高中化學(xué)-有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)教學(xué)課件設(shè)計(jì)

1945年，美國(guó)有機(jī)合成大師伍德沃德反復(fù)研究合成路線的設(shè)計(jì)和優(yōu)化實(shí)現(xiàn)了奎寧的人工合成，挽救了很多人的生命。(R.B.Woodward,美國(guó))諾貝爾獎(jiǎng)獲得者屠呦呦從中醫(yī)古籍里得到啟發(fā)，首先發(fā)現(xiàn)中藥青蒿的提取物青蒿素是最有效的抗瘧藥物。1984年初，中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所的專家實(shí)現(xiàn)了青蒿素結(jié)構(gòu)測(cè)定和人工全合成。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)【總結(jié)1】原料分子→目標(biāo)分子的基本思路：首先：比較原料分子和目標(biāo)分子的碳骨架和官能團(tuán)的異同；然后：設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路線。【思考與交流】1.以“我是酯基”為題自我介紹？（引入反應(yīng)、碳骨架改變、官能團(tuán)變化等角度）2.以“我是氰基”為題自我介紹？（引入反應(yīng)、碳骨架改變、官能團(tuán)變化等角度）。一、原料分子→目標(biāo)分子的合成路線----正推法

【嘗試1】

甲基丙烯酸甲酯()是合成有機(jī)玻璃的重要原料。工業(yè)上通常以丙酮（）、甲醇為原料，以氫氰酸、硫酸為主要試劑合成的。

A

（2）流程圖：原料分子目標(biāo)分子（1）如圖中海葵毒素分子式C129H223N3O54，可能有的同分異構(gòu)體數(shù)目為271個(gè)柯里

1964年柯里首先采用逆推的方式設(shè)計(jì)合成路線，將合成線路設(shè)計(jì)變成了一門嚴(yán)格思維邏輯科學(xué),促進(jìn)了有機(jī)合成化學(xué)的飛速發(fā)展,因此在1990年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

1989年哈佛大學(xué)Kishi科研團(tuán)隊(duì)用逆推的方式并且采用借助計(jì)算機(jī)輔助合成，用了8年的時(shí)間合成了?？舅亍Ｄ繕?biāo)分子中間體中間體原料分子把目標(biāo)分子在官能團(tuán)處（如酯基中C—O、肽鍵中C-N）切斷，分解成不同的中間體

2.怎樣找中間體？二、目標(biāo)分子→原料分子的合成路線---逆推法1.目標(biāo)分子→原料分子的基本思路：【嘗試2】有機(jī)原料庫(kù)苯甲苯乙烯丙烯1，3—丁二烯你能用原料庫(kù)中的原料（其他原料和催化劑可自選）合成嗎？+切斷

酸性KMnO4

Cl2光照

NaOH

水溶液濃硫酸加熱

Cl2光照

NaOH

水溶液濃硫酸加熱酸性KMnO4LiAlH4濃硫酸加熱

Cl2光照

NaOH

水溶液氧化劑還原劑濃硫酸加熱氧化劑①②③④選擇反應(yīng)合理化、操作步驟簡(jiǎn)單化、原料廉價(jià)效益化、綠色思想最大化三、選擇最佳合成路線的原則【嘗試3】合成甲基丙烯酸甲酯經(jīng)過改進(jìn)后的方法：請(qǐng)?jiān)u價(jià)改進(jìn)后的合成方法優(yōu)點(diǎn)？操作步驟簡(jiǎn)單，原子利用率高。原料綠色化試劑與催化劑的無公害性原子經(jīng)濟(jì)性綠色思想有機(jī)合成大師——伍德沃德因先后合成了奎寧、膽固醇、可的松、葉綠素和利血平等一系列復(fù)雜有機(jī)物而獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。獲獎(jiǎng)后又合成出結(jié)構(gòu)更復(fù)雜的維生素B12，為有機(jī)合成作出了巨大貢獻(xiàn)。他說過：(R.B.Woodward,美國(guó))