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第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇[素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.認(rèn)識(shí)乙醇的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2.能從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的角度分析和推斷醇發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)的特征和規(guī)律。能描述和分析醇的重要反應(yīng),能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際,了解醇類對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的學(xué)科核心素養(yǎng)。知識(shí)點(diǎn)一醇的概述1.相關(guān)概念2.分類3.物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn);②醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高;③碳原子數(shù)目相同時(shí),羥基的個(gè)數(shù)越多,沸點(diǎn)越高。(2)溶解性醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低,甲醇、乙醇、丙醇均可與水互溶,這是因?yàn)榇挤肿优c水分子之間形成了氫鍵。4.幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇(俗稱甘油)物理性質(zhì)無色、具有揮發(fā)性的液體;易溶于水;沸點(diǎn)為65℃;甲醇有毒,誤服會(huì)損傷視神經(jīng),甚至致人死亡無色、黏稠的液體,易溶于水和乙醇用途廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn),也可作為車用燃料重要的化工原料1.下列有機(jī)化合物,不屬于醇類的是()A.CH3OH 答案:C2.下列關(guān)于乙二醇和丙三醇的說法中,不正確的是()A.乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低,可作為汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑B.丙三醇的沸點(diǎn)比乙二醇的沸點(diǎn)高,且可用于配制化妝品C.這兩種多元醇都易溶于水,但難溶于有機(jī)溶劑D.丙三醇可用于制造炸藥,乙二醇是制滌綸的主要原料解析:選C。這兩種多元醇都易溶于水,且易溶于有機(jī)溶劑。知識(shí)點(diǎn)二醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例1.乙醇的化學(xué)性質(zhì)2.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL,放入幾片碎瓷片;②加熱混合液,使液體溫度迅速升到170℃,將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì),再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試劑作用碎瓷片防止暴沸濃硫酸催化劑和脫水劑氫氧化鈉溶液除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)酸性KMnO4溶液驗(yàn)證乙烯的還原性溴的CCl4溶液驗(yàn)證乙烯的不飽和性實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170℃,發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,化學(xué)方程式為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑+H2O(1)乙醚的物理性質(zhì)乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體,沸點(diǎn)34.5℃,有特殊氣味,具有麻醉作用。(2)醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由兩個(gè)烴基通過一個(gè)氧原子連接起來的化合物叫做醚,常用R—O—R′表示,R和R′都是烴基,可以相同,也可以不同。4.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的概念在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,通常把有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng);把加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。WHO建議的兩種醇類洗手液能使新型冠狀病毒失活,世衛(wèi)組織制劑Ⅰ以75%乙醇為基礎(chǔ),高效滅活病毒。世衛(wèi)組織制劑Ⅱ以75%異丙醇為基礎(chǔ),在低濃度下表現(xiàn)出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。異丙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3。(1)類比乙醇分子,異丙醇分子間能否發(fā)生脫水的反應(yīng)?若能,請(qǐng)寫出化學(xué)方程式。(2)乙醇能夠發(fā)生消去反應(yīng),其反應(yīng)機(jī)理是什么?異丙醇能否發(fā)生消去反應(yīng)?若能,請(qǐng)寫出化學(xué)方程式。(3)異丙醇能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)?請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示:(1)能。2CH3CH(OH)CH3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))(CH3)2CHOCH(CH3)2+H2O。(2)。能;CH3CH(OH)CH3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑+H2O。(3)能。2CH3CH(OH)CH3+O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2(CH3)2C=O+2H2O。1.醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)含一個(gè)碳原子的醇無鄰位碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3OH;與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng),如(2)產(chǎn)物判斷:當(dāng)與羥基相連碳原子的鄰位碳原子結(jié)構(gòu)完全對(duì)稱或僅有一個(gè)時(shí),最多能生成一種烯烴;當(dāng)與羥基相連碳原子的鄰位碳原子不止一個(gè)時(shí),生成的烯烴可能有多種,應(yīng)根據(jù)醇的結(jié)構(gòu)和醇的消去反應(yīng)機(jī)理具體分析和判斷。2.醇的催化氧化規(guī)律1.下列關(guān)于醇的化學(xué)性質(zhì)的說法正確的是()A.乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉置換B.乙醇在濃硫酸作為催化劑時(shí)加熱至140℃可以制備乙烯C.所有的醇都可以被氧化為醛或酮D.交警判斷司機(jī)是否飲酒利用了乙醇能被重鉻酸鉀氧化的性質(zhì)解析:選D。A項(xiàng),醇分子中只有羥基上的氫原子能被金屬鈉置換,其他氫原子不可被金屬鈉置換,錯(cuò)誤;B項(xiàng),乙醇制備乙烯必須是在濃硫酸作為催化劑時(shí)加熱至170℃的條件下,在140℃時(shí)發(fā)生分子間脫水生成乙醚,錯(cuò)誤;C項(xiàng),只有與羥基相連的碳原子上有氫原子存在時(shí),醇才可被氧化為醛或酮,錯(cuò)誤;D項(xiàng),乙醇可被重鉻酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸,使重鉻酸鉀顏色發(fā)生改變,交警利用這一性質(zhì)判斷司機(jī)是否飲酒,正確。2.下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的說法不正確的是()A.溫度計(jì)插入反應(yīng)物液面以下B.加熱時(shí)要注意使溫度緩慢上升至170℃C.反應(yīng)過程中溶液的顏色會(huì)逐漸變黑D.生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體解析:選B。該實(shí)驗(yàn)溫度計(jì)所測(cè)溫度為反應(yīng)時(shí)液體的溫度,所以溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)物液面以下,A項(xiàng)正確;加熱時(shí)應(yīng)使溫度迅速上升至170℃,以減少副反應(yīng)的發(fā)生,B項(xiàng)錯(cuò)誤;濃硫酸使有機(jī)化合物脫水炭化,并且氧化其中成分,自身被還原產(chǎn)生二氧化硫,所以反應(yīng)過程中溶液的顏色會(huì)逐漸變黑,生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體,C、D項(xiàng)正確。3.已知在濃硫酸存在并加熱至140℃時(shí),2分子醇在羥基上發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚,如CH3CH2—OH+HO—CH2CH3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2—O—CH2CH3+H2O。用濃硫酸跟分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇的混合液反應(yīng),可得到醚的種類有()A.1種 B.3種C.5種 D.6種解析:選D。分子式為C2H6O的醇只有CH3CH2OH1種,而分子式為C3H8O的醇有CH3—CH2—CH2OH和2種。同種分子間可形成3種醚,不同種分子間可形成3種醚,共6種。4.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛的是() D.CH3OH解析:選C。A.分子中羥基所連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),分子中含有—CH2OH結(jié)構(gòu),能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛,故A不符合題意;B.分子中含有—CH2OH結(jié)構(gòu),能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛,羥基所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故B不符合題意;C.CH3CH2CH(CH3)CH2OH分子中羥基所連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),分子中含有—CH23OH能被催化氧化生成甲醛,但是甲醇分子中只含有一個(gè)碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故D不符合題意。1.(2022·肇慶高二期末)甲醇是重要的基礎(chǔ)化工原料,工業(yè)上甲烷經(jīng)催化氧化可制得甲醇,下列相關(guān)化學(xué)用語正確的是()A.甲烷的空間填充模型為B.羥基的電子式為C.甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH4OD.甲基的結(jié)構(gòu)式為解析:型為,是甲烷的球棍模型,A錯(cuò)誤;B.羥基不帶電荷,其電子式為,B錯(cuò)誤;C.甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH,C錯(cuò)誤;D.甲基不帶電荷,其結(jié)構(gòu)式為,D正確。2.(2022·南京高二檢測(cè))下列有機(jī)化合物在水中的溶解度排序正確的是()a.HOCH2CH2CH2OH b.CH3CH2CH2OHc.CH3CH2COOCH3 A.d>b>c>a B.c>d>a>bC.d>a>b>c D.c>d>b>a解析:選C。a、b、d均屬于醇類,且結(jié)構(gòu)中均含3個(gè)碳原子,由于醇分子與水分子之間形成了氫鍵,故醇易溶于水,且含有—OH的個(gè)數(shù)越多,溶解度越大,故三者的溶解度大小關(guān)系:d>a>b;而酯類物質(zhì)不溶于水,故c的溶解度最小,故正確的排序:d>a>b>c。3.下列各組有機(jī)化合物中,互為同分異構(gòu)體且都屬于醇的是()A.乙二醇和丙三醇C.2-丙醇和1-丙醇D.2-丁醇和2-丙醇解析:選C。A項(xiàng),兩種有機(jī)化合物的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體;B項(xiàng),兩種有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體,但前者不是醇;C項(xiàng),兩種有機(jī)化合物屬于官能團(tuán)位置異構(gòu);D項(xiàng),兩種有機(jī)化合物互為同系物。4.乙醇分子中各種化學(xué)鍵如圖所示,下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷鍵的說法不正確的是()A.和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂B.和濃硫酸共熱到170℃時(shí)鍵②和⑤斷裂C.和濃硫酸共熱到140℃時(shí)僅有鍵②斷裂D.在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)鍵①和③斷裂解析:選C。A選項(xiàng),乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉,鍵①斷裂,正確。B選項(xiàng),乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水,鍵②和⑤斷裂,正確。C選項(xiàng),乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚,其中一分子乙醇斷裂鍵①,另一分子乙醇斷裂鍵②,錯(cuò)誤。D選項(xiàng),乙醇催化氧化為乙醛,鍵①和③斷裂,正確。5.某化學(xué)興趣小組用如圖1所示裝置進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn),以驗(yàn)證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當(dāng)溫度迅速上升后,可觀察到裝置Ⅱ試管中溴水褪色,燒瓶中濃硫酸與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏?。?)寫出該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式:___________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)甲同學(xué)認(rèn)為:考慮到該混合液體反應(yīng)的復(fù)雜性,溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成,其理由正確的是____________。a.乙烯與溴水易發(fā)生取代反應(yīng)b.使溴水褪色的反應(yīng),未必是加成反應(yīng)c.使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙烯(3)乙同學(xué)經(jīng)過細(xì)致觀察裝置Ⅱ試管中另一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象后,證明反應(yīng)中有乙烯生成,請(qǐng)簡(jiǎn)述這一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:___________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)丙同學(xué)對(duì)上述實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行了改進(jìn),在裝置Ⅰ和裝置Ⅱ之間增加如圖2裝置以除去乙醇蒸氣和SO2,則裝置A中的試劑為____________,裝置B中的試劑為____________。解析:(2)由題意知反應(yīng)中有SO2生成,因SO2具有還原性,能與Br2發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色,所以使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙烯,使溴水褪色的反應(yīng),未必是加成反應(yīng)。(3)若有乙烯生成,生成的乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成油狀液體1,2-二溴乙烷。即觀察到液體分層,下層為油狀液體。(4)裝置A是為了除去乙醇蒸氣和SO2,可用NaOH溶液,裝置B是為了檢驗(yàn)SO2是否除盡,可用品紅溶液。答案:(1)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑+H2O(2)bc(3)液體分層,下層為油狀液體(4)NaOH溶液品紅溶液[基礎(chǔ)檢測(cè)]1.下列關(guān)于醇類的說法中錯(cuò)誤的是()A.羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇B.相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于烷烴的沸點(diǎn)C.乙二醇和丙三醇都是無色液體,易溶于水和乙醇D.甲醇是一種無色、易揮發(fā)、易溶于水的液體,可用作車用燃料解析:和碳原子相連的化合物稱為醇,羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚,A正確;B.醇分子間存在氫鍵,故相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn),B錯(cuò)誤;C.乙二醇和丙三醇都是無色液體,其分子中分別有2個(gè)羥基和3個(gè)羥基,可與水分子及乙醇分子形成氫鍵,故易溶于水和乙醇,C正確;D.甲醇是一種無色、易揮發(fā)、易溶于水的液體,其含氧量高,具有較高的燃燒效率和熱效率,故可用作車用燃料,D正確。2.下列關(guān)于醇的說法中正確的是()A.乙醇燃燒生成二氧化碳和水,說明乙醇具有氧化性B.乙醇可以和金屬鈉反應(yīng)很緩慢地放出氫氣,說明乙醇的酸性很弱C.用濃硫酸和乙醇在加熱條件下制備乙烯,應(yīng)該迅速升溫到140℃D.有機(jī)化合物可以發(fā)生消去反應(yīng)和催化氧化解析:選D。A.乙醇燃燒生成二氧化碳和水,說明乙醇具有還原性,A錯(cuò)誤;B.乙醇可以和金屬鈉反應(yīng)很緩慢地放出氫氣,只能說明乙醇分子中含有—OH,不能說明乙醇具有酸性,B錯(cuò)誤;C.濃硫酸和乙醇混合迅速加熱到170℃時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,中,由于羥基連接的C原子上有H原子,所以可以發(fā)生催化氧化;由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子,因此可以發(fā)生消去反應(yīng),D正確。3.結(jié)合下表已知信息,判斷下列相關(guān)敘述正確的是()物質(zhì)及其編號(hào)分子式沸點(diǎn)/℃水溶性①甘油C3H8O3290易溶于水②1,2-丙二醇C3H8O2188與水以任意比混溶③乙醇C2H6O78與水互溶④丙烷C3H8-42難溶于水A.①②③屬于飽和一元醇B.可推測(cè)出乙二醇的沸點(diǎn)應(yīng)低于乙醇的沸點(diǎn)C.不能用蒸餾法分離②與③D.醇分子之間、醇分子與水分子之間均能形成氫鍵解析:選D。①甘油(丙三醇)屬于飽和三元醇,②1,2-丙二醇屬于飽和二元醇,③乙醇屬于飽和一元醇,A錯(cuò)誤;相同碳原子的醇分子中羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高,乙二醇分子中的羥基數(shù)目比乙醇多,所以其沸點(diǎn)高于乙醇的沸點(diǎn),B錯(cuò)誤;1,2-丙二醇的沸點(diǎn)為188℃、乙醇的沸點(diǎn)為78℃,二者沸點(diǎn)相差較大,可用蒸餾法將二者分離,C錯(cuò)誤。4.乙醇是生活中常見的有機(jī)化合物,下列有關(guān)乙醇的實(shí)驗(yàn)操作或?qū)嶒?yàn)現(xiàn)象正確的是()A.①中酸性KMnO4溶液會(huì)褪色,乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛B.②中鈉會(huì)在乙醇內(nèi)部上下跳動(dòng),上方的火焰為淡藍(lán)色C.③中灼熱的銅絲插入乙醇中,銅絲由紅色變?yōu)楹谏獶.④中X是飽和NaOH溶液,X液面上有油狀液體生成解析:4碳酸鈉溶液,故D錯(cuò)誤。5.(2022·石家莊高二期末)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2CH2OH,下列對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的判斷中,正確的是()A.該有機(jī)化合物不能使溴水褪色B.該有機(jī)化合物既能發(fā)生加成反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化生成醛C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol該有機(jī)化合物能與足量的金屬鈉反應(yīng)放出11.2LH2解析:選B。該有機(jī)化合物分子中含有碳碳雙鍵,可與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,A錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),含有—CH2OH結(jié)構(gòu),能發(fā)生催化氧化生成醛,B正確;該有機(jī)化合物分子中含有碳碳雙鍵、羥基,均可與高錳酸鉀反應(yīng),則能使酸性KMnO4溶液褪色,C錯(cuò)誤;1mol該有機(jī)化合物能與足量的金屬鈉反應(yīng)生成0.5molH2,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為11.2L,D錯(cuò)誤。6.對(duì)異丙基苯甲醇(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)可以用于制備香料。下列關(guān)于其判斷正確的是()A.不能被KMnO4eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(H+))氧化B.其苯環(huán)上的一氯代物有4種C.能和乙酸發(fā)生取代反應(yīng)D.分子內(nèi)所有碳原子均共平面解析:選C。A.對(duì)異丙基苯甲醇分子中含有異丙基和羥甲基,故能被KMnO4eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(H+))氧化,A錯(cuò)誤;B.根據(jù)等效氫原理可知,其苯環(huán)上的一氯代物有2種,B錯(cuò)誤;C.對(duì)異丙基苯甲醇分子中含有羥基,能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),C正確;D.對(duì)異丙基苯甲醇分子中含有異丙基,異丙基上三個(gè)碳原子最多只能有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共平面,故分子內(nèi)所有碳原子不可能共平面,D錯(cuò)誤。7.用如圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是()選項(xiàng)乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱H2O酸性KMnO4溶液BCH3CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CCH3CH2OH與濃硫酸共熱至170℃NaOH溶液酸性KMnO4溶液DCH3CH2OH與濃硫酸共熱至170℃NaOH溶液Br2的水溶液解析:選B。A項(xiàng)中混合液加熱時(shí),會(huì)揮發(fā)出CH3CH2OH,CH3CH2OH能使酸性KMnO4溶液褪色,干擾乙烯的檢驗(yàn);C、D項(xiàng)中乙醇與濃硫酸共熱時(shí),會(huì)產(chǎn)生SO2,SO2能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色,干擾乙烯的檢驗(yàn)。8.如圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A.②③ B.①④C.①②④ D.①②③④解析:選A。反應(yīng)①生成,有兩種官能團(tuán);反應(yīng)②生成,只有一種官能團(tuán);反應(yīng)③生成,只有一種官能團(tuán);反應(yīng)④生成或,均有兩種官能團(tuán)。9.乙醇是一種重要的化工原料,由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如圖所示:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。(2)B的化學(xué)名稱是__________________。(3)由乙醇生成C的反應(yīng)類型為__________________。(4)E是一種常見的塑料,其化學(xué)名稱是____________。(5)由乙醇生成F的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________________________________________________________________________。解析:(1)根據(jù)A的分子式,結(jié)合A是由乙醇氧化得到的,可知A為乙酸。(2)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯。(3)由乙醇與C的分子式以及反應(yīng)條件可知,乙醇分子中的1個(gè)H原子被Cl原子取代,所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)E的單體為D,根據(jù)D的分子式可知,D為氯乙烯,所以E為聚氯乙烯。(5)乙醇在濃硫酸作為催化劑、170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水。答案:(1)CH3COOH(2)乙酸乙酯(3)取代反應(yīng)(4)聚氯乙烯(5)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑+H2O10.某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。(1)實(shí)驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________________________________________________________________________________________________________________________。在不斷鼓入空氣的情況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說明該反應(yīng)是_______________反應(yīng)。(2)甲和乙兩個(gè)水浴的作用不同。甲的作用是_____________________;乙的作用是_________________________________________________________________。(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后,試管a中能收集到不同的物質(zhì),它們是_________________________________________________________________;集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是_________________________________________________________________。(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn),試紙顯紅色,說明液體中還含有_______________。要除去該物質(zhì),可先在混合液中加入_______________(填字母)。a.氯化鈉溶液b.苯c.碳酸氫鈉溶液d.四氯化碳然后,再通過_______________(填實(shí)驗(yàn)操作名稱)即可除去。解析:(1)在乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)中,Cu作為催化劑,反應(yīng)過程中,紅色的Cu先生成黑色的CuO,黑色的CuO又被乙醇還原為紅色的Cu。有關(guān)的化學(xué)方程式為2Cu+O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO,CuO+CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(△))Cu+CH3CHO+H2O。(2)甲中水浴加熱的目的是獲得平穩(wěn)的乙醇?xì)饬?,乙中冷水浴的目的是冷凝乙醛。?)生成的CH3CHO和H2O以及揮發(fā)出來的乙醇進(jìn)入試管a被冷凝收集,不溶于水的N2被收集在集氣瓶中。(4)能使紫色石蕊試紙顯紅色,說明該液體呈酸性,即含有CH3COOH;要除去乙醛中的乙酸,可以先將其與NaHCO3反應(yīng)生成CH3COONa,再加熱蒸餾,蒸出CH3CHO。答案:(1)2Cu+O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO,CH3CH2OH+CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO+H2O+Cu放熱(2)加熱冷卻(3)乙醛、乙醇、水氮?dú)猓?)乙酸c蒸餾[素養(yǎng)提升]11.木糖醇可用作口香糖中的甜味劑,可以防止齲齒,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)木糖醇的說法錯(cuò)誤的是()A.木糖醇是和乙醇互為同系物B.1mol木糖醇與鈉反應(yīng),最多生成56L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氣體C.木糖醇能發(fā)生取代、氧化、消去等反應(yīng)D.木糖醇易溶于水和有機(jī)溶劑解析:選A。A.木糖醇分子中含有5個(gè)羥基,乙醇分子中只含有1個(gè)羥基,二者結(jié)構(gòu)不相似,且木糖醇與乙醇分子組成相差不是CH2原子團(tuán)的整數(shù)倍,因此二者不互為同系物,A錯(cuò)誤;B.木糖醇分子中含有5個(gè)羥基,則1mol木糖醇與鈉反應(yīng),會(huì)產(chǎn)生2.5molH2,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積V(H2)=2.5mol×22.4L/mol=56L,B正確;C.木糖醇分子中含有羥基,能夠發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng);由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子,因此可以發(fā)生消去反應(yīng),C正確;D.羥基是親水基,木糖醇分子中含有多個(gè)羥基,因此易溶于水,也易溶于有機(jī)溶劑,D正確。12.阿巴卡韋(Abacavir)是一種核苷類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑,存在抗病毒功效。關(guān)于其合成中間體M(),下列說法正確的是()A.與環(huán)戊醇互為同系物B.分子中所有碳原子可能共平面C.能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,且原理相同D.可用碳酸鈉溶液鑒別乙酸和M解析:選D。M中含有兩個(gè)羥基、一個(gè)碳碳雙鍵,與環(huán)戊醇結(jié)構(gòu)不相似,二者不互為同系物,故A錯(cuò)誤;該分子中存在結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能共平面,故B錯(cuò)誤;M中含有碳碳雙鍵和羥基,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色,M中含有碳碳雙鍵,其與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,故C錯(cuò)誤;乙酸與碳酸鈉能發(fā)生反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w,M不與碳酸鈉溶液反應(yīng),利用碳酸鈉溶液能鑒別乙酸和M,故D正確。13.異丁醇、叔丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、沸點(diǎn)及熔點(diǎn)如下表所示:異丁醇叔丁醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沸點(diǎn)/℃108熔點(diǎn)/℃-108下列說法錯(cuò)誤的是()A.在一定條件,兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng),生成相應(yīng)的溴代烴B.異丁醇的核磁共振氫譜圖有三組峰,且面積之比是1∶2∶6C.用降溫結(jié)晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來D.兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴解析:組峰,且面積之比是1∶1∶2∶6,故B錯(cuò)誤;C.根據(jù)二者熔點(diǎn)的不同,降溫時(shí)叔丁醇優(yōu)先凝結(jié)成固體而析出,故可用降溫結(jié)晶的方法將叔丁醇從二者的混合物中分離出來,故C正確;D.兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴:(CH3)2C=CH2,故D正確。14.薄荷是常用中藥之一。它是辛涼性發(fā)汗解熱藥,可治流行性感冒、頭痛、咽喉痛、牙床腫痛等癥。從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說法正確的是()A.薄荷醇的分子式為C10H18OB.薄荷醇的分子中至少有12個(gè)原子處于同一平面上C.薄荷醇在Cu或Ag作為催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛D.在一定條件下,薄荷醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)解析:選D。薄荷醇的分子式為C10H20O,故A錯(cuò)誤;薄荷醇分子中的環(huán)不是苯環(huán),故B錯(cuò)誤;薄荷醇分子中,與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)H原子,在Cu或Ag作為催化劑、加熱條件下,能被O2氧化為酮,故C錯(cuò)誤;薄荷醇分子中含有羥基,可發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng),故D正確。15.蘇合香醇可用于調(diào)配日化香精,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。有機(jī)化合物丙(分子式為C13H18O2)是一種香料,其合成路線如圖所示。其中A的相對(duì)分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測(cè)得為56,核磁共振氫譜圖顯示只有兩組峰;乙與蘇合香醇互為同系物;丙分子中含有兩個(gè)—CH3。已知:R
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