性為旨：叔自墨由基本＞仲黃自由珍基＞快伯自瞇由基妨＞甲歷基自在由基糊。所以婦，活釀性規(guī)幕律為大：叔＞健仲＞距伯＞唱甲烷（2梯）從艷反應(yīng)醉活化奧能來慕解釋如：凈同一承烷烴批和氯街反應(yīng)千時，擠其活粱化能完為。H：漂30H厘20H腔10H徐H-蛋CH3Ea雕：涌0.泳1敢0.野5全1.像0爭4.殖0它（kj/m勝ol泳）Ea大小殿次序檢為：30H捆＜筑20H＜倍10H＜庭H濕-C擦H3所以啞，活傻性次堵序?yàn)樵欤?0H論＞芬20H＞憑10H＞魯H-檔CH320艦23往/6典/2訂62、鹵睡素對駝烷烴朗的相糟對反福應(yīng)活容性及血理論語解釋F2>C體l2>B陰r2>I2不同隨鹵素衰對不逃同類咱型氫急的選琴擇性陵則與議此順微序